chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2025-20-3-193-202UAWQXGchemicallytech-2257Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВSynthesis and anticorrosive activity of tert-amines containing cycloacetal or gem-dichlorocyclopropane fragments and quaternary ammonium salts on their basisСинтез и антикоррозионная активность трет-аминов, содержащих циклоацетальный или гем-дихлорциклопропановый фрагмент, и четвертичных аммониевых солей на их основеhttps://orcid.org/0000-0001-6452-9454БорисоваЮ. Г.BorisovaYu. G.

Юлианна Геннадьевна Борисова, к. х. н., преподаватель

кафедра общей, аналитической и прикладной химии

450064; ул. Космонавтов, д. 1; Уфа

Scopus Author ID 56526865000, ResearcherID P-9744-2017

Yulianna G. Borisova, Cand. Sci. (Chem.), Teacher

Department of General, Analytical and Applied Chemistry

450064; 1, Kosmonavtov ul.; Ufa

Scopus Author ID 56526865000, ResearcherID P-9744-2017

yulianna_borisova@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1938-1478ДжумаевШ. Ш.DzhumaevSh. Sh.

Шахобиддин Шамсидинович Джумаев, к. х. н., инженер-лаборант

кафедра общей, аналитической и прикладной химии

450064; ул. Космонавтов, д. 1; Уфа

Scopus Author ID 7801627714, ResearcherID HLH-5542-2023

Shakhobiddin Sh. Dzhumaev, Cand. Sci. (Chem.), Laboratory Engineer

Department of General, Analytical and Applied Chemistry

450064; 1, Kosmonavtov ul.; Ufa

Scopus Author ID 7801627714, ResearcherID HLH-5542-2023

shakhob2993@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6719-2359СултановаР. М.SultanovaR. M.

Римма Марсельевна Султанова, д. х. н., профессор

кафедра общей, аналитической и прикладной химии,

450064; ул. Космонавтов, д. 1; Уфа

Scopus Author ID 6602738038

Rimma M. Sultanova, Dr. Sci. (Chem.), Professor

Department of General, Analytical and Applied Chemistry

450064; 1, Kosmonavtov ul.; Ufa

Scopus Author ID 6602738038

rimmams@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9770-5434РаскильдинаГ. З.Raskil’dinaG. Z.

Гульнара Зинуровна Раскильдина, д. х. н., профессор

кафедра общей, аналитической и прикладной химии

450064; ул. Космонавтов, д. 1; Уфа

Scopus Author ID 56069888400, ResearcherID F-1619-2017

Gul’nara Z. Raskil’dina, Dr. Sci. (Chem.), Professor

Department of General, Analytical and Applied Chemistry

450064; 1, Kosmonavtov ul.; Ufa

Scopus Author ID 56069888400, ResearcherID F-1619-2017

graskildina444@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6365-5010ЗлотскийС. С.ZlotskiiS. S.

Семен Соломонович Злотский, д. х. н., заведующий кафедрой

кафедра общей, аналитической и прикладной химии

450064; ул. Космонавтов, д. 1; Уфа

Scopus Author ID 6701508202, ResearcherID W-6564-2018

Simon S. Zlotskii, Dr. Sci. (Chem.), Professor, Head of the Department

Department of General, Analytical and Applied Chemistry

450064; 1, Kosmonavtov ul.; Ufa

Scopus Author ID 6701508202, ResearcherID W-6564-2018

nocturne@mail.ruУфимский государственный нефтяной технический университетРоссияUfa State Petroleum Technological UniversityRussian Federation202516072025203193202Copyright © Borisova Y.G., Dzhumaev S.S., Sultanova R.M., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S., 20252025Борисова Ю.Г., Джумаев Ш.Ш., Султанова Р.М., Раскильдина Г.З., Злотский С.С.Borisova Y.G., Dzhumaev S.S., Sultanova R.M., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/2257   Objectives

   Objectives. The work set out to synthesize tertiary amines comprising derivatives of morpholine and piperidine containing a 1,3-dioxolane or gem-dichlorocyclopropane fragment, as well as quaternary ammonium salts based on them. In order to determine the process conditions (duration and temperature of the reaction) under which the maximum possible yield of the target quaternary ammonium salts is achieved, the effect of the halide structure on the yield of tert-amines and their subsequent salts was evaluated. The study also aimed to establish the structural and spatial structure of the obtained carbo- and heterocyclic amines and salts based on them, as well as to evaluate the anticorrosive properties of the obtained products in a hydrogen sulfide medium.

   Methods

   Methods. The target compounds, such as tertiary amines and quaternary ammonium salts (QAS), were obtained by classical methods of organic synthesis consisting of alkylation and condensation of the corresponding amines of various structures. Preparation of QAS was carried out using a microwave system for organic synthesis via microwave activation on a Sineo device (China). The qualitative and quantitative composition of the reaction masses was determined using gas–liquid chromatography (Crystal 2000 hardware and software complex), while mass spectroscopy was carried out on a Chromatec-Crystal 5000M device with a NIST 2012 database). A Bruker AM-500 device having operating frequencies of 500 and 125 MHz was used to perform nuclear magnetic resonance spectroscopy.

   Results

   Results. Tertiary amines containing a cycloacetal or gem-dichlorocyclopropane fragment were obtained under thermal heating conditions. By carrying out their condensation in excess halides using microwave radiation, new quaternary ammonium salts were synthesized with a yield close to quantitative. Anticorrosive activity was estimated for the obtained cyclic compounds. 4-Allyl-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-ethyl]morpholinium chloride was determined to have the maximum protective effect in a hydrogen sulfide medium with a protection level of 91 %.

   Conclusions

   Conclusions. Tertiary amines containing a cycloacetal or gem-dichlorocyclopropane fragment were obtained under the proposed conditions. Such substances are in demand as intermediates in the synthesis of quaternary ammonium salts having anticorrosive activity.

   Цели

   Цели. Синтезировать третичные амины — производные морфолина и пиперидина, содержащие 1,3-диоксолановый или гем-дихлорциклопропановый фрагмент, а также четвертичные аммониевые соли на их основе. Оценить влияние строения галогенидов на выход трет-аминов и их последующих солей. Определить условия (длительность и температуру реакции) проведения процесса, при которых достигается максимально возможный выход целевых четвертичных аммониевых солей. Установить структурное и пространственное строение полученных карбо- и гетероциклических аминов и солей на их основе, а также оценить антикоррозионные свойства полученных продуктов в сероводородной среде.

   Методы

   Методы. Целевые соединения, такие как третичные амины и четвертичные аммониевые соли (ЧАС), были получены классическими способами органического синтеза — алкилированием и конденсацией соответствующих аминов различного строения. Получение ЧАС было осуществлено с использованием микроволновой системы для проведения органических синтезов методом микроволной активации на приборе «Sineo» (Китай). Качественный и количественный состав реакционных масс были определены газожидкостной хроматографией (на аппаратно-программном комплексе «Кристалл 2000»), масс-спектроскопией (на приборе «Хроматэк-Кристалл 5000М» с базой NIST 2012) и спектроскопией ядерного магнитного резонанса (на приборе «Bruker AM-500» с рабочими частотами 500 и 125 МГц).

   Результаты

   Результаты. В условиях термического нагрева получены третичные амины, содержащие циклоацетальный или гем-дихлорциклопропановый фрагменты, конденсация которых в избытке галогенидов с использованием микроволнового излучения позволила синтезировать новые четвертичные аммониевые соли с выходом, близким к количественному. Для полученных циклических соединений была оценена антикоррозионная активность. Определено, что максимальным защитным эффектом в сероводородной среде обладает 4-аллил-4-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]морфолиниум хлорид, который имеет степень защиты, равную 91 %.

   Выводы

   Выводы. В предложенных условиях были получены третичные амины, содержащие циклоацетальный или гем-дихлорциклопропановый фрагменты. Третичные амины служат промежуточными продуктами в синтезе четвертичных аммониевых солей, обладающих антикоррозионной активностью.

алкилированиемикроволновое излучениечетвертичная аммониевая солькоррозияalkylationmicrowave radiationquaternary ammonium saltcorrosionРабота выполнена в рамках государственного задания Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в сфере научной деятельности, номер для публикаций FEUR – 2022-0007 «Нефтехимические реагенты, масла и материалы для теплоэнергетики»The work was carried out within the framework of the State Assignment of the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation in the field of scientific activity, publication No. FEUR – 2022-0007“Petrochemical reagents, oils, and materials for thermal power engineering”ReferencesWaiker D.K., Verma A., Akhilesh G.T., Singh N., Roy A., Dilnashin H., Tiwari V., Trigun S.K., Singh S.P., Krishnamurthy S., Lama P., Davisson V.J., Shrivastava S.K. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Piperazine and N-Benzylpiperidine Hybrids of 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiol as Potential Multitargeted Ligands for Alzheimer’s Disease Therapy. ACS Chem. Neurosci. 2023;14(11): 2217–2242. doi: 10.1021/acschemneuro.3c00245Waiker D.K., Verma A., Akhilesh G.T., Singh N., Roy A., Dilnashin H., Tiwari V., Trigun S.K., Singh S.P., Krishnamurthy S., Lama P., Davisson V.J., Shrivastava S.K. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Piperazine and N-Benzylpiperidine Hybrids of 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiol as Potential Multitargeted Ligands for Alzheimer’s Disease Therapy. ACS Chem. Neurosci. 2023;14(11):2217–2242. doi: 10.1021/acschemneuro.3c00245Blake L.C., Roy A., Neul D., Schoenen F.J., Aubé J., Scott E.E. Benzylmorpholine analogs as selective inhibitors of lung cytochrome P450 2A13 for the chemoprevention of lung cancer in tobacco users. Pharm. Res. 2013;30(9): 2290–2302. doi: 10.1007/s11095-013-1054-zBlake L.C., Roy A., Neul D., Schoenen F.J., Aubé J., Scott E.E. Benzylmorpholine analogs as selective inhibitors of lung cytochrome P450 2A13 for the chemoprevention of lung cancer in tobacco users. Pharm. Res. 2013;30(9): 2290–2302. doi: 10.1007/s11095-013-1054-zBrito A.F., Moreira L.K.S., Menegatti R., Costa E.A. Piperazine derivatives with central pharmacological activity used as therapeutic tools. Fundam. Clin. Pharmacol. 2019;33(1):13–24. doi: 10.1111/fcp.12408Brito A.F., Moreira L.K.S., Menegatti R., Costa E.A. Piperazine derivatives with central pharmacological activity used as therapeutic tools. Fundam. Clin. Pharmacol. 2019;33(1): 13–24. do: 10.1111/fcp.12408Sun N.B., Jin J.Z., Lei C., Ke W. Synthesis, structure and biological activities of 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)-cyclopropanyl substituted piperidin-1-yl ketone. Asian J. Chem. 2013;25(7):4067–4070. doi: 10.14233/ajchem.2013.14040Sun N.B., Jin J.Z., Lei C., Ke W. Synthesis, structure and biological activities of 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)-cyclopropanyl substituted piperidin-1-yl ketone. Asian J. Chem. 2013;25(7):4067–4070. doi: 10.14233/ajchem.2013.14040Яковенко Е.А., Баймурзина Ю.Л., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. Синтез, гербицидная и антиокислительная активность ряда гетеро- и карбоциклических производных монохлоруксусной кислоты. Журн. прикладной химии. 2020;93(5):705–713. doi: 10.31857/S0044461820050126Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil’dina G.Z., et al. Synthesis and herbicidal and antioxidant activity of a series of hetero- and carbocyclic derivatives of monochloroacetic acid. Russ. J. Appl. Chem. 2020;93(5):712–720. doi: 10.1134/S1070427220050122 [Original Russian Text: Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. Synthesis and herbicidal and antioxidant activity of a series of hetero- and carbocyclic derivatives of monochloroacetic acid. Zhurnal prikladnoi khimii. 2020;93(5):705–713 (in Russ.). doi: 10.31857/S0044461820050126 ]Nadagouda M.N., Vijayasarathy P., Sin A., et al. Antimicrobial activity of quaternary ammonium salts: structure-activity relationship. Med. Chem. Res. 2022;31(10):1663–1678. doi: 10.1007/s00044-022-02924-9Nadagouda M.N., Vijayasarathy P., Sin A., et al. Antimicrobial activity of quaternary ammonium salts: structure-activity relationship. Med. Chem. Res. 2022;31(10):1663–1678. doi: 10.1007/s00044-022-02924-9Goebel T., Ulmer D., Projahn H., Kloeckner J., Heller E., Glaser M., Holzgrabe U. In search of novel agents for therapy of tropical diseases and human immunodeficiency virus. J. Med. Chem. 2008;51(2):238–250. doi: 10.1021/jm070763yGoebel T., Ulmer D., Projahn H., Kloeckner J., Heller E., Glaser M., Holzgrabe U. In search of novel agents for therapy of tropical diseases and human immunodeficiency virus. J. Med. Chem. 2008;51(2):238–250. doi: 10.1021/jm070763yRaskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Biological activity of quaternary ammonium salts containing 1,3-dioxolane or gem-dichlorocyclopropane fragment. Rev. and Adv. in Chem. 2024;14(1):16–21. doi: 10.1134/S2634827624600105Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Biological activity of quaternary ammonium salts containing 1,3-dioxolane or gem-dichlorocyclopropane fragment. Rev. and Adv. in Chem. 2024;14(1):16–21. doi: 10.1134/S2634827624600105Tsuji Y., Yamamoto M., Vereshchagin A.N., Dorofeev A.S., Geyvandova T.A., Agafonova I.F., Geyvandov R.K. Dimeric Quaternary Pyridinium Salts Possessing Biocidal Activity: Pat. WO158045. Publ. 02. 10. 2014.Tsuji Y., Yamamoto M., Vereshchagin A.N., Dorofeev A.S., Geyvandova T.A., Agafonova I.F., Geyvandov R.K. Dimeric Quaternary Pyridinium Salts Possessing Biocidal Activity: Pat. WO158045. Publ. 02. 10. 2014.Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Konyuhova V.Y., Hansford K.A., Egorov M.P. Synthesis and microbiological properties of novel bis-quaternary ammonium compounds based on 4,4′-oxydiphenol spacer. Mendeleev Commun. 2019;29(5):523–525. doi: 10.1016/j.mencom.2019.09.015Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Konyuhova V.Y., Hansford K.A., Egorov M.P. Synthesis and microbiological properties of novel bis-quaternary ammonium compounds based on 4,4′-oxydiphenol spacer. Mendeleev Commun. 2019;29(5): 523–525. doi: 10.1016/j.mencom.2019.09.015Vereshchagin A.N., Gordeeva A.M., Frolov N.A., Proshin P.I., Hansford K.A., Egorov M.P. Synthesis and microbiological properties of novel bis-quaternary ammonium compounds based on biphenyl spacer. Eur. J. Organ. Chem. 2019;26: 4123–4127. doi: 10.1002/ejoc.201900319Vereshchagin A.N., Gordeeva A.M., Frolov N.A., Proshin P.I., Hansford K.A., Egorov M.P. Synthesis and microbiological properties of novel bis-quaternary ammonium compounds based on biphenyl spacer. Eur. J. Organ. Chem. 2019;26: 4123–4127. doi: 10.1002/ejoc.201900319Самойлов В.О., Ни Д.С., Гончарова А.В., Князева М.И., Рамазанов Д.Н., Максимов А.Л. Каталитический гидрогенолиз золькеталя на бифункциональных катализаторах с получением высокооктановых компонентов моторных топлив. Журн. прикладной химии. 2020;93(1):121–131. doi: /10.31857/S0044461820010120Samoilov V.O., Ni D.S., Goncharova A.V., et al. Catalytic hydrogenolysis of solketal on bifunctional catalysts with production of high octane components of motor fuels. Russ. J. Appl. Chem. 2020;93(1):108–117. doi: 10.1134/s1070427220010127 [Original Russian Text: Samoilov V.O., Ni D.S., Goncharova A.V., Knyazeva M.I., Ramazanov D.N., Maksimov A.L. Catalytic hydrogenolysis of solketal on bifunctional catalysts with production of high octane components of motor fuels. Zhurnal prikladnoi khimii. 2020;93(1):121–131 (in Russ.). doi: 10.31857/S0044461820010120 ]Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. Простые эфиры и ацетали – перспективные продукты нефтехимии из возобновляемого сырья (обзор). Нефтехимия. 2015;55(1):3–24. doi: 10.7868/S0028242115010104Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. Ethers and acetals, promising petrochemicals from renewable sources. Pet. Chem. 2015;55(1):1–21. doi: 10.1134/S0965544115010107 [Original Russian Text: Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. Ethers and acetals, promising petrochemicals from renewable sources. Neftekhimiya. 2015;55(1):3–24 (in Russ.). doi: 10.7868/S0028242115010104 ]Дмитриев Г.С., Терехов А.В., Занавескин Л.Н., Максимов А.Л., Хаджиев С.Н. Кинетика реакции образования золькеталя в присутствии серной кислоты. Кинетика и катализ. 2018;59(4):488–492. doi: 10.1134/S0453881118040020Dmitriev G.S., Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., et al. Kinetics of the formation of solketal in the presence of sulfuric acid. Kinet. Catal. 2018;59(4):504–508. doi: 10.1134/S002315841804002X [Original Russian Text: Dmitriev G.S., Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., Maksimov A.L., Khadzhiev S.N. Kinetics of the formation of solketal in the presence of sulfuric acid. Kinetika i kataliz. 2018;59(4):488–492 (in Russ.). doi: 10.1134/S0453881118040020 ]Дмитриев Г.С., Терехов А.В., Занавескин Л.Н., Хаджиев С.Н., Занавескин К.Л., Максимов А.Л. Выбор катализатора и технологической схемы синтеза золькеталя. Журн. прикладной химии. 2016;89(10):1298–1304.Dmitriev G.S., Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., et al. Choice of a catalyst and technological scheme for synthesis of solketal. Russ. J. Appl. Chem. 2016;89(10):1619–1624. doi: 10.1134/S1070427216100094 [Original Russian Text: Dmitriev G.S., Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., Khadzhiev S.N., Zanaveskin K.L., Maksimov A.L. Choice of a catalyst and technological scheme for synthesis of solketal. Zhurnal prikladnoi khimii. 2016;89(10):1298–1304 (in Russ.).]Джумаев Ш.Ш., Сахабутдинова Г.Н., Станкевич К.Е. Синтез некоторых гетероциклических соединений на основе спиртов и исследование их влияния на смазывающую способность дизельного топлива. Башкирский хим. журнал. 2023;30(2):85–88. do: 10.17122/bcj-2023-2-85-88Dzhumaev Sh.Sh., Sakhabutdinova G.N., Stankevich K.E. Synthesis of some alcohols-based heterocyclic compounds and investigation of their influence on the lubricability of diesel fuel. Bashkirskii khimicheskii zhurnal = Bashkir Chem. J. 2023;30(2): 85–88 (in Russ.). doi: 10.17122/bcj-2023-2-85-88Опарина Л.А., Колыванов Л.А., Ганина А.А., Дьячкова С.Г. Арилбутилацеталиоктаноповышающие оксигенатные добавки к моторным топливам. Нефтехимия. 2020;60(1): 148–153. doi: 10.31857/S0028242120010104Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Ganina A.A., et al. Aryl butyl acetals as oxygenate octane-enhancing additives for motor fuels. Pet. Chem. 2020;60(1):134–139. doi: 10.1134/S0965544120010107 [Original Russian Text: Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Ganina A.A., D’yachkova S.G. Aryl butyl acetals as oxygenate octane-enhancing additives for motor fuels. Neftekhimiya. 2020;60(1):148–153 (in Russ.). doi: 10.31857/S0028242120010104 ]Мамлиева А.В., Михайлова Н.Н., Шавшукова С.Ю. Ингибиторы коррозии на основе циклических ацеталий и их производных. НефтеГазоХимия. 2020;1:30–33. doi: 10.24411/2310-8266-2020-10103Mamlieva A.V., Mikhailova N.N., Shavshukova S.Yu. Corrosion inhibitors based on cyclic acetals and their derivatives. NefteGazoKhimiya = Oil & Gas Cheуmistry. 2020;1:30–33 (in Russ.). doi: 1024411/2310-8266-2020-10103Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Соколов С.А., Голованов А.А. Цитотоксическая и антиоксидантная активность ряда ацеталий 4-метилен-1,3-диоксоланов. Химико-фармацевтический журн. 2024;58(4):32–34. doi: 10.30906/0023-1134-2024-58-4-32-34Raskil’dina G.Z., Ishmetova D.V., Sokov S.A., et al. Cytotoxic and antioxidant activity of a series of 4-methylene-1,3-dioxolanes acetals. Pharm. Chem. J. 2024;58(4):631–633. doi: 10.1007/s11094-024-03187-x [Original Russian Text: Raskil’dina G.Z., Ishmetova D.V., Sokov S.A., Golovanov A.A. Cytotoxic and antioxidant activity of a series of 4-methylene-1,3-dioxolanes acetals. Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal. 2024;58(4):32–34 (in Russ.). doi: 10.30906/0023-1134-2024-58-4-32-34 ]Сахабутдинова Г.Н., Яковенко Е.А., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Синтез и каталитическая активность четвертичных аммонийных солей, содержащих гем-дихлорциклопропановый и 1,3-диоксолановый фрагменты. Журн. прикладной химии. 2020;93(7):952–957. doi: 10.31857/S004446182007004XSakhabutdinova G.N., Yakovenko E.A., Raskil’dina G.Z., et al. Synthesis and Catalytic activity of quaternary ammonium salts containing gem-dichlorocyclopropane and 1,3-dioxolane fragments. Russ. J. Appl. Chem. 2020;93(7):967–972. doi: 10.1134/s1070427220070046 [Original Russian Text: Sakhabutdinova G.N., Yakovenko E.A., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. Synthesis and Catalytic activity of quaternary ammonium salts containing gem-dichlorocyclopropane and 1,3-dioxolane fragments. Zhurnal prikladnoi khimii. 2020;93(7):952–957 (in Russ.). doi: 10.31857/S004446182007004X ]Латыпова Ф.Н., Вильданов Ф.Ш., Чанышев Р.Р., Злотский С.С. Химия циклических ацеталий и их аналогов в работах научной школы Д.Л. Рахманкулова. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2015;58(8): 3–21.Latypova F.N., Vildanov F.Sh., Chanyshev R.R., Zlotskii S.S. Chemistry of cyclic acetals and their analogues in the work of scientific schools D.L. Rakhmankulova. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. = ChemChemTech. 2015;58(8):3–21 (in Russ.).Гаймалетдинова Г.Л., Латыпова Д.Р., Латыпов О.Р., Исмаков Р.А., Миннимухаметова Э.Р., Мулюков Р.А. Исследование антикоррозионных свойств реагента комплексного действия, применяемого в качестве присадки к буровому раствору. Нефтяная провинция. 2022;3(31):163–178. doi: 10.25689/NP.2022.3.163-178Gaimaletdinova G.L., Latypova D.R., Latypov O.R., Ismakov R.A., Minnimukhametova E.R., Mulyukov R.A. Study of the anticorrosion properties of a complex action reagent used as a drilling mud additive. Neftyanaya Provintsiya. 2022;3(31): 163–178 (in Russ.). doi: 10.25689/NP.2022.3.163-178Verma C., Ebenso E.E., Quraishi M.A., Hussain C.M. Recent developments in sustainable corrosion inhibitors: design, performance and industrial scale applications. Mater. Adv. 2021;2(12):3806–3850. doi: 10.1039/d0ma00681eVerma C., Ebenso E.E., Quraishi M.A., Hussain C.M. Recent developments in sustainable corrosion inhibitors: design, performance and industrial scale applications. Mater. Adv. 2021;2(12):3806–3850. doi: 10.1039/d0ma00681e

The authors declare that there are no conflicts of interest present.