chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2024-19-4-293-309ZVSAGKchemicallytech-2121Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВUsing nitrogen-containing organosilicon compounds in the creation of heat- and fire-resistant filling compositions to seal high-voltage and high-frequency equipmentИспользование азотсодержащих кремнийорганических соединений при создании термо- и огнестойких заливочных композиций для герметизации высоковольтной и высокочастотной аппаратурыhttps://orcid.org/0000-0001-9225-9551КирилинА. Д.KirilinA. D.

Кирилин Алексей Дмитриевич - д.х.н., профессор, заведующий кафедрой химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова. Scopus Author ID 6603604447, ResearcherID О-9744-215.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Alexey D. Kirilin - Dr. Sci. (Chem.), Professor, Head of the K.A. Andrianov Department of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies. Scopus Author ID 6603604447, ResearcherID О-9744-215.

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

kirilinada@rambler.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3920-2908БеловаЛ. О.BelovaL. O.

Белова Лия Олеговна - д.х.н., профессор кафедры химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова, Scopus Author ID 7102282244.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Liya O. Belova - Dr. Sci. (Chem.), Professor, K.A. Andrianov Department of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies. Scopus Author ID 7102282244.

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

belova@mirea.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9932-7588ГолубН. А.GolubN. A.

Голуб Наталия Александровна - к.х.н., доцент кафедры химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова. Scopus Author ID 56084643600.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Nataliya A. Golub - Cand. Sci. (Chem.) Associate Professor, K.A. Andrianov Department of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, Scopus Author ID 56084643600.

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

golub@mirea.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4940-292XПлетневаМ. В.PletnevaM. V.

Плетнева Мария Владимировна - к.х.н., доцент кафедры химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова, Scopus Author ID 37104888400

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Mariya V. Pletneva - Cand. Sci. (Chem.) Associate Professor, K.A. Andrianov Department of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, Scopus Author ID 37104888400.

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

pletneva@mirea.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9932-7588КирилинаН. И.KirilinaN. I.

Кирилина Надежда Ивановна - к.х.н., ведущий инженер. Scopus Author ID 57193056863.

111123, Москва, шоссе Энтузиастов, д. 38

Nadezhda I. Kirilina - Cand. Sci. (Chem.), Leading Engineer, Scopus Author ID 57193056863.

38, Entuziastov shosse, Moscow, 111123

ous@eos.suhttps://orcid.org/0009-0006-0659-1886МироновД. Е.MironovD. E.

Миронов Денис Евгеньевич - аспирант кафедры химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Denis E. Mironov - Postgraduate Student, K.A. Andrianov Department of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies.

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

mironov_d@mirea.ruМИРЭА — Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)РоссияMIREA — Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technology)Russian FederationГосударственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединенийРоссияState Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement CompoundsRussian Federation202411092024194293309Copyright © Kirilin A.D., Belova L.O., Golub N.A., Pletneva M.V., Kirilina N.I., Mironov D.E., 20242024Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н.А., Плетнева М.В., Кирилина Н.И., Миронов Д.Е.Kirilin A.D., Belova L.O., Golub N.A., Pletneva M.V., Kirilina N.I., Mironov D.E.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/2121Objectives

Objectives. To study the possibility of using nitrogen-containing organosilicon compounds in the creation of heat-resistant and fireresistant casting compositions to seal high-voltage high-frequency equipment.

Methods

Methods. Nitrogen-containing organosilicon compounds were obtained using the N-siloxycarbonylation, formylation, and silylation methods. The methods used in the work were infrared spectroscopy, elemental analysis, viscometry, and differential scanning calorimetry. The mechanical and dielectric properties of the samples were determined.

Results

Results. Previously unknown substances and compounds containing nitrogen-containing organosilicon products as components of the curing composition were obtained. Their physicomechanical and operational properties were examined, including the possibility of using them as filling heat-resistant and fire-resistant compositions for sealing high-voltage and high-frequency equipment.

Conclusions

Conclusions. It was shown that nitrogen-containing organosilicon compounds — 3-(diethylamino)-2-[(triethoxysilyl)oxy]propyl-2-methacrylate and triethoxysilyl ester of γ-triethoxysilylpropyl-carbamic acid — can be used as part of a curing system together with bromine-containing fillers, in order to obtain compounds used for filling high-voltage high-frequency transformers, throttle valves, and other electronic equipment elements with non-combustible properties and increased heat resistance.

Цели

Цели. Изучение возможности использования азотсодержащих кремнийорганических соединений при создании термо- и огнестойких заливочных композиций для герметизации высоковольтной и высокочастотной аппаратуры.

Методы

Методы. С помощью методов N-силоксикарбонилирования, формилирования и силилирования получены азотсодержащие кремнийорганические соединения. В работе использованы инфракрасная спектроскопия, элементный анализ, вискозиметрия, дифференциальная сканирующая калориметрия. Определены механические и диэлектрические свойства образцов.

Результаты

Результаты. Получены ранее неизвестные соединения и компаунды, содержащие в составе отверждающей композиции азотсодержащие кремнийорганические продукты, изучены их физико-механические, эксплуатационные свойства, в том числе возможность использования в качестве заливочных термо- и огнестойких композиций для герметизации высоковольтной и высокочастотной аппаратуры.

Выводы

Выводы. Показано, что впервые синтезированные азотсодержащие кремнийорганические соединения — 3-(диэтиламино)- 2-[(триэтоксисилил)окси]пропил-2-метакрилат и триэтоксисилиловый эфир γ-триэтоксисилилпропилкарбаминовой кислоты — можно использовать в составе отверждающей системы совместно с бромсодержащими наполнителями для получения компаундов, применяемых для заливки высоковольтных и высокочастотных трансформаторов, дросселей и других элементов радиоэлектронной аппаратуры, обладающих негорючими свойствами и повышенной теплостойкостью.

азотсодержащие кремнийорганические соединениязаливочные композициитермо- и огнестойкие заливочные композициигерметизация высоковольтной и высокочастотной аппаратурыnitrogen-containing organosilicon compoundsfilling compositionsheat-resistant and fire-resistant filling compositionssealing high-voltage and high-frequency equipmentReferencesАндрианов К.А., Хананашвили Л.М. Технология элементоорганических мономеров и полимеров. М.: Химия; 1973. 400 с.Andrianov K.A., Khananashvili L.M. Tekhnologiya elementoorganicheskikh monomerov i polimerov (Technology of Organoelement Monomers and Polymers). Moscow: Khimiya; 1973. 400 p. (in Russ.).Соболевский М.В., Музовская О.А., Попелева Г.С. Свойства и области применения кремнийорганических продуктов. М.: Химия; 1975. 296 с.Sobolevskii M.V., Muzovskaya O.A., Popeleva G.S. Svoistva i oblasti primeneniya kremniiorganicheskikh produktov (Properties and Applications of Organosilicon Products). Moscow: Khimiya; 1975. 296 p. (in Russ.).Герасимов Д.М., Илюхина М.А., Глазов П.А. Низкомолекулярные кремнийорганические каучуки в составе герметизирующих композиций. Труды ВИАМ. 2020;90(8): 35–45. https://doi.org/10.18577/2307-6046-2020-0-8-35-45Gerasimov D.M., Iluhina M.A., Glazov P.A. Low-molecular organosilicone rubbers in sealant compositions. Trudy VIAM = Proceedings of VIAM. 2020;90(8):35–45 (in Russ.). https://doi.org/10.18577/2307-6046-2020-0-8-35-45Смыслова Р.А., Котлярова С.В. Справочное пособие по герметизирующим материалам на основе каучуков. М.: Химия; 1976. 72 с.Smyslova R.A., Kotlyarova S.V. Spravochnoe posobie po germetiziruyushchim materialam na osnove kauchukov (A Guide to Rubber Based Sealing Materials). Moscow: Khimiya; 1976. 72 p. (in Russ.).Северный В.В., Минасьян Р.М., Макаренко И.А., Бирюзова Н.М. Механизм «холодной» вулканизации низкомолекулярных полиорганосилоксановых каучуков. Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 1976;18(6): 1276–1281.Severnyi V.V., Minasyan R.M., Makarenko I.A., Biryuzova N.M. The mechanism of “cold-curing” low molecular weight polyorganosiloxane rubbers. Polym. Sci. U.S.S.R. 1976;18(6):1464–1471. https://doi.org/10.1016/0032-3950(76)90342-7 [Original Russian Text: Severnyi V.V., Minasyan R.M., Makarenko I.A., Biryuzova N.M. The mechanism of “cold-curing” low molecular weight polyorganosiloxane rubbers. Vysokomolekulyarnye soedineniya. Ser. A. 1976;18(6):1276–1281 (in Russ.).]Карлин А.В., Рейхсфельд В.О., Каган Е.Г. Химия и технология кремнийорганических эластомеров. Л.: Химия; 1973. 176 с.Karlin A.V., Reikhsfeld V.O., Kagan E.G. Khimiya i tekhnologiya kremniiorganicheskikh elastomerov (Chemistry and Technology of Organosilicon Elastomers). Leningrad: Khimiya; 1973. 176 p. (in Russ.).Милс Р.Н., Льюис Ф.М. Силиконы: пер. с англ. М.: Химия; 1964. 256 с.Meals R.N., Lewis F.M. Silikony (Silicones): transl. from Engl. Moscow: Khimiya; 1964. 256 p. (in Russ.).[Meals R.N., Lewis F.M. Silicones. NY.: Reinhold Publ. Corp.; 1959. 296 p.].Degussa-Silicas for HTV-Silicone Rubber. Technical Bulletin Pigments No. 12. Degussa AG. 2008.Degussa-Silicas for HTV-Silicone Rubber. Technical Bulletin Pigments No. 12. Degussa AG. 2008.Долгов О.Н., Воронков М.Г., Гринблат М.П. Кремнийорганические жидкие каучуки и материалы на их основе. Л.: Химия. 1975. 112 с.Dolgov O.N., Voronkov M.G., Grinblat M.P. Kremniiorganicheskie zhidkie kauchuki i materialy na ikh osnove (Organosilicon Liquid Rubbers and Materials Based on them). Leningrad: Khimiya; 1975. 112 p. (in Russ.).Северный В.В., Минасьян Р.М., Минасьян О.И. Влияние органофункциональных кремнийорганических сшивающих агентов на скорость вулканизации α,ɷ-гидроксиполидиметилсилоксанов. Высокомолекулярные соединения. Сер. А. 1977;19(7):1549–1555.Severnyi V.V., Minasyan R.M., Minasyan O.I. Effect of organofunctional organosilicon crosslinking agents on the rate of cure of α,ɷ-hydroxypolydimethylsiloxanes. Polym. Sci. U.S.S.R. 1977;19(7):1775–1783. https://doi.org/10.1016/0032-3950(77)90191-5 [Original Russian Text: Severnyi V.V., Minasyan R.M., Minasyan O.I. Effect of organofunctional organosilicon crosslinking agents on the rate of cure of α,ɷ-hydroxypolydimethylsiloxanes. Vysokomolekulyarnye soedineniya. Ser. A. 1977;19(7):1549–1555 (in Russ.).]Поциус А. Клеи, адгезия, технология склеивания: пер. с англ.; под ред. Г.В. Комарова. СПб: Профессия; 2016. 384 с.Pocius A.V. Klei, adgeziya, tekhnologiya skleivaniya (Adhesives, Adhesion, Bonding Technology): transl. from Engl.; Komarov G.V. (Ed.). St. Petersburg: Professiya; 20167. 384 p. (in Russ.). [Pocius A.V. Adhesion and Adhesives Technology: An Intriduction. München; Cincinnati, OH: Carl Hanser Gardener Verlag GmbH & Co; 2012. 386 p.]Шетц М. Силиконовый каучук: пер. с чешского. Л.: Химия; 1975. 192 с.Schatz M. Silikonovyi kauchuk (Silicone Rubber): transl. from Czech. Leningrad: Khimiya; 1975. 192 p. (in Russ.). [Schatz M. Silikonový Kaučuk. Praha: SNTL-Nakladatelstvi Technickě Literatury; 1971 (in Czech.).]Sakamoto T., Arai M., Miyoshi K. Vulcanizable Organopolysiloxane Composition: USA Pat. 5371116. Publ. 06.12.1994.Sakamoto T., Arai M., Miyoshi K. Vulcanizable Organopolysiloxane Composition: USA Pat. 5371116. Publ. 06.12.1994.Кодолов В.И. Замедлители горения полимерных материалов. М.: Химия; 1980. 269 с.Kodolov V.I. Zamedliteli goreniya polimernykh materialov (Flame Retardants of Polymeric Materials). Moscow: Khimiya; 1980. 269 p. (in Russ.).Михайлин Ю.А. Конструкционные полимерные композиционные материалы. СПб: Научные основы и технологии; 2010. 820 с. ISBN 978-5-91703-003-6Mikhailin Yu.A. Konstruktsionnye polimernye kompozitsionnye materialy (Structural Polymeric Composite Materials). St. Petersburg: Nauchnye osnovy i tekhnologii; 2010. 820 p. (in Russ.). ISBN 978-5-91703-003-6Чайкун А.М., Венедиктова М.А., Брык Я.А. Разработка рецептуры резины экстремально высокой теплостойкости с температурным диапазоном эксплуатации от −60 до +500℃. Труды ВИАМ. 2019;73(1):21–30. https://doi.org/10.18577/2307-6046-2019-0-1-21-30Chaykun A.M., Venediktova M.A., Bryk Ya.A. Development of the compounding of rubber extremely high heat resistance with temperature range of exploitation from the −60 to +500℃. Trudy VIAM = Proceedings of VIAM. 2019;73(1):21–30 (in Russ.). https://doi.org/10.18577/2307-6046-2019-0-1-21-30Семенова С.Н., Чайкун А.М. Силиконовые резиновые композиции с повышенной термостойкостью. Труды ВИАМ. 2020;93(11):31–37. https://doi.org/10.18577/23076046-2020-0-11-31-37Semenova S.N., Chaykun A.M. Highly heat-resistant silicone rubber compositions (review). Trudy VIAM = Proceedings of VIAM. 2020;93(11):31–36 (in Russ.). https://doi.org/10.18577/2307-6046-2020-0-11-31-37Гольдин Г.С., Федоров С.Г., Кравцова С.Ф. Антипирены и ограниченно горючие материалы на основе олигои полифосфазенов. М.: НИИТЭХИМ; 1988. 35 с.Goldin G.S., Fedorov S.G., Kravtsova S.F. Antipireny i ogranichenno goryuchie materialy na osnove oligoi polifosfazenov (Flame Retardants and Limited Combustible Materials Based on Oligoand Polyphosphazenes). Moscow: NIITEKhIM; 1988. 35 p. (in Russ.).Ninomiya K., Kamiya M. Heat-Resistant Silicone Rubber Composition and its Molded Product: Japan Pat. JP2001348481A. Publ. 18.12.2001.Ninomiya K., Kamiya M. Heat-Resistant Silicone Rubber Composition and its Molded Product: Japan Pat. JP2001348481A. Publ. 18.12.2001.Ninomiya K., Kamiya M. Heat-Resistant Silicone Rubber Composition and Molded Article Obtained by Curing the Composition: Japan Pat. JP2002220532A. Publ. 09.08.2002.Ninomiya K., Kamiya M. Heat-Resistant Silicone Rubber Composition and Molded Article Obtained by Curing the Composition: Japan Pat. JP2002220532A. Publ. 09.08.2002.Чернышев Е.А., Белякова З.В., Князева Л.К. Аминопропилтриэтоксисилан (получение, свойства, области применения). Обзорная информация. Серия «Элементоорганические соединения и их применение». М.: НИИТЭХИМ; 1985. 32 с.Chernyshev E.A., Belyakova Z.V., Knyazeva L.K. Aminopropiltrietoksisilan (poluchenie, svoistva, oblasti primeneniya) (Aminopropyltriethoxysilane (Obtaining, Properties, Applications)). Overview Information. Series “Organoelement Compounds and Their Applications.” Moscow: NIITEKhIM; 1985. 32 p. (in Russ.).Варламова Н.В., Сунеканц Т.И., Котрикадзе Э.Л., Кирилин А.Д., Северный В.В., Хананашвили Л.М., Шелудяков В.Д. Органо(диэтилкарбаминокси)силаны – отвердители полиорганосилоксановых смол. Сообщения АН Грузинской ССР. 1981;104:53–56.Varlamova N.V., Sunekants T.I., Kotrikadze E.L., Kirilin A.D., Severnyi V.V., Khananashvili L.M., Sheludyakov V.D. Organo(diethylcarbaminoxy)silanes – hardeners for polyorganosiloxane resins. Soobshcheniya Akademii nauk Gruzinskoi SSR = Bulletin of the Georgian Academy of Sciences of the SSR. 1981;104:5356 (in Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.