chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1334Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙSynthesis and properties amphiphilic meso-arylsubstituted porphyrinsСинтез и свойства амфифильных мезо-арилзамещенных порфириновФедуловаИ. Н.FedulovaI. N.noemail@neicon.ruНовиковН. В.NovikovN. V.noemail@neicon.ruУгольниковаО. А.UgolnikovaO. A.noemail@neicon.ruБрагинаН. А.BraginaN. A.noemail@neicon.ruУшаковаИ. П.UshakovaI. P.noemail@neicon.ruМироновА. Ф.MironovA. F.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation200728082007248389Copyright © Fedulova I.N., Novikov N.V., Ugolnikova O.A., Bragina N.A., Ushakova I.P., Mironov A.F., 20072007Федулова И.Н., Новиков Н.В., Угольникова О.А., Брагина Н.А., Ушакова И.П., Миронов А.Ф.Fedulova I.N., Novikov N.V., Ugolnikova O.A., Bragina N.A., Ushakova I.P., Mironov A.F.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1334

Synthesis of amphiphilic meso-arylsubstituted porphyrins with hydrophobic long chain groups and with terminal carboxylic and hydroxylic groups via dipyrrolylmethanes and with the use of monopyrrolic condensation is described. The synthesized porphyrins will allow studying the influence of fragments of amphiphilic structures of porphyrins on self-aggregation of porphyrins in micellar and bilayer model membrane systems

Осуществлен синтез амфифильных мезо-арилзамещенных порфиринов, содержащих длинноцепные гидрофобные заместители с терминальными карбоксильными и гидроксильными группами, через дипирролилметаны и с использованием монопиррольной конденсации. Синтезированные соединения позволят изучить влияние фрагментов амфифильной структуры порфиринов на самоагрегацию порфиринов в мицеллярных и бислойных модельных мембранных системах.

ReferencesStremberg, E. Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy / E. Stremberg, D. Dolphin, C. Bruckner // Tetrahedron. – 1998. – Vol. 54, № 17. – P. 4151-4202.Stremberg, E. Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy / E. Stremberg, D. Dolphin, C. Bruckner // Tetrahedron. – 1998. – Vol. 54, № 17. – P. 4151-4202.Hudson, R. Lipophilic cationic porphyrins as photodynamic sensitizers – Synthesis and structure – activity relationships / R. Hudson, H. Savoie, R. Boyle // Photodiagn. Photodynam. Therapy. – 2005. –Vol. 2. – P. 193-196.Hudson, R. Lipophilic cationic porphyrins as photodynamic sensitizers – Synthesis and structure – activity relationships / R. Hudson, H. Savoie, R. Boyle // Photodiagn. Photodynam. Therapy. – 2005. –Vol. 2. – P. 193-196.The triplet excited state changes of amphiphilic porphyrins with different side-chain length in AOT reverse micelles / J. Yu [et al] // J. Photochem. Photobiol. A. – 2003. – Vol. 156. – P. 139-144.The triplet excited state changes of amphiphilic porphyrins with different side-chain length in AOT reverse micelles / J. Yu [et al] // J. Photochem. Photobiol. A. – 2003. – Vol. 156. – P. 139-144.Liposomal delivery of photosensitizers, benzoporphyrin derivative monoacid ring (BPD) to tumor tissue in mouse tumor model / A. Richter [et al] // Photochem. Photobiol. – 1993. – Vol. 57. – P. 1000-1006.Liposomal delivery of photosensitizers, benzoporphyrin derivative monoacid ring (BPD) to tumor tissue in mouse tumor model / A. Richter [et al] // Photochem. Photobiol. – 1993. – Vol. 57. – P. 1000-1006.Neural computing in cancer drug development. Predicting mechanism of action / J. Weinstein [et al] // Science. – 1992. – Vol. 258. – P. 447-451.Neural computing in cancer drug development. Predicting mechanism of action / J. Weinstein [et al] // Science. – 1992. – Vol. 258. – P. 447-451.Cornia, M. Facile entry to 5,10,15,20-tetra–C-glycosylporphyrins / M. Cornia, G. Casiragni, S. Binacci // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 59. – P. 1226-1236.Cornia, M. Facile entry to 5,10,15,20-tetra–C-glycosylporphyrins / M. Cornia, G. Casiragni, S. Binacci // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 59. – P. 1226-1236.Interaction of a chirally functionalized porphyrin derivate with chiral micellar aggregates. Construction of a system with stereoselective cytochrome-P450 biomimetic activity / V. Cantonetti [et al] // Tetrahedron: Asymmetry. – 2004. – Vol. 15. – P. 1969-1977.Interaction of a chirally functionalized porphyrin derivate with chiral micellar aggregates. Construction of a system with stereoselective cytochrome-P450 biomimetic activity / V. Cantonetti [et al] // Tetrahedron: Asymmetry. – 2004. – Vol. 15. – P. 1969-1977.Guo, L. UV-visible and fluorescence spectral study on pH controlled transfer process of an amphiphilic porphyrin in nonionic micelle / L. Guo, Y. Liang // Spectrochimica Acta, Part A. – 2003. – Vol. 59. – P. 219-227.Guo, L. UV-visible and fluorescence spectral study on pH controlled transfer process of an amphiphilic porphyrin in nonionic micelle / L. Guo, Y. Liang // Spectrochimica Acta, Part A. – 2003. – Vol. 59. – P. 219-227.Self-aggregates of cationic meso-tetraphenylporphyrin derivates in aqueous solution / P. Kubat [et al] // Langmuir. – 2003. – Vol. 19. – P. 422-428.Self-aggregates of cationic meso-tetraphenylporphyrin derivates in aqueous solution / P. Kubat [et al] // Langmuir. – 2003. – Vol. 19. – P. 422-428.Chlorophyll a behavior formation of nanoscale self-assembled complexes / A. Agostiano [et al] // J. Phys. Chem. B. – 2002. – Vol. 106, № 49. – P. 12820-12829.Chlorophyll a behavior formation of nanoscale self-assembled complexes / A. Agostiano [et al] // J. Phys. Chem. B. – 2002. – Vol. 106, № 49. – P. 12820-12829.Peng, X. Molecular recognition of amino acid esters by porphyrinatozink (II), observation of a new binding mode / X. Peng, J. Huang, T. Li. // Inorg. Chim. Acta. – 2000. – Vol. 305. – P. 111-117.Peng, X. Molecular recognition of amino acid esters by porphyrinatozink (II), observation of a new binding mode / X. Peng, J. Huang, T. Li. // Inorg. Chim. Acta. – 2000. – Vol. 305. – P. 111-117.Yin,Y. Aggregation of two carboxylic derivaties of porphyrin and their affinity to bovine serum albumine / Y. Yin, Y. Wang, J. Ma // Spectrochimica Acta, Part A. – 2006. – Vol. 64. – P. 1032-1038.Yin,Y. Aggregation of two carboxylic derivaties of porphyrin and their affinity to bovine serum albumine / Y. Yin, Y. Wang, J. Ma // Spectrochimica Acta, Part A. – 2006. – Vol. 64. – P. 1032-1038.Pegylated tetraarylporphyrin entrapped in liposomal membranes. A possible novel drug – carrier system for photodynamic therapy / M. Kepczynski [et al] // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. – 2006. – Vol. 49. – P. 22-30.Pegylated tetraarylporphyrin entrapped in liposomal membranes. A possible novel drug – carrier system for photodynamic therapy / M. Kepczynski [et al] // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. – 2006. – Vol. 49. – P. 22-30.Синтез, равновесная растворимость, электронные и ПМР спектры мезо-тетра(алкоксифенил)порфинов / А.С. Семейкин [и др.] // Журн. общ. химии. – 1984. – Т. 54, вып. 7 – С. 1599-1603.Синтез, равновесная растворимость, электронные и ПМР спектры мезо-тетра(алкоксифенил)порфинов / А.С. Семейкин [и др.] // Журн. общ. химии. – 1984. – Т. 54, вып. 7 – С. 1599-1603.Сырбу, С. А. Синтез (гидроксифенил)порфиинов / С. А. Сырбу, А. С. Семейкин // Журн. орг. химии. – 1999. – Т. 35, № 10 – С. 1262-1265.Сырбу, С. А. Синтез (гидроксифенил)порфиинов / С. А. Сырбу, А. С. Семейкин // Журн. орг. химии. – 1999. – Т. 35, № 10 – С. 1262-1265.Федулова, И. Н. Синтез мезо-арилзамещенных дипирролилметанов с длинно-цепочечными гидрофобными заместителями с целью получения транс-замещенных порфиринов / И. Н. Федулова, Н. А. Брагина, А. Ф. Миронов // Вестник МИТХТ. – 2006. – Т. 1, № 1. – С. 50-52.Федулова, И. Н. Синтез мезо-арилзамещенных дипирролилметанов с длинно-цепочечными гидрофобными заместителями с целью получения транс-замещенных порфиринов / И. Н. Федулова, Н. А. Брагина, А. Ф. Миронов // Вестник МИТХТ. – 2006. – Т. 1, № 1. – С. 50-52.Синтез мезо-арилзамещенных липопорфиринов с целью создания наноразмерных ансамблей с липидами / И. Н. Федулова [и др.] // Вестник МИТХТ. – 2006. – Т. 1, № 4. – С. 67-70.Синтез мезо-арилзамещенных липопорфиринов с целью создания наноразмерных ансамблей с липидами / И. Н. Федулова [и др.] // Вестник МИТХТ. – 2006. – Т. 1, № 4. – С. 67-70.Refined synthesis of 5-substituted dipyrromethanes / B. Littler [et al] // J. Org. Chem. – 1999. – Vol. 64. – P. 1391-1396.Refined synthesis of 5-substituted dipyrromethanes / B. Littler [et al] // J. Org. Chem. – 1999. – Vol. 64. – P. 1391-1396.Lindsey, J. Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions / J. Lindsey, H. Hsu, I. Schreiman // Tetrahedron Lett. – 1986. – Vol. 27, № 41. – P. 4969-4970.Lindsey, J. Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions / J. Lindsey, H. Hsu, I. Schreiman // Tetrahedron Lett. – 1986. – Vol. 27, № 41. – P. 4969-4970.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.