chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1514Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙSynthesis of non-phosphorus ether glycerolipids containing a pyridinium ring.Синтез бесфосфорных пиридинсодержащих глицеролипидов с простой эфирной связью.РомановаС. Г.RomanovS. G.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, аспирант

noemail@neicon.ruРомановВ. Г.RomanovV. G.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент

noemail@neicon.ruПлявникН. В.PliavnikN. V.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, ассистент

noemail@neicon.ruСеребренниковаГ. А.SerebrennikovaG. A.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, профессор

noemail@neicon.ruШтильА. А.ShtilA. A.

профессор

noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian FederationГосударственное учреждение Российский онкологический научный центр им. Н.Н. Блохина РАМНRussian Federation200828082008345357Copyright © Romanov S.G., Romanov V.G., Pliavnik N.V., Serebrennikova G.A., Shtil A.A., 20082008Романова С.Г., Романов В.Г., Плявник Н.В., Серебренникова Г.А., Штиль А.А.Romanov S.G., Romanov V.G., Pliavnik N.V., Serebrennikova G.A., Shtil A.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1514

The synthesis of new non-phosphorus ether glycerolipids containing a pyridinium ring in a polar domain is described. Novel compounds possess high cytotoxic activity against human leukemia К562 and colon cancer HCT116 cell lines.

Описан синтез новых бесфосфорных глицеролипидов с простой эфирной связью, содержащих пиридиниевые основания в полярном домене. Показано, что данные соединения обладают высокой цитотоксической активностью для клеточных линий лейкоза человека К562 и рака толстой кишки НСТ116.

синтезбесфосфорные глицеролипидыцитотоксическая активность.ReferencesLohmeyer, M. Growth arrest versus direct cytotoxicity and the importance of molecular structure for the in vitro anti-tumor activity of ether lipids / M. Lohmeyer, R. Bittman. // Br. J. Cancer. – 1995. – Vol. 72. – P. 277–286.Lohmeyer, M. Growth arrest versus direct cytotoxicity and the importance of molecular structure for the in vitro anti-tumor activity of ether lipids / M. Lohmeyer, R. Bittman. // Br. J. Cancer. – 1995. – Vol. 72. – P. 277–286.Alkyl-lysophospholipids as anticancer agents and enhancers of radiation-induced apoptosis / G. A. Ruiter, M. Verheij, S. F. Zerp, van W. J. Blitterswijk. // Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. – 2001. – Vol. 49. – P. 415–419.Alkyl-lysophospholipids as anticancer agents and enhancers of radiation-induced apoptosis / G. A. Ruiter, M. Verheij, S. F. Zerp, van W. J. Blitterswijk. // Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. – 2001. – Vol. 49. – P. 415–419.Selective destruction of human leukemic cells by alkyl-lysophospholipids / R. Andreesen, M. Modollel, H. U. Weltzien, H. Eibl, H. Common, W. Lohr, P.G. Munder. // Cancer Res. – 1978. – Vol. 38. – P. 3894–3899.Selective destruction of human leukemic cells by alkyl-lysophospholipids / R. Andreesen, M. Modollel, H. U. Weltzien, H. Eibl, H. Common, W. Lohr, P.G. Munder. // Cancer Res. – 1978. – Vol. 38. – P. 3894–3899.Induction of apoptosis in human leukemic cells by ether lipid 1-octadecyl-2-methyl-racglycero-3-phosphocholine. A possible basis for its selective action / L. Diomede, F. Colotta, B. Piovani, E. J. Modest, M. Salmona. // Int. J. Cancer. – 1993. – Vol. 53. – P.124–130.Induction of apoptosis in human leukemic cells by ether lipid 1-octadecyl-2-methyl-racglycero-3-phosphocholine. A possible basis for its selective action / L. Diomede, F. Colotta, B. Piovani, E. J. Modest, M. Salmona. // Int. J. Cancer. – 1993. – Vol. 53. – P.124–130.Analogues of platelet activating factor. Antagonists of PAF containing an aromatic ring linked to a pyridinium ring / M.P. Trova, A. Wissner, M. L. Carroll, S. S. Kerwar, W. C. Pickett, R. E. Schaub, L. W. Torley, C. A. Kohler // J. Med. Chem. – 1993. – Vol. 36, № 5. – P. 580–590.Analogues of platelet activating factor. Antagonists of PAF containing an aromatic ring linked to a pyridinium ring / M.P. Trova, A. Wissner, M. L. Carroll, S. S. Kerwar, W. C. Pickett, R. E. Schaub, L. W. Torley, C. A. Kohler // J. Med. Chem. – 1993. – Vol. 36, № 5. – P. 580–590.Pernak, J. Synthesis and antimicrobial activities of new pyridinium and benzimidazolium lipids compounds / J. Pernak, J. Rogoza, I. Mirska. // J. Med Chem. – 2001. – Vol. 36, № 4. – P. 313-320.Pernak, J. Synthesis and antimicrobial activities of new pyridinium and benzimidazolium lipids compounds / J. Pernak, J. Rogoza, I. Mirska. // J. Med Chem. – 2001. – Vol. 36, № 4. – P. 313-320.Structure–function relationships of alkyl-lysophospholipid analogs containing a pyridinium ring on selective antitumor activity / W. R. Vogler, A. C. Olson, J. Hajdu, M. Shoji, R. Raynor, J. F. Kuo. // Lipids. – 1993. – Vol. 28, № 6. – P. 511–516.Structure–function relationships of alkyl-lysophospholipid analogs containing a pyridinium ring on selective antitumor activity / W. R. Vogler, A. C. Olson, J. Hajdu, M. Shoji, R. Raynor, J. F. Kuo. // Lipids. – 1993. – Vol. 28, № 6. – P. 511–516.Sensitivity of K562 and HL-60 cells to Edelfosine, an ether lipid drug / B. A. Wagner, G. R. Buettner, L. W. Oberley, C. P. Burns // Cancer Res. –1998. – Vol. 58. – P. 2809–2816.Sensitivity of K562 and HL-60 cells to Edelfosine, an ether lipid drug / B. A. Wagner, G. R. Buettner, L. W. Oberley, C. P. Burns // Cancer Res. –1998. – Vol. 58. – P. 2809–2816.Константинова, И. А. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение / И. Д. Константинова, Г. А. Серебренникова // Успехи химии. – 1996. – Т. 65, № 6. – С. 581–598.Константинова, И. А. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение / И. Д. Константинова, Г. А. Серебренникова // Успехи химии. – 1996. – Т. 65, № 6. – С. 581–598.Синтез катионных липидов алкильного типа с короткоцепными заместителями при атоме С(2) глицеринового скелета / И. Д. Константинова, Н. М. Зайцева, И. П. Ушакова, Г. А. Серебренникова // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – №. 10. – С. 1826–1830.Синтез катионных липидов алкильного типа с короткоцепными заместителями при атоме С(2) глицеринового скелета / И. Д. Константинова, Н. М. Зайцева, И. П. Ушакова, Г. А. Серебренникова // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – №. 10. – С. 1826–1830.Плявник, Н. В. Синтез катионных глицеролипидов алкильного типа с функциональными группами в полярном домене / Н. В. Плявник, М. А. Маслов, Г. А. Серебренникова // Биоорган. химия. – 2004. – T. 30, № 5 – C. 507–511.Плявник, Н. В. Синтез катионных глицеролипидов алкильного типа с функциональными группами в полярном домене / Н. В. Плявник, М. А. Маслов, Г. А. Серебренникова // Биоорган. химия. – 2004. – T. 30, № 5 – C. 507–511.Mossman, T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation. / T. Mossman // J. Immunol. Methods. – 1983. – Vol. 89. – P. 271–277.Mossman, T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation. / T. Mossman // J. Immunol. Methods. – 1983. – Vol. 89. – P. 271–277.Berdek, W. E. Clinical phase I pilot study of the alkyl lysophospholipid derivative ET-18- OCH3 / W. E. Berdek, U. Fink, J. Rastetter // Lipids. – 1987. – Vol. 22. – P. 967–969.n. Chem. – 1988. – Р. 43–54.Berdek, W. E. Clinical phase I pilot study of the alkyl lysophospholipid derivative ET-18- OCH3 / W. E. Berdek, U. Fink, J. Rastetter // Lipids. – 1987. – Vol. 22. – P. 967–969.n. Chem. – 1988. – Р. 43–54.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.