Synthesis of boronated derivatives of 5,10,15,20-tetrakis-(p-methoxyphenyl)porphyrin

Synthesis carborancontaining derivatives of copper (II) and palladium (II) complexes of 5,10,15,20-tetrakis- (p-methoxyphenyl)porphyrin is carried out with the purpose of their application in boron neutron capture therapy (BNCT) and photodynamic therapy(PDT) of a cancer.

порфирины, противораковая терапия, борирование, коньюгат.

1. N. Luzgina, T. T. Kondratieva, O. G., Ivanov, E. G. Kononova, P. V. Petrovskii, A. F. Mironov, V. N. Kalinin, J. Hofmann, A. A. Shtil // Bioorg. Med. Chem. – 2006. – Vol. 14. – P. 109–120.

2. Boronated protohaemins: synthesis and in vivo antitumor efficacy / V. A. Ol'shevskaya, R. G. Nikitina, A. V. Zaitsev, V. N. Luzgina, E. G. Kononova, T. G. Morozova, V. V. Drozhzina, O. G. Ivanov, M. A. Kaplan, V.N. Kalinin, A. A. Shtil // Org. Biomol. Chem. – 2006. – Vol. 4. – P. 3815–3821.

3. Carboranylporphyrins for boron neutron capture therapy of cancer / R. P. Evstigneeva, A. V. Zaitzev, V. N. Luzgina, V. A. Ol'shevskaya, A. A. Shtil // Curr. Chem. Anti-cancer Agents. – 2003. – Vol. 3. – P. 383–392.

4. Synthesis of novel carboranylchlorins with dual application in boron neutron capture therapy (BNCT) and photodynamic therapy (PDT) / R. Luguya, F. R. Fronczek, K. M. Smith, M. G. H. Vicente // Append Radiation and Isotopes – 2004. – Vol. 61. – P.1117–1123.

5. Clark, J. C. Novel carboranylporphyrins for application in boron neutron capture therapy (BNCT) of tumors / J. C. Clark, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46. – P. 2365–2368.

6. Carborane-containing metalloporphyrins for BNCT / M. Miura, D. D. Joel, M. M. Nawrocky, R. L. Micca, C. D. Fisher, J. C. Heinrichs, C. E. Rising, W. Walker, D. N. Slatkin // Advances in Neutron Capture Therapy. Amsterdam: Elsevier. – 1997. – Vol. 2. – P. 56–61.

7. Raitzig, A. Synthesis of boronated porphyrins with different hydrophobicity / A. Raitzig, S. Ruf, D. Gabel // Advances in Neutron Capture Therapy. Amsterdam: Elsevier. – 1997. – Vol. 2. – P. 62–66.

8. Синтез карборановых производных 2-[(2-карбокси)винил]-5,10,15,20-тетрафенил-порфирина / Р. П. Евстигнеева, В. Н. Лузгина, А. Ю. Горшков, П. В. Петровский, В. А., Ольшевская, Л. И. Захаркин // Мет. орг. хим. – 2003. – Т. 39, № 1. – С. 151–153.

9. Медьсодержащий монокарборанилпорфирин – прототип новых ДНК-связывающих цито-токсических соединений / А. А. Шишкин, О. Г. Иванов, А. В. Зайцев, Е. Г. Кононова, Е. А. Малинина, В.А. Ольшевская, В. Н. Калинин, И. Гофман, А. А. Штиль // Докл. АН. – 2005. – Т. 403, № 6. – С. 833–836.

10. Синтез новых анионных клозо-монокарборанилпроизводных 5,10,15,20-тетрафенил-порфирина / Р. П. Евстигнеева, В. А. Ольшевская, В. Н. Лузгина, А. В. Зайцев, Л. И. Захаркин //Докл. АН. – 2000. – Т. 375, № 5. – С. 631–633.

11. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева [и др.] – M. : Наука, 1985. – 333 с.

12. Buchler, J. W.Vilsmeier-formylierung von metalloporphyrinen mit CoII, NiII, PdII, PtII, CuII , ZnII, CoIII, CrIII, MnIII, FeIII und PtIV in abhandigkeit von zentrametall / J. W. Buchler, C. Dreher, J. Herget // Liebigs. Ann. Chem. – 1988. – Р. 43–54.