chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2023-18-2-98-108chemicallytech-1952Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИQuantum chemical research of the molecular structure of 3,4-dicyanofuroxanИсследование равновесной структуры молекулы 3,4-дицианофуроксанаhttps://orcid.org/0000-0003-3513-3770КолесниковаИ. Н.KolesnikovaI. N.

Колесникова Инна Николаевна - кандидат химических наук, старший научный сотрудник, старший преподаватель, Химический факультет.

119991, Москва, Ленинские Горы, д. 1

Scopus Author ID 35727242600, ResearcherID L-8003-2016

Inna N. Kolesnikova - Cand. Sci. (Chem.), Senior Researcher, Senior Lecturer, Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University.

1, Leninskie Gory, Moscow, 119992

Scopus Author ID 35727242600, ResearcherID L-8003-2016

i_n_kolesnikova@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5172-746XЛобановН. В.LobanovN. V.

Лобанов Николай Валерьевич - аспирант кафедры физической химии им. Я.К. Сыркина Института ТХТ им. М.В. Ломоносова, ФГБОУ ВО «МИРЭА - РТУ»; младший научный сотрудник, лаборатория теплофизических баз данных, Термоцентр им. В.П. Глушко, ФГБУН ОИВТ РАН; инженер, научно-исследовательская лаборатория электронографии, Химический факультет, ФГБОУ ВО «МГУ им. М.В. Ломоносова».

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86); 125412, Москва, ул. Ижорская, д. 13); 119991, Москва, Ленинские Горы, д. 1

Nikolay V. Lobanov - Postgraduate Student, Ya.K. Syrkin Department of Physical Chemistry, M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological University; Junior Researcher, Thermophysical Databases Laboratory, V.P. Glushko Thermocenter, Joint Institute for High Temperatures, Russian Academy of Sciences; Engineer, Gas Electron Diffraction Scientific Laboratory, Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University.

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571; 13, Izhorskaya ul., Moscow, 125412; 1, Leninskie Gory, Moscow, 119992

lnw94@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9822-973XЛобановВ. Н.LobanovV. N.

Лобанов Валерий Николаевич - ведущий инженер, лаборатория теплофизических баз данных, Термоцентр им. В.П. Глушко.

125412, Москва, ул. Ижорская, д. 13

Valery N. Lobanov - Leading Engineer, Thermophysical Databases Laboratory, V.P. Glushko Thermocenter, Joint Institute for High Temperatures, Russian Academy of Sciences.

13, Izhorskaya ul., Moscow, 125412

lwnk@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1132-1905ШишковИ. Ф.ShishkovI. F.

Шишков Игорь Фёдорович – доктор химических наук, ведущий научный сотрудник, заведующий научно-исследовательской лабораторией электронографии, Химический факультет.

119991, Москва, Ленинские Горы, д. 1

Scopus Author ID 6701850450, ResearcherID В-2528-2015

Igor F. Shishkov - Dr. Sci. (Chem.), Leading Researcher, Head of the Gas Electron Diffraction Scientific Laboratory, Faculty of Chemistry, Lomonosov Moscow State University.

1, Leninskie Gory, Moscow, 119992

Scopus Author ID 6701850450, ResearcherID В-2528-2015

igormg@mail.ruМосковский государственный университет им. М.В. ЛомоносоваРоссияM.V. Lomonosov Moscow State UniversityRussian FederationМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова; Объединенный институт высоких температур, Российская академия наук; Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова ФГБОУ ВО «МИРЭА - Российский технологический университет»РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University; Joint Institute for High Temperatures, Russian Academy of Sciences; M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA - Russian Technological UniversityRussian FederationОбъединенный институт высоких температур, Российская академия наукРоссияJoint Institute for High Temperatures, Russian Academy of SciencesRussian Federation20232705202318298108Copyright © Kolesnikova I.N., Lobanov N.V., Lobanov V.N., Shishkov I.F., 20232023Колесникова И.Н., Лобанов Н.В., Лобанов В.Н., Шишков И.Ф.Kolesnikova I.N., Lobanov N.V., Lobanov V.N., Shishkov I.F.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1952Objectives

Objectives. The study set out to determine the equilibrium parameters of the 3,4-dicyanofuroxan molecule by means of molecule geometry optimization by quantum chemistry methods, verify the adequacy of the methods used, and compare the obtained results with X-ray diffraction analysis (XRD) and gas electron diffraction (GED) data.

Methods

Methods. Quantum chemical calculations were carried out using B3LYP, MP2, and CCSD(T) methods with 6-31G(d,p), cc-pVTZ, and aug-cc-pVTZ basis sets.

Results

Results. The equilibrium molecular structure of 3,4-dicyanofuroxan was refined by means of quantum chemical calculations using the Gaussian09 program. The geometrical parameters were compared with the structure of this compound in the solid phase and a number of related compounds in gas and solid phases. It was theoretically established that the planar equilibrium structure of the dicyanofuroxan molecule has CS symmetry. The structure of the free dicyanofuroxan molecule was found to differ depending on the phase. The B3LYP and CCSD(T) methods describe the molecular structure of dicyanofuroxan more accurately than the MP2 method. A regularity was revealed, according to which an increase in the basis, as a rule, leads to a better agreement of the geometry, regardless of the functional.

Conclusions

Conclusions. The calculations performed are in good agreement with the literature data and results of joint analysis by GED and XRD. The effect of cyano substituents on the ring geometry is observed in comparison with the literature data for the dicyanofuroxan molecule. For the molecule in question, it is better to use the B3LYP/aug-cc-pVTZ method. The values of geometric parameters obtained by this method are in better agreement with the structure in the gas phase. The discrepancies with the experimental XRD results may be due to interactions in the crystal structure. Differences in the geometric parameters obtained on the basis of different functionals and bases make this molecule interesting for experimental structural studies using GED or microwave spectroscopy, which will permit the identification of optimal methods and bases for obtaining the geometric parameters of furoxan class molecules.

Цели

Цели. Определение равновесных параметров молекулы 3,4-дицианофуроксана посредством оптимизации геометрии молекулы методами квантовой химии, проверка адекватности используемых методов, а также сопоставление полученных результатов с данными рентгенодифракционного анализа (РСА) и газовой электронографии (ГЭ) родственных соединений.

Методы

Методы. Квантовохимические расчеты методами B3LYP, MP2 и CCSD(T) c базисными наборами 6-31G(d,p), cc-pVTZ и aug-cc-pVTZ.

Результаты

Результаты. Уточнена равновесная молекулярная структура 3,4-дициано- фуроксана с помощью квантово-химических расчетов в программе Gaussian09. Проведено сравнение геометрических параметров со структурой данного соединения в твердой фазе и с рядом родственных соединений в газовой и твердой фазе. Теоретически установлено, что равновесная структура молекулы дицианофуроксана является плоской и имеет симметрию CS. Установлено, что структура свободной молекулы дицианофуроксана в зависимости от фазы различается. Методы CCSD(T) и B3LYP точнее описывает молекулярную структуру дицианофуроксана по сравнению с методом MP2. Выявлена закономерность, согласно которой увеличение базиса, как правило, приводит к лучшему согласованию геометрии независимо от функционала.

Выводы

Выводы. Проведенные расчеты хорошо согласуются с литературными данными, а также результатами совместного анализа методами ГЭ и РСА. Влияние циано-заместителей на геометрию кольца наблюдается в сравнении с литературными данными для молекулы дицианофуроксана. Для рассматриваемой молекулы лучше использовать метод B3LYP/aug-cc-pVTZ. Значения геометрических параметров, полученные этим методом, лучше согласуются со структурой в газовой фазе. Расхождения с экспериментальными результатами РСА могут быть обусловлены взаимодействиями в кристаллической структуре. Различия в геометрических параметрах, полученных на основе разных функционалов и базисов, делают эту молекулу интересной для проведения экспериментального структурного исследования методами ГЭ или микроволновой спектроскопии, что позволит в будущем найти оптимальные методы и базисы для получения геометрических параметров молекул класса фуроксанов.

равновесная структурамолекулярная структураоксодиазолыфуроксаныквантово-химические исследованияequilibrium structuremolecular structureoxadiazolesfuroxansquantum chemical studiesReferencesМельникова С.Ф., Целинский, И.В. Производные 1,2,5-оксадиазола как энергонасыщенные соединения. Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета). 2013;21(47):25-29. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/proizvodnye-1-2-5-oksadiazola-kak-energonasyschennye-soedineniya (дата обращения: 09.12.2022).Mel'nikova S.F., Tselinskii I.V. 1,2,5-Oxadiazoles as energetic compounds. Izvestiya Sankt-Peterburgskogo gosudarstvennogo tekhnologicheskogo instituta (tekhnicheskogo universiteta) = Bulletin of the Saint Petersburg State Institute of Technology (Technical University). 2013;2 (47):25-29 (in Russ.). URL: https://cyberleninka.ru/article/n/proizvodnye-1-2-5-oksadiazola-kak-energonasyschennye-soedineniya (accessed December 09, 2022).]Шарнин Г.П., Фаляхов И.Ф., Юсупова Л.М., Ларионова О.А. Химия энергоемких соединений. Кн. 2. N-, О-нитросоединения, фуроксаны, фуразаны, азиды, диазосоединения: учебное пособие. Казань: КНИТУ; 2011. 376 с. ISBN 978-5-7882-1200-5Sharnin G. P., Falyakhov I.F., Yusupova L. M., Larionova O.A. Khimiya energoemkikh soedinenii. Kn. 2. N-, O-nitrosoedineniya, furoksany, furazany, azidy, diazosoedineniya: uchebnoe posobie (Chemistry of Energy-Intensive Substances. V. 2. N-, O-Nitrocompounds, Furoxanes, Furazanes, Azides, Diazocompounds). Kazan: KNITU; 2011. 376 p. (in Russ.). ISBN 978-5-7882-1200-5Grundmann C., Nickel G.W., Bansal R.K. Nitriloxide, XVIII1’ Das Tetramere der Knallsaure (Isocyanilsaure) und seine Derivate. (Justus Liebigs Annalen der Chemie) Eur. J. Org. Chem. 1975;19(6):1029-1050. https://doi.org/10.1002/jlac.197519750602Grundmann C., Nickel G.W., Bansal R.K. Nitriloxide, XVIII1’ Das Tetramere der Knallsaure (Isocyanilsaure) und seine Derivate. (Justus Liebigs Annalen der Chemie) Eur. J. Org. Chem. 1975;19(6):1029-1050. https://doi.org/10.1002/jlac.197519750602Johnson E.C., Bukowski E.J., Sausa R.C., Sabatini J.J. Safer and Convenient Synthesis of 3,4-Dicyanofuroxan. Org. Process Res. Dev. 2019;23(6):1275-1279. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.9b00186Johnson E.C., Bukowski E.J., Sausa R.C., Sabatini J.J. Safer and Convenient Synthesis of 3,4-Dicyanofuroxan. Org. Process Res. Dev. 2019;23(6):1275-1279. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.9b00186Mel'nikova T.M., Novikova T.S., Khmel'nitskii L.I., Sheremetev A.B. Novel synthesis of 3,4-dicyanofuroxan. Mendeleev Commun. 2001;11(1):30-31. https://doi.org/10.1070/MC2001v011n01ABEH001369Mel'nikova T.M., Novikova T.S., Khmel'nitskii L.I., Sheremetev A.B. Novel synthesis of 3,4-dicyanofuroxan. Mendeleev Commun. 2001;11(1):30-31. https://doi.org/10.1070/MC2001v011n01ABEH001369Mott B.T., Cheng K.C.-C., Guha R., et al. A furoxan- amodiaquine hybrid as a potential therapeutic for three parasitic Diseases. Med. Chem. Commun. 2012;3(12):1505-1511. https://doi.org/10.1039/C2MD20238GMott B.T., Cheng K.C.-C., Guha R., et al. A furoxan- amodiaquine hybrid as a potential therapeutic for three parasitic Diseases. Med. Chem. Commun. 2012;3(12):1505-1511. https://doi.org/10.1039/C2MD20238GWieland H. Die Polymerisation der Knallsaure. Isocyanilsaure und Erythro-cyanilsaure. VII. Mitteilung uber die Knallsaure. (Justus Liebigs Annalen der Chemie) Eur. J. Org. Chem. 1925;444(1):7-40. https://doi.org/10.1002/jlac.19254440103Wieland H. Die Polymerisation der Knallsaure. Isocyanilsaure und Erythro-cyanilsaure. VII. Mitteilung uber die Knallsaure. (Justus Liebigs Annalen der Chemie) Eur. J. Org. Chem. 1925;444(1):7-40. https://doi.org/10.1002/jlac.19254440103Parker C.O., Emmons W.D., Rolewicz H.A., McCallum K.S. Chemistry of dinitroacetonitrile: Preparation and properties of dinitroacetonitrile and its salts. Tetrahedron. 1962;17(1-2):79-87. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)99006-4Parker C.O., Emmons W.D., Rolewicz H.A., McCallum K.S. Chemistry of dinitroacetonitrile: Preparation and properties of dinitroacetonitrile and its salts. Tetrahedron. 1962;17(1-2):79-87. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)99006-4Belyakov A.V., Oskorbin A.A., Losev, V.A., Rykov A.N., Shishkov I.F., Fershtat L.L., Larin A.A., Kuznetsov V.V., Makhova N.N. The equilibrium molecular structure of 3-methyl-4-nitro-and 4-methyl-3-nitrofuroxans by gas-phase electron diffraction and coupled cluster calculations. J. Molec. Str. 2020;1222:128856. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128856Belyakov A.V., Oskorbin A.A., Losev, V.A., Rykov A.N., Shishkov I.F., Fershtat L.L., Larin A.A., Kuznetsov V.V., Makhova N.N. The equilibrium molecular structure of 3-methyl-4-nitro-and 4-methyl-3-nitrofuroxans by gas-phase electron diffraction and coupled cluster calculations. J. Molec. Str. 2020;1222:128856. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128856Vogt N., Khaikin L.S., Rykov A.N., et al. The equilibrium molecular structure of 2-cyanopyridine from combined analysis of gas-phase electron diffraction and microwave data and results of ab initio calculations. Struct. Chem. 2019;30;1699-1706. https://doi.org/10.1007/s11224-019-01393-yVogt N., Khaikin L.S., Rykov A.N., et al. The equilibrium molecular structure of 2-cyanopyridine from combined analysis of gas-phase electron diffraction and microwave data and results of ab initio calculations. Struct. Chem. 2019;30;1699-1706. https://doi.org/10.1007/s11224-019-01393-yKhaikin L.S., Vogt N., Rykov A.N., Grikina O.E., Vogt J., Kochikov I.V., Ageeva E.S., Shishkov I.F. The equilibrium molecular structure of 3-cyanopyridine according to gas-phase electron diffraction and microwave data and the results of quantum-chemical calculations. Mendeleev Commun. 2018;28(3):236-238. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.05.002Khaikin L.S., Vogt N., Rykov A.N., Grikina O.E., Vogt J., Kochikov I.V., Ageeva E.S., Shishkov I.F. The equilibrium molecular structure of 3-cyanopyridine according to gas-phase electron diffraction and microwave data and the results of quantum-chemical calculations. Mendeleev Commun. 2018;28(3):236-238. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.05.002Khaikin L.S., Vogt N., Rykov A.N., et al. The equilibrium molecular structure of 4-cyanopyridine according to a combined analysis of gas-phase electron diffraction and microwave data and coupled-cluster computations. Russ. J. Phys. Chem. 2018;92(10):1970-1974. https://doi.org/10.1134/S0036024418100102Khaikin L.S., Vogt N., Rykov A.N., et al. The equilibrium molecular structure of 4-cyanopyridine according to a combined analysis of gas-phase electron diffraction and microwave data and coupled-cluster computations. Russ. J. Phys. Chem. 2018;92(10):1970-1974. https://doi.org/10.1134/S0036024418100102Pasinszki T., Ferguson G., Westwood N.P.C. Geometric and electronic structure of dicyanofuroxan by experiment and theory. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996;(2):179-185. https://doi.org/10.1039/P29960000179Pasinszki T., Ferguson G., Westwood N.P.C. Geometric and electronic structure of dicyanofuroxan by experiment and theory. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996;(2):179-185. https://doi.org/10.1039/P29960000179Pasinszki T., Westwood N.P.C. Substituted oximes and furoxans as precursors to unstable nitrile oxides. Electronic and geometric structures by ultraviolet photoelectron spectroscopy, infrared spectroscopy and ab initio calculations. J. Mol. Struc. 1997;408-409:161-169. https://doi.org/10.1016/s0022-2860(96)09631-7Pasinszki T., Westwood N.P.C. Substituted oximes and furoxans as precursors to unstable nitrile oxides. Electronic and geometric structures by ultraviolet photoelectron spectroscopy, infrared spectroscopy and ab initio calculations. J. Mol. Struc. 1997;408-409:161-169. https://doi.org/10.1016/s0022-2860(96)09631-7Vass G., Dzsotjan D., Lajgut G.G., Pasinszki T. Photoelectron spectroscopic investigation of the electronic structure of furoxans. Eur. Chem. Bull. 2012;1(1-2):22-26. URL: https://www.epa.oszk.hu/02200/02286/00001/pdf/EPA02286_European_Chemical_Bulletin_2012_01-02_Vass_Dzsotjan_Lajgut_etal.pdfVass G., Dzsotjan D., Lajgut G.G., Pasinszki T. Photoelectron spectroscopic investigation of the electronic structure of furoxans. Eur. Chem. Bull. 2012;1(1-2):22-26. URL: https://www.epa.oszk.hu/02200/02286/00001/pdf/EPA02286_European_Chemical_Bulletin_2012_01-02_Vass_Dzsotjan_Lajgut_etal.pdfFrisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Peralta Jr. J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2016. URL: https://gaussian.com/g09citation/ (accessed December 09, 2022).Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Peralta Jr. J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2016. URL: https://gaussian.com/g09citation/ (accessed December 09, 2022).Becke D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Phys. Rev. A. 1988;38(6):3098-3100. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098Becke D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Phys. Rev. A. 1988;38(6):3098-3100. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988;37(2):785-789. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988;37(2):785-789. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785M0ller C., Plesset M.S. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems. Phys. Rev. 1934;46(7):618-622. https://doi.org/10.1103/PhysRev.46.618M0ller C., Plesset M.S. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems. Phys. Rev. 1934;46(7):618-622. https://doi.org/10.1103/PhysRev.46.618Petersson A., Bennett A., Tensfeldt T.G., Al-Laham M.A., Shirley W.A., Mantzaris J. A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closed-shell atoms and hydrides of the first-row elements. J. Chem. Phys. 1988;89(4):2193-2218. https://doi.org/10.1063/1.455064Petersson A., Bennett A., Tensfeldt T.G., Al-Laham M.A., Shirley W.A., Mantzaris J. A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closed-shell atoms and hydrides of the first-row elements. J. Chem. Phys. 1988;89(4):2193-2218. https://doi.org/10.1063/1.455064Dunning Jr. T.H. Gaussian Basis Sets for Use in Correlated Molecular Calculations. I. The Atoms Boron through Neon and Hydrogen. J. Chem. Phys. 1989;90(2):1007-1023. https://doi.org/10.1063/1.456153Dunning Jr. T.H. Gaussian Basis Sets for Use in Correlated Molecular Calculations. I. The Atoms Boron through Neon and Hydrogen. J. Chem. Phys. 1989;90(2):1007-1023. https://doi.org/10.1063/1.456153Kendall R.A., Dunning T.H., Harrison R.J. Electron-Affinities of the first-row Atoms Revisited. Systematic Basis Sets and Wave Functions. J. Chem. Phys. 1992;96(9):6796-6806. https://doi.org/10.1063/1.462569Kendall R.A., Dunning T.H., Harrison R.J. Electron-Affinities of the first-row Atoms Revisited. Systematic Basis Sets and Wave Functions. J. Chem. Phys. 1992;96(9):6796-6806. https://doi.org/10.1063/1.462569Barnes E.C., Petersson G.A., Montgomery J.A. Jr., Frisch M.J. Martin M.L.J. Unrestricted Coupled Cluster and Brueckner Doubles Variations of W1 Theory. J. Chem. Theory Comput. 2009;5(10):2687-2693. https://doi.org/10.1021/ct900260gBarnes E.C., Petersson G.A., Montgomery J.A. Jr., Frisch M.J. Martin M.L.J. Unrestricted Coupled Cluster and Brueckner Doubles Variations of W1 Theory. J. Chem. Theory Comput. 2009;5(10):2687-2693. https://doi.org/10.1021/ct900260g

The authors declare that there are no conflicts of interest present.