Синтез мезо-тетразамещённых порфиринов, содержащих фосфорильные и азофенильные группы

Синтезированы новые мезо-тетразамещённые порфирины, представляющие интерес в качестве гетеротопных лигандов. Соединения исследованы методами ИК- и электронной спектроскопии поглощения, МALDI-TOF-масс-спектрометрии.

мезо-тетразамещённый порфирин, азогруппа, фосфорилсодержащий порфирин

1. Highly efficient porphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells / W. M Campbell [et al.] // J. Phys. Chem. C. – 2007. – Vol. 111, № 32. – P. 11760–11762.

2. Sensitization effect of porphyrin dye on the photocurrent of Al/polythiophene schottky-barrier cells / K. Takahashi [et al.] // J. Phys. Chem. B. – 2003. – Vol. 107, № 7. – P. 1646–1652.

3. Jasieniak, J. Characterization of a porphyrin-containing dye-sensitized solar cell / J. Jasieniak, M. Johnston, E. R. Waclawik. // J. Phys. Chem. B. – 2004. – Vol. 108, № 34. – P. 12962– 12971.

4. Nelson, A. P. Umpolung of a metal–carbon bond: a potential route to porphyrin-based methane functionalization catalysts / A. P. Nelson, S. G. DiMagno // J. Am. Chem. Soc. – 2000. – Vol. 122, № 35. – P. 8569–8570.

5. Nestler, O. A. Ruthenium porphyrin catalyst immobilized in a highly cross-linked polymer / O. A. Nestler, K. Severin // Org. Lett. – 2001. – Vol. 3, № 24. – P. 39073909.

6. Chou, Tse-Chuan. Epoxidation of oleic acid in the presence of benzaldehyde using cobalt(II) tetraphenylporphyrin as catalyst / Tse-Chuan Chou, Shan-Van Lee // Ind. Eng. Chem. Res. – 1997. – Vol. 36. – P. 14851490.

7. Марковский, Л. Н. Фосфорсодержащие макрогетероциклические соединения / Л. Н. Марковский, В. И. Кальченко // Журн. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. – 1985. – Т. 30, № 5. – С. 487499.

8. Gunter, J. M. Porphyrin-crown ether macrotricyclic co-receptors for bipyridinium cations / J. M. Gunter, M. R. Johnston // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. – 1994. – P. 995–1008.

9. Gunter, J. M. Porphyrin-based molecular tweezers as a receptor for bipyridinium guests / J. M. Gunter, M. R. Johnston // Tetrahedron Lett. – 1992. – Vol. 33, № 13. – P. 1771–1774.

10. Tsukube, H. Porphyrinatoerbium–crown ether conjugate for synergistic binding and chirality sensing of zwitterionic amino acids / H. Tsukube, M. Wada, S. Shinoda // Chem. Commun. – 1999. – P. 1007–1008.

11. D'Souza , F. Design and studies on supramolecular ferrocene–porphyrin–fullerene constructs for generating long-lived change separated states / F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde // J. Phys. Chem. B. – 2006. – Vol. 110. – P. 25240–25250.

12. Hayvali, M. Synthesis and characterization of unsymmetrically tetrasubstituted porphyrin and their nickel(II) complexes with the crystal structure of 5,15-bis(4-aminophenyl)-10. 20- diphenylporphyrinatonickel(II) / M. Hayvali, H. Gündüz, N. Gündüz // J. Mol. Strut. – 2000. – Vol. 525. – P. 215–226.

13. Synthesis and spectroscopic investigation of azoporphyrins / X. G. Liu [et al.] // Chin. Chem. Lett. – 2005. – Vol. 16, № 9. – Р. 1181–1184.

14. Collman, J. P. Picket fence porphyrins. Synthetic models for oxygen binding hemoproteins / J. P. Collman [et al.] // J. Am. Chem. Soc. – 1975. – Vol. 97, № 6. – P. 1427–1439.

15. The use of 1 H NMR and UV-vis measurements for quantitative determination of trans/cis izomerization of a photo-response monomer and its copolymer / M. Momiruzzaman [et al.] // J. Appl. Polymer Sci. – 2006. – Vol. 100, № 2. – Р. 1103–1112.

16. Мамардашвили, Н. Ж. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных / Н. Ж. Мамардашвили, О. А. Голубчиков // Успехи химии. – 2001. – Т. 70, № 7. – С. 656686.

17. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. – М. : Наука, 1985. – 333 с.

18. The chloroacetamido group as a new linker for the synthesis of hemoprotein analogues / J. P. Collman [et al.] // J. Org. Chem. Comm. – 1997. – Vol. 62, № 8. – P. 2308–2309.