Липоксигеназное окисление жирных кислот в растениях.
Аннотация
Перекисное окисление является общим процессом для всех биологических систем, причем в растениях онo происходит под влиянием как природных механизмов развития, так и стимулов окружающей среды. Гидропероксиды полиненасыщенных жирных кислот, биосинтезируемые под действием различных специфичных изоформ липоксигеназ, представляют собой субстраты по меньшей мере для семи различных семейств ферментов. Среди множества продуктов ферментативных реакций ключевую роль играют сигнальные соединения растений, такие как жасмонаты, альдегиды, спирты и дивиниловые эфиры полиненасыщенных жирных кислот из листьев (антимикробные и антигрибковые соединения).
Об авторах
А. Б. Голованов
МИТХТ им. М.В. Лоомносова, Москва 119571
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент
Г. И. Мягкова
МИТХТ им. М.В. Лоомносова, Москва 119571
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, профессор
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, профессор
Н. В. Гроза
МИТХТ им. М.В. Лоомносова, Москва 119571
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, научный сотрудник
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, научный сотрудник
Список литературы
1. Feussner, I. The lipoxygenase-dependent degradation of storage lipids / I. Feussner, H. Kuhn, С. Wasternack // Trends in Plant Science. - 2001. - Vol. 6. - P. 262-267.
2. Feussner, I. The lipoxygenase pathway / I. Feussner, С. Wasternack // Annu. Rev. Plant Biol. - 2002. - Vol. 53. - P. 275-297.
3. Feussner, I. Lipoxygenase catalyzed oxygenation of lipids / I. Feussner, С. Wasternack // Fett-Lipid. - 1998. - Vol. 100. - P. 146-152.
4. Заболоцкий, Д. А. Ингибиторы липоксигеназной трансформации полиеновых кислот / Д. А. Заболоцкий, Г. И. Мягкова, Р. П. Евстигнеева // Успехи химии. - 1990. - Т. 59. - С. 827-861.
5. A lipoxygenase in rabbit reticulocytes which attacks phospholipids and intact mitochondria / T. Schewe [et al.] // FEBS Lett. - 1974. - Vol. 60. - P. 149-152.
6. Demonstration by EPR spectroscopy of the functional role of iron in soybean lipoxygenase-1 / H. Kunh [et al.] // Biochim. Biophys. Acta. - 1975. - Vol. 377. - P. 71-79.
7. Bild, G. S. Dioxygenation by lipoxygenase of lipids of lipids containing all-cis-1,4,7-octatrien moieties/ G. S. Bild, C. S. Ramadoss, B. Axelrod // Arch. Biochem. Biophys. - 1977. - Vol. 184 - P. 36-41.
8. Shibata, D. Plant lipoxygenases / D. Shibata, B. Axelrod // J. Lipid Mediat. Cell Signal. - 1995. - Vol. 12. - P. 213-237.
9. Crystal structure of soybean lipoxygenase L-1 at 1.4 Е resolution / W. Minor [et al.] // Biochemistry. - 1996. - Vol. 35. - P. 10687-10701.
10. Structure of soybean lipoxygenase L3 and a comparison with its L1 isoenzyme / E. Skrzypczak-Jankun [et al.] // Proteins. - 1997. - Vol. 29. - P. 15-18.
11. The structure of mammalian 15-lipoxygenase reveals similarity to the lipases and the determinants of the substrate specificity / S. A. Gillmor [et al.] // Nat. Struct. Biol. - 1997. - Vol. 4. - P. 1003-1004.
12. Mutagenesis modeling of linoleate-binding to pea seed lipoxygenase / R. K. Hughes [et al.] // Eur. J. Biochem. - 2001. - Vol. 268. - P. 1030-1035.
13. Oliw, E. H. Plant and fungal lipoxygenases / E. H. Oliw // Prostaglandins & other Mediators. - 2002. - Vol. 68-69. - P. 313-323.
14. Grechkin, A. Recent developments in biochemistry of plant lipoxygenase pathway / A. Grechkin // Prog. Lipid Res. - 1998. - Vol. 37. - С. 317-352.
15. Gadner, H. W. Lipoxygenase as a versatile biocatalyst / H. W. Gadner // J. Am. Oil Chem. Soc. - 1996 - Vol. 73 - P. 1347-1357.
16. Hamberg, M. Hydroperoxide-dependent epoxidation of unsaturated fatty acids in the broad bean (Vicia faba L.) / M. Hamberg, G. Hamberg // Archiv. Biochem. Biophys. - 1990. - Vol. 283. - P. 409-416.
17. Blee, E. Regio- and enantioselectivity of soybean fatty acid epoxide hydrolase / E. Blee, F. Schuber // J. Biol. Chem. - 1990. - Vol. 265. - P. 12887-12894.
18. Blee, E. Stereochemistry of the epoxidation of fatty acids catalyzed by soybean peroxygenase / E. Blee, F. Schuber // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1990. - Vol. 173. - P. 1354-1360.
19. Kolattukudy, P. E. Immunocytochemical localization and time course of appearance of an anionic peroxidase associated with suberezation in wound-healing potato tuber tissue / P. E. Kolattukudy // Annu. Rev. Plant. Physiol. - 1981. - Vol. 32. - P. 539-567.
20. Phytooxylipins and plant defense reactions / E. Blee [et al.] // Prog. Lipid Res. - 1998. - Vol. 37. - P. 33-72.
21. Self defensive substances in rice plant against rice blast disease / T. Kato [et al.] // Tetrahedron Lett. - 1983. - Vol. 24. - P. 4715-4718.
22. Oxygenated fatty acids with anti-rice blast fungus activity in rice plants / T. Namai // Biosci. Biotech. Biochem. - 1993. - Vol. 57. - P. 283-287.
23. Gardner, H. W. Recent investigations into the lipoxygenase pathway of plants / H. W. Gardner // Biochim. Biophys. Acta. - 1991. - Vol. 1084. - P. 221-239.
24. Siedow, J. N. Plant lipoxygenase: structure and function / J. N. Siedow // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. - 1991. - Vol. 42. - P. 145-188.
25. Sempdner, G. The biochemistry and the physiological and molecular actions of jasmonates / G. Sempdner, B. Parthier // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. - 1993. - Vol. 44 - P. 569-589.
26. Wasternack, C. Jasmonate signaled plant gene expression / C. Wasternack, B. Pathier // Trends Plant Sci. - 1997. - Vol. 2 - P. 302-307.
27. Hamberg, M. Oxylipin pathway to jasmonates: biochemistry and biological significance / M. Hamberg, H. W. Gardner // Biochim. Biophys. Acta. - 1992. - Vol. 1165. - P. 1-18.
28. Song, We. Molecular cloning of an allene oxide synthase: a cytochrome P450 specialized for the metabolism of fatty acid hydroperoxides / We Song, E. Funk, A. R. Brash // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1993. - Vol. 90. - P. 8519-8523.
29. Hamberg, M. Pathways in the biosynthesis of oxylipins in plants / M. Hamberg // J. Lipid Mediators. - 1993. - Vol. 6. - P. 375-384.
30. Hatanaka, A. Biosynthetic pathway for C6-aldehydes formation from linolenic acid in green leaves / A. Hatanaka, T. Kajiwara, J. Sekiya // Chem. Phys. Lipids. - 1987. - Vol. 44. - P. 341-361.
31. Bell pepper fruit fatty acid hydroperoxide lyase is a cytochrome P450 (CYP74B) / K. Matsui [et al.] // FEBS Lett. - 1996. - Vol. 394. - P. 21-24.
32. Zimmerman, D. C. Identification of traumatin, a wound hormone, as 12-oxo-trans-10-dodecenoic acid / D. C. Zimmerman, C. A. Coudron // Plant Physiol. - 1979. - Vol. 63. - P. 536-541.
33. Gardner, H. W. Hexanal, trans-2-hexenal, and trans-2-nonenal inhibit soybean, Glycine max, seed germination / H. W. Gardner, D. L. Dornbos, A. E. Desjardins // J. Agric. Food Chem. - 1990. - Vol. 38. - P. 1316-1320.
34. Alkenals, volatile defense substances in plants, their properties and activities / H. Lyr [et al.] // Acta Phytopathol. Acad. Sci. Hung. - 1983. - Vol. 18. - P. 3-12.
35. Lipoxygenase-derived aldehydes inhibit fungi pathogenic on soybean / S.F. Vaughn [et al.] // J. Chem. Ecol. - 1993. - Vol. 19. - P. 2337-2345.
36. Oxylipin profiling reveals the preferential stimulation of the 9-lipoxygenase pathway in elicitor-treated potato cells / A. J. Slusarenko // Lipoxygenase and Lipoxygenase Pathway Enzymes (Piazza, G. J., ed.), AOCS Press, Champaign, IL, 1997. - P. 176-197.
37. Oxylipins as developmental and host-fungal communication signals / I. Dimitros [et al.] // Trends in Microbiol. - 2007. - Vol. 15, № 3. - P. 109-118.
Рецензия
Для цитирования:
Голованов А.Б., Мягкова Г.И., Гроза Н.В. Липоксигеназное окисление жирных кислот в растениях. Тонкие химические технологии. 2008;3(6):26-33.
For citation:
Golovanov A.B., Miagkova G.I., Groza N.V. Lipoxygenation of fatty acids in plants. Fine Chemical Technologies. 2008;3(6):26-33. (In Russ.)
Просмотров:
379
Послать статью по эл. почте 
