Alkoxysilanes – synthesis and application. I. synthesis of alkoxysilanes.
Abstract
Alkoxysilanes is the unique class of organosilicon compounds that have various fields of the application.This review summarizes results of research on the synthesis of these products
About the Authors
A. V. GavrilovaRussian Federation
A. D. Kirilin
Russian Federation
L. O. Belova
Russian Federation
Е. А. Korobova
Russian Federation
References
1. Галкин, А. Ф. Получение, свойства тетрахлорсилана и его применение в синтезе кремнийорганических соединений / А. Ф. Галкин, В. Ф. Миронов. – М. : НИИТЭХИМ, 1983. – 25 с.
2. Получение и области применения алкилортосиликатов / А. Ф. Галкин, Е. Н. Лебедев, С. И. Клещевникова, И. И. Темош, Г. В. Голубева, А. В. Лоханкин. – М. : НИИТЭХИМ, 1986. – 33 с.
3. Получение триэтоксисилана / В. Л. Волков, М. И. Кафыров, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1962. – № 12. – С. 28–29.
4. Дубровская, Г. А. Получение фенилдиэтоксисилана / Г. А. Дубровская, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева // Хим. промышл. – 1971. – № 3. – С. 15–17.
5. Клещевникова, С. И. Взаимодействие триэтоксисилана с этиловым спиртом / С. И. Клещевникова, Г. А. Дубровская, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1965. – № 3. – С. 14–16.
6. Клещевникова, С. И. Исследование реакции триэтоксисилана с хлористым водородом / С. И. Клещевникова, Г. А. Дубровская, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1965. – № 4. – С. 21–24.
7. Этерификация алкил(арил)трихлорсиланов / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева, Э. А. Абрамова, Г. А. Дубровская // Пласт. массы. – 1971. – № 10. – С. 9–11.
8. Исследование кинетики и математическое моделирование этерификации тетрахлорсилана этанолом / В. Г. Ухтомский, О. В. Уткин, А. Ф. Фролов, Ю. Ю. Мусабеков, Ю. Е. Шапиро // Журн. прикл. xимии. – 1978. – № 15. – С. 1114–1120.
9. Клещевникова, С. И. Влияние хлористого водорода и хлоридов железа на выход тетраэтоксисилана при этерификации четыреххлористого кремния этиловым спиртом / С. И. Клещевникова, Э. А. Абрамова, Е. И. Румянцева // Хим. промышл. – 1967. – № 10. – С. 37–39.
10. А.с. 148054 СССР, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Сахиев, В. Л. Волков, В. В. Вавилов [и др.] – № 737719/23-4 ; заявлено 10.06.1961 ; опубл. 18.06.1962, Бюл. № 12. – 2 с.
11. Горшков, А. С. Реактор для получения триэтоксисилана / А. С. Горшков // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение : докл. Всерос. конф. – М., 2000. – С. 112.
12. А.с. 166024 СССР, МПК С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Способ очистки алкоксисиланов / М. С. Рейбах, А. М. Цирлин, С. И. Клещевникова [и др.] – № 781893/23-4 ; заявлено 09.06.1962 ; опубл. 10.11.1964, Бюл. № 21. – 1 с.
13. Fan Min. Synthesis and application of dimethoxydiphenylsilane / Min Fan // Petrochem. Technol. – 1997. – Vol. 26, № 5. – P. 289–293.
14. Пат. 7502412 Нидерланды, МКИ2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Werkwijze woor het veresteren van trichloorsilan / Dynamit Nobel AG. – № 7502412 ; заявлено 28.02.1974 ; опубл. 03.09.1975, Бюл. № 25 – 9 с.
15. Получение диметилхлороктоксисилана / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Е. Н. Лебедев, Э. А. Абрамова // Хим. промышл. – 1978. – № 3. – С. 21–22.
16. А.с. 906999 СССР, МКИ3 С 07 F 7/012, С 07 F 7/00. Способ получения алкилмонохлоралкоксисиланов / Э. А. Абрамова, Н. А. Варфоломеева, В. С. Витковский [и др.] – № 2940554/23-04 ; заявлено 09.06.1980 ; опубл. 23.02.1982, Бюл. № 7. – 2 с.
17. Aouf, N. E. Preparation et essays de dedoublement enzymatique d`acetoxymethyl- et hydroxymethylsilanes chiraux / N. E. Aouf, A. H. Djerourou, L. Blanco // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Element. – 1994. – Vol. 88, № 1–4. – P. 207–215.
18. Akhlaghinia, B. An efficient method for the protection of alcohols and phenols by using hexamethyldisilazane in the presence of cupric sulfate pentahydrate under neutral reaction conditions / B. Akhlaghinia, S. Tavakoli // Synthesis. – 2005. – № 11. – P. 1775–1778.
19. Mojtahedi, M. A novel efficient method for the silylation of alcohols using hexamethyldisilazane in an ionic liquid / M. Mojtahedi, H. Abbasi, M. S. Abaee // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Element. – 2006. – Vol. 181, № 7. – P. 1541–1544.
20. Convenient synthesis of alkoxyhalosilanes from hydrosilanes / J. Ohshita, R. Taketsugu, Y. Nakahara, A. Kunai // J. Organomet. Chem. – 2004. – Vol. 689, № 20. – P. 3258–3264.
21. Palladium-catalyzed silylation of alcohol with hexamethyldisilane / E. Shirakawa, K. Hironaka, H. Otsuka, T. Hayashi // Chem. Commun. – 2006. – № 37. – P. 3927–3929.
22. Хонина, Т. Г. Каталитическая активность алкоксильных производных титана в реакциях алкоголиза этоксисиланов / Т. Г. Хонина, Н. А. Кочнева, А. Л. Суворов // Ж. общ. химии. – 1997. – T. 67, № 1. – С. 84–87.
23. Расщепление связи С–Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами / М. Г. Воронков, Е. В. Бояркина, И. А. Гебель, А. И. Албанов, С. В. Басенко // Ж. общ. химии. – 2005. – T. 75, № 12. – С. 2018–2020.
24. Карбофункциональные фторсодержащие триэтоксисиланы: получение, формирование и свойства пленок / Е. Ю. Ладилина, В. В. Семенов, Ю. А. Курский, О. В. Кузнецова, М. А. Лопатин, Б. А. Бушук, С. Б. Бушук, В. Е. Дуглас // Изв. РАН. Сер. хим. – 2005. – № 5. – С. 1131–1138.
25. Пат. 4851558 США, МКИ4 С 07 F 7/04, С 07 F 7/12, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for producing alkoxysilanes / N. Makgotdo, H. Hanaokga. – № 19880199562 ; заявлено 27.05.1988 ; опубл. 25.07.1989, Бюл. № 8. – 5 с.
26. Пат. 6150550 США, МКИ7 С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for preparing alkoxysilanes / S. Bade, U. Robers, C. Huels. – № 19980210753 ; заявлено 15.12.1998 ; опубл. 21.11.2000, Бюл. № 9. – 8 с.
27. Пат. 2299213 РФ, МПК С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Метод получения алкоксисиланов / А. Н. Левишев, Н. Г. Павлюкович, П. В. Валетский. – № 20050140643 ; заявлено 27.12.2005 ; опубл.20.05.2007, Бюл. № 6. – 5 с.
28. Пат. 6242628 США, МКИ7 С 07 F 7/04, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for preparing alkoxysilanes / F. Kropfgans, H. Rauleder, R. Schork. – № 19990435468 ; заявлено 08.11.1999 ; опубл. 05.06.2001, Бюл. № 7. – 8 с.
29. Пат. 56100792 Япония, МКИ3 С 07 F 7/00, С 07 F 7/18, С 08 G 77/00, С 08 G 77/06, С 08 G 77/22. Continuous manufacture of silane having SiOC group or polysiloxane having SiOC group / R. Tatsushiro, E. Georuku, A. Shinabetsuku. – № 19730366383 ; заявлено 10.01.1980; опубл. 12.08.1981, Бюл. № 9. – 5 с.
30. Пат. 54044619 Япония, МКИ2 С 07 F 7/018, С 07 F 7/00. Continuous preparation of alkoxysilane / M. Takamizawa, H. Okamoto, Y. Kobayashi, I. Yanagisawa. – № 19770110134; заявлено 13.09.1977 ; опубл. 09.04.1979, Бюл. № 14. – 9 с.
31. Synthesis and reactions of [tris(trimethylsilyl)methyl]ethyl dichlorsilane / D. Safa Kazem, A. Hassan, M. Nasirtabrizi, O. Mosaei // J. Organomet. Chem. – 2005. – Vol. 690, № 6. – P. 1606–1611.
32. Study of fragmentation reactions of highly sterically hindered organosilicon compounds with alcoholic sodium alkoxides / D. Safa Kazem, M. Babazadeh, A. Haghnia, N. Soleimani // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Element. – 2006. – Vol. 181, № 1. – P. 31–38.
33. Scott, C. A mild synthesis of unsymmetrical bis-alkoxysilanes through catalyzed alcoholysis of hydridosilanes / C. Scott, C. Wilcox // Synthesis. – 2004. – № 14. – P. 2273–2276.
34. Pawluc, P. Highly efficient and regioselective synthesis of 1,1-bis(alkoxydimethylsilyl)-ethenes / P. Pawluc, G. Hreczycho, B. Marciniec // Syn. Lett. – 2005. – № 7. – P. 1105–1108.
35. Si-(2-этоксикарбонилвинил)замещенные трифтор-, триэтоксисиланы и 1-(транс-2-этоксикарбонилвинил)силатран / В. П. Барышок, Г. А. Кузнецова, Л. И. Копылова, Н. И. Иванова, А. И. Албанов, М. Г. Воронков // Ж. общ. химии. – 1999. – T. 69, № 9. – С. 1459–1461.
36. Kemmitt, T. A new route to silicon alkoxides from silica / T. Kemmitt, W. Henderson // Austral. J. Chem. – 1998. – Vol. 51, № 11. – P. 1031–1035.
37. Convenient and selective preparation of mono-alkoxyphenylsilanes from phenylsilane and alcohols / Y. Gunji, Y. Yamashita, T. Ikeno, T. Yamada // Chem. Lett. – 2006. – Vol. 35, № 7. – P. 714–715.
38. General and efficient method for the synthesis of alkoxymethylsilanes / S. Soga, K. Miyamoto, M. Watanabe, J. Yoshida // Appl. Organomet. Chem. – 1999. – Vol. 13, № 6. – P. 469–474.
39. Получение смешанных алкоксидов (RO)3SiOAl(OR`)2 из алкоксипроизводных кремния и алюминия / В. И. Щербаков, Г. В. Басова, Л. П. Степовик, Г. А. Домрачеев // Ж. общ. химии. – 1995. – T. 65, № 4. – С. 612–615.
40. Пат. 9157280 Япония, МКИ6 B 01 J 23/72, B 01 J 27/122, С 07 B 61/00, С 07 F 7/18, B 01 J 23/72, B 01 J 27/06, С 07 F 7/00. Production of allyl trialkoxysilane / T. Kubota, M. Endo, K. Numanami. – № 19950317887 ; заявлено 06.12.1995 ; опубл. 17.06.1997, Бюл. № 7. – 4 с.
41. Пат. 20060115340 Корея, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for preparing mercaptoorganyl(alkoxysilanes) / K. Korth, D. Wolf, S. Seebald, A. Alig. – № 20060039482 ; заявлено 02.05.2006 ; опубл.08.11.2006, Бюл. № 12. – 21 с.
42. Пат. 6323356 США, МКИ7 С 07 B 61/00, С 07 F 7/18, С 07 B 61/00, С 07 F 7/00. Process for the preparation of alkoxysilanes / P. Loewenberg, T. Schlosser, M. Horn, R. Laven, J. Monkiewicz. – № 20000709459 ; заявлено 13.11.2000 ; опубл. 27.11.2001, Бюл. № 12. – 6 с.
43. Пат. 2005020845 США, МКИ7 С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for producing alkoxysilanes / E. Suzuki, M. Okamoto, S. Tajima, H. Katsuyoshi. – № 20040489719 ; заявлено 22.09.2004 ; опубл. 27.01.2005, Бюл. № 2. – 8 с.
44. Пат. 1323722 EС, МКИ7 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Process for producing alkoxysilanes / K. Akira, Y. Shimasaki, S. Ugamura. – № 20020028726 ; заявлено 20.12.2002 ; опубл. 02.07.2003, Бюл. № 8. – 11 с.
45. Пат. 0430272 EС, МКИ5 С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Production of organofunctional alkoxysilanes / Kleyer don Lee, J. Speier. – № 19890444345 ; заявлено 01.12.89 ; опубл. 05.06.1991, Бюл. № 7. – 7 с.
46. Пат. 10036377 Япония, МКИ6 B 01 J 20/18, B 01 J 20/20, С 07 B 63/00, С 07 F 7/04, B 01 J 20/10, С 07 F 7/00. Producing of high pure alkoxysilane / Y. Yoshinori, M. Harada. – № 19960313001 ; заявлено 08.11.1996 ; опубл. 10.02.1998, Бюл. № 3. – 7 с.
47. Пат. 3801618 США, МКИ С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Process for the preparation of alkyl orthosilicate / J. Walker. – № 19730366383 ; заявлено 06.06.1973 ; опубл. 02.04.1974, Бюл. № 15. – 3 с.
48. Пат. 2002179687 Япония, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Method for producing organoalkoxysilane / S.Yasushi. – № 20000383026 ; заявлено 18.12.2000; опубл. 26.06.2002, Бюл. № 7. – 3 с.
49. Исследование взаимодействия тетраэтоксисилана с четыреххлористым кремнием. Синтез триэтоксихлорсилана / Е. А. Чернышев, Е. Н. Лебедев, С. И. Клещевникова, Н. Г. Комаленкова, В. Г. Быковченко, А. А. Тагаченков // Ж. общ. химии. – 1995. – Т. 65, № 7. – С. 1142–1444.
50. Алкоксилирование 1,2-бис(метилхлорсилил)этиленов и ацетиленов / П. В. Иванов, В. Г. Лахтин, В. М. Носова, А. В. Кисин, Е. А. Чернышев // Ж. общ. химии. – 2001. – T. 71, № 8. – С. 1326–1328.
51. Алкоксилирование С-хлорвинилсиланов / В. Г. Лахтин, В. Л. Рябков, М. В. Полякова, В. М. Носова, А. В. Кисин, Е. А. Чернышев // Изв. РАН. Сер.хим. – 1995. – № 4. – C. 737–741.
52. Hajime, I. Versatile dehydrogenative alcohol silylation catalyzed by Cu(I)-phosphine complex / I. Hajime, А. Watanabe, M. Sawamura // Org. Lett. – 2005. – Vol. 7, № 9. – P. 1869–1871.
53. Sustainable transesterification of β-ketoesters catalyzed by amine grafted on silica gel / H. Hisahiro, A. Koseki, K. Isobe, K. Shimizu, T. Hoshi, T. Suzuki // Syn. Lett. – 2004. – № 2. – P. 2188–2190.
54. Expanding the activity of nucleophilic N-heterocyclic carbenes for transesterification reactions / G. Nyce, J. Lamboy, E. Connor, R. Waymouth, J. Hedrick // Org. Lett. – 2002. – Vol. 4, № 21. – P. 3587–3590.
55. Synthesis, structures and reactions of new thermally stable silylenes / B. Gehrhus, M. Lappert, J. Heinicke, R. Boese, D. Blaser // J. Chem. Commun. – 1995. – № 19. – P. 1931–1932.
56. Herzog, S. Alkoxy-silanole / S. Herzog // Z. Chem. – 1978. – Vol. 18. – P. 457–458.
57. Snyder, D. Conversion of alcohols to chlorides by TMSCl and DMSO / D. Snyder // J. Org. Chem. – 1995. – Vol. 60, № 8. – P. 2638–2639.
58. Mahanazadeh, F. Conversion of alcohols to alkyl chlorides with silica chloride / F. Mahanazadeh, A.R. Momeni // Org. Prep. & Proced. Int. – 1996. – Vol. 28, № 4. – P. 492–494.
59. Пат. 3576833 США, МКИ С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. MU-Halophenoxy silane / W. Hammann, C. Hobbs. – № 19680731321 ; заявлено 22.05.1968 ; опубл. 27.04.1971, Бюл. № 5. – 5 с.
60. Piekos, R. Methylsilyl derivatives of N-acetyl-p-aminophenol / R. Piekos, J. Teodorczyk // Rocz. Chem. – 1975. – Vol. 49. – P. 1603–1605.
61. 2,4,6-Tribromophenoxychlorsilanes and 2,4,6-tribromophenoxybromsilanes / R. Piekos, J. Teodorczyk, J. Machollia, R. Sujecki // Rocz. Chem. – 1973. – Vol. 47. – P. 1561–1564.
62. Необычные превращения триметилфеноксисилана при взаимодействии с иодидом галлия / М. Г. Воронков, И. П. Цырендоржиева, А. И. Албанов, Н. И. Шергина, Л. В. Клыба, Э. И. Дубинская // Ж. общ. химии. – 1998. – T. 68, № 4. – С. 697–698.
63. Wojnowski, W. Untersuchugen uber die Alkoholese des SiS2. VIII. Athoxy-2,6-dimethyphenoxysilane / W. Wojnowski, W. Rodziewicz // Z. Anorg. Chem. – 1973. – Vol. 396. – P. 108–112.
64. Пат. 53111016 Япония, МКИ С 07 C 49/92, С 07 C 45/00, С 07 C 67/00, С 07 F 7/12, С 08 G 65/00, С 08 G 65/02, С 08 G 65/10, С 07 C 49/00, С 07 F 7/00. Silicon chelate compound and process for preparation same / K. Ichirou, T. Tachiwada, T. Yamada. – № 19770025739 ; заявлено 09.03.1977 ; опубл. 28.09.1978, Бюл. № 10. – 6 с.
65. Удобный способ синтеза силиловых эфиров ацетоксима / Г. В. Рясин, А. С. Федотов, И. А. Лукьянова, В. Ф. Миронов // Ж. прикл. химии. – 1974. – Т. 47, № 11. – С. 2599–2601.
66. Кремнеорганические производные циклопентана / О. Г. Ярош, Р. Г. Мирсков, Н. К. Ярош, А. И. Албанов, М. Г. Воронков // Ж. общ. химии. – 1999. – Т. 69, № 2. – С. 251–253.
67. Improved synthesis of aryltrialkoxysilanes via treatment of aryl Grignard or lithium reagents with tetraalkyl orthosilicates // A. S. Manoso, C. Ahn, A. Soheili, C. J. Handy, R. Correia, M. W. Seganish // J. Оrg. Сhem. – 2004. – Vol. 69, № 24. – P. 8305–8314.
68. Lorenz, C. An efficient catalyst for the conversion of hydrosilanes to alkoxysilanes / C. Lorenz, U. Schubert // Chem. Ber. – 1995. – Vol. 128, № 12. – P. 1267–1269.
69. Effenberger, F. Synthesis of model compounds for the formation of self-assembled monolayers on a silicon surface / F. Effenberger, S. Heid // Synthesis. – 1995. – № 9. – P. 1126–1130.
70. Зайцева, Г. С. Взаимодействие элементзамещенных (Si, Ge) алкоксиацетиленов с N-ацетилхлоральимином / Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова // Ж. общ. химии. – 1995. – Т. 65, № 5. – С. 804–807.
71. Бурилов, А. Р. Синтез и фосфорилирование 1-триметилсилилтио-2-триметилсил-окси2-этоксиэтилена / А. Р. Бурилов, Д. В. Черепашкин, М. А. Пудовик // Ж. общ. химии. – 1995. – Т. 65, № 1. – С. 26–27.
72. Low-temperature reactions of dihalogenosilylenes, SiX2, with I2 or ICl in toluene yielding dihalogenoiodo(methylphenyl)silanes / S. R. Chuech, C. G. Davies, R. Lumen, P. A. Mounier, P. L. Timms // J. Сhem. Soc. Dalton Trans. – 1996. – № 2. – P. 227–230.
73. Кремнийсодержащие гетероциклические соединения. XXX. Термические реакции дихлорсилилена с непредельными соединениями / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, С. А. Башкирова, В. В. Соколов // Ж. общ. химии. – 1978. – Т. 48, № 4. – С. 830–838.
74. Ishikawa, M. Photolysis of organopolysilanes. Evidence for the formation of silacyclopropane derivatives and photorearrangement of methylphenylsilacyclopropane to an isomeric olefin / M. Ishikawa, M. Kumada // J. Organomet. Chem. – 1974. – Vol. 81. – P. C3–C6.
75. Ishikawa, M. Photolysis of organopolysilanes. Reactions of trimethylsilylphenylsilyletene with allylic halides and allyl ethyl ether / M. Ishikawa, K.-I. Nakagawa, M. Kumada // J. Organomet. Chem. – 1981. – Vol. 214. – P. 277–288.
76. Жунь, В. И. Достижения магнийорганического синтеза для промышленного получения кремнийорганических продуктов / В. И. Жунь, Е. А. Чернышев // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение : докл. Всерос. конф., Москва, 1 – 4 февр. 2000. – М., 2000. – Л40.
Review
For citations:
Gavrilova A.V., Kirilin A.D., Belova L.O., Korobova Е.А. Alkoxysilanes – synthesis and application. I. synthesis of alkoxysilanes. Fine Chemical Technologies. 2008;2(1):50-58. (In Russ.)
Views:
377
Email this article 
