Анион-радикалы замещенных нитро- и динитробензолов

В настоящей статье представлены результаты, полученные авторами при исследовании полярографического поведения и спектров ЭПР серии замещенных нитро- и мета-динитробензолов в апротонных растворителях. Обсуждены теоретические данные, полученные с использованием квантово-химических расчетов методами МОХ с поправкой Мак Лачлана и INDO.

1. Каргин, Ю. М. Электрохимическое восстановление нитробензола и некоторых его замещенных в диметилформамиде / Ю. М. Каргин, Н. Л. Семахина, Б. В. Мельников // Журн. общ. химии. – 1975. – Т. 45, № 2. – С. 401–407.

2. Chambers, J. Nitro-group elimination in the reduction of dinitrobenzenes in dimethylformamide / J. Chambers, R. N. Adams // J. Electrochem. Soc. – 1965. – Vol. 9, № 4. – P. 400–407.

3. Казакова, В. М. Анион-радикалы различных производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. cтрукт. химии. – 1973. – Т. 14, № 4. – С. 734–737.

4. Казакова, В. М. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. И. Ковнер, И. Г. Макаров // Журн. структ. химии. – 1974. – Т. 15, № 6. – С.1071–1075.

5. Минина, Н. Е. Анион-радикалы нитробензонитрилов и мета-динитро-бензонитрилов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. – 1982. – Т. 52, № 5. – С. 961–967.

6. Казакова, В. М. Химическая связь и строение молекул / В. М. Казакова, Н. Е. Минина. – М : Наука, 1984. – 152 с.

7. Минина, Н. Е. Полярографическое поведение ряда замещенных нитро- и м-ди-нитробензолов и спектры ЭПР их анион-радикалов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. –1989. – Т. 58, № 5. – С. 1178–1183.

8. Жданов, Ю. А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А. Жданов, В. И. Минкин. – Рост. на Дону : Изд. Рост. на Дону Ун-та, 1962. – 470 с.

9. Гаммет, Л. Основы физической органической химии. / Л. Гаммет. – М.: Мир, 1972. – 534 с.

10. Джонсон, К. Уравнение Гаммета / К. Джонсон. – М. : Мир, 1977. – 240 с.

11. Тафт, Р. В. Пространственные эффекты в органической химии / Р. В. Тафт. – М.: Изд. Иностр. лит., 1960. – 562 с.

12. Шортер, Дж. Разделение полярного, стерического и резонансного эффектов в органических реакциях и использованием правила линейной зависимости между изменениями свободных энергий / Дж. Шортер // Успехи химии. – 1971. – Т. 40, № 11. – С. 2081–2101.

13. Электрохимическая реакционная способность некоторых замещенных мета- динитробензолов / Н. Е. Минина [и др.] // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 5. – С. 1132–1136.

14. Ward, R. L. Electron spin resonance of the potassium salt of m-dinitrobenzene negative ions / R. L. Ward // J. Chem. Phys. – 1960. – Vol. 32, № 2. – P. 410–416.

15. Ward, R. L. Electron spin resonance study of nitro group-alkali metal interectoin in aromathic hydrocarbons / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. – 1962. – Vol. 36, № 5. – P. 1405–1406.

16. Geske, D. H. Steric effects of nitrogen hyperfine coupling in methyl substituted monoand dinitrobenzene anion-radical / D. H. Geske, J. L. Ragle // J. Am. Chem. Soс. – 1961. – Vol. 83, № 20. – P. 3532–3533.

17. Bernal, I. Electron spin resonance studies of aromatic polynitrocompounds / I. Bernal, G. K. Fraenkel // J. Am. Chem. Soc. – 1964. – Vol. 86, № 18. – P. 1671–1675.

18. Ward, R. L. Spin distribution in sodium–meta-dinitrobenzene / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. –1961. – Vol. 83, № 5. – P. 1286–1300.

19. Maki, A. H. Electron spin resonance and polarographic investigation of substituted nitrobenzene negative iones / A. H. Maki, D. H. Geske // J. Am. Chem. Soc. – 1961. – Vol. 83, № 14. – P. 1852–1860.

20. Auscough, P. B. Electron spin resonance studies of radical anions. Part II. Aromatic nitro-compounds / P. B. Auscough, F. B. Sargent, R. Wilson // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 39, № 11. – P. 5418–5425.

21. Freed, J. H. Linewidth in electron spin resonance spectra: the para and ortho dinitrobenzene anions / J. H. Freed, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1964. – Vol. 40, № 7. – P. 1815–1829.

22. Electron spin resonance of electrolitically generated nitril radicals / P. H. Rieger [et al] // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 85, № 8. – P. 683–693.

23. Rieger, P. H. Analysis of the electron spin resonance spectra of aromatic nitrosubstituted anion radicals / P. H. Rieger, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1963. – Vol. 39, № 3. – P.609–629.

24. Electron spin resonance study of hindered internal rotation in the 3,5-dinitrobenzamide radical anion and related compounds / M. Barzaghi [et al] // J. Am. chem. soc. – 1978. – Vol. 100, № 100 – Р. 251–259.

25. Минина, Н. Е. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых замещенных нитро-бензолов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, Юн Сер Ин // Журн. общ. химии. – 1991. – Т. 61, № 6. – С. 1439–1442.

26. Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и 1,3-динитробензолов / В. М. Казакова, П. А. Пестерев. Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 2. – С. 308–312.

27. Казакова, В. М. Анион-радикалы некоторых замещенных 2,4-динитробензолов / В. М. Казакова, Н. Е. Минина, И. Ю. Кокорева // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, № 9. – С. 1565–1568.

28. Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и мета-динитробензолов методом INDO / В. М. Казакова, П. А. Пестерев, Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 7. – С. 1180–1185.

29. Popl, J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory / J. A. Popl, B. L. Beveridge, P. A. Dobosh // J. Chem. Phys. – 1968. – Vol. 51, № 2. – P. 2036–2134.