Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Стабильность 3', 5'-o-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)нуклеозидов в присутствии кислот Льюиса.

Аннотация

Триметилсилилтрифторметансульфонат в 1,2-дихлорэтане при 00C эффективно катализирует изомеризацию 3',5'-O-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)- (или TIPDS-)нуклеозидов в 2',3'-O-TIPDS-производные с выходами 55–90%. В присутствии тетрахлорида олова и эфирата трехфтористого бора 3',5'-O-TIPDS-нуклеозиды оказались существенно более стабильны.

Об авторах

И. В. Куликова
Институт молекулярной биологии РАН им. В.А. Энгельгардта
Россия
младший научный сотрудник


Д. А. Мурадова
Институт молекулярной биологии РАН им. В.А. Энгельгардта
Россия
студент


С. Н. Михайлов
Институт молекулярной биологии РАН им. В.А. Энгельгардта
Россия
зав. лабораторией


Список литературы

1. Markiewicz, W. T. Tetraisopropyldissiloxane-1,3-diyl, a group for simultaneous protection of 3'-and 5'-hydroxy functions of nucleosides / W. T. Markiewicz // J. Chem. Res. (S). – 1979. – P. 24–25; (M). – 1979. – P. 187–194.

2. Markiewicz, W. T. Simultaneous protection of 3- and 5-hydroxyl groups of nucleosides. In Nucleic Acid Chemistry. Improved and New Synthetic Procedures and Techniques / W. T. Markiewicz, M. Wiewiorowski // Ed. L. B. Townsend, R. S. Tipson. J. Wiley & Sons. – New York, 1986; Part 3. – P. 229–231.

3. An efficient synthesis and physico-chemical properties of 2'-O-D-ribofuranosylnucleosides, minor tRNA components / S. N. Mikhailov, E. V. Efimtseva, G. V. Gurskaya, V. E. Zavodnik, A. De Bruyn, J. Rozenski, P. Herdewijn // J. Carbohydr. Chem. – 1997. – Vol. 16, № 1. – P. 75–92.

4. Markiewicz, W. T. Protection of vicinal trans-diol with tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group / W. T. Markiewicz // Chemica Scripta. – 1986. – Vol. 26. – P. 123–125.

5. The reaction of 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane with cytosine arabinoside and 1-(6- deoxy--L-talofuranosyl)uracil / W. T. Markiewicz, N. Sh. Padyukova, Z. Samek, J. Smrt // Collection Czech. Chem. Comm. – 1980. – Vol. 45. – P. 1860–1865.

6. Wuts, P. G. 1,3-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxanylidene) derivative. In Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis / P. G. M. Wuts, T. W Greene // Ed. J. Wiley & Sons. – Hoboken, 2007. – P. 356–360.

7. Efimtseva, E. V. Disaccharide nucleosides and oligonucleotides on their basis. New tools for the study of enzymes of nucleic acid metabolism. / E. V. Efimtseva, S. N. Mikhailov // Biochemistry (Moscow). – 2002. – Vol. 67. – P. 1136–1384.

8. Synthesis of RNA containing O-β-D-ribofuranosyl-(1''-2')-adenosine-5''-phosphate and 1-methyladenosine, minor components of tRNA. In Frontiers in Nucleosides and Nucleic Acids / K. Nauwelaerts, E. V. Efimtseva, S. N. Mikhailov, P. Herdewijn // Ed. R. F. Schinazi, D. C. Liotta. IHL Press. – Tucker USA, 2004. – P. 187–220.

9. Eфимцева, E. В. Дисахаридные нуклеозиды / E. В. Eфимцева, С. Н. Михайлов // Успехи химии. – 2004. – Т. 73. – С. 435–448.

10. Efimtseva, E. V. Disaccharide nucleosides and their incorporation into oligonucleotides / E. V. Efimtseva, I. V.Kulikova, S. N. Mikhailov // Current Org. Chem. – 2007. – Vol. 11, № 4. – P. 337–354.

11. Formation of trisaccharide nucleosides during disaccharide nucleoside synthesis / S. N. Mikhailov, A. A. Rodionov, E. V. Efimtseva, B. S. Ermolinsky, M. V. Fomitcheva, N. Sh. Padyukova, K. Rothenbacher, E. Lescrinier, P. Herdewijn // Eur. J. Org. Chem. – 1998. – P. 2193–2199.

12. Vorbrüggen, H. Silyl Hilbert-Jonson reaction in the presence of Friedel-Crafts catalysts. In Handbook of Nucleoside Synthesis / H. Vorbrüggen, C. Ruh-Pohlenz // Ed. J. Wiley & Sons. – New York, 2001. – P. 10–33.

13. Mikhailov, S. N. Synthesis of 2'-O-β-D-ribofuranosylnucleosides. In Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry / S. N. Mikhailov, E. V. Efimtseva, A. A. Rodionov, G. V. Bobkov, I. V. Kulikova, P. Herdewijn // Ed. J. Wiley & Sons. – Hoboken, 2006. – Suppl. 27, Unit 1.14.1–1.14.19.

14. Acid-catalysed isomerization of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group. Simultaneous protection of two secondary alcoholic function / C. H. M. Verdegaal, P. L. Jansse, J. F. M. de Rooij, J. H. van Boom // Tetrahedron Lett. – 1980. – Vol. 21. – P. 1571–1574.

15. Markiewicz, W. T. Transformation of rings containing tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group – an equilibrium process enlarging the scope of applications of the group / W. T. Markiewicz, A. Bartoszuk // Bull. Polish Acad. Sci. – 1984. – Vol. 32. – P. 453–461.

16. Nucleic acid compounds. 41. Restricted furanose conformations of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisilox-1,3-diyl)nucleosides provide a convenient evaluation of anomeric configuration / M. J. Robins, J. S. Wilson, L. Sawyer, M. N. G. James // Can. J. Chem. – 1983. – Vol. 61. – P. 1911–1920.

17. Davies, D. B. Conformations of nucleosides and nucleotides / D. B. Davies // Progress NMR Spectroscopy. – 1978. – Vol. 12. – P. 135–225.


Рецензия

Для цитирования:


Куликова И.В., Мурадова Д.А., Михайлов С.Н. Стабильность 3', 5'-o-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)нуклеозидов в присутствии кислот Льюиса. Тонкие химические технологии. 2008;3(5):93-98.

For citation:


Kulikova I.V., Muradova D.A., Mikhailov S.N. Stability of 3', 5'-o-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)nucleosides in the presence of lewis acids. Fine Chemical Technologies. 2008;3(5):93-98. (In Russ.)

Просмотров: 359


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 International License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)