chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2023-18-4-341-354chemicallytech-1990Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВEffect of adsorption-catalytic deformation and partial deactivation on the determination of the absolute activity of a liquid phase hydrogenation catalystВлияние адсорбционно-каталитической деформации и частичной дезактивации на определение абсолютной активности катализатора жидкофазного гидрированияhttps://orcid.org/0000-0001-6933-5130АфинеевскийА. В.AfineevskiiA. V.

Афинеевский Андрей Владимирович, к.х.н., старший научный сотрудник, лаборатория синтеза,исследований и испытания каталитических и адсорбционных систем для процессов переработки углеводородного сырья

153000, Иваново, Шереметевский пр., д. 7

Scopus Author ID 55798461600, ResearcherID E-6432-2017

Andrey V. Afineevskii, Cand. Sci. (Chem.), Senior Researcher, Research Laboratory for Synthesis, Research and Testing of Catalytic and Adsorption Systems for Hydrocarbon Processing

7, pr. Sheremetevskii, Ivanovo, 153000

afineevskiy@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1749-2828ПрозоровД. А.ProzorovD. A.

Прозоров Дмитрий Алексеевич, д.х.н., старший научный сотрудник, лаборатория синтеза, исследований и испытания каталитических и адсорбционных систем для процессов переработки углеводородного сырья

153000, Иваново, Шереметевский пр., д. 7

Scopus Author ID 55770115900, ResearcherID U-3788-2019

Dmitry A. Prozorov, Dr. Sci. (Chem.), Senior Researcher, Research Laboratory for Synthesis, Research and Testingof Catalytic and Adsorption Systems for Hydrocarbon Processing

7, pr. Sheremetevskii, Ivanovo, 153000

prozorovda@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-0280-0960ОсадчаяТ. Ю.OsadchayaT. Yu.

Осадчая Татьяна Юрьевна, к.х.н., научный сотрудник, лаборатория синтеза, исследований и испытаниякаталитических и адсорбционных систем для процессов переработки углеводородного сырья

153000, Иваново, Шереметевский пр., д. 7

Scopus Author ID 56587842300, ResearcherID AAB-1677-2020

Tatyana Yu. Osadchaya, Cand. Sci. (Chem.), Researcher, Research Laboratory for Synthesis, Research and Testingof Catalytic and Adsorption Systems for Hydrocarbon Processing

7, pr. Sheremetevskii, Ivanovo, 153000

osadchayatyu@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-1067-4688ГординаН. Е.GordinaN. E.

Гордина Наталья Евгеньевна, д.т.н., ректор

153000, Иваново, Шереметевский пр., д. 7

Scopus Author ID 6506079434, ResearcherID S-8639-2017

Natalya E. Gordina, Rector

7, pr. Sheremetevskii, Ivanovo, 153000

gordinane@mail.ruИвановский государственный химико-технологический университетРоссияIvanovo State University of Chemistry and TechnologyRussian Federation202308102023184341354Copyright © Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Osadchaya T.Y., Gordina N.E., 20232023Афинеевский А.В., Прозоров Д.А., Осадчая Т.Ю., Гордина Н.Е.Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Osadchaya T.Y., Gordina N.E.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1990Objectives

Objectives. To take into account the change in the number of active sites during the adsorptioncatalytic deformation and deactivation of a catalyst surface by means of a catalytic poison when calculating the turnover frequency (TOF) of a hydrogenation catalyst.

Methods

Methods. The activity was determined by a static method, using a titanium reactor having a volume of 400 mL, an experimental temperature controlled using a liquid thermostat with an accuracy of 0.5 K, with a paddle stirrer rotation speed of 3600 rpm and system hydrogen pressure equal to atmospheric. The consumption of hydrogen used to reduce the model compound was taken into account via the volumetric method. The heats of hydrogen adsorption were determined using a reaction calorimeter with an operating mode close to that of a chemical reactor. After measuring the specific surface area using low temperature nitrogen adsorption, the results were processed using Brunauer–Emmett–Teller theory approximations. Deactivation was carried out by introducing dosed amounts of catalytic poison into the system in titration mode.

Results

Results. A kinetic experiment for the reduction of a multiple carbon bond in a sodium maleate molecule using aqueous solutions of sodium hydroxide with additions of monohydric aliphatic alcohols as solvents under conditions of partial deactivation of the catalyst was carried out. The obtained values of heats of hydrogen adsorption on skeletal nickel in the course of the experiment are given. The described approach is used to calculate TOF values taking into account changes in the number of active surface sites during the course of a catalytic reaction and upon the introduction of a deactivating agent. A refined equation for the correct calculation of TOF is proposed along with its mathematical justification. The results of TOF calculations under various assumptions for a number of catalytic systems are shown.

Conclusions

Conclusions. When calculating absolute activity values, a change in the number of active sites has a significant effect on the obtained values. The physical meaning of a number of constants in the proposed equation relates the activity of the catalyst to the distribution of hydrogen on its surface in terms of heats of adsorption. 

Цели

Цели. Учесть изменение количества активных центров при адсорбционно-каталитической деформации и дезактивации поверхности каталитическим ядом при расчете величин абсолютных активностей (turnover frequency, TOF) катализатора гидрирования.

Методы

Методы. Определение активности проводили статическим методом, использовали титановый реактор объемом 400 мл, заданную температуру опыта контролировали с помощью жидкостного термостата с точностью до 0.5 К, скорость вращения лопастной мешалки составляла 3600 об/мин, давление водорода в системе равно атмосферному. Расход водорода на восстановление модельного соединения учитывался волюмометрическим методом. Теплоты адсорбции водорода определяли с помощью реакционного калориметра, режим работы которого был близок к режиму работы химического реактора. Удельная площадь поверхности измерялась с помощью низкотемпературной адсорбции азота, результаты обрабатывали, используя приближения теории Брунауэра–Эммета– Теллера (БЭТ). Дезактивация проводилась введением в систему дозированных количеств каталитического яда в режиме титрования.

Результаты

Результаты. Получены результаты кинетического эксперимента восстановления кратной углеродной связи в молекуле малеата натрия в растворителях различной природы и состава в условиях частичной дезактивации катализатора. В качестве растворителей использовали водные растворы гидроксида натрия с добавками одноатомных алифатических спиртов. Приведены значения теплот адсорбции водорода на скелетном никеле, полученные в ходе адсорбционно-калориметрического эксперимента. Показан подход, позволяющий учесть изменение количества активных центров поверхности в процессе протекания каталитической реакции и при введении дезактивирующего агента, при расчете значений TOF. Предложено уточненное уравнение для корректного расчета TOF, а также представлено математическое его обоснование. Показаны результаты расчета TOF при различных допущениях для ряда каталитических систем.

Выводы

Выводы. Продемонстрировано, что учет изменения количества активных центров при расчете величин абсолютной активности оказывает значительное влияние на полученные значения. Показан физический смысл ряда констант в предложенном уравнении, связывающем активность катализатора и распределение на его поверхности водорода по теплотам адсорбции.

жидкофазное гидрированиеактивные центрыдезактивация катализатораникелевый катализатормассивные катализаторыадсорбционно-каталитическая деформацияTOFliquid-phase hydrogenationactive sitescatalyst deactivationnickel catalystbulk catalystsadsorption-catalytic deformationTOFРабота выполнена в рамках государственного задания на выполнение НИР (Тема № FZZW-2020-0010). Теоретический анализ выполнен в рамках Гранта Президента (МК-4147.2022.1.3). План работ согласован с НИР Научного совета РАН по физической химии на 2023 год. Исследование проведено с использованием ресурсов Центра коллективного пользования научным оборудованием Ивановского государственного химико-технологического университета (при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации, соглашение № 075-15-2021-671).The work was conducted within the framework of the state task for the implementation of research (No. FZZW-2020-0010). The theoretical analysis was carried out under a Presidential Grant (MK-4147.2022.1.3). The work plan has been agreed with the Research Council of the Russian Academy of Sciences on Physical Chemistry for 2023. The study was conducted using the resources of the Center for Collective Use of Scientific Equipment at the Ivanovo State University of Chemistry and Technology with the support of the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation, Agreement No. 075-15-2021-671.ReferencesСыркин Я.К. К вопросу о скорости химических реакций. Журн. Рус. физ.-хим. о-ва. Ч. хим. 1926;58(8):1101–1128.Syrkin Ya.K. On the question of the rate of chemical reactions. Zhurnal Russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva. Chast’ khimicheskaya = J. Rus. Phys.-Chem. Society. Part Chem. 1926;58(8):1101–1128 (in Russ.).Сыркин Я.К. Типы активных комплексов и их роль в гомогенном катализе. В кн.: Проблемы кинетики и катализа. М.: Изд. Акад. наук СССР; 1960. С. 225–239.Syrkin Ya.K. Types of active complexes and their role in homogeneous catalysis. In: Problemy kinetiki i kataliza (Problems of Kinetics and Catalysis). Institute of Physical Chemistry. Moscow: USSR Academy of Sciences Publishing House; 1960. P. 225–239 (in Russ.).Сыркин Я.К. Катализ. Журн. хим. промышленности. 1926;3(13):1034–1039.Syrkin Ya.K. Catalysis. Zhurnal khimicheskoi promyshlennosti = Сhem. Ind. J. 1926;39(13):1034–1039 (in Russ.).Селиванова А.С., Сыркин Я.К. О влиянии растворителя на кинетику. Доклады АН СССР. 1939;23(1):49–53.Selivanova A.S., Syrkin Ya.K. On the influence of the solvent on the kinetics. Doklady Akademii nauk SSSR = Reports of the Academy of Sciences of the USSR. 1939;23(1):49–53 (in Russ.).Старцев А.Н. Сульфидированные катализаторы гидроочистки: синтез, структура, свойства. Институт катализа им. Г.К. Бoрескова СО РАН. Новосибирск: Гео; 2007. 206 с.Startsev A.N. Sul’fidirovannye katalizatory gidroochistki: sintez, struktura, svoistva (Sulfated Hydrotreating Catalysts: Synthesis, Structure, Properties). Boreskov Institute of Catalysis SB RAS. Novosibirsk: Geo; 2007. 206 p. (in Russ.).Коробов М.В. Программа курса лекций по «Физической Химии». Химический факультет МГУ имени М.В. Ломоносова. Москва; 2016. URL: https://korobov.chem.msu.ru/uploads/TOF.pdfKorobov M.V. Programma kursa lektsii po “Fizicheskoi Khimii” (The program of the course of lectures on Physical Chemistry). Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University. Moscow; 2016 (in Russ.). https://korobov.chem.msu.ru/uploads/TOF.pdfHarris T.K., Keshwani M.M. Measurement of enzyme activity. Methods Enzymol. 2009;463:57–71. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(09)63007-XHarris T.K., Keshwani M.M. Measurement of enzyme activity. Methods Enzymol. 2009;463:57–71. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(09)63007-XKozuch S., Martin J.M.L. “Turning over” definitions in catalytic cycles. ACS Catal. 2012;2(12):2787–2794. https://doi.org/10.1021/cs3005264Kozuch S., Martin J.M.L. “Turning over” definitions in catalytic cycles. ACS Catal. 2012;2(12):2787–2794. https://doi.org/10.1021/cs3005264Кулакова И.И., Лисичкин Г.В. Каталитическая химия. Часть 1. Основы катализа. МГУ имени М.В. Ломоносова. Москва; 2014. 112 с. URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/oil-kadry/kulakova-lisichkin-catalysis-p1-2014.pdfKulakova I.I., Lisichkin G.V. Kataliticheskaya khimiya. Chast’ 1. Osnovy kataliza (Catalytic Chemistry. Part 1. Fundamentals of Catalysis). Lomonosov Moscow State University. Moscow; 2014. 112 p. URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/oil-kadry/kulakova-lisichkin-catalysis-p1-2014.pdfСыркин Я. К., Васильев В. Г. Cкорость реакции и количество катализатора. Доклады АН СССР. 1935;1(7–8):513–517.Syrkin Ya. K., Vasiliev V.G. Reaction rate and amount of catalyst. Doklady Akademii nauk SSSR = Reports of the Academy of Sciences of the USSR. 1935;1(7–8):513–517.Hagen J. Industrial Catalysis: A Practical Approach. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA; 2015. 522 p. http://doi.org/10.1002/9783527684625Hagen J. Industrial Catalysis: A Practical Approach. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KgaA; 2015. 522 p. http://doi.org/10.1002/9783527684625Афинеевский А.В., Князев А.В., Лукин М.В., Осадчая Т.Ю., Прозоров Д.А., Румянцев Р.Н. Каталитические свойства и дезактивация скелетного никеля в реакциях жидкофазной гидрогенизации; под ред. А.В. Князева. Ивановский государственный химикотехнологический университет. Казань: Бук; 2018. 316 с. ISBN 978-5-00118-185-9Afineevskii A.V., Knyazev A.V., Lukin M.V., Osadchaya T.Yu., Prozorov D.A., Rumyantsev R.N. Kataliticheskie svoistva i dezaktivatsiya skeletnogo nikelya v reaktsiyah zhidkofaznoy gidrogenizatsii (Catalytic properties and deactivation of skeletal nickel in liquid-phase hydrogenation reactions). Knyazev A.V. (Ed.). Ivanovo State University of Chemistry and Technology. Kazan: BUK; 2018. 316 p. (in Russ.). ISBN 978-5-00118-185-9.Афинеевский А.В., Прозоров Д.А., Осадчая Т.Ю., Румянцев Р.Н. Гидрирование на гетерогенных катализаторах. Науч. совет Рос. акад. наук по физ. химии, Ивановский гос. хим.-технолог. ун-т. Казань: Бук; 2020. 475 с. ISBN 978-5-00118-597-0Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Osadchaya T.Yu., Rumyantsev R.N. Gidrirovanie na geterogennykh katalizatorakh (Hydrogenation on heterogeneous catalysts). Kazan: BUK; 2018. 316 p. (in Russ.). ISBN 978-5-00118-597-0Lee M.B., Yang Q.Y., Tang S.L., Ceyer S.T. Activated dissociative chemisorption of CH4 on Ni (111): Observation of a methyl radical and implication for the pressure gap in catalysis. J. Chem. Phys. 1986;85(3):1693–1694. https://doi.org/10.1063/1.451211Lee M.B., Yang Q.Y., Tang S.L., Ceyer S.T. Activated dissociative chemisorption of CH4 on Ni (111): Observation of a methyl radical and implication for the pressure gap in catalysis. J. Chem. Phys. 1986;85(3):1693–1694. https://doi.org/10.1063/1.451211Coudert F.X., Boutin A., Fuchs A.H., Neimark A.V. Adsorption deformation and structural transitions in metal– organic frameworks: from the unit cell to the crystal. J. Phys. Chem. Lett. 2013;4(19):3198–3205. https://doi.org/10.1021/jz4013849Coudert F.X., Boutin A., Fuchs A.H., Neimark A.V. Adsorption deformation and structural transitions in metal– organic frameworks: from the unit cell to the crystal. J. Phys. Chem. Lett. 2013;4(19):3198–3205. https://doi.org/10.1021/jz4013849Kubota J., Zaera F. Adsorption geometry of modifiers as key in imparting chirality to platinum catalysts. J. Am. Chem. Soc. 2001;123(44):11115–11116. https://doi.org/10.1021/ja016722nKubota J., Zaera F. Adsorption geometry of modifiers as key in imparting chirality to platinum catalysts. J. Am. Chem. Soc. 2001;123(44):11115–11116. https://doi.org/10.1021/ja016722nMa X., Liu Y., Li X., Xu J., Gu G., Xia C. Water: the most effective solvent for liquid-phase hydrodechlorination of chlorophenols over Raney Ni catalyst. Appl. Catal. B: Environmental. 2015;165:351–359. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2014.10.035Ma X., Liu Y., Li X., Xu J., Gu G., Xia C. Water: the most effective solvent for liquid-phase hydrodechlorination of chlorophenols over Raney Ni catalyst. Appl. Catal. B: Environmental. 2015;165:351–359. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2014.10.035Sanyal U., Song Y., Singh N., Fulton J.L., Herranz J., Jentys A., Lercher J.A. Structure sensitivity in hydrogenation reactions on Pt/C in aqueous‐phase. ChemCatChem. 2019;11(1):575–582. https://doi.org/10.1002/cctc.201801344Sanyal U., Song Y., Singh N., Fulton J.L., Herranz J., Jentys A., Lercher J.A. Structure sensitivity in hydrogenation reactions on Pt/C in aqueous‐phase. ChemCatChem. 2019;11(1):575–582. https://doi.org/10.1002/cctc.201801344Прозоров Д.А., Афинеевский А.В., Смирнов Д.В., Никитин К.А. Адсорбционная деформация при жидкофазном гидрировании кратной углеродной связи на массивном и нанесенных никелевых катализаторах. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022;65(1):66–75. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226501.6426Prozorov D.A., Afineevskii A.V., Smirnov D.V., Nikitin K.A. Adsorption deformation during liquid-phase hydro-genation of unsaturated carbon bonds over bulk and supported nickel catalysts. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Technol. = ChemChemTech. 2022;65(1):66–75 (in Russ.). https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226501.6426Афинеевский А.В., Прозоров Д.А., Осадчая Т.Ю., Никитин К.А., Князев А.В. Влияние процессов адсорбции на структурные и каталитические свойства никеля. Физикохимия поверхности и защита материалов. 2021;57(2):160–165. https://doi.org/10.31857/S0044185621020029Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Osadchaya T.Y., Nikitin K.A., Knyazev A.V. The Influence of Adsorption Processes on Structural and Catalytic Properties of Nickel. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2021;57:277–282. https://doi.org/10.1134/S2070205121020027 [Original Russian Text: Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Osadchaya T.Y., Nikitin K.A., Knyazev A.V. The Influence of Adsorption Processes on Structural and Catalytic Properties of Nickel. Fizikokhimiya Poverkhnosti i Zashchita Materialov. 2021;57(2):160–165 (in Russ.). https://doi.org/10.31857/S0044185621020029 ]Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Knyazev A.V., Osadchaya T.Y. Correlation of Distribution Functions of Hydrogen Adsorption and Disodium Maleate Hydrogenation Activity for the Nickel Catalyst in Aqueous Solution. Chemistry Select. 2020;5(3):1007–1012. https://doi.org/10.1002/slct.201903608Afineevskii A.V., Prozorov D.A., Knyazev A.V., Osadchaya T.Y. Correlation of Distribution Functions of Hydrogen Adsorption and Disodium Maleate Hydrogenation Activity for the Nickel Catalyst in Aqueous Solution. Chemistry Select. 2020;5(3):1007–1012. https://doi.org/10.1002/slct.201903608Li J., Qian L. P., Hu L.Y., Yue B. Low-temperature hydrogenation of maleic anhydride to succinic anhydride and γ-butyrolactone over pseudo-boehmite derived alumina supported metal (metal = Cu, Co and Ni) catalysts. Chin. Chem. Lett. 2016;27(7):1004–1008. http://doi.org/10.1016/j.cclet.2016.03.021Li J., Qian L. P., Hu L.Y., Yue B. Low-temperature hydrogenation of maleic anhydride to succinic anhydride and γ-butyrolactone over pseudo-boehmite derived alumina supported metal (metal = Cu, Co and Ni) catalysts. Chin. Chem. Lett. 2016;27(7):1004–1008. http://doi.org/10.1016/j.cclet.2016.03.021Feng Y., Yin H., Wang A., Xie T., Jiang T. Selective hydrogenation of maleic anhydride to succinic anhydride catalyzed by metallic nickel catalysts. Appl. Catal. A: General. 2012;425–426:205–212. http://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.03.023Feng Y., Yin H., Wang A., Xie T., Jiang T. Selective hydrogenation of maleic anhydride to succinic anhydride catalyzed by metallic nickel catalysts. Appl. Catal. A: General. 2012;425–426:205–212. http://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.03.023Milone C., Crisafulli C., Ingoglia R., Schipilliti L., Galvagno S. A comparative study on the selective hydrogenation of α,β unsaturated aldehyde and ketone to unsaturated alcohols on Au supported catalysts. Catal. Today. 2007;122(3–4):341–351. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2007.01.011Milone C., Crisafulli C., Ingoglia R., Schipilliti L., Galvagno S. A comparative study on the selective hydrogenation of α,β unsaturated aldehyde and ketone to unsaturated alcohols on Au supported catalysts. Catal. Today. 2007;122(3–4):341–351. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2007.01.011Klabunovskii E. I., Godunova L.F., Maslova L.K. The catalytic hydrogenation of (+)-carvone on palladium and platinum catalysts. Russ. Chem. Bull. 1972;21(5):1020–1024. https://doi.org/10.1007/BF00853760 [Translated from: Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1972;(5):1063–1068 (in Russ.).]Klabunovskii E. I., Godunova L.F., Maslova L.K. The catalytic hydrogenation of (+)-carvone on palladium and platinum catalysts. Russ. Chem. Bull. 1972;21(5):1020–1024. https://doi.org/10.1007/BF00853760 [Translated from: Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1972;(5):1063–1068 (in Russ.).]Mélendrez R., Del Angel G., Bertin V., Valenzuela M.A., Barbier J. Selective hydrogenation of carvone and o-xylene on Pd–Cu catalysts prepared by surface redox reaction. J. Mol. Catal. A: Chemical. 2000;157(1):143–149. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(99)00426-4Mélendrez R., Del Angel G., Bertin V., Valenzuela M.A., Barbier J. Selective hydrogenation of carvone and o-xylene on Pd–Cu catalysts prepared by surface redox reaction. J. Mol. Catal. A: Chemical. 2000;157(1):143–149. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(99)00426-4Gomez R., Arredondo J., Rosas N., Del Angel G. Selective Carvone Hydrogenation on Rh Supported Catalysts. Studies in Surface Science and Catalysis. 1991;59:185–191. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)61120-9Gomez R., Arredondo J., Rosas N., Del Angel G. Selective Carvone Hydrogenation on Rh Supported Catalysts. Studies in Surface Science and Catalysis. 1991;59:185–191. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)61120-9Bertero N.M., Trasarti A.F., Apesteguía C.R., Marchi A. Solvent effect in the liquid-phase hydrogenation of acetophenone over Ni/SiO2 : A comprehensive study of the phenomenon. J. Appl. Catal. A: General. 2011;394(1):228–238. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2011.01.003Bertero N.M., Trasarti A.F., Apesteguía C.R., Marchi A. Solvent effect in the liquid-phase hydrogenation of acetophenone over Ni/SiO2 : A comprehensive study of the phenomenon. J. Appl. Catal. A: General. 2011;394(1):228–238. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2011.01.003Carey F.A., Sundberg R.J. Electrophilic Additions to Carbon-Carbon Multiple Bonds. In: Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis. Boston, MA: Springer; 1990. P. 167–218. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-9797-7_4Carey F.A., Sundberg R.J. Electrophilic Additions to Carbon-Carbon Multiple Bonds. In: Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis. Boston, MA: Springer; 1990. P. 167–218. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-9797-7_4Gilbert L., Mercier C. Solvent effects in Heterogeneous Catalysis: Application to the synthesis of Fine Chemicals. Studies in Surface Science and Catalysis. 1993;78:51–66. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)63303-0Gilbert L., Mercier C. Solvent effects in Heterogeneous Catalysis: Application to the synthesis of Fine Chemicals. Studies in Surface Science and Catalysis. 1993;78:51–66. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)63303-0Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Vydrina V.A., Tolstikov G.A. Monoterpene ketones in the synthesis of optically active insect pheromones. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012;38(7):667–688. https://doi.org/10.1134/S1068162012070084Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Vydrina V.A., Tolstikov G.A. Monoterpene ketones in the synthesis of optically active insect pheromones. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012;38(7):667–688. https://doi.org/10.1134/S1068162012070084Battino R. The Ostwald coefficient of gas solubility. Fluid Phase Equilibria. 1984;15(3):231–240. https://doi.org/10.1016/0378-3812(84)87009-0Battino R. The Ostwald coefficient of gas solubility. Fluid Phase Equilibria. 1984;15(3):231–240. https://doi.org/10.1016/0378-3812(84)87009-0Закумбаева Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы. Алма-Ата: Наука; 1978. С. 6–229.Zakumbaeva G.D. Vzaimodeistvie organicheskikh soedinenii s poverhnost’yu metallov VIII gruppy (Interaction of Organic Compounds with the Surface of Group VIII Metals). Alma-Ata: Nauka; 1978. Р. 6–229 (in Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.