chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2025-20-5-474-482PIYYFNchemicallytech-2303Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВSynthesis and properties of cyclic acetals of Wallach ketoneСинтез и свойства циклических ацеталей кетона Валлахаhttps://orcid.org/0009-0003-6021-2769ВаженинБ. В.VazheninB. V.

Важенин Богдан Валентинович, лаборант, молодежная научная лаборатория «Нефтехимические реагенты, масла и материалы для теплоэнергетики»

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

ResearcherID LKO-1960-2024

Bogdan V. Vazhenin, Laboratory Assistant, Youth Scientific Laboratory “Petrochemical Reagents, Oils and Materials for Thermal Power Engineering” 

1, Kosmonavtov ul., Ufa, 450064

ResearcherID LKO-1960-2024

pan.bogdan2017@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7133-3070ГоловановА. А.GolovanovA. A.

Голованов Александр Александрович, д.х.н., старший научный сотрудник

450064,  г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1 

Scopus Author ID 55651599300, ResearcherID I-4040-2017

Alexander A. Golovanov, Dr. Sci. (Chem.), Senior Researcher

1, Kosmonavtov ul., Ufa, 450064

Scopus Author ID 55651599300, ResearcherID I-4040-2017

aleksandgolovanov@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6452-9454БорисоваЮ. Г.BorisovaYu. G.

Борисова Юлианна Геннадьевна, к.х.н., доцент кафедры общей, аналитической и прикладной химии,

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Scopus Author ID 56526865000, ResearcherID P-9744-2017

Yulianna G. Borisova, Cand. Sci. (Chem.), Associate Professor, Department of General, Analytical and Applied Chemistry

1, Kosmonavtov ul., Ufa, 450064

Scopus Author ID 56526865000, ResearcherID P-9744-2017

yulianna_borisova@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9770-5434РаскильдинаГ. З.Raskil’dinaG. Z.

Раскильдина Гульнара Зинуровна, д.х.н., профессор кафедры общей, аналитической и прикладной химии

450064, Россия, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Scopus Author ID 56069888400, ResearcherID F-1619-2017

Gul’nara Z. Raskil’dina, Dr. Sci. (Chem.), Professor, Department of General, Analytical and Applied Chemistry

1, Kosmonavtov ul., Ufa, 450064

Scopus Author ID 56069888400, ResearcherID F-1619-2017

graskildina444@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6365-5010ЗлотскийС. С.ZlotskiiS. S.

Злотский Семен Соломонович, д.х.н., заведующий кафедрой общей, аналитической и прикладной химии

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1 

Scopus Author ID 6701508202, ResearcherID W-6564-2018

Simon S. Zlotskii, Dr. Sci. (Chem.), Professor, Head of the Department of General, Analytical and Applied Chemistry

1, Kosmonavtov ul., Ufa, 450064 

Scopus Author ID 6701508202, ResearcherID W-6564-2018

nocturne@mail.ruУфимский государственный нефтяной технический университетРоссияUfa State Petroleum Technological UniversityRussian FederationУфимский государственный нефтяной технический университетРоссияUfa State Petroleum Technological UniversityRussian Federation202507112025205474482Copyright © Vazhenin B.V., Golovanov A.A., Borisova Y.G., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S., 20252025Важенин Б.В., Голованов А.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С.Vazhenin B.V., Golovanov A.A., Borisova Y.G., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/2303Objectives

Objectives. The work set out to obtain the corresponding cyclohexenyl derivatives of 1,4-dioxaspiro[4.5]decane, 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane, and 1,4-dithiaspiro[4.5]decane by condensation of 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexanone (Wallach ketone) with 1,2-, 1,3-diols, and 1,2-ethanedithiol; to determine reaction duration and process temperature at which the maximum possible yield of the target cyclic derivatives of 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexanone is achieved; to evaluate the anticorrosive properties of the obtained acetals in an acidic medium; to carry out dichlorocarbenation using 1,4-dioxaspiro[4.5]decane as an example, and to establish the structure of the obtained isomers.

Methods

Methods. Target compounds including cyclic acetals were obtained by a classical organic synthesis method involving condensation of 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexanone (Wallach ketone) with 1,2-, 1,3-diols, and 1,2-ethanedithiol. The following analysis methods were used to determine the qualitative and quantitative composition of the reaction masses: gas–liquid chromatography (Crystallux-4000M chromatograph with a flame ionization detector, a 25 m × 0.33 mm capillary column containing 100% polydimethylsiloxane as a stationary phase 0.5 μm), nuclear magnetic resonance spectroscopy (BrukerAM-500 device with operating frequencies of 500 and 125 MHz), and elemental microanalysis (rapid gravimetry method). Chlorine and sulfur were determined by the Schöniger method.

Results

Results. Under conditions of thermal heating of Wallach ketone with 1,2-, 1,3-diols, and 1,2-ethanedithiol, 1,4-dioxaspiro[4.5]decane, 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane, and 1,4-dithiaspiro[4.5]decane were obtained with a yield of 95%. 5,5-Dimethyldioxane derivative was found to have a moderate inhibitory effect on acid corrosion of carbon steel St20 at a temperature of 60°С. Dichlorocarbenation of 1,4-dioxaspiro[4.5]decane was shown to occur with the formation of a mixture of two diastereomers (ratio is 1 : 2) as evidenced by doubled signals of carbon atoms in the carbon spectrum.

Conclusions

Conclusions. 2-(Cyclohexen-1-yl)cyclohexanone 1 condenses with 1,2-, 1,3-diols, and ethanedithiol to form the corresponding spirocyclic derivatives in high yields. It is shown that 1,4-dioxaspiro[4.5]decane undergoes dichlorocarbenation under Mąkosza reaction conditions to form polycyclic gem-dichlorocyclopropane as a mixture of two diastereomers. 7-(Сyclohex-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-1,5- dioxaspiro[5.5]undecane is confirmed to inhibit steel corrosion in acidic media.

Цели

Цели. Конденсацией 2-(циклогексен-1-ил)циклогексанона (кетона Валлаха) с 1,2-, 1,3-диолами и 1,2-этандитиолом получить соответствующие циклогексенильные производные 1,4-диоксаспиро[4.5]декана, 1,5-диоксаспиро[5.5]ундекана и 1,4-дитиаспиро[4.5]декана; определить длительность реакции и температуру проведения процесса, при которых достигается максимально возможный выход целевых циклических производных 2-(циклогексен-1-ил)циклогексанона и оценить антикоррозионные свойства полученных ацеталей в кислой среде; на примере 1,4-диоксаспиро[4.5]декана осуществить дихлоркарбенирование и установить строение полученных изомеров.

Методы

Методы. Целевые соединения, такие как циклические ацетали, были получены классическим способом органического синтеза — конденсацией 2-(циклогексен-1-ил)циклогексанона (кетона Валлаха) с 1,2-, 1,3-диолами и 1,2-этандитиолом. Для определения качественного и количественного состава реакционных масс были использованы следующие методы анализа: газожидкостная хроматография (хроматограф Кристаллюкс-4000М с пламенно-ионизационным детектором, капиллярной колонкой 25 м × 0.33 мм, содержащей 100%-й полидиметилсилоксан в качестве неподвижной фазы 0.5 μm), спектроскопия ядерного магнитного резонанса (прибор «BrukerAM-500» с рабочими частотами 500 и 125 МГц) и элементный микроанализ (метод экспресс-гравиметрии; хлор и серу определяли методом Шёнигера).

Результаты

Результаты. В условиях термического нагрева кетона Валлаха с 1,2-, 1,3-диолами и 1,2-этандитиолом получены 1,4-диоксаспиро[4.5]декан, 1,5-диоксаспиро[5.5]ундекан и 1,4-дитиаспиро[4.5]декан с выходом 95%. Установлено, что 5,5-диметилдиоксановое производное обладает умеренным ингибирующим эффектом по отношению к кислотной коррозии углеродистой стали Ст20 при температуре 60°С. Определено, что дихлоркарбенирование 1,4-диоксаспиро[4.5]декана протекает с образованием смеси двух диастереомеров (соотношение 1 : 2), о чем свидетельствуют удвоенные сигналы атомов углерода в углеродном спектре.

Выводы

Выводы. 2-(Циклогексен-1-ил)циклогексанон 1 конденсируется с 1,2-, 1,3-диолами и этандитиолом с образованием соответствующих спироциклических производных с высокими выходами. Показано, что 1,4-диоксаспиро[4.5]декан вступает в реакцию дихлоркарбенирования в условиях реакции Макоши с образованием полициклического гем-дихлорциклопропана в виде смеси двух диастереомеров. Найдено, что 7-(циклогекс-1-ен-1-ил)-3,3-диметил-1,5-диоксаспиро[5.5]ундекан способен тормозить коррозию стали в кислых средах.

кетон Валлахациклические ацеталидиолыциклоконденсациякислотный катализдихлоркарбенированиеантикоррозионная активностьWallach ketonecyclic acetalsdiolscyclocondensationacid catalysisdichlorocarbenationanti-corrosion activityРабота выполнена в рамках государственного задания Министерства науки и образования Российской Федерации в сфере научной деятельности, номер для публикаций FEUR – 2022-0007 «Нефтехимические реагенты, масла и материалы для теплоэнергетики».The work was carried out within the state assignment of the Ministry of Science and Education of the Russian Federation in the field of scientific activity, FEUR – 2022-0007 “Petrochemical Reagents, Oils, and Materials for Thermal Power Engineering.”ReferencesRaskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. gem-Dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacyclanes: synthesis based on petroleum products and use in low-tonnage chemistry. Rev. and Adv. in Chem. 2023;13(1):15–27. https://doi.org/10.1134/S2634827623700150Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. gem-Dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacyclanes: synthesis based on petroleum products and use in low-tonnage chemistry. Rev. and Adv. in Chem. 2023;13(1):15–27. https://doi.org/10.1134/S2634827623700150Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. 1,3-Диоксацикланы: синтез на основе продуктов нефтехимии, химические превращения и применение. Известия Академии наук. Серия химическая. 2023;72(10):2297–2318. https://elibrary.ru/sudxhaSultanova R.M. Borisova Yu.G., Khusnutdinova N.S., et al. 1,3-Dioxacyclanes: synthesis based on petrochemicals, chemical transformations and applications. Russ. Chem. Bull. 2023;72(10):2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3 [Original Russian Text: Sultanova R.M. Borisova Yu.G., Khusnutdinova N.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. 1,3-Dioxacyclanes: synthesis based on petrochemicals, chemical transformations and applications. Izvestiya Akademii nauk. Seriya khimicheskaya. 2023;72(10):2297–2318 (in Russ.). https://elibrary.ru/sudxha ]Romero A., Santos A., Escrig D., Simon E. Comparative dehydrogenation of cyclohexanol to cyclohexanone with commercial copper catalysts: activity and impurities formed. Appl. Catal A: Gen. 2011;392(1–2):19–27. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2010.10.036Romero A., Santos A., Escrig D., Simon E. Comparative dehydrogenation of cyclohexanol to cyclohexanone with commercial copper catalysts: activity and impurities formed. Appl. Catal. A: Gen. 2011;392(1–2):19–27. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2010.10.036Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. Карбои гетероциклические соединения из нефтехимического сырья и их использование в малотоннажной химии. Известия Уфимского Научного центра РАН. 2019;3:5–18. https://doi.org/10.31040/2222-8349-2019-0-3-5-18Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotsky S.S. Carbo- and heterocyclic platform compounds from petrochemical raw materials and their use in low-tonnage chemistry (review). Izvestiya Ufimskogo Nauchnogo tsentra RAN = Proceedings of the RAS Ufa Scientific Center. 2019;3:5–18 (in Russ.). https://doi.org/10.31040/2222-8349-2019-0-3-5-18Sedrik R., Bonjour O., Laanesoo S., Liblikas I., Pehk T., Jannasch P., Vares L. Chemically Recyclable poly(β-thioether ester)s based on rigid spirocyclic ketal diols derived from citric acid. Biomacromolecules. 2022;23(6):2685–2696. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.2c00452Sedrik R., Bonjour O., Laanesoo S., Liblikas I., Pehk T., Jannasch P., Vares L. Chemically Recyclable poly(β-thioether ester)s based on rigid spirocyclic ketal diols derived from citric acid. Biomacromolecules. 2022;23(6):2685–2696. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.2c00452Lorenzo D., Simón E., Santos A. Kinetic Model of Catalytic Self-Condensation of Cyclohexanone over Amberlyst 15. Ind. Eng. Chem. Res. 2014;53(49):19117–19127. https://doi.org/10.1021/ie5032265Lorenzo D., Simón E., Santos A. Kinetic Model of Catalytic Self-Condensation of Cyclohexanone over Amberlyst 15. Ind. Eng. Chem. Res. 2014;53(49):19117–19127. https://doi.org/10.1021/ie5032265Mahajan Y.S., Kamath R.S., Kumbhar P.S., Mahajani S.M. Self-condensation of cyclohexanone over ion exchange resin catalysts: kinetics and selectivity aspects. Ind. Eng. Chem. Res. 2008;47(1):25–33. https://doi.org/10.1021/ie061275bMahajan Y.S., Kamath R.S., Kumbhar P.S., Mahajani S.M. Self-condensation of cyclohexanone over ion exchange resin catalysts: kinetics and selectivity aspects. Ind. Eng. Chem. Res. 2008;47(1):25–33. https://doi.org/10.1021/ie061275bFisher W.B., VanPeppen J.F. Cyclohexanol and Cyclohexanone. In: Kirk-Othmer (Ed). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: 4th ed. John Wiley & Sons, Inc.; 2004. P. 425–428. https://doi.org/10.1002/0471238961.0325031206091908.a01Fisher W.B., VanPeppen J.F. Cyclohexanol and Cyclohexanone. In: Kirk-Othmer (Ed). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: 4th ed. John Wiley & Sons, Inc.; 2004. P. 425–428. https://doi.org/10.1002/0471238961.0325031206091908.a01Zhou S., Zou H., Huang G., Chen G., Zhou X., Huang S. Design, synthesis and anti-rheumatoid arthritis evaluation of doublering conjugated enones. Bioorg. Chem. 2021;109(4):104701. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104701ZhouS., ZouH., HuangG., ChenG., ZhouX., HuangS. Design, synthesis and anti-rheumatoid arthritis evaluation of doublering conjugated enones. Bioorg. Chem. 2021;109(4):104701. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104701Deng Q., Nie G., Pan L., Zou J.-J., Zhang X., Wang L. Highly selective self-condensation of cyclic ketones using mof-encapsulating phosphotungstic acid for renewable high-density fuel. Green Chem. 2015;17(8):4473–4481. https://doi.org/10.1039/C5GC01287BDeng Q., Nie G., Pan L., Zou J.-J., Zhang X., Wang L. Highly selective self-condensation of cyclic ketones using mof-encapsulating phosphotungstic acid for renewable high-density fuel. Green Chem. 2015;17(8):4473–4481. https://doi.org/10.1039/C5GC01287BСветозарский С.В., Зильберман Е.Н. Автоконденсация циклических кетонов. Успехи химии. 1970;39(7):1173–1189. https://doi.org/10.1070/RC1970v039n07ABEH002006Svetozarskii S.V., Zil’berman E.N. Autocondensation of Cyclic Ketones. Russ. Chem. Reviews. 1970;39(7):553–561. https://doi.org/10.1070/RC1970v039n07ABEH002006 [Original Russian Text: Svetozarskii S.V., Zil’berman E.N. Autocondensation of Cyclic Ketones. Uspekhi khimii. 1970;39(7):1173–1189 (in Russ.). https://doi.org/10.1070/RC1970v039n07ABEH002006 ]Brindisi M., Gemma S., Kunjir S., Di Cerbo L., Brogi S., Parapini S., D’Alessandro S., Taramelli D., Habluetzel A., Tapanelli S., Lamponi S., Novellino E., Campiani G., Butini S. Synthetic spirocyclic endoperoxides: new antimalarial scaffolds. Med. Chem. Commun. 2015;6(2):357–362. https://doi.org/10.1039/C4MD00454JBrindisi M., Gemma S., Kunjir S., Di Cerbo L., Brogi S., Parapini S., D’Alessandro S., Taramelli D., Habluetzel A., Tapanelli S., Lamponi S., Novellino E., Campiani G., Butini S. Synthetic spirocyclic endoperoxides: new antimalarial scaffolds. Med. Chem. Commun. 2015;6(2):357–362. https://doi.org/10.1039/C4MD00454JКузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. Цитотоксическая активность гетероциклических соединений, содержащих гем-дихлорциклопропановый и/или 1,3- диоксациклоалкановый фрагменты, в отношении клеток линии SH-SY5Y. Хим.-фарм. журн. 2021;55(12):27–32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32Kuz’mina U.S., Raskil’dina G.Z., Ishmetova D.V., et al. Cytotoxic Activity Against SH-SY5Y Neuroblastoma Cells of Heterocyclic Compounds Containing gem-Dichlorocyclopropane and/or 1,3-Dioxacycloalkane Fragments. Pharm. Chem. J. 2022;55(12):1293–2022. https://doi.org/10.1007/s11094-022-02574-6 [Original Russian Text: Kuz’mina U.Sh., Raskil’dina G.Z., Ishmetova D.V., Sakhabutdinova G.N., Dzhumaev Sh.Sh., Borisova Yu.G., Vakhitova Yu.V., Zlotskii S.S. Cytotoxic activity of hererocyclic compounds containing gem-dichlorocyclopropane and/or 1,3-dioxacycloalkane fragments against SH-SY5Y neuroblastoma cells. KhimikoFarmatsevticheskii Zhurnal. 2021;55(12):27–32 (in Russ.). https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32 ]Борисова Ю.Г., Джумаев Ш.Ш., Хуснутдинова Н.С., Мрясова Л.М., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. Синтез и гербицидная активность ряда замещенных 1,3-диоксациклоалканов и гем-дихлорциклопропанов. Журн. общей химии. 2022;92(1):3–8. https://doi.org/10.31857/S0044460X22010012Borisova Y.G., Dzhumaev S.S., Khusnutdinova N.S. et al. Synthesis and Herbicidal Activity of Some Substituted 1,3-Dioxacycloalkanes and gem-Dichlorocyclopropanes. Russ. J. Gen. Chem. 2022;92(1):1–5. https://doi.org/10.1134/S1070363222010017 [Original Russian Text: Borisova Y.G., Dzhumaev S.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S., Khusnutdinova N.S., Mryasova L.M. Synthesis and herbicidal activity of some substituted 1,3-dioxacycloalkanes and gem-dichlorocyclopropanes. Zhurnal Obshchei Khimii. 2022;92(1): 3–8 (in Russ.). https://doi.org/10.31857/S0044460X22010012 ]Sudarsanam P., Mallesham B., Prasad A.N., Reddy P.S., Reddy B.M. Synthesis of bio-additive fuels from acetalization of glycerol with benzaldehyde over molybdenum promoted green solid acid catalysts. Fuel Process. Technol. 2013;106: 539–545. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2012.09.025Sudarsanam P., Mallesham B., Prasad A.N., Reddy P.S., Reddy B.M. Synthesis of bio-additive fuels from acetalization of glycerol with benzaldehyde over molybdenum promoted green solid acid catalysts. Fuel Process. Technol. 2013;106: 539–545. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2012.09.025Kumar K., Pathak S., Upadhyayula S. Acetalization of 5-hydroxymethyl furfural into biofuel additive cyclic acetal using protic ionic liquid catalyst – A thermodynamic and kinetic analysis. Renew. Energy. 2021;167:282–293. https://doi.org/10.1016/j.renene.2020.11.084Kumar K., Pathak S., Upadhyayula S. Acetalization of 5-hydroxymethyl furfural into biofuel additive cyclic acetal using protic ionic liquid catalyst – A thermodynamic and kinetic analysis. Renew. Energy. 2021;167:282–293. https://doi.org/10.1016/j.renene.2020.11.084Bell T.W., Vargas J.R., Crispino G.A. Interannular diastereoselectivity in the hydroboration of functionalized 1-cyclohexylcyclohexenes. J. Org. Chem. 1989;54(8): 1978–1987. https://doi.org/10.1021/jo00269a042Bell T.W., Vargas J.R., Crispino G.A. Interannular diastereoselectivity in the hydroboration of functionalized 1-cyclohexylcyclohexenes. J. Org. Chem. 1989;54(8): 1978–1987. https://doi.org/10.1021/jo00269a042Jennings P.W., Gingerich S.B. A Synthetic Scheme for the Preparation of Oxygen Labelled Furan Compounds. J. Label. Compd. Radiopharm. 1982;20:591–603.Jennings P.W., Gingerich S.B. A Synthetic Scheme for the Preparation of Oxygen Labelled Furan Compounds. J. Label. Compd. Radiopharm. 1982;20:591–603.Reese J. Über 2-Cyclohexyliden-cyclohexanon, ein Isomeres des 2-Δ1-Cyclohexenyl-cyclohexanons. Chem. Ber. 1942;75(4): 384–394. https://doi.org/10.1002/cber.19420750414Reese J. Über 2-Cyclohexyliden-cyclohexanon, ein Isomeres des 2-Δ1-Cyclohexenyl-cyclohexanons. Chem. Ber. 1942;75(4): 384–394. https://doi.org/10.1002/cber.19420750414Bao J., Tian H., Yang P., Deng J., Gui J. Modular synthesis of functionalized butenolides by oxidative furan fragmentation. Eur. J. Org. Chem. 2020;2020(3):339–347. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901613Bao J., Tian H., Yang P., Deng J., Gui J. Modular synthesis of functionalized butenolides by oxidative furan fragmentation. Eur. J. Org. Chem. 2020;2020(3):339–347. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901613Creese M.W., Smissman E.E. Reaction of 2-(1,2-epoxycyclohex-1-yl)cyclohexanone ketal with boron trifluoride etherate. J. Org. Chem. 1976;41(1):169–170. https://doi.org/10.1021/jo00863a047Creese M.W., Smissman E.E. Reaction of 2-(1,2-epoxycyclohex-1-yl)cyclohexanone ketal with boron trifluoride etherate. J. Org. Chem. 1976;41(1):169–170. https://doi.org/10.1021/jo00863a047Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. Investigation of 2-Cyclohexenylcyclohexanone as Steel Corrosion Inhibitor and Surfactant in Hydrochloric Acid. Corros. Sci. 2014;82(5): 265–270. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2014.01.029Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. Investigation of 2-Cyclohexenylcyclohexanone as Steel Corrosion Inhibitor and Surfactant in Hydrochloric Acid. Corros. Sci. 2014;82(5): 265–270. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2014.01.029

The authors declare that there are no conflicts of interest present.