<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE article PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.3 20210610//EN" "JATS-journalpublishing1-3.dtd">
<article article-type="research-article" dtd-version="1.3" xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" xml:lang="en"><front><journal-meta><journal-id journal-id-type="publisher-id">chemicallytech</journal-id><journal-title-group><journal-title xml:lang="en">Fine Chemical Technologies</journal-title><trans-title-group xml:lang="ru"><trans-title>Тонкие химические технологии</trans-title></trans-title-group></journal-title-group><issn pub-type="ppub">2410-6593</issn><issn pub-type="epub">2686-7575</issn><publisher><publisher-name>MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).</publisher-name></publisher></journal-meta><article-meta><article-id pub-id-type="doi">10.32362/2410-6593-2023-18-5-415-425</article-id><article-id custom-type="elpub" pub-id-type="custom">chemicallytech-1995</article-id><article-categories><subj-group subj-group-type="heading"><subject>Research Article</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="en"><subject>THEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGY</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="ru"><subject>ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ</subject></subj-group></article-categories><title-group><article-title>Flowsheets for hydroxyacetone–phenol binary mixture separation: The use of special distillation methods</article-title><trans-title-group xml:lang="ru"><trans-title>Схемы разделения бинарной смеси гидроксиацетон–фенол  с использованием специальных методов ректификации</trans-title></trans-title-group></title-group><contrib-group><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0003-4837-2332</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Гаганов</surname><given-names>И. С.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Gaganov</surname><given-names>I. S.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Гаганов Иван Сергеевич - аспирант кафедры химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова. Scopus Author ID 57224575918.</p><p>119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Ivan S. Gaganov - Postgraduate Student, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, Scopus Author ID 57224575918.</p><p>86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571</p></bio><email xlink:type="simple">ivan.gaganov@yandex.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-9244-5319</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Рытова</surname><given-names>Е. В.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Rytova</surname><given-names>E. V.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Рытова Елена Вячеславовна - кандидат технических наук, старший преподаватель кафедры химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова. Scopus Author ID 57196147610.</p><p>119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Elena V. Rytova - Cand. Sci. (Eng.), Senior Lecturer, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies. Scopus Author ID 57196147610.</p><p>86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571</p></bio><email xlink:type="simple">erytova@gmail.com</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-9763-4717</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Фролкова</surname><given-names>А. К.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Frolkova</surname><given-names>A. K.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Фролкова Алла Константиновна доктор технических наук, профессор, заведующий кафедрой химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова. Scopus Author ID 35617659200, ResearcherID G-7001-2018.</p><p>119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Alla K. Frolkova - Dr. Sci. (Eng.), Professor, Head of the Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies. Scopus Author ID 35617659200, ResearcherID G-7001-2018.</p><p>86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571</p></bio><email xlink:type="simple">frolkova@gmail.com</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib></contrib-group><aff-alternatives id="aff-1"><aff xml:lang="ru"><institution>МИРЭА – Российский технологический университет</institution><country>Россия</country></aff><aff xml:lang="en"><institution>MIREA – Russian Technological University</institution><country>Russian Federation</country></aff></aff-alternatives><pub-date pub-type="collection"><year>2023</year></pub-date><pub-date pub-type="epub"><day>26</day><month>11</month><year>2023</year></pub-date><volume>18</volume><issue>5</issue><fpage>415</fpage><lpage>425</lpage><permissions><copyright-statement>Copyright &amp;#x00A9; Gaganov I.S., Rytova E.V., Frolkova A.K., 2023</copyright-statement><copyright-year>2023</copyright-year><copyright-holder xml:lang="ru">Гаганов И.С., Рытова Е.В., Фролкова А.К.</copyright-holder><copyright-holder xml:lang="en">Gaganov I.S., Rytova E.V., Frolkova A.K.</copyright-holder><license xml:lang="ru" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.</license-p></license><license xml:lang="en" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.</license-p></license></permissions><self-uri xlink:href="https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1995">https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1995</self-uri><abstract><sec><title>Objectives</title><p>Objectives. To study the possibility of hydroxyacetone–phenol binary mixture (a constituent of a mixture of phenol production by the cumene method) separation in flowsheets based on the use of distillation special methods. This is the addition of separating agents to increase the relative volatility of the components of the original mixture, and the variation of pressure in the columns.</p></sec><sec><title>Methods</title><p>Methods. A computational simulation in Aspen Plus® was used as the research method. Mathematical modeling of the vapor–liquid equilibrium was carried out using a local compositions model Non-Random Two Liquid. The viability of the latter was confirmed by comparing experimental and calculated on phase equilibrium data, and azeotropic data. The average relative error does not exceed 3%.</p></sec><sec><title>Results</title><p>Results. The dependence of the composition and boiling point of the hydroxyacetone–phenol azeotrope on pressure was determined in a computational experiment (as the pressure increases, the azeotrope is enriched with phenol). The possibility of using a complex of columns operating under different pressures to separate the mixture was shown (the shift of the azeotrope is about 9%). The change in the relative volatility of components of the original mixture in the presence of a high(diethylene glycol) and a low-boiling (acetone) separating agent was investigated. Both solvents are selective agents used in extractive and re-extractive distillation processes. Three technological separation flowsheets containing two distillation columns were proposed.</p></sec><sec><title>Conclusions</title><p>Conclusions. The study established the operation parameters of the columns (number of theoretical stages, feed stages of the original mixture and separating agent, and reflux ratio) and energy consumption (total heat supplied to the columns boiler) of three separation flowsheets ensuring the production of products of a given quality (not less than 0.99 mol fractions). The flowsheet with diethylene glycol is characterized by the lowest energy consumption. It is recommended that complexes of extractive and re-extractive distillation be further optimized. This enables the second product of cumulus production—acetone—to be involved in the technological cycle.</p></sec></abstract><trans-abstract xml:lang="ru"><sec><title>Цели</title><p>Цели. Исследовать возможность разделения смеси гидроксиацетон–фенол (составляющей смеси производства фенола кумольным методом) в схемах, базирующихся на использовании специальных приемов ректификации: добавлении разделяющих агентов, повышающих относительную летучесть компонентов исходной смеси, и варьировании давления в колоннах.</p></sec><sec><title>Методы</title><p>Методы. В качестве метода исследования применялся вычислительный эксперимент в среде программного комплекса Aspen Plus®. Математическое моделирование равновесия жидкость–пар проводилось с использованием модели локальных составов Non-Random Two Liquid. Адекватность последнего подтверждена сравнением экспериментальных и расчетных данных о фазовом равновесии, данных об азеотропии; средняя относительная ошибка не превышала 3%.</p></sec><sec><title>Результаты</title><p>Результаты. В вычислительном эксперименте определена зависимость состава и температуры кипения азеотропа гидроксиацетон–фенол от давления (при увеличении давления азеотроп обогащается фенолом), показана возможность использования комплекса колонн, работающих под разным давлением, для разделения смеси (сдвиг азеотропа составляет порядка 9%). Исследовано изменение относительной летучести пары компонентов исходной смеси в присутствии тяжело(диэтиленгликоль) и легкокипящего (ацетон) разделяющего агента. Оба растворителя являются селективными агентами для процессов экстрактивной и реэкстрактивной ректификации. Предложены три принципиальные технологические схемы разделения, содержащие две ректификационные колонны.</p></sec><sec><title>Выводы</title><p>Выводы. Определены статические параметры работы колонн (число теоретических тарелок, номера тарелок подачи исходной смеси и разделяющего агента, флегмовое число) и энергозатраты (суммарные нагрузки на кипятильники колонн) трех схем разделения, обеспечивающие получение продуктов заданного качества (не ниже 0.99 мол. долей). Наименьшими энергозатратами характеризуется схема с диэтиленгликолем. Для дальнейшей оптимизации рекомендованы комплексы экстрактивной и реэкстрактивной ректификации. Последняя позволяет вовлечь в технологический цикл второй продукт кумольного производства – ацетон.</p></sec></trans-abstract><kwd-group xml:lang="ru"><kwd>фенол</kwd><kwd>гидроксиацетон</kwd><kwd>парожидкостное равновесие</kwd><kwd>экстрактивная</kwd><kwd>реэкстрактивная ректификация</kwd><kwd>комплексы с варьированием давления в колоннах</kwd></kwd-group><kwd-group xml:lang="en"><kwd>phenol</kwd><kwd>hydroxyacetone</kwd><kwd>vapor–liquid equilibrium</kwd><kwd>extractive distillation</kwd><kwd>re-extractive distillation</kwd><kwd>pressure-swing distillation complexes</kwd></kwd-group><funding-group><funding-statement xml:lang="ru">Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Российского научного фонда № 19-19-00620-П</funding-statement><funding-statement xml:lang="en">The work was financially supported by the Russian Science Foundation, grant No. 19-19-00620-P</funding-statement></funding-group></article-meta></front><back><ref-list><title>References</title><ref id="cit1"><label>1</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия; 1974. 376 с.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Kharlampovich G.D., Churkin Yu.V. Fenoly (Phenols). Moscow: Khimiya; 1974. 376 p. (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit2"><label>2</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат; 1963. 200 c.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Kruzhalov B.D., Golovanenko B.I. Sovmestnoe poluchenie fenola i atsetona (Joint Production of Phenol and Acetone). Moscow: Goskhimizdat; 1963 p. (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit3"><label>3</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Тимофеев В.С., Серафимов Л.А, Тимошенко А.В. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Высшая школа; 2010. 408 с. ISBN 978-5-06-006067-6</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Timofeev V.S., Serafimov L.A, Timoshenko A.V. Printsipy tekhnologii osnovnogo organicheskogo i neftekhimicheskogo sinteza (Principles of basic organic and petrochemical synthesis technology). Moscow: Vysshaya shkola; 2010. 408 p. (in Russ.). ISBN 978-5-06-006067-6</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit4"><label>4</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Закошанский В.М. Фенол и ацетон: анализ технологий, кинетики и механизма основных реакций. СПб.: Химиздат; 2009. 608 с. ISBN 978-5-93808-168-0</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Zakoshanskii V.M. Fenol i atseton: Analiz tekhnologii, kinetiki i mekhanizma osnovnykh reaktsii (Phenol and acetone: Analysis of Technologies, Kinetics and Mechanism of the Main Reactions). St. Petersburg: Khimizdat; 2009. 608 p. (in Russ.). ISBN 978-5-93808-168-0</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit5"><label>5</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Закошанский В.М. Кумольный процесс получения фенола – ацетона. Нефтехимия. 2007;47(4):301–313.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Zakoshansky V.M. The cumene process for phenol– acetone production. Pet. Chem. 2007;47(4):273–284307. https://doi.org/10.1134/S096554410704007X [Original Russian Text: Zakoshanskii V.M. The cumene process for phenol–acetone production. Neftekhimiya. 2007;47(4):301–313 (in Russ.).]</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit6"><label>6</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Вебер М., Вебер М., Шнурр О. Способ получения фенола: пат. 2430082 C2 РФ. Заявка № 2008145110/04; заявл. 27.05.2010; опубл. 27.09.2011.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Weber M., Weber M., Shnurr O. Method of producing phenol: RF Pat. RU2430082C2. Publ. 09.27.2011 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit7"><label>7</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Васильева И.И., Тывина Т.Н., Дмитриева И.В. Очистка фенола от гидроксиацетона и 2-метилбензофурана методом ректификации. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2008;52(4):117–124.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Vasil’eva I.I., Tyvina T.N., Dmitrieva I.V. Purification of phenol from hydroxyacetone and 2-methylbenzofuran by rectification. Ros. Khim. Zh. 2008;52(4):117–124 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit8"><label>8</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Закошанский В.М. Проблемы разделения и очистки продуктов при промышленном получении фенола. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2008;52(4):103–111.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Zakoshanskii V.M. Problems of separation and purification of products in the industrial production of phenol. Ros. Khim. Zh. 2008;52(4):103–111 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit9"><label>9</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Васильева И.И., Тывина Т.Н. Дмитриева И.В. Способ очистки фенола от гидроксиацетона: пат. 2323202 C1 РФ. Заявка № 2006127521/04; заявл. 28.07.2006; опубл. 27.04.2008.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Vasil’eva I.I., Tyvina T.N. Dmitrieva I.V. Method for purification of phenol from hydroxyacetone: RF Pat. RU2323202C1. Publ. 04.27.2008 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit10"><label>10</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Васильева И.И., Закошанский В.М., Кошелев Ю.Н., Чулков В.П. Пути образования ацетола в процессе производства фенола и ацетона кумольным способом. Журн. прикладной химии. 2001;74(1):107–110.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Vasil’eva I.I., Zakoshanskii V.M., Koshelev Yu.N., Chulkov V.P. Pathways of Acetol Formation in the Course of Production of Phenol and Acetone by Cleavage of Cumyl Hydroperoxide. Russ. J. Appl. Chem. 2001;74(1):111–113. https://doi.org/10.1023/A:1012712420588 [Original Russian Text: Vasil’eva I.I., Zakoshanskii V.M., Koshelev Yu.N., Chulkov V.P. Pathways of Acetol Formation in the Course of Production of Phenol and Acetone by Cleavage of Cumyl Hydroperoxide. Zhurnal prikladnoi khimii. 2001;74(1):107–110 (in Russ.).]</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit11"><label>11</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Кошелев Ю.Н., Закошанский В.М., Васильева И.И., Малов Ю.И. Способ очистки фенола от примесей: пат. 2266275 C1 РФ. Заявка № 2004111561/04; заявл. 16.04.2004: опубл. 20.12.2005.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Koshelev Yu.N., Zakoshanskii V.M., Vasil’eva I.I., Malov Yu.I. Method for treatment phenol from impurities: RF Pat. RU2266275C1. Publ. 20.12.2005 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit12"><label>12</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Серафимов Л.А., Фролкова А.К. Фундаментальный принцип перераспределения полей концентраций между областями разделения как основа создания технологических комплексов. Теор. основы хим. технологии. 1997;31(2):193–201.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Serafimov L.A., Frolkova A.K. Fundamental principle of concentration-field redistribution between separation regions as a basis for the design of technological systems. Theor. Found. Chem. Eng. 1997;31(2):159–166. [Original Russian Text: Serafimov L.A., Frolkova A.K. Fundamental principle of concentration-field redistribution between separation regions as a basis for the design of technological systems. Teor. osnovy khim. tekhnologii. 1997;31(2):193–201 (in Russ.).]</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit13"><label>13</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Анохина Е.А. Энергосбережение в процессах экстрактивной ректификации. Тонкие химические технологии (Вестник МИТХТ им. МВ Ломоносова). 2013;8(5):3–19.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Anokhina E.A. Energy saving in extractive distillation. Fine Chem. Technol. 2013;8(5):3–19 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit14"><label>14</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Фролкова А.К. Разделение азеотропных смесей. Физико-химические основы и технологические приемы: монография. М.: Гуманитар. изд. центр ВЛАДОС; 2010. 192 с.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Frolkova A.K. Razdelenie azeotropnykh smesei. Fiziko-khimicheskie osnovy i tekhnologicheskie priemy (Separation of Azeotropic Mixtures. Physico-Chemical Basics and Technological Methods). Moscow: VLADOS; 2010. 192 p. (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit15"><label>15</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Гаганов И.С. Оптимизация технологии выделения фенола экстрактивной ректификацией. В сб. тезисов: XXX Менделеевская конференция молодых ученых. М. 2020. С. 51. URL: http://www.chem.msu.su/rus/events/mendeleev-2020/theses.pdf</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gaganov I.S. Optimization of phenol extraction technology by extractive distillation. In: Proceedings of The 30th Mendeleev Conference of Young Scientists. Moscow. 2020. P. 51. URL: http://www.chem.msu.su/rus/events/mendeleev-2020/theses.pdf</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit16"><label>16</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Gaganov I., Frolkova A., Frolkova A. Process for the recovery of phenol from a reaction mixture obtained by cumene method. In: Proceedings of 47th International Conference of SSCHE – online conference. Bratislava, Slovakia: 2021.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gaganov I., Frolkova A., Frolkova A. Process for the recovery of phenol from a reaction mixture obtained by cumene method. In: Proceedings of The 47th International Conference of SSCHE – online conference. Bratislava, Slovakia: 2021.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit17"><label>17</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Гаганов И.С., Фертикова В.Г., Фролкова А.В., Фролкова А.К. Очистка фенола и хлороформа от примесных компонентов экстрактивной ректификацией. Химическая технология. 2022;23(3):138–144.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gaganov I.S., Fertikova V.G., Frolkova A.V., Frolkova A.K. Purification of phenol and chloroform from impurity components by extractive rectification. Khimicheskaya tekhnologiya. 2022;23(3):138–144 (in Russ.).</mixed-citation></citation-alternatives></ref></ref-list><fn-group><fn fn-type="conflict"><p>The authors declare that there are no conflicts of interest present.</p></fn></fn-group></back></article>
