Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Metallocomplex catalysis in oxidation processes. Kinetics and mechanisms.

Full Text:

Abstract

Ways of increasing catalytic activity of complexes of transition metals towards oxidation of alkylarenes with molecular oxygen, described in the literature within last 10-15 years, are reviewed. Attention is focused on the original method of controlling the catalytic activity of complexes of M(acac)n (M=Ni(II), Fe(II,III), Co(II)) in the oxidation reactions of alkylarene (e.g., ethylbenzene and cumol) to hydroperoxides by introducing the mono- or polydentate electron-donating ligands L2. Modeling of the catalytically active complexes of nickel as selective catalysts for ethylbenzene oxidation to α-phenylethylhydroperoxide by introducing phenol (PhOH) in the binary system {Ni(II)(acac)2+L2}, and also active complexes of nickel or iron by using quaternary ammonium salts and macrocyclic polyethers as L2, is successfully realized by the authors. The role of H-bonding in the mechanisms of the homogeneous catalysis is discussed. A strategy of controlling the catalytic activity of Fe(II,III)(acac)nL2 complexes (L2 =R4NBr or 18-crown-6 (18C6) by introducing small amounts of H2O (~10-3 mol/l) is proposed. The activity of Ni and Fe catalysts in the processes of radical chain initiation (O2 activation) and radical chain propagation (Catalyst + RO2 →) in the reactions of ethylbenzene oxidation is discussed. The bibliography includes 144 references.

About the Authors

L. I. Matienko
Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
Russian Federation


L. A. Mosolova
Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
Russian Federation


G. E. Zaikov
Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
Russian Federation


References

1. Suresh, A. K. Industrial Hydrocarbon Oxidation / A. K. Suresh, M. M. Sharma, T. Sridhar // Ind. Eng. Chem. Res. - 2000. - Vol. 39. - P. 3958-3970.

2. Семенов, Н. Н. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности / Н. Н. Семенов. - М. : Из-во АН СССР, 1958. - 150 с.

3. Эмануэль, Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. - М. : Наука, 1965. - 375 с.

4. Sheldon, R. A. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds / R. A. Sheldon, J. K. Kochi. - N. Y.: Acad. Press, 1981.

5. Эмануэль, Н. М. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений / Н. М. Эмануэль, Г. Е. Заиков, З. К. Майзус. - M. : Наука, 1973. - 279 с.

6. Partenheimer, W. Metodology and scope of metal/bromide autoxidation of hydrocarbon / W. Partenheimer // Catalysis Today. - 1991. - Vol. 23. - P. 69-158.

7. Meunier, B. Metalloporphyrins as Versatlle Catalysts for Oxidation Reactions and Oxidative DNA Cleavage / B. Meunier // Chem. Rev. - 1992. - Vol. 92. - P. 1411-1456.

8. Sheldon, R. A. Biocatalytic, Biomimetic and Suprabiotic oxidation of alkanes / R. A. Sheldon, J. K. Kochi // Catalytic Activation and Functionalisation of Light Alkanes. Advances and Challenges. - Boston, 1998. - p. 259-295.

9. Денисов, Е. Т. Катализ солями металлов переменной валентности в реакциях жидкофазного окисления / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль // Успехи химии. - 1960. - Т. 29. - С. 1409-1438.

10. Березин, И. В. Окисление циклогексана / И. В.Березин, Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль. - М. : МГУ, 1962. - 302 с.

11. Скибида, И. П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов / И. П.Скибида // Успехи химии. - 1975. - Т. 44. - С. 1729-1747.

12. Матиенко, Л. И. Механизм гомогенного катализа жидкофазного окисления этилбензола соединениями никеля. Дис. канд. хим. наук. ИХФ АН СССР/ Матиенко Людмила Ивановна. - М.,1976. - 138 с.

13. Клеточный эффект при катализированном соединениями металлов распаде гидроперекисей / Л. И. Матиенко [и др.] // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1975. - № 2. - С. 287-292.

14. Влияние растворителей с подвижной связью C-H на распад гидроперекисей в присутствии бис(ацетилацетоната) кобальта / Л. И. Матиенко [и др.] // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1975. -С. 1322-1327.

15. Sheldon, R.A. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds in Liquid Phase / R.A. Sheldon, J.K. Kochi // Advances in Catalysis / Eds. D. D. Eley, H. Pines, P. B. Weiz. - N. Y., 1976. - P. 235-391.

16. Sheldon, R. A. New catalytic methods for selective oxidation / R. A. Sheldon // J. Mol. Catal. - 1983. - Vol. 20. - P. 1-26.

17. Mimoun, H. Activation and transfer of molecular oxygen catalyzed by transition-metal complexes / H. Mimoun // Chem. and phys. aspects of catal. oxid. - Paris, 1980. - P. 1-73.

18. Sheldon, R. A. A history of oxygen activation: 1973-1993 / R. A. Sheldon // The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation / Eds. D. H. R. Barton, A. E. Martell, D. T. Sawyer. - N. Y., 1993. - P. 9-30.

19. Mlodnicka, T. Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidation of Hydrocarbon with Dioxygen / T. Mlodnicka / Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation / Ed. R.A. Sheldon. - N. Y., 1994. - P. 261-295.

20. Эмануэль, Н. М. Проблемы селективного окисления углеводородов / Н. М. Эмануэль // Успехи химии. - 1978. № 47. - С. 1329-1396.

21. Матиенко, Л. И. Механизм самоторможения процессов окисления, катализированных соединениями никеля / Л. И. Матиенко, З. К. Майзус // Кинетика и катализ. - 1974. - № 15. - С. 317-322.

22. Maizus, Z. K. The Mechanism of Catalytic Oxidation of Aromatics with Nickel Compounds / Z. K. Maizus, L. I. Matienko // Cinetique et Mecanisme des Reactions d'Oxydation Degradation et Stabilisation des Polimers : 1-er Symposium Franco-Sovietique, Moscou, Rus., 1977. - M., 1977. - S. 128-149

23. Влияние добавок фенола на катализированный ацетилацетонатом никеля распад гидроперекиси α-фенилэтила / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, З. К. Майзус, Э. Ф. Брин // Кинетика и катализ. - 1980. № 21. - С. 657-660.

24. Эмануэль, Н. М. Окисление этилбензола. Модельная реакция / Н. М. Эмануэль, Д. Гал. - М. : Наука, 1984. - 375 с.

25. Нориков, Ю. Д. Роль поверхности гетерогенного катализатора в механизме жидкофазного окисления углеводородов / Ю. Д., Нориков, Э. А. Блюмберг, Л. В. Салуквадзе // Проблемы кинетики и катализа. - 1975. - № 16. - С. 150-165.

26. Каталитическая активность смешанных катализаторов при окислении этилбензола / М. В. Нестеров [и др.] // Журн. прикл. химии. - 1979. Т. 52. - С. 1585-1589.

27. Toribio, P. P. Liquid-phase ethylbenzene oxidation in hydrocarbon with barium catalysts / P. P. Toribio, J. M. Campos-Martin, J. L. G. Fierro // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2005. - Vol. 227. - P. 101-105.

28. The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation / Eds. D. H. R. Barton, A. E.Martell, D. T.Sawyer. - N. Y. : Plenum Press, 1993. - 488 p.

29. Mansuy, D. New Model Systems for oxygenases / D. Mansuy // The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation. - N. Y., 1993. - P. 347-358.

30. Karasevich, E. I. Liquid-phase oxidation of alkanes in the presence of metals compounds / E. I. Karasevich // Reactions and Properties of Monomers and Polymers / Eds. A. D'Amore, G. Zaikov. - N. Y., 2007. - P. 43-67.

31. Kinetics and Mechanism of Oxygen-Independent Hydrocarbon Hydroxylation by Ethylbenzene Dehydrogenase / M. Szaleinec [et al.] // Biochemistry. - 2007. - Vol. 46. - P. 7637-7646.

32. Weissermel, K. Industrial Organic Chemistry / K. Weissermel, H.-J. Arpe. - N. Y.: VCH, 1997. - 427 p.

33. Matienko, L. I. Solution of the problem of selective oxidation of alkylarenes by molecular oxygen to corresponding hydroperoxides. Catalysis initiated by Ni(II), Co(II), and Fe(III) complexes activated by additives of electron-donor mono- or multidentate extra-ligands / L. I. Matienko // Reactions and Properties of Monomers and Polymers. - N. Y. : Nova Sience Publ. Inc., 2007. - P. 21-41.

34. Yoshikuni, T. Cerium complexes with acetate acylbis (pyrazolinone) ligands as an efficient catalyst for the oxidation of cresols by molecular oxygen / T. Yoshikuni // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2002. - Vol. 187. - P. 143-147.

35. Synthesis and characterization of cobalt(III) complexes containing 2-pyridinecarboxamide ligands and their application in catalytic oxidation of ethylbenzene with dioxygen / J.-Y. Qi [et al.] // Chem. Commun. - 2003. - P. 1294.

36. Murahashi, S.-I. Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidation of Alkanes with Molecular Oxygen in the presence of Acetaldehyde / S.-I. Murahashi, T. Naota, N. Komiya // Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol. 36. - P. 8059-8062.

37. Komiya, N. Aerobic Oxidation of Alkanes in the presence of Acetaldehyde catalyzed by Copper-Crown Ether / N. Komiya, T. Naota, S.-I. Murahashi // Tetrahedron Lett. - 1996. - Vol. 37. - P. 1633-1636.

38. Rudler, H. Copper(II) -catalyzed aerobic oxidation of indane in the presence of aldehydes: intermediate formation of hydroperoxides / H. Rudler, B. Denise // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2000. - Vol. 154. - P. 277-279.

39. Evans, S. Oxidation of ethylbenzene and other alkylaromatics by dioxygen catalyzed by iron(III)tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin and related iron porphyrins / S. Evans, J. R. L. Smith // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 200. - Vol. 2. - P. 1541-1551.

40. Selective oxidation of ethylbenzene with air catalyzed by simple μ-oxo dimeric metalloporphyrins under mild conditions in the absence of additives / C. Guo [et al.] // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2003. - Vol. 192. - P. 295-302.

41. Shul'pin, G. B. Metal-catalyzed hydrocarbon oxygenations in solutions: the dramatic role of additives; a review / G. B. Shul'pin // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2002. - Vol. 189. - P. 39-66.

42. Ellis, P. E. Selective air oxidation of light alkanes catalyzed by activated metalloporphyrins - the search for suprabiotic system / P. E. Ellis, J. E. Lyons // Coord. Chem. Rev. - 1990. - Vol. 105. - P. 181-193).

43. Lyons, J.E. // Reactions of Alkanes with Dioxygen: Towards Suprabiotic Systems. / J.E. Lyons, P.E. Ellis // Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation. / Ed. Sheldon R.A. - N.-Y., Basel, Hong Kong: Marcel: Dekker Inc., 1994. - P.297-324.

44. Grinstaff, M. W. Mechanism of catalytic oxygenation of alkanes by halogenated iron porphyrins / M. W. Grinstaff, M. G. Hill // Science. - 1994. - Vol. 264. - P. 1311-1313.

45. Structures, Electronic Properties, and Oxidation-Reduction Reactivity of Halogenated Iron Porphyrins / M. W. Grinstaff [et al.] // Inorg. Chem. - 1995. - Vol. 34. - P. 4896-4902.

46. The effect of peripheral substituents in metalloporphyrins on their catalytic activity in Lyons system / J. Haber [et al.] // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2003. - Vol. 198. - P. 215-221

47. Punniyamurthy, T. Resent Advances in Transition Metal Catalyzed Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen / T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal // Chem. Rev. - 2005. - Vol. 105. - P. 2329-2364.

48. Mesopore-Modified Zeolites: Preparation, Characterization and Applications / Y. Tao [et al.] // Chem. Rev. - 2006. -Vol. 106. - P. 896-910.

49. Evans, S. Oxidation of ethylbenzene by dioxygen catalyzed by supported iron porphyrins derived from iron(III)tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin / S. Evans, J. R. L. Smith // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. - 2001. - Vol. 2. - P. 174-180.

50. Highly Selective Ferric Ion Sorption and Exchange by Crystalline Metal Phosphonates Constructed from Tetraphosphonic Acids / J. Wu [et al.] // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 7960-7971.

51. Sankar, G. Redox solid catalysts for the selective oxidation of cyclohexane in air / G. Sankar, R. Raja, J. M. Thomas // Catal. Lett. - 1998. - Vol. 55. - P. 15-23.

52. Bennur, T. H. Oxidation of ethylbenzene over "neat" and zeolite-Y-encapsulated copper tri- and tetraaza macrocyclic complexes / T. H. Bennur, D. Srinivas, S. Sivasanker // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2004. - Vol. 207. - P. 163-171.

53. Macrocomplexes on the basis of functionalized polyethylene glycols and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide: Synthesis and catalysis / E. A. Karakhanov [et al.] // J. Mol. Catal. A : Chem. - 1996. - Vol. 107. - P. 235-240.

54. Poltowicz, J. The oxyfunctionalization of cycloalcanes with dioxygen catalyzed by soluble and supported metalloporphyrins / J. Poltowicz, J. Haber // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2004. - Vol. 220. - P. 43-51.

55. Мосолова, Л. А. Каталитическое действие ацетилацетоната никеля в присутствии добавок солей металлов постоянной валентности в процессах окисления / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, З. К. Майзус // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1980. - С. 278-281.

56. Мосолова, Л.А. Окисление этилбензола в α-фенилэтилгидропероксид в присутствии ацетилацетонатов различных металлов и электронодонорных комплексообразующих добавок / Л. А. Мосолова, Л. И., Матиенко // Нефтехимия. - 1985. - Т. 25. - С. 540-545.

57. Мосолова, Л.А. Активация бис(ацетилацетоната) никеля N-метилпирролидоном-2 в процессах окисления моноалкилбензолов до гидропероксидов / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида // Кинетика и катализ. - 1988. - Т. 29. - С. 1078-1083.

58. Мосолова, Л. А. Распад гидроперекиси α.-фенилэтила, катализированный бис(ацетилацетонатом) никеля в присутствии комплексообразующих электронодонорных добаво / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, З. К. Майзус // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1981. - С. 1977-1980.

59. Мосолова, Л. А. Механизм образования катализатора селективного окисления этилбензола в присутствии бис(ацетилацетоната) никеля и электронодонорного лиганда I. Оптимизация реакции окисления / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида //Кинетика и катализ. - 1987. - Т. 28. - С. 479-484.

60. Матиенко, Л. И. Селективное окисление этилбензола молекулярным кислородом. Влияние природы хелатного узла при катализе бициклическими комплексами никеля / Л. И. Матиенко, Л. А. Мосолова // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - С. 55-60.

61. Мосолова, Л. А. Механизм образования катализатора селективного окисления этилбензола в присутствии бис(ацетилацетоната) никеля и электронодонорного лиганда II. Состав каталитически активного комплекса / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида // Кинетика и катализ. - 1987. - Т. 28. - С. 484-487.

62. Sagawa, T. Tryptophan Dioxygenase-like Catalysis of achiral and chiral manganese(II) porphyrins for dioxygen-inserted indol-ring opening reactions / T. Sagawa, K. Ohkubo // J. Mol. Catal. A : Chem.. - 1996. - Vol. 113. - P. 269-281.

63. Crystal Structure and Mechanism of Tryptophan 2,3-Dioxygenase, a Heme Enzyme Involved in Tryptophan Catabolism and Quinolinate Biosynthesis / Y. Zhang [et al.] // Biochemistry. - 2007. - Vol. 46. - P. 145-155.

64. Dai Y., Y. Mechanistic Studies of Two Dioxygenases in the Methionine Salvage Pathway of Klebsiella pneumonia / Y. Dai Y., Th. C. Pochapsky, R. H. Abeles // Biochemistry. - 2001. - Vol. 40. - P. 6379-6387.

65. Gopal, B. The Crystal Structure of a Quercetin 2,3-Dioxygenase from Bacillus subtilis Suggests Modulation of Enzyme Activity by a Change in the Metal Ion at the Active Site(s) / B. Gopal [et al.] // Biochemistry. - 2005. - Vol. 44. - P. 193-201.

66. Balogh-Hergovich, É. Kinetics and mechanism of the Cu(I) and Cu(II) flavonolate-catalyzed oxygenation of flavonols, Functional quercetin 2,3-dioxygenase models / É. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, G. Speier // J. Mol. Catal. A : Chem.. - 2000. - Vol. 159. - P. 215-224.

67. Матиенко, Л. И. Влияние добавок гексаметилфосфортриамида или диметилформамида на механизм катализа трис (ацетилацетонатом) железа(III) при окислении этилбензола молекулярным кислородом / Л. И. Матиенко, Л. А. Мосолова // Нефтехимия. - 2007. - Т. 47. - С. 42-51.

68. Straganz, G. D. Reaction Coordinate Analysis for β-Diketone Cleavage by the Non-Heme Fe2+-Dependent Dioxygenase Dke 1 / G. D. Straganz, B. Nidetzky // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 12306-12314.

69. Structural Characterization of a β-Diketone Hydrolase from Cyanobacterium Anabaena sp. PCC 7120 in Naïve and Product-Bound Forms, a Coenzyme A- Independent Member of the Crotonase Suprafamily / J.P. Bennett [et al.] // Biochemistry. - Vol. 46. - 2007. - P. 137-144.

70. Binnemans, K. Ionic Liquid Crystals / K. Binnemans // Chem. Rev. - 2005. - Vol. 105. - P. 4148-4204.

71. Демлов, Е. В. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции / Е. И. Демлов // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - С. 2094-2101.

72. Pârvulescu, V.I. Catalysis in Ionic Liquids / V. I. Pârvulescu, Ch. Hardacre // Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. - P. 2615-2665.

73. Dyson, P. J. Transition metal chemistry in ionic liquids / P. J. Dyson // Trans. Met. Chem. - 2002. - Vol. 27. - P. 353-358.

74. Dakka, J. Quaternary Ammonium Salts as Bifunctional Catalysts in the Oxybromination of Aromatic Compounds by Aqueous Hydrogen Bromide / Hydrogen Peroxide / J. Dakka, Y. Sasson // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1987. - P. 1421-1430.

75. Barak, J. Dual-function phase-transfer catalysis in metal-assisted oxidation by hydrogen peroxide of styrene to benzaldehyde, acetophenone / J. Barak, Y. Sasson // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1987. - P. 1266-1267.

76. Haruštiak, M. Kinetics and mechanism of cobalt bromide catalyzed oxidation of p-xylene in the presence of phase transfer catalysts / M. Haruštiak, M. Hrones, J. Ilavsky // J. Mol. Catal. - 1989. - Vol. 53. - P. 209-217.

77. Особенности жидкофазного окисления кумола молекулярным кислородом в присутствии солей Cu(II) в обратных мицеллярных системах / Л. П. Паничева [и др.] // Нефтехимия - 1994. - Т. 34. - С. 171-179.

78. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. 4. Катализ окисления этилбензола цетилтриметиламмоний бромидом в сочетании с ацетилацетонатом кобальта(II) / Т. В. Максимова [и др.] // Нефтехимия. - 2001. - Т. 41. - С. 289-293.

79. Satpathy, Ms. M. Anion Complexes of Nickel(II) and Copper(II) Containing Uni-negative Bidentate Ligands / Ms. M. Satpathy, B. Pradhan // Asian J. Chem.. - 1997. - Vol. 9. - P. 873-876.

80. Specific-heat measurements on the quasi-one-dimensional magnet (CH3)4NNiBr3 / H. Yamaguchi [et al.] // J. Magn. Magn. Mater. - 1998. - Vol. 177-181. - P. 750-751.

81. Buschmann, H.-J. The complexation of some amino acids by isomers of dicyclohexano-18-crown-6 and 18-crown-6 in methanol / H.-J. Buschmann, L. Mutihac // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2002. - Vol. 42. - P. 193-195.

82. Cammack, R. Nickel in Metalloproteins / R. Cammack // Inorg. Chem. - N. Y., London, Tokyo, Toronto, 1988. - P. 297-333.

83. Halcrow, M. A. Biomimetic Chemistry of Nickel / M. A. Halcrow, G. Chistou // Chem. Rev. - 1994. - Vol. 94. - P. 2421-2481.

84. Kolodziej, A. F. The Chemistry of Nickel-Containing Enzymes / A. F. Kolodziej // Progress in Inorganic Chemistry / Ed. K.D. Karlin. - N. Y., Chichester, Brisbaue, Toronto, Singapore, 1994. - P. 493-597.

85. Lamble, S. E. Electrochemical Potential-Step Investigation of the Aerobic Interconversions of [NiFe]-Hydrogenase from Allochromatium vinosum: Insights into the puzzling Difference between Unready and Ready Oxidized Inactive States / S. E. Lamble, S. P. J Albracht., F. A. Armstrong // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 14899-14909.

86. Pelmenschikov, V. Nickel Superoxide Dismutase Reaction Mechanism Studied by Hybrid Density Functional Methods / V. Pelmenschikov, E. M. Siegbahn Per // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 7466-7477.

87. Бельский, В. К. Структурно-химические аспекты комплексообразования в системах галогенид металла - макроциклический полиэфир / В. К. Бельский, Б. М. Булычёв // Успехи химии. - 1999. - Т. 68. - С. 136-153.

88. Models for Enzyme Analogue Catalysis and Inhibition / H. - J. Schneider [et al.] // Nucleophility. - Washington, 1987. - P. 482.

89. Clark, J. H. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis. Part 6. C-Alkylation of β-Dicarbonyl Compounds using Tetra-alkylammonium Fluoride/ J. H. Clark, J. M. Miller // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1977. - P. 1743-1750.

90. Мосолова, Л. А. Композиционные катализаторы окисления этилбензола на основе бис(ацетилацетоната) никеля(II) и катализаторов межфазного переноса в качестве лигандов. Сообщение 1. Макроциклические полиэфиры / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - С. 1406-1411.

91. Матиенко, Л. И. Механизм селективного окисления этилбензола молекулярным O2, катализируемого комплексами никеля (II), кобальта (II) и железа (III) с макроциклическими полиэфирами / Л. И. Матиенко, Л. А. Мосолова // Успехи в области гетерогенного катализа и гетероциклов. - М., 2006. - С. 235-260.

92. Мосолова, Л. А. Композиционные катализаторы окисления этилбензола на основе бис(ацетилацетоната) никеля(II) и катализаторов межфазного переноса в качестве лигандов. Сообщение 2. Четвертичные соли аммония / Л. А. Мосолова, Л. И. Матиенко, И. П. Скибида // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - С. 1412-1416.

93. Matienko, L. I. Selective oxidation of ethylbenzene with dioxygen into α-phenylethylhydroperoxide. Modification of catalyst activity of Ni(II) and Fe(III) complexes upon addition of quaternary ammonium salts as exoligands / L. I. Matienko, L. A. Mosolova // New Aspects of Biochemiсal Physics. Pure and Applied Sciences / Eds. S. D. Varfolomeev, E. B. Burlakova, A. A. Popov, G. E. Zaikov. - N. Y., 2007. - P. 95-112.

94. Голодов, В. А. Синергические явления в катализе / В. А. Голодов // Росс. хим. журн. - 2000. - Т. 44. - С. 4557.

95. A bridged high-spin complex bis-[Ni(II)(rac-5,5,7,12,12,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)]-2,5-pyridinedicaboxylate diperchlorate monohydrate / E. V. Basiuk [et al.] // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2000. - Vol. 38. - P. 45-56.

96. Dinickel complexes bridged by unusual (N,O,O)-coordinated α-amino acids: Synthesis, structural characterization and magnetic properties / L. Wang [et al.] // Trans. Met. Chem. - 2004. - Vol. 29. - P. 411-418.

97. Li, Q. Inclusion compounds of thiourea and paralkylated ammonium salts. Part VII. Hydrogen-bonded host lattices constructed from thiourea and anionic species derived from benzoic acid / Q. Li, T. C. W. Mak // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 1999. - Vol. 35. - P. 621-636.

98. Матиенко, Л.И. Окисление этилбензола молекулярным кислородом в присутствии каталитических систем на основе трис(ацетилацетоната) железа(III). I. Механизм катализированного Fe(III)(acac)3 окисления этилбензола молекулярным кислородом / Л. И. Матиенко, Л. А. Мосолова // Кинетика и катализ. - 2005. - Т. 46. - С. 354-359.

99. Matienko, L. I. Selective Ethylbenzene Oxidation into α-Phenylethylhydroperoxide with Dioxygen in the Presence of Triple catalytic systems Including Bis (Acetylacetonate) Ni(II) and Additives of Electron-Donor Compound L2 and Phenol as Exo Ligands / L. I. Matienko, L. A. Mosolova // Chemical Physics and Physical Chemistry: Step Into The Future / Eds. G. E. Zaikov and G. Kirshenbaum. - N. Y., 2007. - P. 57-66.

100. Gutmann, V. Solvent effect of reactivities of organometallic compounds / V. Gutmann // Coord. Chem. Revs. - 1976. - Vol. 8. - P. 225-255.

101. Borovik, A. S. Bioinspired Hydrogen Bond Motifs in Ligand Design: The Role of Noncovalent Interactions in Metal Ion Mediated Activation of Dioxygen / A. S. Borovik // Acc. Chem. Res. - 2005. - Vol. 38. - P. 54-61

102. Holm, R. H. Biomimetic Inorganic Chemistry / R. H. Holm, E.I . Solomon // Chem. Rev. - 2004. - Vol. 104. - P. 347-348.

103. Structural and Functional Characterization of Second-Coordination Sphere Mutants of Soybean Lipoxygenase-1 / D. R. Tomchick [et al.] // Biochemistry. - 2001. - Vol. 40. - P. 7509.

104. Stereochemistry of cooperative mechanisms in hemoglobin / M. F. Perutz [et al.] // Acc. Chem. Res. - 1987. - Vol. 20. - P. 309-321.

105. The catalytic Pathway of Cytochrome P450cam at Atomic Resolution / I. Schlichting [et al.] // Science. - 2000. - Vol. 287. - P. 1615-1622.

106. A Modular Approach toward Regulating the Secondary Coordination Sphere of Metal Ions: Differential Dioxygen Activation Assisted by Intramolecular Hydrogen Bonds / R. L. Lucas [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 15476-15489.

107. Monomeric Iron(II) hydroxo and Iron(III) Dihydroxo Complexes Stabilized by Inter molecular Hydrogen Bonding / L. Benisvy [et al.] // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45. - P. 2403-2405.

108. Synthesis and Characterization of the Benzoylformato Ferrous Complexes with the Hindered Tris(pyrazolyl)borate Ligand as a Structural Model for Mononuclear Non-Heme Iron Enzymes / S. Hikichi [et al.] // Inorg. Chem. - 1997. - Vol. 36. - P. 4539-4547.

109. Structural and Spectroscopic Feature of a cis (Hydroxo)-FeIII-(Carboxylato) Configuration as an Active Site Model for Lipoxygenases / S. Ogo [et al.] // Inorg. Chem. - 2002. - Vol. 41. - P. 5513-5520.

110. Utilization of Hydrogen Bonds To Stabilize M-O(H) Units: Synthesis and Properties of Monomeric Iron and Manganese Complexes with Terminal Oxo and Hydroxo Ligands / C. E. MacBeth [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 2556-2567.

111. Nekipelov, V. M. Outer-sphere coordination of organic molecules to electric neutral metal complexes / V. M. Nekipelov, K. I. Zamaraev // Coord. Chem. Revs. - 1985. - Vol. 61. - P. 185-240.

112. Катализ реакции образования уретана при внутри- и внешнесферной координации реагентов триацетиацацетонатом железа / О.В. Нестеров [и др.] // Кинетика и катализю - 1980. - Т. 21. - С. 1238-1245.

113. Uehara, K. Bis(acetylacetonato) metal(II) -Catalyzed Addition of Acceptor Molecules to Acetylacetone / K. Uehara, Y. Ohashi, M. Tanaka // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1976. - Vol. 49. - P. 1447-1448.

114. Catalytic addition of electrophiles to β - dicarbonyles / J. H. Nelson [et al.] // Fundamental research in homogeneous catalysis. Vol. 3. - N.Y.-L., 1979. - P. 921-939.

115. Mass spectrometric behavior of bis(cyanoimino-.beta.-carbonyleenolato)nickel(III) complexes / S. Daolio [et al.] // Inorg. Chem. - 1984. - Vol. 23. - P. 4750-4752.

116. Matienko, L. I. Modeling of Catalytic of Complexes Fe(II,III)(acac)n with R4NBr or 18-Crown-6 in the Ethylbenzene Oxidation by Dioxygen in the Presence of Small Amounts of H2O / L. I. Matienko, L.A. Mosolova // Success in Chemistry and Biochemistry / Ed. G. E. Zaikov. - N. Y., 2009. - P. 505-520.

117. Матиенко, Л. И. Влияние малых концентраций H2O на механизм окисления этилбензола молекулярным кислородом, катализируемого комплексами ацетилацетонатов Fe(II,III) c макроциклическим полиэфиром 18-краун-6 / Л. И. Матиенко, Л. А. Мосолова // Нефтехимия. - 2008. - Т. 48. - С. 368-377.

118. Klibanov, A. M. Asymmetric Transformations catalyzed by enzymes in organic solvents / A. M. Klibanov // Acc. Chem. Res. - 1990. - Vol. 23. - P. 114-120.

119. Ball, Ph. Water as an Active Constituent in Cell Biology / Ph. Ball // Chem. Rev. - 2008. - Vol. 108. - P. 74-108.

120. The Effect of a Water Molecule on the Mechanism of Formation of Compound 0 in Horseradish Peroxidase / E. Derat [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. P. 6346-6347.

121. Modulation of the Axial Water Hydrogen-Bonding Properties by Chemical Modification of the Substrate in Resting State, Substrate-Bound Heme Oxygenase from Neisseria meningitides; Coupling to the Distal H-Bond Network via Ordered Water Molecules / Li-Hua [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 6391-6399.

122. Alkyl Peroxides Reveal the Ring Opening Mechanism of Verdoheme Catalyzed by Heme Oxygenase / T. Matsui [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - Vol. 130. - P. 4220-4221.

123. Clarification of the Role of Water in Proline-Mediated Aldol Reactions / N. Zotova [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 15100-15101.

124. Water as Nucleophile in Palladium-Catalyzed Oxidative Carbohydroxylation of Allene-Substituted Conjugated Dienes / J. Piera [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 14120-14121.

125. Extradiol Oxygenation of 3,5-Di-tert-butylcatechol with O2 by Iron Chlorides in Tetrahydrofuran-Water as a Model Reaction for Catechol-2,3-dioxygenases / T. Funabiki [et al.] // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1994. - P. 1453-1454.

126. Demlov, E. Phase-transfer catalysis / E. Demlov, Z. Demlov. - М. : Мir Press, 1987. - 485 p.

127. Evans, D. A. Scope and Mechanism of Enantioselective Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Nickel(II)-Diamine Complexes / D. A. Evans, Sh. Mito, D. Seidel // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 11583-11592.

128. Mechanisms of nucleophilic addition to activated double bonds: 1,2- and 1,4- Michael addition of ammonia / L. Pardo [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol. 115. - P. 8263-8269.

129. Csanyi, L. J. Investigation of the catalytic behavior of ion-pair complexes of vanadium(V) in the liquid-phase oxidation of hydrocarbons with molecular O2 / L. J. Csanyi, K. Jaky, G. Galbacs // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2000. - Vol. 164. - P. 109-124.

130. Onium-decavanadate ion-pair complexes as catalysts in the oxidation of hydrocarbons by O2, / L. J. Csanyi [et al.] // J. Mol. Catal. A : Chem. - 2003. - Vol. 195. - P. 101-111.

131. The role of onium salts in the oxidation of hydrocarbons by O2 catalyzed by cationic phase-transfer reagents / L. J. Csanyi [et al.] // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2000. - Vol. 2. - P. 3801-3805.

132. Э.М. Курамшин, М.В. Кочинашвили, С.С. Злотский, Д.П. Рахманкулов, Влияние краун-эфиров на гомогенно-каталитическое окисление 1,3-диоксолана, Докл. АН СССР, 279, 1392-1393 (1984).

133. Wu, Hui-Fen. Study of Host - Guest Complexation of Alkalin Earth Metal Ion, Aluminium Ion and Transition Metal Ions with Crown Ethers by Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry / Hui-Fen Wu, Li-Wei Chen // J. Chin. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 45. - P. 689-699.

134. Jaguar-Grodzinnski, J. Protonation of Macrocyclic Polyethers / J. Jaguar-Grodzinnski // Isr. J. Chem. - 1985. - Vol. 25. - P. 39.

135. Arasasingham, R. D. Detection of Alkylperoxo and Ferryl, (FeIV=O)2+, Intermediates during the Reaction of tert-Butyl Hydroperoxide with Iron Porphyrins in Toluene Solution / R. D. Arasasingham, Ch. R. Cornman, A. L. Balch // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - Vol. 111. - P. 7800-7805.

136. Syntheses, structures and Reactivities of Cobalt(III)-Alkylperoxo Complexes and Their Role in Stoichiometric and Catalytic Oxidation of hydrocarbon / F. A. Chaves [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 120. - P. 9015-9027.

137. On the chemical properties of the transient complexes LmMn+1-OOR. Part I. The case of (2,3,9,10-tetramethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-1,3,8,10-tetraene)(H2O)CoIII-OOCH32+ / E. Solomon-Rapaport [et al.] // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - Vol. 299, № 1. - P. 41-46.

138. Семенченко, А. Е. Реакции циклогексилпероксирадикалов со стеаратами переходных металлов / А. Е. Семенченко, В. М. Соляников, Е. Т. Денисов // Журн. физ. химии. - 1973. - Т. 47. - С. 1148-1151.

139. Graddon, D. P. Divalent Transition metal β-keto-enolate complexes as Lewis acids / D. P. Graddon // Coord. Chem. Rev. - 1969. - Vol. 4. - P. 1-28.

140. Алексеевский, В. А. Исследование комплексообразования β-дикетонатов 3d-металлов c аминами / В. А. Алексеевский // Проблемы химии и применения β-дикетонатов металлов. - М., 1982. - С. 65-77.

141. Thermodynamics of ligand and oxygen binding to cobalt protoporphyrin IX dimethyl ester in toluene solution / D. V. Stynes [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - Vol. 95. - P. 1796-1801.

142. Oxygen binding to iron porphyrins. An ab Initio calculation / A. Dedieu [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1976. - Vol. 98. - P. 3717-3718.

143. Iron(II)/ Hydroperoxide (Fenton Reagent) - induced Activation of Dioxygen for (A) the Direct Ketonization of Methylenic Carbon and (B) the Dioxygenation of cis-Stilbene / Ch. K. Kang [et al.] // Bioorg. and Medic. Chem. - 1991. - Vol. 1. - P. 125-140.

144. Matsushita, T. Mn(III)Lx/t-BuOOH - induced activation of dioxygen for the Dioxygenation of cyclohexene / T. Matsushita, D. T. Sawyer, A. Sobkowiak // J. Mol. Catal. A : Chem. - 1999. - Vol. 137. - 127.


For citation:


Matienko L.I., Mosolova L.A., Zaikov G.E. Metallocomplex catalysis in oxidation processes. Kinetics and mechanisms. Fine Chemical Technologies. 2009;4(6):3-32. (In Russ.)

Views: 154


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)