chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2024-19-3-192-201SYTFBDchemicallytech-2084Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВEffect of 2-hexanol and methanol on the one-pot process of dehydration and alkoxycarbonylation for the synthesis of estersВлияние гексанола-2 и метанола на совмещенный процесс дегидратации и алкоксикарбонилирования для синтеза сложных эфировhttps://orcid.org/0000-0002-3499-2226СевостьяноваН. Т.SevostyanovaN. T.

Севостьянова Надежда Тенгизовна, к.х.н., доцент,  старший научный сотрудник, руководитель научно- производственного центра  Химреактивдиагностика»

300026, г. Тула, пр-т Ленина, д. 125

Scopus Author ID 25643582900

Researcher ID M-8567-2014

Nadezhda T. Sevostyanova, Cand. Sci. (Chem.),  Associate Professor, Senior Researcher, Head, Research and Production Center Himreaktivdiagnostika

125, Leninа pr., Tula, 300026

Scopus Author ID 25643582900

ResearcherID M-8567-2014

sevostyanova.nt@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0001-7537-7740БаташевС. А.BatashevS. A.

Баташев Сергей Александрович, к.х.н., доцент,  старший научный сотрудник научно-производственного центра «Химреактивдиагностика»

300026, г. Тула, пр-т Ленина, д. 125

Scopus Author ID 14071256200

Researcher ID N-1405-2018

Sergey A. Batashev, Cand. Sci. (Chem.), Associate Professor, Senior Researcher, Research and Production  Center Himreaktivdiagnostika

125, Leninа pr., Tula, 300026

ScopusAuthor ID 14071256200

ResearcherID N-1405-2018

tulapharma@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-0896-5208РодионоваА. С.RodionovaA. S.

Родионова Анастасия Сергеевна, исполнитель по  гражданско-правовому договору реализации гранта  Российского научного фонда

300026, г. Тула, пр-т Ленина, д. 125

Scopus Author ID 57189375048

Anastasia S. Rodionova, Researcher

125, Leninа pr., Tula, 300026

Scopus Author ID 57189375048

rodionova.nastia@ya.ruhttps://orcid.org/0009-0009-7166-8415КозленкоД. К.KozlenkoD. K.

Козленко Дарья Константиновна, исполнитель по  гражданско-правовому договору реализации гранта  Российского научного фонда

300026, г. Тула, пр-т Ленина, д. 125

Scopus Author ID 58600613300

Dar’ya K. Kozlenko, Researcher

125, Leninа pr., Tula, 300026

Scopus Author ID 58600613300

dk.reshetnikova@yandex.ruТульский государственный педагогический университет им. Л.Н. ТолстогоРоссияTula State Lev Tolstoy Pedagogical UniversityRussian Federation202405072024193192201Copyright © Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Rodionova A.S., Kozlenko D.K., 20242024Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С., Козленко Д.К.Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Rodionova A.S., Kozlenko D.K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/2084

Objectives. To study the possibility of one-pot synthesis (combination of two processes in one reactor) for the following pairs of processes: (1) dehydration of 2-hexanol and isomerizing alkoxycarbonylation of the resulting 2-hexene, in order to obtain 2-hexyl heptanoate, and (2) dehydration of 2-hexanol and isomerizing methoxycarbonylation of the resulting 2-hexene, in order to obtain methyl esters of C7 carboxylic acids. To investigate the effect of the concentrations of 2-hexanol and methanol on the rate of the one-pot synthesis.Methods. One-pot synthesis was studied in a toluene medium in a steel batch reactor designed to operate at elevated pressure and equipped with a glass insert, a magnetic stirrer, a sampler, and gas input and discharge devices. Samples of the reaction mass were taken during the combined process and were analyzed by means of gas–liquid chromatography with a flame ionization detector.Results. The possibility of one-pot combination was demonstrated for 2-hexanol dehydration catalyzed by methanesulfonic acid, as well as for the isomerizing alkoxycarbonylation of the resulting 2-hexene with 2-hexanol and CO, catalyzed by the Pd(PPh3)2Cl2–XANTPHOS–methanesulfonic acid system. The dependencies of the rates of the dehydration of 2-hexanol and the formation of esters of C7 carboxylic acids on the concentration of 2-hexanol were shown to pass through a maximum. The possibility of the one-pot process was proved for the synthesis of esters from 2-hexanol, methanol, and CO with the predominant formation of heptanoic acid esters in the presence of the above catalytic system. The rates of dehydration of 2-hexanol and the formation of 2-hexyl esters of C7 carboxylic acids were found to decrease with increasing the concentration of methanol in the reaction mass. Under mild conditions (temperature 115°C, CO pressure 3 MPa) with the addition of methanol, the total fraction of 2-hexyl and methyl heptanoic acid esters among C7 carboxylic acid esters was determined to be 85.5%.Conclusions. The reactions of intramolecular acid–catalytic dehydration of 2-hexanol and isomerizing alkoxycarbonylation of the resulting 2-hexene, catalyzed by the Pd(PPh3)2Cl2–XANTPHOS–methanesulfonic acid system, can be performed as a one-pot process. Methanesulfonic acid simultaneously functions as a catalyst for the dehydration of 2-hexanol and a cocatalyst for the palladium–phosphine system for the alkoxycarbonylation of hexenes. In the presence of the Pd(PPh3) 2Cl2–XANTPHOS–methanesulfonic acid catalytic system, processes for the synthesis of heptanoic acid esters from 2-hexanol, methanol, and CO can be combined within one reactor. An increase in the methanol concentration negatively affects the rate of the dehydration of 2-hexanol and the formation of 2-hexyl esters of C7 carboxylic acids. A small amount of methanol in the reaction mass leads to an increase in the fraction of heptanoic acid esters among C7 carboxylic acid esters.

Цели. Изучить возможности совмещения в одном реакторе процессов: 1) дегидратации гексанола-2 и изомеризующего алкоксикарбонилирования образующегося гексена-2 для получения 2-гексилгептаноата; 2) дегидратации гексанола-2 и изомеризующего метоксикарбонилирования образующегося гексена-2 для получения метиловых эфиров карбоновых кислот С7. Исследовать закономерности влияния концентрации гексанола-2 и метанола на скорость совмещенного процесса.Методы. Совмещенный процесс изучали в среде толуола в периодическом стальном реакторе, рассчитанном на работу при повышенном давлении, снабженном стеклянной вставкой, магнитной мешалкой, пробоотборником, устройствами ввода и сброса газов. Отбираемые в ходе совмещенного процесса пробы реакционной массы анализировали методом газо-жидкостной хроматографии с пламенно-ионизационным детектором.Результаты. Показана возможность совмещения в одном реакторе дегидратации гексанола-2, катализируемой метансульфокислотой, и изомеризующего алкоксикарбонилирования образующегося гексена-2 гексанолом-2 и СО, катализируемого системой Pd(PPh3)2Cl2–XANTPHOS–метансульфокислота. Установлены экстремальные зависимости скоростей дегидратации гексанола-2 и образования сложных эфиров карбоновых кислот С7 от концентрации гексанола-2. Показана возможность реализации совмещенного в одном реакторе процесса синтеза сложных эфиров из гексанола-2, метанола и СО с преимущественным образованием сложных эфиров гептановой кислоты в присутствии указанной каталитической системы. Обнаружено снижение скоростей дегидратации гексанола-2 и образования 2-гексиловых эфиров карбоновых кислот С7 с увеличением концентрации метанола в реакционной массе. В мягких условиях (температура 115°С, давление СО 3 МПа) в присутствии добавок метанола определена суммарная доля 2-гексилового и метилового эфиров гептановой кислоты среди сложных эфиров карбоновых кислот С7, которая составила 85.5%.Выводы. Реакции внутримолекулярной кислотно-каталитической дегидратации гексанола-2 и изомеризующего алкоксикарбонилирования образующегося гексена-2, катализируемого системой Pd(PPh3) 2Cl2–XANTPHOS–метансульфокислота, могут быть совмещены в одном реакторе. Метансульфокислота одновременно выполняет функции катализатора дегидратации гексанола-2 и сокатализатора палладий-фосфиновой системы алкоксикарбонилирования гексенов. В присутствии каталитической системы Pd(PPh3) 2Cl2–XANTPHOS–метансульфокислота могут быть реализованы в одном реакторе процессы синтеза сложных эфиров гептановой кислоты из гексанола-2, метанола и СО. Увеличение концентрации метанола негативно влияет на скорости дегидратации гексанола-2 и образование 2-гексиловых эфиров карбоновых кислот С7. Небольшие количества метанола в реакционной массе приводят к увеличению доли сложных эфиров гептановой кислоты среди сложных эфиров карбоновых кислот С7.

совмещенный процесссинтез сложного эфирадегидратация спиртаизомеризующее алкоксикарбонилированиегексанол-2метанолпалладиевый катализатордифосфин XANTPHOSметансульфокислотаone-pot synthesisester synthesisalcohol dehydrationisomerizing alkoxycarbonylation2-hexanolmethanolpalladium catalystXANTPHOS diphosphinemethanesulfonic acidИсследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда (№ 22-23-00102), https://rscf.ru/ project/22-23-00102/.The study was supported by the Russian Science Foundation (grant No. 22-23-00102), https://rscf.ru/ project/22-23-00102/.ReferencesKalck P., Le C., Serp B.P. Recent advances in the methanol carbonylation reaction into acetic acid. Coord. Chem. Rev. 2020;402:213078. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213078Kalck P., Le C., Serp B.P. Recent advances in the methanol carbonylation reaction into acetic acid. Coord. Chem. Rev. 2020;402:213078. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213078Севостьянова Н.Т., Баташев С.А. Катализаторы карбонилирования спиртов для получения карбоновых кислот и сложных эфиров (обзор). Журн. прикладной химии. 2022;95(8):947–970. https://doi.org/10.31857/S0044461822080011Sevostyanova N.T., Batashev S.A. Catalysts for Carbonylation of Alcohols to Obtain Carboxylic Acids and Esters. Russ. J. Appl. Chem. 2022;95(8):1085–1106. https://doi.org/10.1134/S107042722208002X [Original Russian Text: Sevostyanova N.T., Batashev S.A. Catalysts for Carbonylation of Alcohols to Obtain Carboxylic Acids and Esters. Zhurnal Prikladnoi Khimii. 2022;95(8):947–970 (in Russ.). https://doi.org/10.31857/S0044461822080011 ]Севостьянова Н.Т., Баташев С.А. Алкоксикарбонилирование ненасыщенных субстратов растительного происхождения с использованием палладиевых катализаторов как путь к получению сложноэфирных продуктов. Катализ в промышленности. 2023;23(1):37–55. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-1-37-55Sevostyanova N.T., Batashev S.A. Alkoxycarbonylation of unsaturated phytogenic substrates using palladium catalysts as a way for obtaining ester products. Kataliz v Promyshlennosti. 2023;23(1):37–55 (in Russ). https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-1-37-55Liang W.-Y., Liu L., Zhou Q., Yang D., Lu Y., Liu Y. Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkenes promoted by H2O free of auxiliary acid additive. Mol. Catal. 2020;482:110221. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2018.10.016Liang W.-Y., Liu L., Zhou Q., Yang D., Lu Y., Liu Y. Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkenes promoted by H2O free of auxiliary acid additive. Mol. Catal. 2020;482:110221. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2018.10.016Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Stepin N.N., Lapidus A.L. Carbonylation of alcohols in the Pd(OAc)2/TsOH/molten salt system. Mendeleev Commun. 2006;16(2):107–109. https://doi.org/10.1070/MC2006v016n02ABEH002232Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Stepin N.N., Lapidus A.L. Carbonylation of alcohols in the Pd(OAc)2/TsOH/molten salt system. Mendeleev Commun. 2006;16(2):107–109. https://doi.org/10.1070/MC2006v016n02ABEH002232Севостьянова Н.Т., Баташев С.А. Влияние концентрации п-толуолсульфокислоты и температуры на совмещенный процесс дегидратации и гидрокарбалкоксилирования. Бюллетень науки и практики. 2016;7:8–13. https://www.bulletennauki.ru/gallery/%D0%91%D0%9D%D0%9F%20%E2%84%967%202016.pdfSevostyanova N.T., Batashev S.A. Effects of the p-toluenesulfonic acid concentration and temperature on the combined process of dehydration and hydrocarbalcoxylation. Byulleten’ nauki i praktiki= Bulletin of Science and Practice. 2016;7:8–13 (in Russ.). https://www.bulletennauki.ru/gallery/%D0%91%D0%9D%D0%9F%20%E2%84%967%202016.pdfСевостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. Однореакторный совмещенный процесс дегидратации циклогексанола и алкоксикарбонилирования циклогексена в присутствии каталитической системы PdCl2–PPh3–п-толуолсульфокислота. Изв. АH. Сер. хим. 2023;72(8):1936–1939.Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Rodionova A.S. One-pot process involving dehydration of cyclohexanol and alkoxycarbonylation of cyclohexene in the presence of catalytic system PdCl2–PPh3–p-toluenesulfonic acid. Russ. Chem. Bull. 2023;72(8):1936–1939. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3980-1 [Original Russian Text: Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Rodionova A.S. One-pot process involving dehydration of cyclohexanol and alkoxycarbonylation of cyclohexene in the presence of catalytic system PdCl2–PPh3–p-toluenesulfonic acid. Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya. 2023;72(8):1936–1939 (in Russ.).]Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. Совмещенный процесс синтеза циклогексилциклогексанкарбоксилата из циклогексанола и CO, катализируемый системой Pd(OAc)2–PPh3–п-толуолсульфокислота. Тонкие химические технологии. 2023;18(1):29–37. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-1-29-37Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Rodionova A.S. Combined process of cyclohexyl cyclohexanecarboxylate synthesis from cyclohexanol and CO catalyzed by the Pd(OAc)2–PPh3–p-toluenesulfonic acid system. Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol. 2023;18(1):29–37 (in Russ.). https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-1-29-37Elks J., Ganellin C.R. (Eds.). Dictionary of Drugs. Boston: Springer; 1990. 2062 p. https://doi.org/10.1007/978-1-4757-2085-3ElksJ., GanellinC.R. (Eds.). Dictionary of Drugs. Boston: Springer; 1990. 2062 p. https://doi.org/10.1007/978-1-4757-2085-3Herrmann N., Köhnke K., Seidensticker T. Selective product crystallization for concurrent product separation and catalyst recycling in the isomerizing methoxycarbonylation of methyl oleate. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020;8(29):10633–10638. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c03432Herrmann N., Köhnke K., Seidensticker T. Selective product crystallization for concurrent product separation and catalyst recycling in the isomerizing methoxycarbonylation of methyl oleate. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020;8(29): 10633–10638. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c03432Roesle P., Stempfle F., Hess S.K., Zimmerer J., Río Bártulos C., Lepetit B., Eckert A., Kroth P.G., Mecking S. Synthetic polyester from algae oil. Angew. Chem. Int. Ed. 2014;53(26):6800–6804. https://doi.org/10.1002/anie.201403991Roesle P., Stempfle F., Hess S.K., Zimmerer J., Río Bártulos C., LepetitB., EckertA., Kroth P.G., Mecking S. Synthetic Polyester from Algae Oil. Angew. Chem. Int. Ed. 2014;53(26):6800–6804. https://doi.org/10.1002/anie.201403991Quinzler D., Mecking S. Linear semicrystalline polyesters from fatty acids by complete feedstock molecule utilization. Angew. Chem. 2010;122(25):4402–4404. https://doi.org/10.1002/ange.201001510Quinzler D., Mecking S. Linear semicrystalline polyesters from fatty acids by complete feedstock molecule utilization. Angew. Chem. 2010;122(25):4402–4404. https://doi.org/10.1002/ange.201001510Stempfle F., Ritter B.S., Mülhaupt R., Mecking S. Longchain aliphatic polyesters from plant oils for injection molding, film extrusion and electrospinning. Green Chem. 2014;16(4):2008−2014. https://doi.org/10.1039/C4GC00114AStempfle F., Ritter B.S., Mülhaupt R., Mecking S. Long-chain aliphatic polyesters from plant oils for injection molding, film extrusion and electrospinning. Green Chem. 2014;16(4):2008−2014. https://doi.org/10.1039/C4GC00114ADong K., Sang R., Wei Z., Liu J., Dühren R., Spannenberg A., Jiao H., Neumann H., Jackstell R., Franke R., Beller M. Cooperative catalytic methoxycarbonylation of alkenes: uncovering the role of palladium complexes with hemilabile ligands. Chem. Sci. 2018;9(9):2510–2516. https://doi.org/10.1039/C7SC02964KDong K., Sang R., Wei Z., Liu J., Dühren R., Spannenberg A., Jiao H., Neumann H., Jackstell R., Franke R., Beller M. Cooperative catalytic methoxycarbonylation of alkenes: uncovering the role of palladium complexes with hemilabile ligands. Chem. Sci. 2018;9(9):2510–2516. https://doi.org/10.1039/C7SC02964KYang J., Liu J., Ge Y., Huang W., Ferretti F., Neumann H., Jiao H., Franke R., Jackstell R., Beller M. Efficient palladiumcatalyzed carbonylation of 1,3-dienes: selective synthesis of adipates and other aliphatic diesters. Angew. Chem. Int. Ed. 2021;60(17):9527–9533. https://doi.org/10.1002/anie.202015329Yang J., Liu J., Ge Y., Huang W., Ferretti F., Neumann H., Jiao H., Franke R., Jackstell R., Beller M. Efficient palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes: selective synthesis of adipates and other aliphatic diesters. Angew. Chem. Int. Ed. 2021;60(17): 9527–9533. https://doi.org/10.1002/anie.202015329Stempfle F., Quinzler D., Heckler I., Mecking S. Long-chain linear C19 and C23 monomers and polycondensates from unsaturated fatty acid esters. Macromolecules. 2011;44(11):4159−4166. https://doi.org/10.1021/ma200627eStempfle F., Quinzler D., Heckler I., Mecking S. Longchain linear C19 and C23 monomers and polycondensates from unsaturated fatty acid esters. Macromolecules. 2011;44(11):4159−4166. https://doi.org/10.1021/ma200627eIllner M., Schmidt M., Pogrzeba T., Urban C., Esche E., Schomaecker R., Repke J.-U. Palladium-catalyzed methoxycarbonylation of 1-dodecene in a two phase system: the path towards a continuous process. Ind. Eng. Chem. Res. 2018;57(27):8884–8894. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.8b01537Illner M., Schmidt M., Pogrzeba T., Urban C., Esche E., Schomaecker R., Repke J.-U. Palladium-catalyzed methoxycarbonylation of 1-dodecene in a two phase system: the path towards a continuous process. Ind. Eng. Chem. Res. 2018;57(27):8884–8894. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.8b01537Behr A., Vorholt A.J., Rentmeister N. Recyclable homogeneous catalyst for the hydroesterification of methyl oleate in thermomorphic solvent systems. Chem. Eng. Sci. 2013;99:38–43. https://doi.org/10.1016/j.ces.2013.05.040Behr A., Vorholt A.J., Rentmeister N. Recyclable homogeneous catalyst for the hydroesterification of methyl oleate in thermomorphic solvent systems. Chem. Eng. Sci. 2013;99:38–43. https://doi.org/10.1016/j.ces.2013.05.040Nifant’ev I.E., Sevostyanova N.T., Averyanov V.A., Batashev S.A., Vorobiev A.A., Toloraya S.A., Bagrov V.V., Tavtorkin A.N. The concentration effects of reactants and components in the Pd(OAc)2/p-toluenesulfonic acid/trans-2,3- bis(diphenyl-phosphinomethyl)-norbornane catalytic system on the rate of cyclohexene hydrocarbomethoxylation. Appl. Catal. A.: Gen. 2012;449:145–152. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.09.020Nifant’ev I.E., Sevostyanova N.T., AveryanovV.A., Batashev S.A., Vorobiev A.A., Toloraya S.A., Bagrov V.V., Tavtorkin A.N. The concentration effects of reactants and components in the Pd(OAc)2/p-toluenesulfonic acid/trans-2,3-bis(diphenylphosphinomethyl)-norbornane catalytic system on the rate of cyclohexene hydrocarbomethoxylation. Appl. Catal. A.: Gen. 2012;449:145–152. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.09.020Vavasori A., Toniolo L., Cavinato G. Hydroesterification of cyclohexene using the complex Pd(PPh3)2(TsO)2 as catalyst precursor. Effect of a hydrogen source (TsOH, H2O) on the TOF and a kinetic study (TsOH: p-toluenesulfonic acid). J. Mol. Catal. A: Chem. 2003;191(1):9–21. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00358-8Vavasori A., Toniolo L., Cavinato G. Hydroesterification of cyclohexene using the complex Pd(PPh3)2(TsO)2 as catalyst precursor. Effect of a hydrogen source (TsOH, H2O) on the TOF and a kinetic study (TsOH: p-toluenesulfonic acid). J. Mol. Catal. A: Chem. 2003;191(1):9–21. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00358-8Аверьянов В.А., Севостьянова Н.Т., Баташев С.А. Кинетические закономерности гидрокарбоалкоксилирования циклогексена циклогексанолом, катализируемого системой Pd(PPh3)2Cl2 – PPh3 – п-толуолсульфокислота. Нефтехимия. 2008;48(4):286–294.Aver’yanov V.A., Sevost’yanova N.T., Batashev S.A. Kinetics of cyclohexene hydrocarbalkoxylation with cyclohexanol catalyzed by the Pd(PPh3)2Cl2–PPh3–p-toluenesulfonic acid system. Pet. Chem. 2008;48(4):287–295. https://doi.org/10.1134/S0965544108040063 [Original Russian Text: Aver’yanov V.A., Sevost’yanova N.T., Batashev S.A. Kinetics of cyclohexene hydrocarbalkoxylation with cyclohexanol catalyzed by the Pd(PPh3)2Cl2–PPh3–p-toluenesulfonic acid system. Neftekhimiya. 2008;48(4):286–294 (in Russ.).]Аверьянов В.А., Баташев С.А., Севостьянова Н.Т., Носова Н.М. Кинетика и механизм катализируемого комплексом Pd(II) гидрокарбометоксилирования циклогексена. Кинетика и катализ. 2006;47(3):381–390.Aver’yanov V.A., Batashev S.A., Sevost’yanova N.T., Nosova N.M. Kinetics and mechanism of cyclohexene hydrocarbomethoxylation catalyzed by a Pd(II) complex. Kinet. Catal. 2006;47(3):375–383. https://doi.org/10.1134/S0023158406030086 [Original Russian Text: Aver’yanov V.A., Batashev S.A., Sevost’yanova N.T., Nosova N.M. Kinetics and mechanism of cyclohexene hydrocarbomethoxylation catalyzed by a Pd(II) complex. Kinetika i Kataliz. 2006;47(3):381–390 (in Russ.).]Петров Э.С. Фосфиновые комплексы палладия в катализе реакций карбонилирования олефинов. Журн. физ. химии. 1988;62(10):2858–2868.Petrov E.S. Phosphine complexes of palladium in the catalysis of olefin carbonylation reactions. Zhurnal Fizicheskoi Khimii. 1988;62(10):2858–2868 (in Russ.).Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: ГЭОТАР-Медиа; 2019. Кн. 1. 640 с.BeloborodovV.L., Zurabyan S.E., LuzinA.P., TyukavkinaN.A. Organicheskaya khimiya (Organic Chemistry). Moscow: GEOTAR-Media; 2019. V. 1. 640 p. (in Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.