ОЦЕНКА СПОСОБНОСТИ К ПРОТОНИРОВАНИЮ НЕКОТОРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ ПО ИХ СТРУКТУРНЫМ ФОРМУЛАМ

В рамках статистического подхода к моделированию связи «структура-свойство» построено около 980 тысяч линейных уравнений для параметра lg K_a ( K_a - константа кислотности ) ряда органических оснований. Для построения этих уравнений использовались различные обучающие выборки соединений и различные наборы молекулярных топологических дескрипторов. Из полученного множества моделей по определенному критерию отобрано около 90 наилучших моделей, используемых в дальнейшем для : а ) прогнозирования величин pK_a некоторых соединений, не входящих в обучающие выборки ; б ) выявления структурных особенностей, наиболее существенно влияющих на pK_a.

способность к протонированию, константы кислотности, органические основания, модели связи «структура-свойство», молекулярные графы

1. Программа фундаментальных научных исследований государственных академий наук на 2013-2020 гг. (утверждена распоряжением Правительства РФ от 3 декабря 2012 г. № 2237-р). http://government.ru/gov/results/21805/

2. Евстратова К.И., Гончарова Н.А., Соломко В.Я. Константы диссоциации слабых органических оснований // Фармация. 1968. Т. 17. С. 33-36.

3. Государственная фармакопея СССР / Глав. ред. М.Д. Машковский. - М.: Медицина, 1968. 1079 c.

4. Станкевич М. И., Станкевич И. В., Зефиров Н. С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 337-366.

5. Воронцов К.В. Лекции по методам оценивания и выбора моделей. 2007. http://ccas.ru/voron/download/Modeling.pdf.

6. Рукк Н.С., Скрябина А.Ю., Апрышко Г.Н. Поиск потенциальных противоопухолевых комплексных соединений редкоземельных металлов / Тез. докл. на VIII Всерос. научно-практ. конф. «Отечественные противоопухолевые препараты» // Рос. биотерапевт. журн. 2009. Т. 8. № 2. С. 14-15.

7. Rukk N., Shamsiev R., Skvortsova M., Osipov R., Zamalyutin V., Obukhova A. Basic properties of a number of organic ligands. Quantum-chemical calculatons and modelling the structure - protonation constant relationships / Book of Abstracts of the XIX Int. Conf. «Mathematics Education». Dubna, January 30 - February 3, 2012. - Dubna, 2012. P. 156. 156

8. Осипов Р.А., Рукк Н.С., Скворцова М.И., Михайлова Н.А. Исследование связи между структурой органических соединений и значениями их констант кислотности // Сб. трудов XXV Междунар. научной конф. «Математические методы в технике и технологиях - ММТТ-25» - Волгоград, 29-21 мая 2012 / под ред. А.А. Большакова. - Волгоград: Волгогр. гос. техн. ун-т, 2012. Т. 7. Секция 11. С. 5-8.

9. http://www.wolfram.com/mathematica/; http://vk.com/wolframmathematica.