Полиненасыщенные жирные кислоты как универсальные эндогенные биорегуляторы
Аннотация
Изучение физиологической роли природных полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) на новой ступени развития научно-технического прогресса является весьма актуальным. Настоящий обзор посвящен вопросам биосинтеза ПНЖК, их регуляторных функций, распределения в липидах тканей животного организма. В обзоре также рассмотрены новые эффективные методы выделения и идентификации ненасыщенных жирных кислот и их метаболитов из биообъектов, такие как экстракция под давлением, капиллярный ЯМР, жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией.
Об авторах
П. Е. Назаров
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент
Г. И. Мягкова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, профессор
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, профессор
Н. В. Гроза
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, научный сотрудник
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, научный сотрудник
Список литературы
1. Calder, P. C. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale / P. C. Calder // Biochimie. - 2009. - Vol. 91, № 6. - P. 791-795.
2. Степанов, А. Е. Физиологически активные липиды / А. Е. Степанов, Ю. М. Красно-польский, В. И. Швец. - М. : Наука, 1991. - 136 с.
3. Сергеева, М. Г. Каскад арахидоновой кислоты / М. Г. Сергеева, А. Т. Варфоломеева // М. : Народное образование, 2006. - 256 с.
4. Farooqui, A. A. Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvements in neurological disorders / A. A. Farooqui, L. A. Horrocks, T. Farooqui // Chem. Phys. Lipids. - 2000. - Vol. 106, № 1. - P. 1-29.
5. Daleke, D. L. Regulation of transbilayer plasma membrane phospholipids asymmetry / D. L. Daleke // J. Lipid Res. - 2003. - Vol. 44, № 2. - P. 233-242.
6. Chilton, F. H. Remodeling of arachidonate-containing phosphoglycerides within the human neutrophil / F. H. Chilton, R. C. Murphy // J. Biol. Chem. - 1986. - Vol. 261, № 17. - P. 7771-7777.
7. Triggiani, M. Differential roles for triglyceride and phospholipids pools of arachidonic acid in human lung macrophages / M. Triggiani, A. Oriente, G. Marone // J. Immunol. - 1994. - Vol. 152, № 3. - P. 1394-1403.
8. Balsinde, J. Increased incorporation of arachidonic acid into phospholipids in zymosan-stimulated mouse peritoneal macrophages / J. Balsinde, B. Fernandez, J.A. Solis-Herruso // Eur. J. Biochem. - 1994. - Vol. 221, № 3. - P. 1013-1018.
9. Fonteh, A. N. Rapid remodeling of arachidonate from phosphatidylcholine to phosphatidyl-ethanolamine pools during mast cell activation / A. N. Fonteh, F. H. Chilton // J. Immunol. - 1992. - Vol. 148, № 6. - P. 1784-1791.
10. Wilson, D. B. Discovery of an arachidonoyl coenzyme A synthetase in human platelets / D. B. Wilson, S. M. Prescott, P. W. Majerus // J. Biol. Chem. - 1982. - Vol. 257, № 7. - P. 3510-3515.
11. Inhibition of calcium-independent phospholipase A2 prevents arachidonic acid incorporation and phospholipid remodeling in P388D1 macrophages / J. Balsinde [et al.] // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1995. - Vol. 92, № 18. - P. 8527-8531.
12. Effects of CoA-independent transacylase inhibitors on the production of lipid inflammatory mediators / J.D. Winkler [et al.] // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 1995. - Vol. 274, № 3. - P. 1338-1347.
13. Influence of coenzyme A-independent transacylase and cyclooxigenase inhibitors on the proliferation of breast cancer cells / A. J. Trimboli [et al.] // Cancer Res. - 1999. - Vol. 59, № 24. - P. 6171-6177.
14. Perturbations in the control of cellular arachidonic acid levels block cell growth and induce apoptosis in HL-60 cells / M.E. Surette [et al.] // Carcinogenesis. - 1999. - Vol. 20, № 5. - P. 757-763.
15. Arthur, G. Acylation of 1-alkenyl-glycerophosphocholine and 1-acyl-glycerophosphocholine in guinea pig heart / G. Arthur, P.C. Choy // Biochem. J. - 1986. - Vol. 236, № 2. - P. 481-487.
16. Migration of human inflammatory cells into the lung results in the remodeling of arachidonic acid into a triglyceride pool / M. Triggiani [et al.] // J. Exp. Med. - 1995. - Vol. 182, № 5. - P. 1181-1190.
17. Robinson, M. Acylation of lysophospholipids by rabbit alveolar macrophages. Specificities of CoA-dependent and CoA-independent reactions / M. Robinson, Ml. Blank, F. Snyder // J. Biol. Chem. - 1985. - Vol. 260, № 13. - P. 7889-7895.
18. Poulos, A. Very long chain fatty acids in higher animals - a review / A. Poulos // Lipids. - 1995. - Vol. 30, № 1. - P. 1-14.
19. Eicosapentaenoic acid and prevention of thrombosis and atherosclerosis / J. Dyerberg [et al.] // Lancet. - 1978. - Vol. 2, № 8081. - P. 117-119.
20. Евстигнеева, Р. П. Лейкотриены - природные биологически активные метаболиты полиненасыщенных кислот / Р. П. Евстигнеева, Г. И. Мягкова // Успехи химии. - 1986. - Т. LV, Вып. 5. - С. 843-878.
21. Bernardi, G. New comprehensive biochemistry. Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes / G. Bernardi. // Amsterdam : Elsevier, 1996. - Vol. 31. - P. 141-152.
22. Brash, A. R. Arachidonic acid as a bioactive molecule / A. R. Brash // J. Clin. Invest. - 2001. - Vol. 107, № 11. - P. 1339-1345.
23. Innis, S. M. Essential fatty acids in growth and development / S. M. Innis // Prog. Lipid Res. - 1991. - Vol. 30, № 1. - P. 39-103.
24. Cunnane, S. C. Problems with essential fatty acids: time for a new paradigm? / S. C. Cunnane // Prog. Lipid Res. - 2003. - Vol. 42, № 6. - P. 544-568.
25. Reevaluation of the pathways for the biosynthesis of potyunsaturated fatty acids / H. Sprecher, [et al.] // J. Lipid Res. - 1995. - Vol. 36, № 12. - P. 2471-2477.
26. European patent application, EP 1 598 422 A2. Methods and compositions for synthesis of long chain polyunsaturated fatty acids in plants / Knutzon [et al.].- 2005.
27. Skeletal muscle membrane lipid composition is related to adiposity and insulin action / D. A. Pan [et al.] // J. Clin. Invest. - 1995. - Vol. 96, № 6. - P. 2802-2808.
28. The hypotriglyceridemic effect of fish oil in adult-onset diabetes without adverse glucose control / W.E. Connor [et al.] // Ann. N.Y. Acad. Sci. - 1993. - Vol. 683. - P. 337-340.
29. Ziboh, V. A. Metabolism of polyunsaturated fatty acids by skin epidermal enzymes: generation of antiinflammatory and antiproliferative metabolites / V. A. Ziboh, C. C. Miller, Y. Cho // Am. J. Clin. Nutr. - 2000. - Vol. 71, № 1 Suppl. - P. 361S-366S.
30. Simopoulos, A. P. The traditional diet of Greece and cancer / A. P. Simopoulos // Eur. J. Cancer Prev. - 2004. - Vol. 13, № 3. - P. 219-230.
31. Изменение уровней полиненасыщенных жирных кислот-субстратов и ингибиторов синтеза тромбоксана и простациклина в плазме крови человека при сердечно-сосудистых заболеваниях / А. Т. Мевх [и др.] // Кардиология. - 1990. - Т. 3. - С. 54-57.
32. Wright, S. Oral evening-primrose-seed oil improves atopic eczema / S. Wright, J. L. Burton // Lancet. - 1982. - Vol. 2, № 8308. - P. 1120-1122.
33. Dietary supplementation with ethyl ester concentrates of fish oil (n-3) and borage oil (n-6) polyunsaturated fatty acids induces epidermal generation of local putative anti-inflammatory metabolites / C.C. Miller [et al.] // J. Invest. Dermatol. - 1991. - Vol. 96, № 1. - P. 98-103.
34. Effects of dietary supplementation of fish oil on neutrophil and epidermal fatty acids. Modulation of clinical course of psoriatic subjects / V.A. Ziboh [et al.] // Arch. Dermatol. - 1986. - Vol. 122, № 11. - P. 1277-1282.
35. New C16 fatty-acid-based oxylipin pathway in the marine diatom Thalassiosira rotula / G. D'Ippolito [et al.]. // Org. Biomol. Chem. - 2005. - Vol. 3. - P. 4065-4070.
36. New silyl ether reagents for the absolute stereochemical determination of secondary alcohols / R.T. Williamson [et al.] // Org. Lett. - 2003. - № 5. - P. 1745-1748.
37. Andreou, A. Biosynthesis of oxylipins in non-mammals / A. Andreou, F. Brodhun, I. Feussner // Prog. Lipid Res. - 2009. - DOI: 10.1016.
38. Moreau, R. A. Pressurized liquid extraction of polar and nonpolar lipids in corn and oats with hexane, methylene chloride, isopropanol, and ethanol / R. A. Moreau, M. J. Powell, V. Singh // J. Am. Oil Chem. - 2003. - Vol. 80. - P. 1063-1067.
39. Thiocone, A. Screening for wound-induced oxylipins in Arabidopsis thaliana by differential HPLC-APCI/MS profiling of crude leaf extracts and subsequent characterization by capillary-scale NMR / A. Thiocone, E.E. Farmer, J.-L. Wolfender // Phytochem. Anal. - 2008. - Vol. 19, № 3. - P. 198-205.
40. Windig, W. A noise and background reduction method for component detection in liquid chromatography/mass spectrometry / W. Windig, J. M. Phalp A. W. Paine // Anal. Chem. - 1996. - № 8. - P.3602-3606.
41. Liquid chromatography of jasmonic acid amine conjugates / R. Kramell [et al.] // Chromatographia. - 1999. - № 49. - P. 42-46.
42. Induction of jasmonate biosynthesis in arbuscular mycorrhizal barley roots / B. Hauze [et al.] // Plant Physiol. - 2002. - Vol. 130. - P. 1213-1220.
Рецензия
Для цитирования:
Назаров П.Е., Мягкова Г.И., Гроза Н.В. Полиненасыщенные жирные кислоты как универсальные эндогенные биорегуляторы. Тонкие химические технологии. 2009;4(5):3-19.
For citation:
Nazarov P.E., Miagkova G.I., Groza N.V. Polyunsaturated fatty acids as universal endogenious bioregulators. Fine Chemical Technologies. 2009;4(5):3-19. (In Russ.)
Просмотров:
581
Послать статью по эл. почте 
