Synthesis and characteristic of photoactive arylazide semax and pro-gly-pro peptide derivatives.

The photoaffine arylazide derivatives of peptides semax and Pro-Gly-Pro have been synthesized. It was shown that these compounds have cytoptotective action in culture of PC12 cells under conditions of oxidative stress.

фотоактивный зонд, фотолиз, цитопротективная активность, семакс.

1. Hatanaka, Y. Photoaffinity labeling in drug discovery and developments: chemical gateway for entering proteomic frontier / Y. Hatanaka, Y. Sadakane // Curr. Topics in Med. Chem. – 2002. – Vol. 2. – P. 271–288.

2. Semax, an analogue of adrenocorticotropin (4-10), binds specifically and increases levels of brainderived neurotrophic factor protein in rat basal forebrain / O. V. Dolotov [et al.] // J. Neurochem. – 2006. – Vol. 97. Suppl. 1. – P. 82–86.

3. Изучение особенностей связывания нейропептида семакс, меченного по концевому остатку пролина, с плазматическими мембранами мозга крыс / Т. В. Вьюнова [и др.] // Нейрохимия. – 2006. – Т. 22, № 8. – С. 290–295.

4. Влияние семакса и его фрагмента Pro-Gly-Pro на кальциевый гомеостаз нейронов и их выживаемость в условиях глутаматной токсичности / Т. П. Сторожевых [и др.] // Бюлл. эксп. биол. и мед. – 2007. – Т. 143, № 5. – С. 538–541.

5. Semax, an analog of ACHTH(4-10) with cognitive effects, regulates BDNF and trkB expression in rat hippocampus / O. V. Dolotov [et al.] // Brain Res. – 2006. – Vol. 1117, № 1. – P. 54–60.

6. Binding of tripeptide Pro-Gly-Pro labeled at C-terminal proline residue to plasma membranes of rat forebrain / T. V. V’unova [et al.] // Dokl. Biol. Sci. – 2008. – Vol. 419. – P. 95–96.

7. Keana, J. F. W. New reagents for photoaffinity labeling: synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides / J. F. W Keana., S. X. Cai // J. Org. Chem. – 1990. – Vol. 55. – P. 3640–3647.

8. Application of an N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)tyrosine-substituted peptide as a heterobifunctional cross-linking agent in a study of protein O-glycosylation in yeast / R. R. Drake [et al.] // Bioconjugate Chem. – 1992. – Vol. 3. – P. 69–73.

9. Синтез фотоаффинного арилазидного производного семакса. / К. В. Мартынова [и др.] // Вестник МИТХТ. – 2007. – Т. 2, № 4. – С. 78–82.

10. Bayley, H. Photoaffinity labeling / H. Bayley, J. R. Knowles // Methods in Enzymology. – 1977. – Vol. 46. – P. 69–115.

11. Tischler, A. S. Morphologic and cytochemical properties of a clonal line of rat adrenal pheochromocytoma cells which respond to nerve growth factor / A. S. Tischler, L. A. Green // Lab. Investigation. – 1978. – Vol. 39. – P. 77–89.

12. Влияние пептида семакса на выживаемость культивируемых клеток феохромоцитомы крысы при окислительном стрессе / Э. Р. Сафарова [и др.] // Бюлл. эксп. биол. и мед. – 2003. – Т. 135. – С. 268–271.

13. Сафарова, Э. Р. Фармакологическое исследование цитопротекторного действия нейротропных пептидов : дисс...канд. биол. наук : 14.00.25; 03.00.03 / Сафарова Эльвира Рафиговна. – М. : ГУ НИИ фармакологии РАМН, 2003. – 131 с.

14. Синтез новых фотоактивных пептидов, родственных энкефалину / Н. В. Сумбатян [и др.] // Вестник Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. – 2001. – Т. 42, № 4. – С. 287–290.

15. Животная клетка в культуре (Методы и применение в биотехнологии) / под ред. Л. П. Дьяконова. – М. : Компания «Спутник», 2000. – 399 с.