Неогликоконъюгаты для доставки нуклеиновых кислот в эукариотические клетки

В данном обзоре рассмотрены вопросы, связанные с конструированием адресных липидных систем доставки нуклеиновых кислот. Особое внимание уделено липофильным неогликоконъюгатам, которые используются в качестве адресного модуля системы доставки и способствуют направленному переносу ДНК, РНК и олигонуклеотидов в клетки печени или дендритные клетки.

липосомы, неогликоконъюгаты, нуклеиновые кислоты, направленная доставка, генная терапия.

1. Templeton N.S. Optimization of nonviral gene therapeutics / In: Gene and Cell Therapy: Therapeutic Mechanisms and Strategies, 3 ed. / Ed. N.S. Templeton. Воса Raton: CRC Press, 2009. 1120 p.

2. Blau H.M., Springer M.L. // N. Engl. J. Med. 1995. V. 333. P. 1204-1207.

3. Verma I.M., Weitzman M.D. // Ann. Rev. Biochem. 2005. V. 74. P. 711-738.

4. Huang L. Non-viral vectors for gene therapy. 2nd ed. Part 1. / Huang L., Hung M.C., Wagner E. / Advances in Genetics. Amsterdam: Elsevier Academic Press, 2005. V. 53. 400 p.

5. Lv H.T., Zhang S.B., Wang B., Cui S.H., Yan J. // J. Control. Release. 2006. V. 114. P. 100-109.

6. Morille M., Passirani C., Vonarbourg A., Clavreul A., Benoit J.-P. // Biomaterials. 2008. V. 29. P. 3477-3496.

7. Karmali P.P., Chaudhuri A. // Med. Res. Rev. 2007. V. 27. P. 696-722.

8. Non-Viral Gene Therapy / Ed. X. Yuan. Rijeka: InTech, 2011. 696 p.

9. Mahato R.I. // Adv. Drug Del. Rev. 2005. V. 57. P. 699-712.

10. Tseng Y.-C., Mozumdar S., Huang L. // Adv. Drug Deliv. Rev. 2009. V. 61. P. 721-731.

11. Spack E.G., Sorgi F.L. // Drug Discov. Today. 2001. V. 6. P. 186-197.

12. Wasungu L., Hoekstra D. // J. Control. Release. 2006. V. 116. P. 255-264.

13. Zuhorn I.S., Engberts J.B.F.N., Hoekstra D. // Eur. Biophys. J. 2007. V. 36. P. 349-362.

14. El Ouahabi A., Ruysschaert J.M. // Molecular Therapy. 2005. V. 11. P. 336-347.

15. Conner S.D., Schmid S.L. // Nature. 2003. V. 422. P. 37-44.

16. Fang J., Nakamura H., Maeda H. // Adv. Drug Deliv. Rev. 2011. V. 63. P 136-151.

17. De Laporte L., Cruz Rea J., Shea L.D. // Biomaterials. 2006. V. 27. P. 947-954.

18. Kostarelos K., Miller A.D. // Chem. Soc. Rev. 2005. V. 34. P. 970-994.

19. Серебренникова Г.А., Маслов М.А., Морозова Н.Г. // Вестник МИТХТ. 2011. T. 6 № 5. C. 72-86.

20. Srinivas R., Samanta S., Chaudhuri A. // Chem. Soc. Rev. 2009. V. 38. P. 3326-3338.

21. Martin B., Sainlos M., Aissaoui A., Oudrhiri N., Hauchecorne M., Vigneron J.-P., Lehn J.-M., Lehn P. // Curr. Pharm. Design. 2005. V. 11. P. 375-394.

22. Mintzer M.A., Simanek E.E. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 259-302.

23. Maslov M.A., Zenkova М.A. Non-viral gene delivery systems based on cholesterol cationic lipids: Structure-activity relationships / In: Non-Viral Gene Therapy / Ed. X. Yuan. Rijeka: InTech, 2011. P. 349-380.

24. Hui S.W., Langner M., Zhao Y.L., Hurley E., Chan K. // Biophys. J. 1996. V. 71. P. 590-599.

25. Mok K.W.C., Cullis P.R. // Biophys. J. 1997. V. 73. P. 2534-2545.

26. Kerner M., Meyuhas O., Hirsch-Lerner D., Rosen L.J., Min Z., Barenholz Y. // Biochim. Biophys. Acta. 2001. V. 1532. P. 128-136.

27. Zuidam N.J., Barenholz Y. // Biochim. Biophys. Acta. 1998. V. 1368. P. 115-128.

28. Zuidam N.J., Hirsch-Lerner D., Margulies S., Barenholz Y. // Biochim. Biophys. Acta. 1999. V. 1419. P. 207-220.

29. Liu Y., Mounkes L.C., Liggitt H.D. Brown C.S., Solodin I., Heath T.D., Debs R.J. // Nat. Biotech. 1997. V. 15. P. 167-173.

30. Sternberg B., Hong K., Zheng W., Papahadjopoulos D. // Biochim. Biophys. Acta. 1998. V. 1375. P. 23-35.

31. Simberg D., Weisman S., Talmon Y., Faerman A., Shoshani T., Barenholz Y. // J. Biol. Chem. 2003. V.278. P. 39858-39865.

32. Romberg B., Hennink W.E., Storm G. // Pharm. Res. 2008. V. 25. P. 55-71.

33. Martin-Herranz A., Ahmad A., Evans H.M., Ewert K., Schulze U., Safinya C.R. // Biophys. J. 2004. V. 86. P. 1160-1168.

34. Song L.Y., Ahkong Q.F., Rong Q., Wang Z., Ansell S., Hope M.J., Mui B. // Biochim. Biophys. Acta. 2002. V. 1558. P. 1-13.

35. Masson C., Garinot M., Mignet N., Wetzer B., Mailhe P., Scherman D., Bessodes M. // J. Control. Release. 2004. V. 99. P. 423-434.

36. Sapra P., Allen T.M. // Cancer Res. 2002. V. 62. P. 7190-7194.

37. Molas M., Gómez-Valadés A.G., Vidal-Alabró A., Miguel-Turu M., Bermudez J., Bartrons R., Perales J.C. // Curr. Gene Ther. 2003. V. 3. P. 468-485.

38. Brown J., Hunt R. // Internal. Rev. Cytol. 1978. V. 52. P. 277-349.

39. Nicolson G., Irimura Т. // Biology of the Cell. 1984. V. 51. P. 157-164.

40. Biesa C., Lehra C.-M., John F. // Adv. Drug Deliver. Rev. 2004. V. 56. P. 425-435.

41. Aneed A.E. // Pharm. Technol. 2003. V. 27. P. 58-62.

42. Ashwell G., Harford J. // Annu. Rev. Biochem. 1982. V. 51. P. 531-554.

43. Spiess M. // Biochemistry. 1990. V. 29. P. 10009-10018.

44. Zhang Y., Rong X., Gao Q., Maitani Y., Nagai T. // J. Control. Release. 2007. V. 117. P. 281-290.

45. Salvador F., Alin O., Benet M., Dasi´ F., Crespo J. // Method. Enzymol. 2003. V. 373. P. 6876-6879.

46. Erbacher P., Roche A.C., Monsigny M., Midoux P. // Bioconjugate Chem. 1995. V. 6. P. 401-410.

47. Barbro N.M., Leonie B., Dirk K., Meijer F., Poelstra K. Cell specific delivery of anti-inflammatory drugs to hepatic endothelial and Kupffer cells for the treatment of inflammatory liver diseases / In: Drug Targeting: Organ-Specific Strategies / Eds. G. Molema, D.K.F. Meijer. Wiley-VCH, 2001. V. 12. 381 p.

48. Kawakami S., Munakata C., Fumoto S., Yamashita F., Hashida M. // J. Pharm. Sci. 2001. V. 90. P. 105-113.

49. Kawakami S., Yamashita F., Nishikawa M., Takakura Y., Hashida M. // Biochem Biophys. Res. Commun. 1998. V. 252. P. 78-83.

50. Shigeta K., Kawakami S., Higuchi Y., Okuda T., Yagi H., Yamashita F., Hashida M. // J. Control. Release. 2007. V. 118. P. 262-270.

51. Lu Y., Kawakami S., Yamashita F., Hashida M. // Biomaterials. 2007. V. 28. P. 3255-3262.

52. Yeeprae W., Kawakami S., Higuchi Y., Yamashita F., Hashida M. // J. Drug Target. 2005. V. 13. P. 479-487.

53. Yeeprae W., Kawakami S., Yamashita F., Hashida M. // J. Control. Release. 2006. V. 114. P. 193-201.

54. Higuchi Y., Kawakami S., Yamashita F., Hashida M. // Biomaterials. 2007. V. 28. P. 532-539.

55. Mukthavarama R., Marepallya S., Venkataa M.Y., Vegi G.N., Sistlab R., Chaudhuria A. // Biomaterials. 2009. V. 30. P. 2369-2384.

56. Fabio K., Gaucheron J., Di Giorgio C., Vierling P. // Bioconjugate Chem. 2003. V. 14. P. 358-367.

57. Ren T., Zhang G., Liu D. // Bioorg. Med. Chem. 2001. V. 9. P. 2969-2978.

58. Maslov M.A., Medvedeva D.A., Rapoport D.A., Serikov R.N., Morozova N.G., Serebrennikova G.A., Vlassov V.V., Zenkova М.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. V. 21. P. 2937-2940.

59. Mahon E., Aastrup T., Barboiu M. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 5491-5493.

60. Lindhorst T.K. Artificial multivalent sugar ligands to understand and manipulate carbohydrateprotein interactions / In: Host-Guest Chemistry: Mimetic Approaches to Study Carbohydrate Recognition / Ed. S. Penadés. Springer Berlin Heidelberg, 2002. P. 201-235.

61. Lee Y.C., Lee R.T. // Accounts Chem. Res. 1995. V. 28. P. 321-327.

62. Connolly D.T., Townsend R.R., Kawaguchi K., Bell W.R., Lee Y.C. // J. Biol. Chem. 1982. V. 257. P. 939-945.

63. Lee Y.C., Townsend R.R., Hardy M.R., Lönngren J., Arnarp J., Haraldsson M., Lönn H. // J. Biol. Chem. 1983. V. 258. P. 199-202.

64. Lee Y.C., Lee R.T. / In: Carbohydrates in Chemistry and Biology / Eds. B. Ernst, G.W. Hart, P. Sinaÿ. Weinheim: Wiley-WCH, 2000. V. 4. P. 549-561.

65. Lee R.T., Lin P., Lee Y.C. // Biochemistry. 1984. V. 23. P. 4255-4261.

66. Biessen E.A.L., Noorman F., van Teijlingen M.E., Kuiper J., Barrett-Bergshoeff M., Bijsterbosch M.K., Rijken D.C., van Berkel T.J.C. // J. Biol. Chem. 1996. V. 271. P. 28024-28030.

67. Schierholt A., Hartmann M., Lindhorst T.K. // Carbohyd. Res. 2011. V. 346. P. 1519-1526.

68. Page D., Aravind S., Roy R. // Chem. Commun. 1996. V. 16. P. 1913-1914.

69. Vrasidas I., André S., Valentini P., Böck C., Lensch M., Kaltner H., Liskamp R.M.J., Gabius H. J., Pieters R.J. // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 803-810.

70. Dubber M., Patel A., Sadalapure K., Aumüller I., Lindhorst T.K. // Eur. J. Org. Chem. 2006. V. 16. P. 5357-5366.

71. Patel A., Lindhorst T.K. // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 2674-2680.

72. Biessen E.A., Vietsch H., van Berkel T.J. // Circulation. 1995. V. 91. P. 1847-1854.

73. Sliedregt L.A., Rensen P.C., Rump E.T., van Santbrink P.J., Bijsterbosch M.K., Valentijn A.R., van der Marel G.A., van Boom J.H., van Berkel T.J., Biessen E.A. // J. Med. Chem. 1999. V. 42. P. 609-618.

74. Rensen P.C.N., van Leeuwen S.H., Sliedregt L.A.J.M., van Berkel T.J.C., Biessen E.A.L. // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 5798-5808.

75. Carrière M., V. Escriou, Jollet A., Scherman D. // Drug Delivery. 2004. V. 11. P. 351-363.

76. Murahashi N., Ishihara H., Sasaki A., Sakagami M., Hamana H. // Biol. Pharm. Bull. 1997.V . 20. P. 259-266.

77. Frisch B., Carrière M., Largeau C., Mathey F., Masson C., Schuber F., Scherman D., Escriou V. // Bioconjugate Chem. 2004. V. 15. P. 754-764.

78. Ivanova E.A., Maslov M.A., Morozova N.G., Serebrennikova G.A., Chupin V.V. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 4600-4602.

79. Maslov M.A., Ivanova E.A., Morozova N.G., Filatov A.V., Zenkova M.A. // Book of Abstracts of 18th Eur. Carbohydrate Symposium. Moscow, Russia, August 2-6, 2015. P. 52.

80. Watanabe T., Umehara T., Yasui F., Nakagawa S.- I., Yano J., Ohgi T., Sonoke S. Satoh K., Inoue K., Yoshiba M., Kohara M. // J. Hepatol. 2007. V. 47. P. 744-750.

81. Horiuchi S., Aoyama Y. // J. Control. Release. 2006. V. 116. P. 107-114.

82. Guermonprez P., Valladeau J., Zitvogel L., Thery C., Amigorena S. // A. Rev. Immunol. 2002. V. 20. P. 621-667.

83. Gogolák P., Réthi B., Hajas G., Rajnavölgyi E. // J. Mol. Recognit. 2003. V. 16. P. 299-317.

84. Ribas A., Butterfield L.H., Glaspy J.A., Economou J.S. // J. Clin. Oncol. 2003. V. 21. P. 2415-2432.

85. Ribas A. // Curr. Gene Ther. 2005. V. 5. P. 619-628.

86. Altin J.G. Liposomes and other nanoparticles as cancer vaccines and immunotherapeutics / In: Innovation in Vaccinology / Ed. S. Baschieri. Springer Netherlands, 2012. P. 135-178.

87. Mukhopadhyay A., Basu S.K. // Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2003. V. 84. P. 183-209.

88. Carrillo-Conde B., Song E.H., ChavezSantoscoy A., Phanse Y., Ramer-Tait A.E., Pohl N.L., Wannemuehler M.J., Bellaire B.H., Narasimhan B. // Mol. Pharm. 2011. V. 8. P. 1877-1886.

89. Mével M., Breuzard G., Yaouanc J.J., Clément J.C., Lehn P., Pichon C., Jaffrès P.A., Midoux P. // Chembiochem. 2008. V. 9. P. 1462-1471.

90. Pichon C., Midoux P. // Methods. Mol. Biol. 2013. V. 969. P. 247-274.

91. Markov O.V., Mironova N.L., Shmendel E.V., Serikov R.N., Morozova N.G., Maslov M.A., Vlassov V.V., Zenkova M.A. // J. Control. Release. 2015. V. 213. P. 45-56.

92. Sato A., Takagi M., Shimamoto A., Kawakami S., Hashida M. // Biomaterials. 2007. V. 28. P. 1434-1442.

93. White K., Rades T., Kearns P., Toth I., Hook S. // Pharm. Res. 2006. V. 23. P. 1473-1481.

94. Copland M.J., Baird M.A., Rades T., McKenzie J.L., Becker B., Reck F., Tyler P.C., Davies N.M. // Vaccine. 2003. V. 21. P. 883-890.

95. Proudfoot O., Apostolopoulos V., Pietersz G.A. // Mol. Pharm. 2007. V. 4. P. 58-72.

96. Cui L., Cohen J.A., Broaders K.E., Beaudette T.T., Fréchet J.M. // Bioconjug. Chem. 2011. V. 22. P. 949-957.