Синтез бесфосфорных пиридинсодержащих глицеролипидов с простой эфирной связью.

Описан синтез новых бесфосфорных глицеролипидов с простой эфирной связью, содержащих пиридиниевые основания в полярном домене. Показано, что данные соединения обладают высокой цитотоксической активностью для клеточных линий лейкоза человека К562 и рака толстой кишки НСТ116.

синтез, бесфосфорные глицеролипиды, цитотоксическая активность.

1. Lohmeyer, M. Growth arrest versus direct cytotoxicity and the importance of molecular structure for the in vitro anti-tumor activity of ether lipids / M. Lohmeyer, R. Bittman. // Br. J. Cancer. – 1995. – Vol. 72. – P. 277–286.

2. Alkyl-lysophospholipids as anticancer agents and enhancers of radiation-induced apoptosis / G. A. Ruiter, M. Verheij, S. F. Zerp, van W. J. Blitterswijk. // Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. – 2001. – Vol. 49. – P. 415–419.

3. Selective destruction of human leukemic cells by alkyl-lysophospholipids / R. Andreesen, M. Modollel, H. U. Weltzien, H. Eibl, H. Common, W. Lohr, P.G. Munder. // Cancer Res. – 1978. – Vol. 38. – P. 3894–3899.

4. Induction of apoptosis in human leukemic cells by ether lipid 1-octadecyl-2-methyl-racglycero-3-phosphocholine. A possible basis for its selective action / L. Diomede, F. Colotta, B. Piovani, E. J. Modest, M. Salmona. // Int. J. Cancer. – 1993. – Vol. 53. – P.124–130.

5. Analogues of platelet activating factor. Antagonists of PAF containing an aromatic ring linked to a pyridinium ring / M.P. Trova, A. Wissner, M. L. Carroll, S. S. Kerwar, W. C. Pickett, R. E. Schaub, L. W. Torley, C. A. Kohler // J. Med. Chem. – 1993. – Vol. 36, № 5. – P. 580–590.

6. Pernak, J. Synthesis and antimicrobial activities of new pyridinium and benzimidazolium lipids compounds / J. Pernak, J. Rogoza, I. Mirska. // J. Med Chem. – 2001. – Vol. 36, № 4. – P. 313-320.

7. Structure–function relationships of alkyl-lysophospholipid analogs containing a pyridinium ring on selective antitumor activity / W. R. Vogler, A. C. Olson, J. Hajdu, M. Shoji, R. Raynor, J. F. Kuo. // Lipids. – 1993. – Vol. 28, № 6. – P. 511–516.

8. Sensitivity of K562 and HL-60 cells to Edelfosine, an ether lipid drug / B. A. Wagner, G. R. Buettner, L. W. Oberley, C. P. Burns // Cancer Res. –1998. – Vol. 58. – P. 2809–2816.

9. Константинова, И. А. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение / И. Д. Константинова, Г. А. Серебренникова // Успехи химии. – 1996. – Т. 65, № 6. – С. 581–598.

10. Синтез катионных липидов алкильного типа с короткоцепными заместителями при атоме С(2) глицеринового скелета / И. Д. Константинова, Н. М. Зайцева, И. П. Ушакова, Г. А. Серебренникова // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – №. 10. – С. 1826–1830.

11. Плявник, Н. В. Синтез катионных глицеролипидов алкильного типа с функциональными группами в полярном домене / Н. В. Плявник, М. А. Маслов, Г. А. Серебренникова // Биоорган. химия. – 2004. – T. 30, № 5 – C. 507–511.

12. Mossman, T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation. / T. Mossman // J. Immunol. Methods. – 1983. – Vol. 89. – P. 271–277.

13. Berdek, W. E. Clinical phase I pilot study of the alkyl lysophospholipid derivative ET-18- OCH3 / W. E. Berdek, U. Fink, J. Rastetter // Lipids. – 1987. – Vol. 22. – P. 967–969.n. Chem. – 1988. – Р. 43–54.