Синтез и свойства амфифильных мезо-арилзамещенных порфиринов

Осуществлен синтез амфифильных мезо-арилзамещенных порфиринов, содержащих длинноцепные гидрофобные заместители с терминальными карбоксильными и гидроксильными группами, через дипирролилметаны и с использованием монопиррольной конденсации. Синтезированные соединения позволят изучить влияние фрагментов амфифильной структуры порфиринов на самоагрегацию порфиринов в мицеллярных и бислойных модельных мембранных системах.

1. Stremberg, E. Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy / E. Stremberg, D. Dolphin, C. Bruckner // Tetrahedron. – 1998. – Vol. 54, № 17. – P. 4151-4202.

2. Hudson, R. Lipophilic cationic porphyrins as photodynamic sensitizers – Synthesis and structure – activity relationships / R. Hudson, H. Savoie, R. Boyle // Photodiagn. Photodynam. Therapy. – 2005. –Vol. 2. – P. 193-196.

3. The triplet excited state changes of amphiphilic porphyrins with different side-chain length in AOT reverse micelles / J. Yu [et al] // J. Photochem. Photobiol. A. – 2003. – Vol. 156. – P. 139-144.

4. Liposomal delivery of photosensitizers, benzoporphyrin derivative monoacid ring (BPD) to tumor tissue in mouse tumor model / A. Richter [et al] // Photochem. Photobiol. – 1993. – Vol. 57. – P. 1000-1006.

5. Neural computing in cancer drug development. Predicting mechanism of action / J. Weinstein [et al] // Science. – 1992. – Vol. 258. – P. 447-451.

6. Cornia, M. Facile entry to 5,10,15,20-tetra–C-glycosylporphyrins / M. Cornia, G. Casiragni, S. Binacci // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 59. – P. 1226-1236.

7. Interaction of a chirally functionalized porphyrin derivate with chiral micellar aggregates. Construction of a system with stereoselective cytochrome-P450 biomimetic activity / V. Cantonetti [et al] // Tetrahedron: Asymmetry. – 2004. – Vol. 15. – P. 1969-1977.

8. Guo, L. UV-visible and fluorescence spectral study on pH controlled transfer process of an amphiphilic porphyrin in nonionic micelle / L. Guo, Y. Liang // Spectrochimica Acta, Part A. – 2003. – Vol. 59. – P. 219-227.

9. Self-aggregates of cationic meso-tetraphenylporphyrin derivates in aqueous solution / P. Kubat [et al] // Langmuir. – 2003. – Vol. 19. – P. 422-428.

10. Chlorophyll a behavior formation of nanoscale self-assembled complexes / A. Agostiano [et al] // J. Phys. Chem. B. – 2002. – Vol. 106, № 49. – P. 12820-12829.

11. Peng, X. Molecular recognition of amino acid esters by porphyrinatozink (II), observation of a new binding mode / X. Peng, J. Huang, T. Li. // Inorg. Chim. Acta. – 2000. – Vol. 305. – P. 111-117.

12. Yin,Y. Aggregation of two carboxylic derivaties of porphyrin and their affinity to bovine serum albumine / Y. Yin, Y. Wang, J. Ma // Spectrochimica Acta, Part A. – 2006. – Vol. 64. – P. 1032-1038.

13. Pegylated tetraarylporphyrin entrapped in liposomal membranes. A possible novel drug – carrier system for photodynamic therapy / M. Kepczynski [et al] // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. – 2006. – Vol. 49. – P. 22-30.

14. Синтез, равновесная растворимость, электронные и ПМР спектры мезо-тетра(алкоксифенил)порфинов / А.С. Семейкин [и др.] // Журн. общ. химии. – 1984. – Т. 54, вып. 7 – С. 1599-1603.

15. Сырбу, С. А. Синтез (гидроксифенил)порфиинов / С. А. Сырбу, А. С. Семейкин // Журн. орг. химии. – 1999. – Т. 35, № 10 – С. 1262-1265.

16. Федулова, И. Н. Синтез мезо-арилзамещенных дипирролилметанов с длинно-цепочечными гидрофобными заместителями с целью получения транс-замещенных порфиринов / И. Н. Федулова, Н. А. Брагина, А. Ф. Миронов // Вестник МИТХТ. – 2006. – Т. 1, № 1. – С. 50-52.

17. Синтез мезо-арилзамещенных липопорфиринов с целью создания наноразмерных ансамблей с липидами / И. Н. Федулова [и др.] // Вестник МИТХТ. – 2006. – Т. 1, № 4. – С. 67-70.

18. Refined synthesis of 5-substituted dipyrromethanes / B. Littler [et al] // J. Org. Chem. – 1999. – Vol. 64. – P. 1391-1396.

19. Lindsey, J. Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions / J. Lindsey, H. Hsu, I. Schreiman // Tetrahedron Lett. – 1986. – Vol. 27, № 41. – P. 4969-4970.