ПОЛУЧЕНИЕ И ИЗУЧЕНИЕ ФОТОХРОМНОГО ПОВЕДЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-ВИНИЛ-6'-НИТРО-1,3,3-ТРИМЕТИЛ-СПИРО(ИНДОЛИНО-2,2'-[2H]-ХРОМЕНОВ)

Ряд замещенных 5-винил-6’-нитро-1,3,3-триметилспиро(индолино-2,2’-[2H]-хроменов) был получен одностадийными методами синтеза из 5-формильного предшественника. Структуры полученных соединений подтверждены методами физико-химического анализа. Проведены спектрально-кинетические исследования фотохромного поведения новых 5-винилзамещенных продуктов в растворах толуола и этанола.

спиропиран, фотохромизм, винилог, CH-кислота, реакция олефинирования, фотохромная метка

1. Photochromism: Techniques in Chemistry / Ed. G.Y. Brown. -New York: Wiley Interscience, 1971. V. III. 853 p.

2. Photochromism: Molecules and Systems / Ed. H. Durr, H. Bouas-Laurent. - Amsterdam: Elsevier, 2003. 1218 p.

3. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds / Ed. J.C. Crano, R.J. Guglielmetti. - New York: Plenum Press, 1999. V. 1. 400 p. V. 2. 473 p.

4. Барачевский В.А., Лашков Г.И., Чехомский В.А. Фотохромизм и его применение. - М.: Химия, 1977. 280 c.

5. Захс Э.Р., Мартынова В.П., Эфрос Л.С. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимо-му раскрытию пиранового кольца // Химия гетероцикл. соедин. 1979. № 2. С. 435-459.

6. Zhou J., Li Y., Tang Y., Zhao F., Song X., Li E. Detailed investigation on a negative photochromic spiropyran // J. Photoch. Photobiol. A: Chemistry. 1995. V. 90. P. 117-123.

7. Willner I., Willner B. Biomaterials integrated with electronic elements: On route to bioelectronics // Trends in Biotechnology. 2001. V. 19. P. 222-230.

8. Willner I., Willner B. Photoswitchable biomaterials as grounds for optobioelectronic devices // Bio-electrochem. Bioenerg. 1997. V. 42. P. 43-57.

9. Bahr J.L., Kodis G, Garza L., Lin S., Moore A.L., Moore T.A., Gust D. Photoswitched singlet energy transfer in a porphyrin-spiropyran dyad // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 7124-7133.

10. Grofcsika A., Baranyai P., Bitter I., Grun A., Koszegi E., Kubinyi M., Pal K., Vidoczy T. Photo-chromism of a spiropyran derivative of 1,3-calix[4]crown-5 // J. Mol. Structure. 2002. V. 614. P. 69-73.

11. Zhu L., Zhu M.-Q., Hurst J.K., Li A.D.Q. Light-controlled molecular switches modulate nanocrystal fluorescence // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 8968-8970.

12. Choi H., Ku B.-S., Keum S.-R., Kang S.O., Ko J. Selective photoswitching of a dyad with diarylethene and spiropyran units // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 3719-3723.

13. Cho M.J., Kim G.W., Jun W.G., Lee S.K., Jin J.-I., Choi D.H. Multifunctional photochromic spiropyran dendrimers and their relaxation behaviors of photochromism // Thin Solid Films. 2006. V. 500. P. 52-60.

14. Hori T., Tagaya H., Nagaoka T., Kadokawa J., Chiba K. Photochromism of sulfonated spiropyran in a silica matrix // Appl. Surface Sci. 1997. V. 121-122. P. 530-533.

15. Khodonov A.A., Demina O.V., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shvets V.I., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Strokach Yu.P., Venidiktova O.V., Valova T.M., Alfimov M.V., Barachevsky V.A. Photochromic and cation-binding properties of new crowned spiropyrans // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. V. 431. P. 215-222.

16. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Fomin M.A., Zvezdin K.V., Demina O.V., Barachevsky V.A., Varfolomeev S.D., Shvets V.I., Khodonov A.A. Polyenic spirobenzopyrans: Synthesis and study of photochromic properties // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2011. V. 222. № 1. P. 16-24.

17. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Zemtsov R.V., Barachevsky V.A., Demina O.V., Varfolomeev S.D., Shvets V.I., Khodonov A.A. Synthesis and study of the photochromic behavior of 3-[6'-nitro-1,3,3-trimethylspiro(indolino-2,2'-[2H]-chromen-5-yl)]propenoic acid and its ethyl ester // High Energy Chemistry. 2010. V. 44. P. 211-215.

18. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Фомин М.А., Демина О.В., Швец В.И., Ходонов А.А. Фотохромные производные 5’-винил-6-нитроспиробензопирана и способ их получения : пат. 2458927 Рос. Федерация. - Заявка № 2011113411/04 от 07.04.2011; опубл. 20.08.2012; Бюл. № 23.

19. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Швец В.И., Демина О.В., Барачевский В.А., Ходонов А.А. 5-Формил-замещенные индолиновые спиробензопираны и способ их получения : пат. 2358977 Рос. Федерация. - Заявка № 2008112485/04 от 02.04.2008; опубл. 20.06.2009; Бюл. № 17.

20. Ono H., Osada C. Photochromic compound : pat. 3692800 USA (US). press. 19.09.1972.

21. Tomasulo M., Kaanumal S.L., Sortino S., Raymo F.M. Synthesis and properties of benzo-phenone−spiropyran and naphthalene−spiropyran conjugates // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 595-605.

22. Sakata, T., Yan Y., Marriott G. Family of site-selective molecular optical switches // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 2009-2013.

23. Самойлова Н.П., Гальберштам М.А. Способ получения 1,3,3-триметил-5,6’-динитроспиро(2’H-1’-бензопиран)-2,2'-индолина : А.с. СССР 455955. Заявка от 5.01.1975. Бюл. № 1.

24. Самойлова Н.П. Способ получения 5-галоидзамещенных бензопираниндолинов : А.с. СССР 469696. Заявка от 5.05.1975. Бюл. № 17.

25. Захс Э.Р., Звенигородская Л.А., Лешенюк Н.Г., Мартынова В.П. Бромирование спиропиранов и восстановление их нитропроизводных // Химия гетероцикл. соедин. 1977. № 10. С. 1320-1326.

26. Самойлова Н.П., Гальберштам М.А. О некоторых реакциях замещения в ряду фотохромных индолинспирохроменов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. № 8. С. 1065-1068.

27. Kakurai T., Takano T. Photochromic compounds : Pat. 61076490 Japan (JP). - press. 18.04.1986.

28. Miyashita A. Spiropyran compound, optically active spiropyran compound, and use thereof : pat. 5521269 USA (US). - заявка № 335756; заявл. 14.11.1994 press. 28.05.1996.

29. Mistry B.B., Patel R.G., Patel V.S. Synthesis and characterization of photochromic homo-polymer/copolymer // J. Appl. Polymer Sci. 1997. V. 64. № 5. P. 841-848.

30. Lukyanov B.S., Metelitsa A.V., Lukyanova M.B., Mukhanov E.L., Borisenko N.I., Alekseenko Y.S., Bezugliy S.O. Photochromism of the spiropyran thin solid films // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. V. 431. P. 51-56.

31. Barachevsky V.A., Karpov P.E. Photonics of nanostructured systems based on photochromic spiro compounds // High Energy Chemistry. 2007. V. 41. P. 188-189.

32. Aggregation Processes in Solution / Ed. E. Wynne-Jones, J. Gormally. - Amsterdam: Elsever, 1983. Chap. 10-12.

33. Uznanski P. From spontaneously formed aggregates to J-aggregates of photochromic spiropyran // Synthetic Metals. 2000. V. 109. P. 281-285.

34. Levin P.P., Tatikolov A.S., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Demina O.V., Khodonov A.A., Shvets V.I., Varfolomeev S.D. The investigation of the intermediates of spiropyran retinal analogs by laser flash photolysis techniques with different excitation wavelengths // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2012. V. 231. P. 41-44.

35. Barachevsky V.A., Khodonov A.A., Belikov N.E., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Demina O.V., Luyksaar S.I., Krayushkin M.M. Properties of photochromic retinals // Dyes & Pigments. 2012. V. 92. P. 831-837.