chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2024-19-2-111-126chemicallytech-2054Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙObtaining chitosan sulfate nanoparticles in an aqueous medium and their colloidal protection with polysaccharidesПолучение хитозан-сульфатных наночастиц в водной среде и их коллоидная защита полисахаридамиhttps://orcid.org/0000-0003-2501-759XЕрасовВ. С.ErasovV. S.

Ерасов Вадим Сергеевич, к.х.н., старший преподаватель, кафедра наноразмерных систем и поверхностных явлений им. С.С. Воюцкого, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова

Scopus Author ID 57484351900

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Vadim S. Erasov, Cand. Sci. (Eng.), Senior Lecturer, S.S. Voyutsky Department of Nanoscale Systems and Surface Phenomena, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies

Scopus Author ID 57484351900

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571, Russia

vadim.ersv@yandex.ruМальцеваЮ. О.MaltsevaYu. O.

Мальцева Юлия Олеговна, студент, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Yuliya O. Mal’tseva, Student, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571, Russia

uliaxmaltseva@mail.ruМИРЭА — Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. ЛомоносоваРоссияMIREA — Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)Russian Federation202404052024192111126Copyright © Erasov V.S., Maltseva Y.O., 20242024Ерасов В.С., Мальцева Ю.О.Erasov V.S., Maltseva Y.O.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/2054Objectives

Objectives. To develop a method to obtain a hydrosol of the salt of chitosan with sulfuric acid—chitosanium sulfate (ChS) hydrosol—and to study the effect of various water-soluble polysaccharides on its stability over time, as well as its resistance to indifferent and non-indifferent electrolytes.

Methods

Methods. κ-Carrageenan, sodium alginate (SA), and xanthan were used as polymers which perform the function of colloidal protection for ChS nanoparticles. Capillary viscometry was used to study the viscosity of polymer solutions, their molecular weight, and their adsorption on ChS. The stability of the sols over time and their resistance to indifferent and non-indifferent electrolytes were evaluated photometrically. The hydrosol particle size was determined by means of dynamic light scattering.

Results

Results. On the surface of ChS, κ-carrageenan is adsorbed most strongly over a wide range of concentrations. The graphs of the dependencies of the relative change in the turbidity of sols with the addition of various polysaccharides on their weight concentration at a sol lifetime of 2 days have the shape of curves with a maximum. Sols with the addition of 0.0125% SA and κ-carrageenan in the range of 0.04% have the greatest stability over time. According to dynamic light scattering data, the average particle size of freshly prepared sols with the addition of the polymers to ensure their greatest stability over time are 10.8 nm and 14.6 nm, respectively. For freshly prepared sols without polysaccharides, this size is 24.8 nm. The hydrosol coagulation threshold with an indifferent electrolyte (NaCl) is 9.3 times higher than that with a non-indifferent electrolyte (Na2SO4). κ-Carrageenan and SA protect the hydrosol from coagulation with an indifferent electrolyte (NaCl) at all their used amounts. At the same polymer concentrations, no protection from coagulation with a non-indifferent electrolyte (Na2SO4) was observed.

Conclusions

Conclusions. A method was developed to obtain ChS hydrosol with a positive particle charge. The stability of ChS sols over time was studied both without and with the addition of SA, κ-carrageenan, and xanthan. Sol coagulation thresholds with indifferent and non-indifferent electrolytes, as well as the protective numbers for κ-carrageenan and SA against the coagulation of hydrosols with these electrolytes, were established. The mechanism of stability of sols at certain concentrations of water-soluble polysaccharides was explained using data on the adsorption of these polysaccharides on the surface of chitosan treated with a solution of sulfuric acid. Based on the results of the work, it can be concluded that SA and κ-carrageenan can be used for the efficient stabilization of ChS hydrosols over time and for the colloidal protection of ChS from coagulation with sodium chloride.

Цели

Цели. Разработать методику получения гидрозоля сернокислой соли хитозана — сульфата хитозания (СХ), исследовать влияние различных водорастворимых полисахаридов на его устойчивость во времени и при добавлении индифферентного и неиндифферентного электролитов.

Методы

Методы. В качестве полимеров, выполняющих функцию коллоидной защиты наночастиц СХ, были использованы κ-каррагинан, альгинат натрия (АН) и ксантан. Для определения вязкости растворов полимеров, их молекулярной массы и для исследования их адсорбции на СХ использовался метод капиллярной вискозиметрии. Оценка устойчивости золей во времени и при добавлении индифферентного и неиндифферентного электролитов проводилась фотометрически. Размер частиц гидрозоля определялся методом динамического светорассеяния.

Результаты

Результаты. На поверхности СХ в широком диапазоне концентраций сильнее всего адсорбируется κ-каррагинан. Графики зависимости относительного изменения мутности золей с добавками различных полисахаридов от их массовой концентрации при времени жизни золей 2 суток имеют вид кривых с максимумом. Наибольшей устойчивостью во времени обладают золи с добавками 0.0125% АН и κ-каррагинана в диапазоне 0.04%. По данным динамического светорассеяния средний размер частиц свежеприготовленных золей с добавками полимеров, обеспечивших их наибольшую устойчивость во времени, составил соответственно 10.8 нм и 14.6 нм, тогда как для свежеприготовленных золей без полисахаридов — 24.8 нм. Порог коагуляции гидрозоля индифферентным электролитом (NaСl) в 9.3 раза выше порога коагуляции гидрозоля неиндифферентным электролитом (Na2SO4). κ-Каррагинан и АН защищают гидрозоль от коагуляции индифферентным электролитом (NaCl) при всех их использованных количествах. В то же время, при тех же концентрациях полимера защиты от коагуляции неиндифферентным электролитом (Na2SO4) не наблюдалось.

Выводы

Выводы. Разработана методика получения гидрозоля СХ с положительным зарядом частиц. Исследована устойчивость золей СХ во времени как без добавок, так и с добавками АН, κ-каррагинана и ксантана во времени. Определены пороги коагуляции золей индифферентным и неиндифферентным электролитами, а также защитные числа от коагуляции гидрозоля этими электролитами для κ-каррагинана и АН. Для объяснения механизма устойчивости золей при определенных концентрациях водорастворимых полисахаридов использованы полученные данные по адсорбции этих полисахаридов на поверхности хитозана, обработанного раствором серной кислоты. По результатам работы можно сделать вывод, что АН и κ-каррагинан могут использоваться как эффективные стабилизаторы гидрозолей СХ во времени и для его коллоидной защиты от коагуляции хлоридом натрия.

коллоидная химиянаночастицынанотехнологиязолидисперсные системыполимерыуглеводыполисахаридыхитозанальгинат натриякаррагинаныксантанустойчивостькоагуляцияcolloid chemistrynanoparticlesnanotechnologysolsdispersed systemspolymerscarbohydratespolysaccharideschitosansodium alginatecarrageenansxanthanstabilitycoagulationРабота выполнена при финансовой поддержке гранта государственного задания Российской Федерации № FSFZ-2023-0003. Авторы выражают благодарность доктору химических наук, профессору Н.А. Яштулову, заведующему кафедрой наноразмерных систем и поверхностных явлений им. С.С. Воюцкого МИРЭА - Российского технологического университета.The work was carried out within the framework of the State Task of the Russian Federation No. FSFZ-2023-0003. The authors thank Doctor of Chemical Sciences, Professor N.A. Yashtulov, Head of the S.S. Voyutsky Department of Nanoscale Systems and Surface Phenomena at the MIREA — Russian Technological University.ReferencesВарламов В.П., Ильина А.В., Шагдарова Б.Ц., Луньков А.П., Мысякина И.С. Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты. Успехи биологической химии. 2020;60:317–368.Varlamov V.P., Il’ina A.V., Shagdarova B.T., et al. Chitin/chitosan and its derivatives: Fundamental problems and practical approaches. Biochemistry Moscow. 2020; 85(Suppl. 1):154–176. https://doi.org/10.1134/S0006297920140084 [Original Russian Text: Varlamov V.P., Il’ina A.V., Shagdarova B.Ts., Lun’kov A.P., Mysyakina I.S. Chitin/chitosan and its derivatives: Fundamental problems and practical approaches. Uspekhi Biologicheskoi Khimii. 2020;60:317–368 (in Russ.).]Скрябин К.Г., Михайлов С.Н., Варламов В.П. (ред.). Хитозан. М.: Центр «Биоинженерия» РАН; 2013. 591 с. ISBN 978-5-4253-0596-1Skryabin K.G., Mihajlov S.N., Varlamov V.P. (Eds.). Khitozan (Chitosan). Moscow: Bioinzheneriya; 2013. 591 p. (in Russ.). ISBN 978-5-4253-0596-1Самуйленко А.Я. (ред.). Биологически активные вещества (хитозан и его производные). Краснодар: КубГАУ; 2018. 329 с. ISBN 978-5-00097-319-6Samujlenko A.Ya. (Ed.). Biologicheski aktivnye veshchestva (khitozan i ego proizvodnye) (Biologically active substances (Chitosan and its derivatives)). Krasnodar: KubGAU; 2018. 329 p. (in Russ.). ISBN 978-5-00097-319-6Хвостов М.В., Толстикова Т.Г., Борисов С.А., Душкин А.В. Применение природных полисахаридов в фармацевтике. Биоорганическая химия. 2019;45(6):563–575. https://doi.org/10.1134/S0132342319060241Khvostov M.V., Tolstikova T.G., Borisov S.A., Dushkin A.V. Application of natural polysaccharides in pharmaceutics. Russ. J. Bioorg. Chem. 2019; 45(6):438–450. https://doi.org/10.1134/S1068162019060219 [Original Russian Text: Khvostov M.V., Tolstikova T.G., Borisov S.A., Dushkin A.V. Application of natural polysaccharides in pharmaceutics. Bioorganicheskaya Khimiya. 2019;45(6): 563–575 (in Russ.). https://doi.org/10.1134/S0132342319060241 ]Garg U., Chauhan S., Nagaich U., Jain N. Current advances in chitosan nanoparticles based drug delivery and targeting. Adv. Pharm. Bull. 2019;9(2):195–204. https://doi.org/10.15171/apb.2019.023Garg U., Chauhan S., Nagaich U., Jain N. Current advances in chitosan nanoparticles based drug delivery and targeting. Adv. Pharm. Bull. 2019;9(2):195–204. https://doi.org/10.15171/apb.2019.023Li J., Cai Ch., Li J., Li J., Li J., Sun T., Wang L., Wu H., Yu G. Chitosan-based nanomaterials for drug delivery. Molecules. 2018;23(10):2661. https://doi.org/10.3390/molecules23102661Li J., Cai Ch., Li J., Li J., Li J., Sun T., Wang L., Wu H., Yu G. Chitosan-Based Nanomaterials for Drug Delivery. Molecules. 2018;23(10):2661. https://doi.org/10.3390/molecules23102661Bernkop-Schnürch A., Dünnhaupt S. Chitosan-based drug delivery systems. Europ. J. Pharm. Biopharm. 2012;81(3):463–469. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2012.04.007Bernkop-Schnürch A., Dünnhaupt S. Chitosan-based drug delivery systems. Europ. J. Pharm. Biopharm. 2012;81(3): 463–469. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2012.04.007Hasnain M.S., Sarwar B., Nayak A.K. (Eds.). Chitosan in drug delivery. USA: Academic Press (Elsevier); 2021. 556 p. ISBN 978 0128-1933-65Hasnain M.S., Sarwar B., Nayak A.K. (Eds.). Chitosan in Drug Delivery. USA: Academic Press (Elsevier); 2021. 556 p. ISBN 978 0128-1933-65Parhi R. Drug delivery applications of chitin and chitosan: a review. Environ. Chem. Lett. 2020;18(2):577–594. https://doi.org/10.1007/s10311-020-00963-5Parhi R. Drug delivery applications of chitin and chitosan: a review. Environ. Chem. Lett. 2020;18(2):577–594. https://doi.org/10.1007/s10311-020-00963-5Mikušová V., Mikuš P. Advances in chitosan-based nanoparticles for drug delivery. Int. J. Mol. Sci. 2021;22(17):9652. https://doi.org/10.3390/ijms22179652Mikušová V., Mikuš P. Advances in chitosan-based nanoparticles for drug delivery. Int. J. Mol. Sci. 2021;22(17):9652. https://doi.org/10.3390/ijms22179652Ghosh R., Mondal S., Mukherjee D., Adhikari A., Saleh A.A., Alsantali I., Khder A.S., Altass H.M., Moussa Z., Das R., Bhattacharyya M., Pal S.K. Oral drug delivery using a polymeric nanocarrier: chitosan nanoparticles in the delivery of rifampicin. Mater. Adv. 2022;3(11):4622–4628. https://doi.org/10.1039/D2MA00295GGhosh R., Mondal S., Mukherjee D., Adhikari A., Saleh A.A., Alsantali I., Khder A.S., Altass H.M., Moussa Z., Das R., Bhattacharyya M., Pal S.K. Oral drug delivery using a polymeric nanocarrier: chitosan nanoparticles in the delivery of rifampicin. Mater. Adv. 2022;3(11):4622–4628. https://doi.org/10.1039/D2MA00295GRadha D., Lal J.S., Devaky K.S. Chitosan‐based films in drug delivery applications. Starch-Starke. 2022;74(7–8):2100237. https://doi.org/10.1002/star.202100237Radha D., Lal J.S., Devaky K.S. Chitosan‐based films in drug delivery applications. Starch-Starke. 2022;74(7–8):2100237. https://doi.org/10.1002/star.202100237Herdiana Y., Wathoni N., Shamsuddin Sh., Muchtaridi M. Drug release study of the chitosan-based nanoparticles. Heliyon. 2022;8(1):e08674. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e08674Herdiana Y., Wathoni N., Shamsuddin Sh., Muchtaridi M. Drug release study of the chitosan-based nanoparticles. Heliyon. 2022;8(1):e08674. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e08674Лау А.К.-Т., Хуссейн Ф., Дафди Х. (ред.). Нанои биокомпозиты: пер. с англ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний; 2020. 390 с. ISBN 978 00101-727-1Lau A. K.-T., Hussain F., Dafdie H. (Eds.). Nanoi biokompozity (Nanoand Biocomposites): transl. from Engl. Moscow: BINOM. Laboratoriya znanii; 2020. 390 p. (in Russ.). ISBN 978-00101-727-1 [Lau A.K.-T., Hussain F., Dafdie H. (Eds.). Nano and Biocomposites. Boca Raton: CRC Press; 2010. 408 p.]Munawar A.M., Syeda J.T.M., Wasan K.M., Wasan E.K. An overview of chitosan nanoparticles and its application in non-parenteral drug delivery. Pharmaceutichs. 2017;9(4):53. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics9040053Munawar A.M., Syeda J.T.M., Wasan K.M., Wasan E.K. An overview of chitosan nanoparticles and its application in non-parenteral drug delivery. Pharmaceutichs. 2017;9(4):53. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics9040053Азимов Ж.Т., Оксенгендлер Б.Л., Тураева Н.Н., Рашидова С.Ш. Влияние строения биополимера хитозана на его бактерицидную активность. Высокомол. соединения. Сер. А. 2013;55(2);165–169. https://doi.org/10.7868/S0507547513020025Azimov Zh.T., Oksengendler B.L., Turaeva N.N., et al. Effect of the structure of the biopolymer chitosan on its bactericidal activity. Polym. Sci. Ser. A. 2013;55(2):98–101. https://doi.org/10.1134/S0965545X13020028 [Original Russian Text: Azimov Zh.T., Oksengendler B.L., Turaeva N.N., Rashidova S.Sh. Eff of the structure of the biopolymer chitosan on its bactericidal activity. Vysokomolekulyarnye Soedineniya. Ser. A. 2013;55(2):165–101 (in Russ.). https://doi.org/10.7868/S0507547513020025 ]Критченков А.С.., Andranovitš S., Скорик Ю.А. Хитозан и его производные: векторы в генной терапии. Успехи химии. 2017.86(3):231–239.Kritchenkov A.S., Andranovitšc S., Skorik Yu.A. Chitosan and its derivatives: vectors in gene therapy. Russ. Chem. Rev. 2017;86(3):231–239. https://doi.org/10.1070/rcr4636 [Original Russian Text: Kritchenkov A.S., Andranovitšc S., Skorik Yu.A. Chitosan and its derivatives: vectors in gene therapy. Uspekhi Khimii. 2017;86(3):231–239 (in Russ.).]Повернов П.А., Шибряева Л.С., Люсова Л.Р., Попов А.А. Современные полимерные композиционные материалы для костной хирургии: проблемы и перспективы. Тонкие химические технологии. 2022;17(6):514–536. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-6-514-536Povernov P.A., Shibryaeva L.S., Lusova L.R., Popov A.A. Modern polymer composite materials for bone surgery: Problems and prospects. Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol. 2022;17(6):514–536 (Russ., Eng.). https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-6-514-536Лыкошин Д.Д., Зайцев В.В., Костромина М.А., Есипов Р.С. Остеопластические материалы нового поколения на основе биологических и синтетических матриксов. Тонкие химические технологии. 2021;16(1):36–54. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2021-16-1-36-54Lykoshin D.D., Zaitsev V.V., Kostromina M.A., Esipov R.S. New-generation osteoplastic materials based on biological and synthetic matrices. Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol. 2021;16(1):36–54 (Russ., Eng.). https://doi.org/10.32362/2410-6593-2021-16-1-36-54Игнатьева П.Е., Жаворонок Е.С., Легонькова О.А., Кедик С.А. Композиции на основе водных растворов хитозана и глутарового альдегида для эмболизации кровеносных сосудов. Тонкие химические технологии. 2019;14(1):25–31. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-25-31Ignatieva P.E., Zhavoronok E.S., Legonkova O.A., Kedik S.A. Compositions based on aqueous solutions of chitosan and glutar aldehyde for embolization of blood vessels. Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol. 2019;14(1):25–31 (Russ., Eng.). https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-25-31Al-Remawi M.M. Properties of chitosan nanoparticles formed using sulfate anions as crosslinking bridges. Am. J. Applied Sci. 2012;9(7):1091–1100. https://doi.org/10.3844/AJASSP.2012.1091.1100Al-Remawi M.M. Properties of Chitosan Nanoparticles Formed Using Sulfate Anions as Crosslinking Bridges. Am. J. Applied Sci. 2012;9(7):1091–1100. https://doi.org/10.3844/AJASSP.2012.1091.1100Мезина Е.А., Липатова И.М. Исследование процесса образования дисперсной фазы в смешанных растворах хитозана и сульфата магния. Журнал прикладной химии. 2014;87(6):821–827.Mezina E.A., Lipatova I.M. Formation of the dispersed phase in mixed solutions of chitosan and magnesium sulfate. Russ. J. Appl. Chem. 2014;87(6):830–835. https://doi.org/10.1134/S1070427214060275 [Original Russian Text: Mezina E.A., Lipatova I.M. Formation of the dispersed phase in mixed solutions of chitosan and magnesium sulfate. Zhurnal Prikladnoi Khimii. 2014;87(6):821–827 (in Russ.).]Мезина Е.А., Липатова И.М. Влияние пероксидной деполимеризации хитозана на свойства получаемых из него хитозан-сульфатных наночастиц. Журнал прикладной химии. 2015;88(10):1390–1395.Mezina E.A., Lipatova I.M. Eff of peroxide depolymerization of chitosan on properties of chitosan sulfate particles produced from this substance. Russ. J. Appl. Chem. 2015;88(10):1576–1581. https://doi.org/10.1134/S1070427215100031 [Original Russian Text: Mezina E.A., Lipatova I.M. Effekt of peroxide depolymerization of chitosan on properties of chitosan sulfate particles produced from this substance. Zhurnal Prikladnoi Khimii. 2015;88(10):1390–1395 (in Russ.).]Гордиенко М.Г., Сомов Т.Н., Юсупова Ю.С., Чупикова Н.И., Меньшуткина Н.В. Получение микрочастиц из биодеградируемых природных и синтетических полимеров для применения их в области регенеративной медицины. Тонкие химические технологии. 2015;10(5):66–76.Gordienko M.G., Somov T.N., Yusupova Y.S., Chupikova N.I., Menshutina N.V. Preparation of spherical microparticles from biodegradable natural and synthetic polymers for their application in regenerative medicine. Fine Chem. Technol. 2015;10(5):66–76 (in Russ.).Zhang С., Zhang H., Li R., Xing Y. Morphology and adsorption properties of chitosan sulfate salt microspheres prepared by a microwave-assisted method. RSC Adv. 2017;7(76): 48189–48198. https://doi.org/10.1039/C7RA09867GZhang С., Zhang H., Li R., Xing Y. Morphology and adsorption properties of chitosan sulfate salt microspheres prepared by a microwave-assisted method. RSC Adv. 2017;7(76): 48189–48198. https://doi.org/10.1039/C7RA09867GАпрятина К.В., Мочалова А.Е., Грачева Т.А., Кузьмичева Т.А., Смирнова О.Н., Смирнова Л.А. Влияние молекулярной массы хитозана на размерные характеристики наночастиц серебра. Высокомол. соединения. Сер. Б. 2015;57(2):154–158. https://doi.org/10.7868/S2308113915020011Apryatina K.V., Mochalova A.E., Gracheva T.A., et al. Influence of the molecular mass of chitosan on the dimensional characteristics of silver nanoparticles. Polymer Sci. Ser. B. 2015;57(2):145–149. https://doi.org/10.1134/S1560090415020013 [Original Russian Text: Apryatina K.V., Mochalova A.E., Gracheva T.A., Kuz’micheva T.A., Smirnova L.A., Smirnova O.N. Infl of the molecular mass of chitosan on the dimensional characteristics of silver nanoparticles. Vysokomolekulyarnye Soedineniya. Ser. B. 2015;57(2):154–1158 (in Russ.). https://doi.org/10.7868/S2308113915020011 ]Тюкова И.С., Сафронов А.П., Котельникова А.П., Аглакова Д.Ю. Роль электростатического и стерического механизмов стабилизации хитозаном золей наночастиц оксида железа. Высокомол. соединения. Сер. А. 2014;56(4): 419–426. https://doi.org/10.7868/S2308112014040178Tyukova I.S., Safronov A.P., Kotel’nikova A.P., et al. Electrostatic and steric mechanisms of iron oxide nanoparticle sol stabilization by chitosan. Polymer Sci. Ser. А. 2014;56(4):498–504. https://doi.org/10.1134/S0965545X14040178 [Original Russian Text: Tyukova I.S., Safronov A.P., Kotel’nikova A.P., Agalakova D.Yu. Electrostatic and steric mechanisms of iron oxide nanoparticle sol stabilization by chitosan. Vysokomolekulyarnye Soedineniya. Ser. А. 2014;56(4):419–426 (in Russ.). https://doi.org/10.7868/S2308112014040178 ]Бочек А.М., Вохидова Н.Р., Сапрыкина Н.Н., Ашуров Н.Ш., Югай С.М., Рашидова С.Ш. Свойства растворов смесей хитозана с наночастицами кобальта и композитных пленок на их основе. Высокомол. соединения. Сер. А. 2015;57(4):354–360. https://doi.org/10.7868/S2308112015040033Bochek A.M., Vokhidova N., Saprykina N.N., et al. The properties of chitosan-cobalt nanoparticle solutions and related composite films. Polymer Sci. Ser. А. 2015;57(4): 460–466. https://doi.org/10.1134/S0965545X15040033 [Original Russian Text: Bochek A.M., Vokhidova N., Saprykina N.N., Ashurov N.S., Yugai S.M., Rashidova S.S. The properties of chitosan-cobalt nanoparticle solutions and related composite films. Vysokomolekulyarnye Soedineniya. Ser. А. 2015;57(4):354–360 (in Russ.). https://doi.org/10.7868/S2308112015040033 ]Wilson B.K., Prud’homme R.K. Processing chitosan for preparing chitosan-functionalized nanoparticles by polyelectrolyte adsorption. Langmuir. 2021;37(28):8517–8524. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.1c00990Wilson B.K., Prud’homme R.K. Processing Chitosan for Preparing Chitosan-Functionalized Nanoparticles by Polyelectrolyte Adsorption. Langmuir. 2021;37(28):8517–8524. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.1c00990Czechowska-Biskup R., Jarosińska D., Rokita B., et al. Determination of degree of deacetylation of chitosan – Comparison of methods. Progress on Chemistry and Application of Chitin and its Derivatives. 2012;17:5–20.Czechowska-Biskup R., Jarosińska D., Rokita B., et al. Determination of degree of deacetylation of chitosan – Comparison of methods. Progress on Chemistry and Application of Chitin and its Derivatives. 2012;17:5–20.Wang W., Bo Sh., Li S., Qin W. Detrmination of the Mark– Houwink equation for chitosans with different degrees of deacetylation. Int. J. Biol. Macromol. 1991;13(5):281–285. https://doi.org/10.1016/0141-8130(91)90027-RWang W., Bo Sh., Li S., Qin W. Detrmination of the Mark– Houwink equation for chitosans with different degrees of deacetylation. Int. J. Biol. Macromol. 1991;13(5):281–285. https://doi.org/10.1016/0141-8130(91)90027-RBelalia F., Djelali N.-E. Rheological properties of sodium alginate solutions. Revue Roumaine de Chimie. 2014;59(2):135–145.Belalia F., Djelali N.-E. Rheological properties of sodium alginate solutions. Revue Roumaine de Chimie. 2014;59(2):135–145.Distantina S., Wiratni, Fahrurrozi M., Rochmadi. Carrageenan properties extracted from Eucheuma cottonii, Indonesia. Int. J. Chem. Mol. Eng. 2011;5(6):501–505.Distantina S., Wiratni, Fahrurrozi M., Rochmadi. Carrageenan properties extracted from Eucheuma cottonii, Indonesia. Int. J. Chem. Mol. Eng. 2011;5(6):501–505.Masuelli M.A. Mark–Houwink parameters for aqueoussoluble polymers and biopolymers at various temperatures. J. Polymer Biopolymer Phys. Chem. 2014;2(2):37–43.Masuelli M.A. Mark–Houwink parameters for aqueoussoluble polymers and biopolymers at various temperatures. J. Polymer Biopolymer Phys. Chem. 2014;2(2):37–43.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.