Синтез диглицеридов, содержащих полиненасыщенные жирные кислоты

Разработаны синтетические подходы к получению и осуществлен синтез диглицеридов, со-держащих у С(2)-атома глицерина остатки полиненасыщенных жирных кислот, для последу-ющего создания на их основе противоопухолевых липидов и липосом с фермент-управляемым механизмом высвобождения.

диглицериды алкил-ацильного типа, полиненасыщенные жирные кислоты, гидрофобный синтон, противоопухолевые глицеролипиды, эдельфозин, липосомы с фермент-управляемым механизмом высвобождения

1. Li Z., Tranb V.H., Duked R.K., Yangc D., Duke C.C. Synthesis and biological activity of hydroxylated derivatives of linoleic acid and conjugated linoleic acids // Chem. Phys. Lipids. 2009. V. 158. P. 39–45.

2. Jaracz S., Chen J., Kuznetsova L.V., Ojima I. Recent advances in tumor-targeting anticancer drug conjugates // Bioorg. Med. Chem. 2005. V. 13. P. 5043–5054.

3. Johns B.A., Grant C.M., Marshall J.A. Synthesis and utilization of indium (I) iodide for in situ formation of enantioenriched allenylindium reagents and their addition to aldehydes: (2R,3S,4S)-1-(tert-Butildiphenylsylyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-3-ol // Org. Synth. 2004. V. 10. P. 170–178.

4. Dembinski R. Recent advances in the Mitsunobu reaction: Modified reagents and the quest for chromatography-free separation // Eur. J. Org. Chem. 2004. V. 13. P. 2763–2772.

5. Wipf P., Xu W. Allylic alcohols by alkene transfer from zirconium to zinc: 1-[(tert-butyl-diphenylsilyl)oxy]-dec-3-en-5-ol // Org. Synth. 1997. V. 74. P. 205

6. Плявник Н.В., Маслов М.А., Серебренникова Г.А. Синтез катионных глицеролипидов алкильного типа с функциональными группами в полярном домене // Биоорг. химия. 2004. Т. 30. № 5. С. 507–511.

7. Groza N.V., Ivanov I.V., Romanov S.G., Shevchenko V.P., Myasoedov N.F., Nigam S., Myagkova G.I. Synthesis of tritium labelled 3(R)-HETE and 3(R),18(R/S)-DiHETE through a common synthetic route // J. Label. Compd. Radiopharm. 2004. V. 47. P. 11–17.

8. Bligh E.G., Dyer W.J. A rapid method of total lipid extraction and purification // Canadian J. Biochem. Physiol. 1959. V. 37. № 8. P. 911–917.