Алкоксисиланы – Синтез и применение. II. «Прямой синтез», свойства и области прикладного использования.

В обзоре обобщены исследования по «прямому синтезу» алкоксисиланов, рассмотрены их свойства и области прикладного использования.

алкоксисиланы, «прямой синтез», свойства, применение, области прикладного использования.

1. Гаврилова, А. В. Алкоксисиланы – синтез и применение. I. Синтез алкоксисиланов / А. В. Гаврилова, А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, Е. А. Коробова // Вестник МИТХТ. – 2008. – Т. 3, № 1. – С. 50–58.

2. Rochow, E. G. Methylalkoxysilane from silicon and methanol / E.G. Rochow // J. Amer. Chem. Soc. – 1948. – Vol. 70. – P. 2170–2171.

3. Петров, А. Д. Синтез кремнийорганических мономеров / А. Д. Петров, В. Ф. Миронов, В. А. Пономаренко, Е. А. Чернышев. – М.: АН СССР, 1961. – 551 с.

4. Пат. 5783720 США, МПК6 С 07 F 7/02, С 07 F 7/00, С 07 F 7/04, C 07 F 7/18. Surfaceactive additives in the direct synthesis of trialkoxysilanes / F. Mendicino, T. Childress, S. Margi, K. Lewis, Yu Hua. – № 19960729266 ; заявлено 10.10.1996 ; опубл. 21.07.1998, Бюл. № 3. – 5 с.

5. Исследование и отработка технологии процесса прямого синтеза алкоксисиланов / А. С. Горшков, А. А. Маркачева, В. М. Копылов, А. Н. Поливанов // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение : докл. Всерос. конф. – М., 2000. – С. Л39.

6. Маркачева, А. А. Кинетика дегидроконденсации триэтоксисилана / А. А. Маркачева, А. С. Горшков, В. М. Копылов // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всерос. конф. – М., 2000. – С. С116.

7. Горбунов, А. И. Каталитические процессы прямого синтеза мономерных соединений кремния / А.И. Горбунов // Катализ в промышл. – 2001. – № 1. – С. 32– 38.

8. Маркачева, А. А. Разработка технологии синтеза этоксисиланов взаимодействием кремния с этиловым спиртом : автореф. дис. … канд. хим. наук. – М., 2003. – 24 с.

9. Разработка основ безотходной технологии производства товарных кремнийсодержащих продуктов, в том числе моносилана, пкк и аэросила / Е. Н. Лебедев, Е. П., Белов, А. С. Горшков, А. А. Гезалов, В. В. Вавилов, Н. К. Ефимов, А. Н. Поливанов, П. А. Стороженко // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение : докл. Всерос.конф. – М., 2005. – С. 2С4.

10. Newton, W. E. The direct synthesis of organic derivatives of silicon using nonhalogenated organic compounds / W.E. Newton, E.G. Rochow // Inorg. Chem. – 1970. – Vol. 9, № 5. – P. 1071–1075.

11. Okamoto, M. Direct formation of organosilicon compounds from silicon, methanol and alkenes / M. Okamoto, E. Suzuki, Y. Ono // J. Сhem. Soc. Chem. Commun. – 1994. – № 4. – P. 507–508.

12. Okamoto, M. Reaction pathway of formation of methoxysilanes in the reaction of silicon with methanol catalyzed by copper (I) chloride / M. Okamoto, E. Suzuki, Y. Ono. // J. Catalysis. – 1994. – Vol. 14, № 5. – P. 537–543.

13. Grecian, S. Direct synthesis of trimethyl(2-phenoxyethyl)silanes / S. Grecian, S. Hadida, S.Warren // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46, № 27. – P. 4683–4685.

14. Zhi-Yuan, P. Direct synthesis of trialkoxysilanes / P. Zhi-Yuan, L. Zhi-Li, Y. Du-Lin // Fine Chem. Intermediates. – 2005. – Vol. 35, № 2. – P. 52–53.

15. Okamoto, M. Direct synthesis of ethylmethoxysilanes by the liquid-phase reaction of silicon, methanol and ethylene / M. Okamoto, E. Suzuki, Y. Ono // J. Organomet. Chem. – 1995. – Vol. 489, №1–2. – P. 12–16.

16. Direct synthesis of trimethoxysilanes by the liquid-phase / M. Hasegawa, K. Sakurai, H.Matsumoto, K. Nishiyama // J. Сhem. Soc. – 1998. – № 2. – P. 125–129.

17. Прямой синтез алкоксисиланов взаимодействием крамния со спиртом / А. С. Горшков, А. А. Маркачева, А. В. Петроградский, А. А. Пасынский, А. Н. Поливанов, П.А. Стороженко // Наукоемкие химические технологии : докл. VIII Международной научно–техн. конф. – Уфа, 2002. – С. 228–230.

18. Wen-Bin, H. Direct synthesis of triethoxysilanes / H. Wen-Bin, L. Feng-Yi // J. Mol. Catal.(China). – 2004. – Vol. 18, № 1. – Р. 24– 29.

19. Пат. 9087287 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilanes / A.Takazawa, Y. Suguro. – № 19950244428 ; заявлено 22.09.1995 ; опубл. 31.03.1997. – 7 с.

20. Пат. 2235726 РФ, МПК7 C 07 F 7/18, C 07 F 7/04. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Горшков, А. А. Маркачева, П. А. Стороженко. – № 2003115751/04 ; заявлено 28.05.2003 ; опубл. 10.09.2004, Бюл. № 25. – 4 с.

21. Пат. 2003013902 США, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/00. Solvents for trialkoxysilane synthesis / A. Brand, E. Freudenthaler, T. Narbeshuber. – № 20020168954 ; заявлено 24.06.2002 ; опубл. 16.01.2003, Бюл. № 1. – 4 с.

22. Пат. 2196142 РФ, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/02. Способ получения алкоксисиланов / ООО «Ивтехим». – № 98122442/04 ; заявлено 17.12.1998 ; опубл. 10.01.2003, Бюл. № 1. – 7 с.

23. Пат. 2007060764 США, МПК8 C 07 F 7/00. Process for the direct synthesis of trialkoxysilane / K. M. Lewis, A. T. Mereigh, C.-L. O’Young. – № 11283614 ; заявлено 21.11.2005 ; опубл. 15.03.2007, Бюл. № 1. – 6 с.

24. Пат. 10168084 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilane / Y. Yamada, M. Harada. – № 19960340447 ; заявлено 06.12.1996 ; опубл. 23.06.1998. – 4 с.

25. Пат. 2002326994 Япония, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Apparatus and process for producing halogen-free trialkoxysilane / B. Standke, F. Steding, J. Monkeiewicz [et al.] – № 20020089196 ; заявлено 27.03.2002 ; опубл. 15.11.2002. – 6 с.

26. Пат. 2277537 РФ, МПК8 C 07 F 7/04. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Горшков, П. А. Стороженко. – № 2005111018/04 ; заявлено 15.04.2005 ; опубл. 10.06.2006, Бюл. № 16. – 5 с.

27. Пат. 2157375 РФ, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Горшков, В. М. Копылов, А. А. Маркачева, А. Н. Поливанов. – № 99107117/04 ; заявлено 31.03.1999 ; опубл. 10.10.2000, Бюл. № 28. – 7 с.

28. Пат. 20030229241 США, МПК7 C 07 F 7/04. Process for the manufacture of alkoxysilanes and alkoxyorthosilicates / A. R. Amos, J. G. Meyer. – № 10/328436 ; заявлено 23.12.2002 ; опубл. 20.01.2004, Бюл. № 1. – 8 с.

29. Пат. 5783720 США, МПК6 C 07 F 7/02, C 07 F 7/00. Surface-active additives in the direct synthesis of trialkoxysilanes / F. D. Mendicino, T. E. Childress, S. Magri [et al.] – № 19960729266 ; заявлено 10.10.1996 ; опубл. 21.07.1998, Бюл. № 3. – 12 с.

30. Пат. 2263113 Великобритания, МПК5 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04. A process for producing trialkoxysilanes / Y. Yamada, K. Harada. – № 19930000475 ; заявлено 12.01.1993 ; опубл. 14.07.1993, Бюл. № 5431. – 6 с.

31. Пат. 6271587 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19930086900 ; заявлено 23.03.1993 ; опубл. 27.09.1994. – 4 с

32. Пат. 5178864 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / Y. Yamada, M. Harada. – № 19910357987 ; заявлено 27.12.1991 ; опубл. 20.07.1993. – 3 с.

33. Пат. 6065258 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 199202241151 ; заявлено 18.08.1992 ; опубл. 08.03.1994. – 8 с.

34. Пат. 5260471 США, МПК5 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Process for producing trialkoxysilane / Y. Yamada, K. Harada. – № 19930003469 ; заявлено 12.01.1993 ; опубл. 09.11.1993, Бюл. № 4. – 7 с.

35. Пат. 55002641 Япония, МПК3 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of alkoxysilane / T. Suzuki, S. Imaki, T. Yamaura. – № 19780074981 ; заявлено 21.06.1978 ; опубл. 10.01.1980. – 4 с.

36. Пат. 6321958 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930132963 ; заявлено 11.05.1993 ; опубл. 22.11.1994. – 4 с.

37. Пат. 6312994 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930124738 ; заявлено 30.04.1993 ; опубл. 08.11.1994. – 6 с.

38. Пат. 6312993 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930124737 ; заявлено 30.04.1993 ; опубл. 08.11.1994. – 6 с.

39. Пат. 6321957 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930132962 ; заявлено 11.05.1993 ; опубл. 22.11.1994. – 10 с.

40. Пат. 61001693 Япония, МПК3 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of alkoxysilane / Y. Kobayashi, T. Shimizu. – № 19840120156 ; заявлено 12.06.1984 ; опубл. 07.01.1986. – 5 с.

41. Пат. 61001694 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of trialkoxysilane / Y. Kobayashi, T. Shimizu. – № 19840120997 ; заявлено 13.06.1984 ; опубл. 07.01.1986. – 5 с.

42. Пат. 61001695 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of trialkoxysilane / Y. Kobayashi, T. Shimizu. – № 19840120998 ; заявлено 13.06.1984 ; опубл. 07.01.1986. – 5 с.

43. Пат. 63027493 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / H. Wada, Y. Kasori, S. Sasaki. – № 19860171367 ; заявлено 21.07.1986 ; опубл. 05.02.1988. – 4 с.

44. Пат. 5103034 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Process for preparing alkoxysilanes / T. Cho, Y. Ohta, О. Yagi. – № 671240 ; заявлено 19.03.1991 ; опубл. 07.04.1992, Бюл. № 2. – 8 с.

45. Пат. 5103034 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/06, C 07 F 7/00. Process for preparing alkoxysilanes / T. Cho, Y. Ohta, O. Yagi. – № 19910671240 ; заявлено 19.03.1991 ; опубл. 07.04.1992, Бюл. № 2. – 4 с.

46. Пат. 2002010354 США, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Freshly precipitated CuO as catalyst for the trialkoxysilane synthesis / A. Brand. – № 20010860485 ; заявлено 21.05.2001 ; опубл. 24.01.2002, Бюл. № 1. – 6 с.

47. Пат. 55028929 Япония, МПК3 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of ethoxysilane / T. Suziki, S. Imaki, T. Yamaura. – № 19780101558 ; заявлено 21.08.1978 ; опубл. 29.02.1980. – 4 с.

48. Пат. 5260472 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/18. Process for producing trialkoxysilane / Y. Yamada, K. Harada. – № 4023141 ; заявлено 12.01.1992 ; опубл. 09.11.1993, Бюл. № 4. – 5 с.

49. Пат. 1056685 Япония, МПК4 C 07 F 7/04. Production of trialkoxysilane / Y. Ota, M. Yoshizako. – № 19870122455 ; заявлено 21.05.1987 ; опубл. 03.03.1989. – 3 с.

50. Пат. 2000178283 Япония, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilane / T. Ono, K. Doi, T. Yoshino. – № 19980359265 ; заявлено 17.12.1998 ; опубл. 27.06.2000. – 3 с.

51. Пат. 2002069077 Япония, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Method for producing trialkoxysilane / H. Shibuya, M. Shimojo, Y. Wanatabe. – № 20000259500 ; заявлено 29.08.2000 ; опубл. 08.03.2002. – 5 с.

52. Пат. 2002069078 Япония, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Method for producing silane from trialkoxysilane and method for producing trialkoxysilane from tetraalkoxysilane / H. Shibuya, Y. Wanatabe, Y. Osada [et al.] – № 20000259501 ; заявлено 29.08.2000 ; опубл. 08.03.2002. – 4 с.

53. Пат. 6293776 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / K. Adachi, H. Kumoyama. – № 19930083586 ; заявлено 09.04.1993 ; опубл. 21.10.1994. – 7 с.

54. Пат. 4762939 США, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/02, C 07 F 7/00. Process for trialkoxysilane/tetraalkoxysilane mixtires from silicon metal and alcohol / F. D. Mendicino. – № 102738 ; заявлено 30.09.1987 ; опубл. 09.08.1989, Бюл. № 3. – 10 с.

55. Пат. 63208592 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / Y. Ota, M. Yoshizako. – № 19870037895 ; заявлено 23.02.1987 ; опубл. 30.08.1988. – 7 с.

56. Пат. 5177234 США, МПК5 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of alkoxysilane by contacting a solution of hydrogen fluoride in an alcohol with silicon / B. T. Nguyen, J. L. Speier. – № 1991079056 ; заявлено 03.06.1991 ; опубл. 05.01.1993, Бюл. № 1. – 15 с.

57. Пат. 5527937 США, МПК6 C 07 F 7/18. Process for preparing hydrogenalkoxysilanes / B. Standke, A. Frings, M. Horn [et al.] – № 19950538636 ; заявлено 04.10.1995 ; опубл. 18.08.1996, Бюл. № 3. – 4 с.

58. Пат. 10182660 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilane / M. Hasegawa, K. Nishiyama. – № 19960355774 ; заявлено 25.12.1996 ; опубл. 07.07.1998. – 3 с.

59. Пат. 11106387 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilanes / M. Yasuda, A. Takazawa, T. Moriyama. – № 19970266033 ; заявлено 30.09.1997 ; опубл. 20.04.1999. – 4 с.

60. Пат. 11240887 Япония, МПК6 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Activation of coppersilicon slurry for direct synthesis of trialkoxysilane / K. M. Lewis, Y. Hua. – № 19970278642 ; заявлено 13.10.1997 ; опубл. 07.09.1999. – 3 с.

61. Пат. 4931587 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Process for the production of trialkoxysilanes / Y. Ohta, M. Yoshizako. – № 19880158480 ; заявлено 22.02.1988 ; опубл. 05.06.1990, Бюл. № 2. – 4 с.

62. Пат. 11116581 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Use of surface-active additive in direct synthesis of trialkoxysilane / F. D. Mendicino, T. E. Childress, S. Magri [et al.] – №19970278643 ; заявлено 13.10.1997 ; опубл. 27.04.1999. – 3 с.

63. Пат. 6009652 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19920187462 ; заявлено 23.06.1992 ; опубл. 18.01.1994.

64. Пат. 6306083 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19930117567 ; заявлено 22.04.1993 ; опубл. 01.11.1994. – 5 с.

65. Пат. 6065257 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okano, Y. Okumura. – № 19920210639 ; заявлено 16.07.1992 ; опубл. 08.03.1994. – 7 с.

66. Пат. 5170773 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19910354055 ; заявлено 19.12.1991 ; опубл. 09.07.1993. – 5 с.

67. Клещевникова, С. И. Взаимодействие триэтоксисилана с этиловым спиртом / С. И. Клещевникова, Г. А. Дубровская, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1965. – № 3. – С. 14–16.

68. Получение тетраметоксисилана высокой степени чистоты / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева, Э. А. Абрамова // Хим. промышл. – 1971. – № 12. – С. 8–9.

69. А.с. 129202 СССР, МПК С 07 F 7/20, C 07 F 7/00. Способ очистки алкоксисиланов от галоидалкоксисиланов / В. Л. Волоков, М. И. Кафыров, С. И. Клещевникова [и др.] – №638725/23 ; заявлено 14.09.1959 ; опубл. 25.04.1960, Бюл. № 12. – 2 с.

70. Клещевникова, С. И. Очистка три- и тетраэтоксисилана от хлорсодержащих соединений / С. И. Клещевникова, Е. Ф. Левина, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1963. – № 1. – С. 25.

71. А.с. 524802 СССР, МПК2 С 07 F 7/20, C 07 F 7/00, C 01 B 33/14. Способ очистки алкоксисиланов / А.И. Кузнецов, Е.А. Рябенко, Б.З. Шалумов [и др.] – № 2022813/04 ; заявлено 14.05.1974 ; опубл. 28.04.1977, Бюл. № 12. – 3 с.

72. Кузнецов, А. И. О глубокой очистке тетраэтоксисилана водным раствором аммиака / А. И. Кузнецов, О. П. Тимакова, Е. А. Рябенко // Реактивы и особо чист. хим. вещества. – М. : Тр. ИРЕА, 1974. – № 36. – С. 161–163.

73. Рябенко, Е. А. Очистка тетраэтоксисилана от гексаэтоксидисилоксана методом дистилдяции / Е. А. Рябенко, Г. З. Блюм, С. С. Иевлева, З. А. Климкина, И. А. Агаджанова // Хим. промышл. – 1978. – № 10. – С. 24–25.

74. А.с. 172319 СССР, МПК С 07 F 7/20, C 07 F 7/00, C 07 F 7/04. Способ тонкой очистки алкоксисиланов от азотсодержащих соединений / С. И. Клещевникова, Э. А. Абрамова, Е. И. Румянцева [и др.] – № 870429/23–4 ; заявлено 13.12.1963 ; опубл. 06.05.1965, Бюл. № 13. – 3 с.

75. Пат. 3651117 США, МПК1 С 07 F 7/04, С 07 F 7/06, С 07 F 7/18. Esterification of halosilanes / E. Bennet. – № 70053 ; заявлено 08.09.1970 ; опубл. 15.07.1972, Бюл. № 3. – 6 с.

76. Пат. 3801618 США, МПК1 С 07 F 7/04. Process for alkyl orthosilicate / J. Walker. – № 366383 ; заявлено 06.06.1973 ; опубл. 21.02.1974, Бюл. № 1. – 5 с.

77. Пат. 2609767 Германия, МПК2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Verfahren zur Herstellung von Orthokueselsaeureestern / W. Porcham, W. Loreck. – № 19762609767 ; заявлено 09.03.1976 ; опубл. 06.04.1977, Бюл. № 10. – 4 с.

78. Пат. 7401349 Нидерданды, МПК2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00, С 08 F 4/16, С 08 F 4/00, С 08 K 5/00. Werkwize voor het bereiden van silaanesters van tertiaire alcoholen / L.B. Chavannes. – № 2304503.6 ; заявлено 31.01.1973 ; опубл. 28.07.1974, Бюл. № 21 (II ч.). – 3 с.

79. Пат. 7502412 Нидерланды, МПК2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Werkwijze woorhet veresteren van trichloorsilan / Dynamit Nobel AG. – № 7502412 ; заявлено 28.02.1974 ; опубл. 03.09.1975, Бюл. № 25 (II ч.). – 9 с.

80. Emblem, H. G. The use of ethyl silicate as a binder in refractory technology / H.G. Emblem // J. Brit. Ceram. Soc. and Transactions. – 1975. – Vol. 74, № 6. – P. 223–228.

81. Von Heidrun, S. Umalkoxylierung in der Siliciumorganischen Chemie / S. Von Heidrun, G. Tschenko, H. Hamann // Z. Chem. – 1977. – Vol. 17. – P. 89–91.

82. Чернышев, Е. А. Аминопропилтриэтоксисилан / Е. А. Чернышев, З. В. Белякова, Л. К. Князева. – М. : НИИТЭХИМ, 1985. – 32 с.

83. Синтез кремнийорганических мономеров / А. Д. Петров, В. Ф. Миронов, В. А. Пономаренко, Е.А. Чернышев. – М. : Изд. АН СССР, 1961. – 551 с.

84. Ridge, D. Studies in the formation mechanisms of alkyl orthosilicates / D. Ridge, M. Todd // J. Chem. Soc. (London). – 1949, № 73. – P. 2637–2640.

85. Peppard, D. F. Alcoholysis reactions of alkyl silicates / D. F. Peppard, W. G. Brown, W. C. Johnson // J. Amer. Chem. Soc. – 1946. – Vol. 68. – P. 73–75.86. Georg, P. t-Alkyl-n-alkyl orthosilicates / P. Georg, J. Ladd // J. Amer. Chem. Soc. – 1953. – Vol. 75. – P. 987.

86. Пат. 2713064 США, МПК С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Bis-(trialkoxysilyl) benzenes and their use / D. R. Weyenberg. – № 396728 ; заявлено 07.12.1953 ; опубл. 30.05.1955, Бюл. № 2. – 9 с.

87. Peppard, D. F. Alkyl fluorosilicates / D. F. Peppard, W. G. Brown, W. C. Johnson // J. Amer. Chem. Soc. – 1946. – Vol. 68. – P. 76–78.

88. Исследование теплопередачи в технологии получения этилсиликата-40 / А. С. Горшков, Л. Г. Поляк, Е. Н. Лебедев, С. И. Клещевникова. – М. : НИИТЭХИМ, 1985. – С. 59–64.

89. Харитонова, Т. А. Разработка основ технологии получения азотсодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений с помощью реакции переэтерификации / Т.А. Харитонова, А.Д. Кирилин // XVI Менделеевская конференция молодых ученых : докл. конф. – Уфа, 2006. – С.128–129.

90. Gilman, H. The preparation and properties of some triarylsilyl ethers // H. Gilman, G. N. Smart / J. Org. Chem. – 1954. – Vol. 19. – P. 441–450.

91. Воронков, М. Г. Исследования в области алкоксисиланов. VI. Синтез тетраалкоксисиланов переэтерификацией кремнеэтилового эфира фенолами / М. Г. Воронков, Г. Б. Карпенко // Ж. общ. химии. – 1957. – Т. 27, № 2. – С. 325–327.

92. Белякова, З. В. Взаимодействие сложных эфиров с тетраэтокси- и триэтоксисиланами / З. В. Белякова, М. Г. Померанцева, С. А. Голубцов // Ж. общ. химии. – 1971. – Т. 41, № 11. – С. 2468–2469.

93. Пат. 54061296 Япония, МПК2 С 07 F 7/00, С 07 F 7/04, C 08 G 77/00. Method of making silicate aryl ester and oligomer thereof / Y. Hansu, D. Kurausu. – № 19772444726 ; заявлено 05.10.1977 ; опубл. 11.04.1979. – 4 с.

94. Пат. 56100792 Япония, МПК3 С 07 F 7/00, С 07 F 7/18, С 08 G 77/00, С 08 G 77/06, С 08 G 77/22. Continuous manufacture of silane having SiOC group or polysiloxane having SiOC group / R. Tatsushiro, E. Georuku, A. Shinabetsuku. – № 19730366383 ; заявлено 10.01.1980 ; опубл. 12.08.1981. – 3 с.

95. Пат. 54044619 Япония, МПК2 С 07 F 7/018, С 07 F 7/00. Continuous preparation of alkoxysilane / M. Takamizawa, H. Okamoto, Y. Kobayashi, I. Yanagisawa. – № 19770110134 ; заявлено 13.09.1977 ; опубл. 09.04.1979. – 4 с.

96. Пат. 3801618 США, МПК1 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Process for the preparation of alkyl orthosilicate / J. Walker. – № 19730366383 ; заявлено 06.06.1973 ; опубл. 02.03.1974, Бюл. № 1. – 3 с.

97. Пат. 4228092 США, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for the preparation of organoalkoxysilanes / H. Koetzsch, C. Seiler, H. Vahlensieck. – № 19782800017 ; заявлено 02.01.1978 ; опубл. 27.05.1980, Бюл. № 2. – 5 с.

98. Grimm, J. Efficient synthesis of alkylsilyl ethers and silaketals via base-induced alkynylsilane alcoholysis / J. Grimm, D. Lee // J. Org. Chem. – 2004. – Vol. 69, № 25. – P. 8967–8970.

99. О кинетике диспропорционирования триэтоксисилана / Л. Е. Елисеева, Г. М. Панченков, Ю. М. Жоров, Е. И. Румянцева // Пластмассы. – 1965. – № 5. – С.18–19.

100. Высокочистые легколетучие гидриды элементов III–VI групп Периодической системы Д. И. Менделеева. Достижения в области получения и применения / Н. Н. Корнеев, Е. Н., Лебедев, Е. П. Белов, Н. К. Ефимов, П. А. Стороженко. – М. : НИИТЭХИМ, 2002. – 41 с.

101. Catalysis of triethoxysilane disproportionation with oligoethylene glycol ethers / L. N. Parshina, L. A. Oparina, M. Ya. Khil’ko, B. A. Trofimov // J. Organomet. Chem. – 2003. – Vol. 665. – P. 246–249.

102. Пат. 8053472 Япония, МПК6 С 07 F 7/04, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Method for producing trialkoxysilane / I. Sunao, K. Adachi. – № 19940189382 ; заявлено 11.08.1994 ; опубл. 03. 02.1996. – 3 с.

103. Андрианов, К. А. Кремнийорганические соединения / К. А. Андрианов. – М. : ГНТИ

104. хим. литературы, 1955. – 163 с.

105. Хананашвили, Л. М. Технология элементоорганических мономеров и полимеров / Л. М. Хананашвили, К. А. Адрианов. – М. : Химия, 1983. – 145 с.

106. Воронков, М. Г. Силоксановая связь / М. Г. Воронков, В. П. Милешкевич, Ю. А. Южелевский. – Новосибирск : Наука, 1976. – 414 с.

107. Aelion, R. Hydrolysis of ethyl silicate / R. Aelion, A. Loebel, F. Eirich // J. Amer. Chem. Soc. – 1950. – Vol. 72, № 16. – P. 5705–5712.

108. Rirk–Othmer. Encyclopedia of chemical technology / Rirk–Othmer // N-Y. : Interscience Publishers. – 1982. – Vol. 20. – P. 912.

109. Этерификация алкил(арил)трихлорсиланов / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева, Э. А. Абрамова, Г. А. Дубровская // Пласт. массы. – 1971. – № 10. – С. 9–11.

110. А.с. 642313 СССР, МПК2 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Электрохимический способ получения тетраэтоксисилана / А. В. Бухтиаров, М. Н. Луканин, А. П. Томидов [и др.] – № 19762430211 ; заявлено 08.12.1976 ; опубл. 23.06.1979, Бюл. № 2. – 3 с.

111. Пат. 721099 Бельгия, МПК1 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Verfahren zur herstellung von orthokieselsaeuetetraaethylester / A. Lenz, W. Rogler. – № 19680919 ; заявлено 21.09.1967 ; опубл. 03.03.1969, Бюл. № 9. – 12 с.

112. Пат. 6906671 Нидерланды, МПК1 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of orthosilicic acid tetramethyl esters / L.B. Chavannes. – № 19681768339 ; заявлено 05.02.1968 ; опубл. 14.07.1969, Бюл. № 20 (II ч.). – 7 с.

113. Пат. 1768781 Германия, МПК1 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Verfahren zur Herstellung von Orthokieselsaeuetetraethyl Ester / A. Lenz, W. Rogler. – № 19681768781 ; заявлено 28.06.1968 ; опубл. 03.12.1971, Бюл. № 34. – 4 с.

114. Substituent effects on the sol-gel chemistry of organotrialkoxysilanes / D. A. Loy , B. Baugher, C. Baugher, D. Scheider, K. Rahimian // Chem. Mater. – 2000. – Vol. 12. – P. 3624–3632.

115. Пат. 2299213 РФ, МПК8 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Метод получения алкоксисиланов / А. Н. Левишев, Н. Г. Павлюкович, П. В. Валетский. – № 20050140643 ; заявлено 27.12.2005 ; опубл. 18.06.2007, Бюл. № 14. – 4 с.

116. (N-Гетерилметил)триметокси- и метил(N-гетерилметил)диметоксисиланы / Н. Ф. Чернов, Ю. И. Болгова, О. М. Трофимова, М. Г. Воронков // Ж. общ. химии. – 1999. – T. 69, № 9. – С. 1453–1455.

117. Пат. 4224234 США, МПК3 С 07 F 7/00, B 01 J 31/00, С 07 F 7/04, B 01 J 31/00. Method for preparation of orthosilicic acid tetraalkyl esters / W. Flick, H. Richtzenhain, V. Hunger, W. Joch. – № 19782816386 ; заявлено 15.04.1978 ; опубл. 02.05.1980, Бюл. № 2. – 8 с.

118. Пат. 2017129 Великобритания, МПК2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Improvements in the manufacture of alkyl silicates / H. G. Embler, A. K. Das, K. Jones. – № 19780323 ; заявлено 23.03.1978 ; опубл. 08.10.1979, Бюл. № 4692. – 4 с.

119. Пат. 2059429 Великобритания, МПК3 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00, C 08 G 77/02, C 08 G 77/00. Improvements in production of alkyl silicates / H. G. Embler, A. K. Das, I. R. McKeer, K. Jones. – № 19790034211 ; заявлено 02.10.1979 ; опубл. 25.05.1981, Бюл. № 4779. – 6 с.

120. Пат. 2332994 Франция, МПК2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Preparation de mélanges de silicates d`alcoyle / D. Jean-Claude, R. Pau. – № 19750036900 ; заявлено 26.11.1975 ; опубл. 19.06.1977, Бюл. № 14. – 3 с.

121. Пат. 56118088 Япония, МПК3 С 07 F 7/00, B 01 J 31/00, С 07 F 7/04, B 01 J 31/02, C 07 B 61/00. Preparation of orthosilicic acid tetraalkyl ester / I. Riyouji. – № 19800021600 ; заявлено 25.02.1980 ; опубл. 11.09.1981. – 3 с.

122. Пат. 4289889 США, МПК3 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/06. Preparation of tetraalkoxysilanes / W. Herdle, B. Kanner, D. Bailey. – № 19800163976 ; заявлено 30.06.1980 ; опубл. 14.09.1981, Бюл. № 3. – 6 с.

123. Пат. 2188841 РФ, МПК7 С 09 K 3/10. Герметик / А. А. Донской, А. Д. Кирилин, Л. О. Белова [и др.] – № 2001100307/04 ; заявлено 19.01.2001 ; опубл. 10.09.2002, Бюл. № 25. – 5 с.

124. Белова, Л. О. Азотсодержащие карбофункциональные кремнийорганические соединения. Синтез, свойства и применение : дис. … канд. хим. наук : 02.00.08 : защищена 27.02.03 : утверждена 23.05.03 / Белова Лия Олеговна. – М., 2003. – 129 с.

125. Ефремов, А. А. Равновесное распределение между жидкостью и паром микропримесей фосфора и олова в триэтоксисилане / А. А. Ефремов, Е. Ф. Левина, Л. Д. Зельвенский // Ж. прикл. химии. – 1970. – Т. 123, № 11. – С. 2432–2435.

126. А.с. 958424 СССР, МПК3 С 07 F 7/04, С 07 F 7/20. Способ очистки этилсиликата / Э. С. Стародубцев, И. Н. Петрова, А. С. Медвецкая [и др.] – № 2996420/23-04 ; заявлено 05.09.1980 ; опубл. 21.12.1982, Бюл. № 34 – 3 с.

127. Взаимодействие гидридсиланов с диоксидом углерода и вторичными аминами или силиламинами / А. Д. Кирилин, А. А. Докучаев, И. Н. Менчайкина, Е. В. Семенова, Н. Б. Сокова, Е. А. Чернышев // Изв. РАН. Сер. хим. – 1999. – № 9. – С. 2192–2195.

128. Ли, Н. И. Гидролиз тетраэтоксисилана в водной среде / Н. И. Ли, Л. В. Анохина, Т. В. Залманова, Н. И. Виноградова // Лакокрасочные материалы и их применение. – 1982. – № 5. – С. 10–11.

129. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана / Ю. И. Расторгуев, Е. А. Рябенко, А. И., Кузнецов, Б. З. Шалумов, Л. А. Жукова // Ж. прикл. химии. – 1977. – Т. 50, № 11. – С. 2602–2603.

130. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) / Ю. И. Расторгуев, А. И., Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З. Шалумов, Е. А. Рябенко, Г. П. Федорова // Ж. прикл. химии. – 1981. – Т. 54, № 9. – С. 2111– 2114.

131. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана / Ю. И. Расторгуев, А. И. Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З. Шалумов, Е. А. Рябенко // Ж. прикл. химии. – 1982. – Т. 55, № 1. – С. 218–221.

132. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) / Ю. И. Расторгуев, А. И., Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З. Шалумов // Ж. прикл. химии. – 1983. – Т. 56, № 1. – С. 233–235.

133. Falkenburg, L. B. Alcohol esters of orthosilicate acid / L. B. Falkenburg, H. M. Teeter, I. C. Cowan // J. Amer. Chem. Soc. – Vol. 69. – 1947. – P. 486–487.

134. Воронков, М. Г. Исследования в области алкоксисиланов / М. Г. Воронков, Б. Н. Долгов // Изв. АН СССР. Сер. хим. – 1957. – № 4. – С. 1128–1129.

135. Efficient reductive etherification of carbonyl compounds with alkoxytrimethylsilanes / S. Hafakeyama, H. Mori, K. Kitano, H. Yamada, M. Nishizawa // Tetrahedron Lett. – 1994. – Vol. 35, № 25. – P. 4367–4370.

136. Min, F. Synthesis and application of dimetoxydiphenylsilane / Fan Min // Petrochem. Technol. – 1997. – Vol. 26, № 5. – P. 289–293.

137. Синтез триэтоксисиланола / В. В. Казакова, О. Б. Горбацевич, С. А. Скворцова, Н. В. Демченко, А. М. Музафаров // Изв. РАН. Сер. хим. – 2005. – № 5. – С. 1309–1310.

138. Formation of cyclic disilsesquioxanes / D. Loy, J. Carpenter, S. Myer, R. Assink, J. Small, J. Greaves, K. Shea // J. Amer. Chem. Soc. – 1996. – Vol. 118, № 35. – P. 8501–8502.

139. Silane grafting and crosslinking of ethylene-octene copolymer / C. Jiao, W. Zhengzhou, G. Zhou, Y. Hu // Eur. Polymer J. – 2005. – Vol. 41, №6. – P. 1204–1211.

140. Sirisinha, K. Changes in properties of silane-water crosslinked metallocene ethylenecopolymer after prolonged crosslinking time / K. Sirisinha, D. Meksawat // J. Appl. Polymer Science. – 2004. – Vol. 93, № 2. – P. 901–906.

141. Filler coupling agent-matrix interaction in silica/polymethylmethacrylate composites / Q. Liu, J. Ding, D. Chambers, S. Debnath, S. Wunder, G. Baran // J. Biomed. Mater. Res. – 2001. – Vol. 57, № 3. – P. 384–393.

142. Thermal and mechanical properties of silane-crosslinked poly(vinylchloride) / M. Hidalgo, M. Beltran, H. Reinecke, C. Mijangos // J. Appl. Polymer Science. – 1998. – Vol. 70, № 5. – P. 865–872.

143. Beltran, M. Silane grafting and moisture crosslinking of polypropylene / M. Beltran, C. Mijangos // Polymer Eng. Scien. – 2000. – Vol. 40, № 7. – P. 1534–1541.

144. Rodriguez Fernandez, O. S. Properties of aminosilane grafted moisture curable poly(vinylchloride) formulations / O. S. Rodriguez Fernandez, M. Gilbert // Polymer Eng. Scien. – 1999. – Vol. 39, № 7. – P. 1199–1206.

145. Synthesis of model long-chain ω-alkenyltrichlorosilanes and triethoxysilanes for the formation of self-assembled monolayers / T. B. Nguyen, K. P. Nguyen, J. Bardeau, A. Gibaud. J. Mortier // Tetrahedron. – 2006. – Vol. 62, № 4. – P. 647–651.

146. Bruning, C. Aldehyde-functionalized ethoxysilanes as new enzyme immobilization reagents / C. Bruning, J. Grobe // J. Chem. Soc. Chem. Commun. – 1995. – № 22. – P. 2323–2324.

147. Schiffers, R. Asymmetric catalytic reduction of ketones with hypervalent trialkoxysilanes / R. Schiffers, H. B. Kagan // Synlett. – 1997. – № 10. – P. 1175–1178.

148. Kohei, T. Reduction of phenylchlorosilanes with lithium 1-(dimethylamino)naphtalenide: a new access to functionalized silyllithiums / T. Kohei, K. Atsushi // Organometallics. – 1995. – Vol. 14, № 6. – Р. 3108–3111.

149. Kohei, T. The chemistry of silylenoids: preparation and reactivity of (alkoxysilyl)lithium compounds / T. Kohei, K. Atsushi // Angewandte Chem.. Int. Ed. – 1995. – Vol. 34, № 7. – P. 818–820.

150. Unexpected silicon group transfer in difunctional alkoxysilanes / M. A. Filipkowski, H. E. Petty, M. D. Westmeyer, C. L. Schilling // Org. Process. Res. & Dev. – 2002. – Vol. 6, № 1. – P. 15–19.

151. Lianhai, L. Onepot, three-component synthesis of linearly substituted homoallylic alcohols via allyl(isopropoxy)dimethylsilane / L. Lianhai, N. Neenah // Org. Lett. – 2004. – Vol. 6, № 8. – P. 3091–3094.

152. Smitrovich, J. H. Oxidation of sterically hindered alkoxysilanes and phenylsilanes under basic conditions / J. H. Smitrovich, K. A. Woerpel // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 61, № 15. – P. 6044–6046.