chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-212Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИThe methods of prediction of vaporization enthalpy for acyclic oxygen containing compoundsМетоды прогнозирования энтальпий испарения ациклических кислородсодержащих соединенийКрасныхЕ. Л.KrasnykhE. L.

Доцент

kinterm@samgtu.ruСамарский государственный технический университет, Самара, 443100РоссияSamara State Technical University, Samara, 443100Russian Federation2015280220151011328Copyright © Krasnykh E.L., 20152015Красных Е.Л.Krasnykh E.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/212

In this paper were analyzed the prognostic opportunity of some semi-empirical methods (additive, additive-correlation, QSPR-methods) used to calculate enthalpies of vaporization (298.2K) acyclic oxygen-containing compounds. Used literature data and our own experimental research by the author in the development of the concept of molecular connectivity based on the index approach is proposed QSPR-method for the calculation of enthalpies of vaporization (298.2K) with high accuracy for the esters and ethers, aldehydes, ketones, alcohols and carboxylic acids.

В работе проанализированы прогностические возможности известных полуэмпирических методов (аддитивных, аддитивно-корреляционных, QSPR-методов), используемых для оценки энтальпий испарения (298.2К) ациклических кислородсодержащих соединений. На основе литературной информации и собственных экспериментальных исследований автором, в развитие концепции молекулярной связанности, основанной на индексном подходе, предложен QSPR-метод для расчета энтальпий испарения (298.2К) с высокой точностью для простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, спиртов и карбоновых кислот.

энтальпия испаренияпрогнозированиеаддитивные методыQSPR-методыаддитивно-корреляционные методыкислородсодержащие соединения.enthalpy of vaporizationpredictionadditivity methodsQSPR-methodsadditivecorrelation methodsoxygen containing compounds.ReferencesБенсон С. Термохимическая кинетика. М.:Мир, 1971. 306 с.Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.:Мир, 1971. 306 с.Ducros M., Gruson J. F., Sannier,H. //Thermochim. Acta. 1980. V. 36. P. 39-65.Ducros M., Gruson J. F., Sannier,H. //Thermochim. Acta. 1980. V. 36. P. 39-65.Cohen N. // J. Phys. Chem. Ref. Data 1996. V. 25.P. 1411-1481.Cohen N. // J. Phys. Chem. Ref. Data 1996. V. 25.P. 1411-1481.Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. М:Наука, 1981. 217 с.Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. М:Наука, 1981. 217 с.Domalski E.S., Hearing E.D. // J. Phys. Chem.Ref. Data. 1993. V. 22. № 4. P. 816-829.Domalski E.S., Hearing E.D. // J. Phys. Chem.Ref. Data. 1993. V. 22. № 4. P. 816-829.Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data 2002. V.47. P. 1071-1097.Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data 2002. V.47. P. 1071-1097.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N., Toktonov A.V., Leolko A.S., Duwensee J., Kragl U., Sarge S.M. //Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. P. 7388-7399.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N., Toktonov A.V., Leolko A.S., Duwensee J., Kragl U., Sarge S.M. //Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. P. 7388-7399.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N., Diky V., Muzny C.D., Chirico R.D., Frenkel M. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2013. V. 42. № 3. P. 033102-1-033102-33.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N., Diky V., Muzny C.D., Chirico R.D., Frenkel M. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2013. V. 42. № 3. P. 033102-1-033102-33.Jovanovi J.D., Grozdanic D.K. // Korean J.Chem. Eng. 2008. V. 25(6). P. 1499-1508.Jovanovi J.D., Grozdanic D.K. // Korean J.Chem. Eng. 2008. V. 25(6). P. 1499-1508.Dalmazzone D., Salmon A., Guella S. // Fluid Phase Equilibria. 2006. V. 242. № 1. P. 29-42.Dalmazzone D., Salmon A., Guella S. // Fluid Phase Equilibria. 2006. V. 242. № 1. P. 29-42.Marrero J., Gani R. // Fluid Phase Equilibria. 2001. № 183-184. P. 183-208.Marrero J., Gani R. // Fluid Phase Equilibria. 2001. № 183-184. P. 183-208.Kier L.B., Hall L.H., Murray W.J., Randic M.// J. Pharm. Sci. 1975. V. 64. №. 12. P. 1971-1974.Kier L.B., Hall L.H., Murray W.J., Randic M.// J. Pharm. Sci. 1975. V. 64. №. 12. P. 1971-1974.Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure-activity analysis. NY: Research studies press, 1986. 262 p.Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure-activity analysis. NY: Research studies press, 1986. 262 p.Нестерова Т.Н., Нестеров И.А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния и развитие методов прогнозирования. Самара: Изд-во СНЦ РАН, 2009. 580 с.Нестерова Т.Н., Нестеров И.А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния и развитие методов прогнозирования. Самара: Изд-во СНЦ РАН, 2009. 580 с.Wiener H. // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 17-20.Wiener H. // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 17-20.Lu C., Guo W., Hu X., Wang Y., Yin C. //Chem. Phys. Lett. 2006. V. 417. P.11-15.Lu C., Guo W., Hu X., Wang Y., Yin C. //Chem. Phys. Lett. 2006. V. 417. P.11-15.Balaban A.T. // Chem. Phys. Lett. 1982. V. 89. P.399-404.Balaban A.T. // Chem. Phys. Lett. 1982. V. 89. P.399-404.Скворцова М.И, Федяев К.С., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. № 8. C. 1527-1535.Скворцова М.И, Федяев К.С., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. № 8. C. 1527-1535.Иванова А.А., Палюлин В.А., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. // Журн. орган. химии. 2004. № 40. Вып. 5. Р. 675-680.Иванова А.А., Палюлин В.А., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. // Журн. орган. химии. 2004. № 40. Вып. 5. Р. 675-680.Скворцова М.И., Федяев К.С., Баскин И.И., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Доклады АН. 2002. Т. 382. № 5. С. 645-648.Скворцова М.И., Федяев К.С., Баскин И.И., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Доклады АН. 2002. Т. 382. № 5. С. 645-648.Скворцова М.И, Станкевич И.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 11. С. 1074-1093.Скворцова М.И, Станкевич И.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 11. С. 1074-1093.Жохова Н.И., Палюлин В.А., Баскин Н.И., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81. № 1. С. 15-18.Жохова Н.И., Палюлин В.А., Баскин Н.И., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81. № 1. С. 15-18.Антипин И.С., Коновалов А.И. // Журн. общей химии. 1996. Т. 66. № 3. C. 389-401.Антипин И.С., Коновалов А.И. // Журн. общей химии. 1996. Т. 66. № 3. C. 389-401.Galvez J., Garcia-Domonech R. // Chem. Phys.Lett. 2007. V. 449. № 1-3. P. 249-254.Galvez J., Garcia-Domonech R. // Chem. Phys.Lett. 2007. V. 449. № 1-3. P. 249-254.Toropov A.A., Toropova A.P. // J. Mol. Struct.(Theochem). 2003. V. 637. № 1-3. P. 1-10.Toropov A.A., Toropova A.P. // J. Mol. Struct.(Theochem). 2003. V. 637. № 1-3. P. 1-10.Toropov A.A., Toropova A.P. Nesterova A.I., Nabiev O.M. // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 384. P. 357-363.Toropov A.A., Toropova A.P. Nesterova A.I., Nabiev O.M. // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 384. P. 357-363.Ren B. // Computers Chem. 2002. V. 26. № 4. P. 357-369.Ren B. // Computers Chem. 2002. V. 26. № 4. P. 357-369.Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Ботов А.Б., Смоляков В.М. // Журн. структ. химии. 1998. Т. 39. № 3. C. 484-492.Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Ботов А.Б., Смоляков В.М. // Журн. структ. химии. 1998. Т. 39. № 3. C. 484-492.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2008. Т. 49. № 6. С. 1026-1033.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2008. Т. 49. № 6. С. 1026-1033.Красных Е.Л., Портнова С.В. // Журн.структ. химии. 2012. Т. 53. № 2. С. 399-403.Красных Е.Л., Портнова С.В. // Журн.структ. химии. 2012. Т. 53. № 2. С. 399-403.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2013. Т. 54. № 4. С. 746-750.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2013. Т. 54. № 4. С. 746-750.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2010. Т. 51. № 3. С. 557-561.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2010. Т. 51. № 3. С. 557-561.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2009. Т. 50. № 3. С. 557-561.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2009. Т. 50. № 3. С. 557-561.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2009. Т. 50. № 4. С. 631-637.Красных Е.Л. // Журн. структ. химии. 2009. Т. 50. № 4. С. 631-637.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N. // Fluid Phase Equilibria. 2008. V. 266. P. 64-75.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N. // Fluid Phase Equilibria. 2008. V. 266. P. 64-75.Acree W.Jr., Chickos J.S. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2010. V. 39. № 4. Р. 043101-942.Acree W.Jr., Chickos J.S. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2010. V. 39. № 4. Р. 043101-942.Verevkin S.P., Heintz A. // J. Chem. Eng. Data. 1999. V. 44. P. 1240-1244.Verevkin S.P., Heintz A. // J. Chem. Eng. Data. 1999. V. 44. P. 1240-1244.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N. // Fluid Phase Equilibria. 2008. V. 266. P. 64-75.Verevkin S.P., Emel’yanenko V.N. // Fluid Phase Equilibria. 2008. V. 266. P. 64-75.Steele W.V., Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A. // Chem. Eng. Data. 1996. V. 41. P. 1255-1268.Steele W.V., Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A. // Chem. Eng. Data. 1996. V. 41. P. 1255-1268.Chickos J.S., Zhao H., Nichols G. //Thermochim. Acta. 2004. V. 424. P. 111-121.Chickos J.S., Zhao H., Nichols G. //Thermochim. Acta. 2004. V. 424. P. 111-121.Verevkin S.P., Beckhaus H.D., Belen'kaja R.S., Rakus K., Ruchardt C. // Thermochim. Acta. 1996. V.279. Р. 47-64.Verevkin S.P., Beckhaus H.D., Belen'kaja R.S., Rakus K., Ruchardt C. // Thermochim. Acta. 1996. V.279. Р. 47-64.Krasnykh E.L., Verevkin S.P., Koutek B., Doubsky J.// J. Chem. Therm. 2006. V. 38. № I.6. P. 717-723.Krasnykh E.L., Verevkin S.P., Koutek B., Doubsky J.// J. Chem. Therm. 2006. V. 38. № I.6. P. 717-723.Verevkin S.P., Kozlova S.A., Emel’yanenko V.N., Nikitin E.D., Popov A.P., Krasnykh E.L. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51(5). P. 1896-1905.Verevkin S.P., Kozlova S.A., Emel’yanenko V.N., Nikitin E.D., Popov A.P., Krasnykh E.L. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51(5). P. 1896-1905.Lipp S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. // J.Chem. Eng. Data. 2011. V. 56. P. 800-810.Lipp S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. // J.Chem. Eng. Data. 2011. V. 56. P. 800-810.Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В.// Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 10. С. 1822-1827.Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В.// Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 10. С. 1822-1827.Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В.// Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 2. С. 214-219.Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В.// Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 2. С. 214-219.Van der Spoel D., Van Maaren P. J., Larsson P., Timneanu N. // J. Phys. Chem. B. 2006.V. 110. P. 4393-4398.Van der Spoel D., Van Maaren P. J., Larsson P., Timneanu N. // J. Phys. Chem. B. 2006.V. 110. P. 4393-4398.Palombo F., Sassi P., Paolantoni M., Morresi A., Sergio R. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. № 36. P. 18017-18025.Palombo F., Sassi P., Paolantoni M., Morresi A., Sergio R. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. № 36. P. 18017-18025.Knauth P., Sabbah R. // Bull. Soc. Chim. Fr.1988. V. 5. P. 834-836.Knauth P., Sabbah R. // Bull. Soc. Chim. Fr.1988. V. 5. P. 834-836.Umnahanant P., Kweskin S., Nichols G., Dunn M.J., Smart-Ebinne H.,. Chickos J.S. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V.Umnahanant P., Kweskin S., Nichols G., Dunn M.J., Smart-Ebinne H.,. Chickos J.S. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V.P. 2246-2254. 51. Knauth S.R. // Can. J. Chem. 1990. V. 68. P. 731-734.P. 2246-2254. 51. Knauth S.R. // Can. J. Chem. 1990. V. 68. P. 731-734.Hintze P.E., Aloisio S., Vaida V. // Chem. Phys. Lett. 2001. V. 343. P. 159-165.Hintze P.E., Aloisio S., Vaida V. // Chem. Phys. Lett. 2001. V. 343. P. 159-165.Vawdrey A.C., Oscarson J.L., Rowley R.L., Wilding W.V. // Fluid Phase Equilibria. 2004. V. 222. P. 239-245.Vawdrey A.C., Oscarson J.L., Rowley R.L., Wilding W.V. // Fluid Phase Equilibria. 2004. V. 222. P. 239-245.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.