chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2022-17-5-427-438chemicallytech-1883Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF INORGANIC MATERIALSХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ НЕОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВInteraction of the anion [2-B10H9O(CH2)4O]− with secondary aminesВзаимодействие аниона [2-В10Н9О(СН2)4О]− с вторичными аминамиhttps://orcid.org/0000-0003-0478-0705МатвеевЕ. Ю.MatveevE. Yu.

Матвеев Евгений Юрьевич, к.х.н., доцент кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского; научный сотрудник лаборатории химии легких элементов и кластеров

119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Scopus Author ID 7005337961

Evgeniy Yu. Matveev, Cand. Sci. (Chem.), Associate Professor, A.N. Reformatskii Department of Inorganic Chemistry; Researcher, Laboratory of Chemistry of Light Elements and Clusters

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

31, Leninskii pr., Moscow, 119991

Scopus Author ID 7005337961

cat1983@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-8489-1506НовиковС. С.NovikovS. S.

Новиков Сергей Сергеевич, студент, кафедра неорганической химии им. А.Н. Реформатского

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, 86

Sergey S. Novikov, Student, A.N. Reformatskii Department of Inorganic Chemistry

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

exsergion@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0001-6479-2957ЛевицкаяВ. Я.LevitskayaV. Ya.

Левицкая Валерия Ярославовна, студентка, кафедра неорганической химии им. А.Н. Реформатского

119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

Valeriia Ya. Levitskaia, Student, A.N. Reformatskii Department of Inorganic Chemistry

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

valeriialy9@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0003-2523-2054НичуговскийА. И.NichugovskiyA. I.

Ничуговский Артемий Игоревич, младший научный сотрудник, кафедра химии и технологии биологически активных соединений, медицинской и органической химии им. Н.А. Преображенского

119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

Scopus Author ID 57201401857

ResearcherID AAN-9946-2020

SPIN-код РИНЦ 1153-0929

Artemiy I. Nichugovskiy, Junior Researcher, N.A. Preobrazhensky Department of Chemistry and Technology of Biological Active Compounds, Medicinal and Organic Chemistry

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

Scopus Author ID 57201401857

ResearcherID AAN-9946-2020

RSCI SPIN-code 1153-0929

ainichugovskiy@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0003-2819-6001СоколовИ. Е.SokolovI. E.

Соколов Илья Евгеньевич, инженер, Центр коллективного пользования; младший научный сотрудник

119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

109240, Москва, Устьинский проезд, 2/14

Scopus Author ID 57214011688

ResearcherID AAZ-5229-2021

SPIN-код РИНЦ 6337-497

Ilya E. Sokolov, Engineer, Shared Science and Training Center for Collective Use; Junior Researcher

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

2/14, Ustinskii proezd, Moscow, 109240

Scopus Author ID 57214011688

ResearcherID AAZ-5229-2021

RSCI SPIN-code 6337-4978

sokolov_iliya@yahoo.comhttps://orcid.org/0000-0002-4475-124XЖижинК. Ю.ZhizhinK. Yu.

Жижин Константин Юрьевич, чл.-корр. РАН, д.х.н., профессор кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского; заместитель директора по научной работе

119571, Москва, пр-т Вернадского, 86

119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Scopus Author ID 6701495620

ResearcherID C-5681-2013

SPIN-код РИНЦ 4605-4065

Konstantin Yu. Zhizhin, Corresponding Member of the Russian Academy of Sciences, Dr. Sci. (Chem.), Professor, A.N. Reformatskii Department of Inorganic Chemistry; Deputy Director for Research

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

31, Leninskii pr., Moscow, 119991

Scopus Author ID 6701495620

ResearcherID C-5681-2013

RSCI SPIN-code 4605-4065

kyuzhizhin@igic.ras.ruhttps://orcid.org/0000-0002-0131-6387КузнецовН. Т.KuznetsovN. T.

Кузнецов Николай Тимофеевич, академик РАН, д.х.н., заведующий лабораторией

119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

Scopus Author ID 56857205300

ResearcherID S-1129-2016

SPIN-код РИНЦ 3876-6006

Nikolay T. Kuznetsov, Full Member at the Russian Academy of Sciences, Dr. Sci. (Chem.), Head of the Laboratory of Chemistry of Light Elements and Clusters

31, Leninskii pr., Moscow, 119991

Scopus Author ID 56857205300

ResearcherID S-1129-2016

RSCI SPIN-code 3876-6006

ntkuz@igic.ras.ruМИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова); Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наукРоссияMIREA – Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies); Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of SciencesRussian FederationМИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)РоссияMIREA – Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)Russian FederationМИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова); Федеральный исследовательский центр питания, биотехнологии и безопасности пищиРоссияMIREA – Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies); Federal Research Center of Nutrition, Biotechnology and Food SafetyRussian FederationИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наукРоссияKurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of SciencesRussian Federation202220112022175427438Copyright © Matveev E.Y., Novikov S.S., Levitskaya V.Y., Nichugovskiy A.I., Sokolov I.E., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T., 20222022Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я., Ничуговский А.И., Соколов И.Е., Жижин К.Ю., Кузнецов Н.Т.Matveev E.Y., Novikov S.S., Levitskaya V.Y., Nichugovskiy A.I., Sokolov I.E., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1883

Objectives. One of the most promising methods of treating malignant tumors is 10B-neutron capture therapy. While compounds based on cluster boron anions [BnHn]2− (n = 10, 12) are often used as boron-containing agents due to the very high specific concentration of boron atoms per particle, the use of such compounds is associated with the need to develop new methods for the functionalization of boron clusters associated with the production of boron-containing derivatives containing biologically active functional groups. One of the most convenient methods of modification of [BnHn]2− (n = 10, 12) anions is the interaction of their derivatives containing cyclic oxonium-type substituents with negatively charged or neutral nucleophilic reagents. The disclosure of substituents of this type leads to the formation of closo-borates with functional groups separated from the cluster by an alkoxyl spacer chain. The purpose of this study is to develop methods for the synthesis of derivatives of the closo-decaborate anion [B10H10]2− with pendant nitrogen-containing groups.Methods. The general control of the reactions of the disclosure of cyclic substituents was carried out on the basis of 11B nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy data. The structure of the obtained derivatives, including the nature of the attached functional groups, was determined using 1H, 13C attached proton test (APT) NMR and infrared (IR) spectroscopy data. The molecular weight of the synthesized compounds was confirmed by electrospray ionization mass-spectrometry (ESI–MS).Results. The interaction of the anion [2-B10H9O(CH2)4O]− with secondary amines (dimethylamine, dipropylamine, diallylamine, dibutylamine, diisobutylamine, morpholine, di-sec-butylamine) in an ethanol environment is investigated. As a result of the reactions, a cyclic substituent is shown to expand with the addition of a nucleophilic reagent. Seven new derivatives of the closodecaborate anion with pendant nitrogen-containing groups have been synthesized.Conclusions. A developed method for obtaining closo-decaborates with ammonium groups separated from the boron cluster by an alkoxyl spacer group is presented. It is shown that the use of amines of various structures does not fundamentally affect the course of the reactions, allowing the composition and structure of the target derivatives to be effectively regulated. The resulting compounds can be involved in further modification reactions due to a reactive pendant group, as well as being suitable for use as effective polydentate ligands. Closo-decaborates with pendant nitrogen-containing groups and their derivatives are of considerable interest in the synthesis of compounds for use in 10B-neutron capture therapy of malignant tumors.

Цели. 10B-нейтронозахватная терапия является одним из наиболее перспективных методов лечения злокачественных опухолей. В качестве борсодержащих агентов нередко применяются соединения на основе кластерных анионов бора [BnHn]2− (n = 10, 12), как имеющие очень высокую удельную концентрацию атомов бора в расчете на одну частицу. Однако использование таких соединений связано с необходимостью разработки новых методов функционализации борных кластеров, связанных с получением борсодержащих производных с биологически активными функциональными группами. Одним из наиболее удобных методов модификации анионов [BnHn]2− (n = 10, 12) является взаимодействие их производных, содержащих циклические заместители оксониевого типа, с отрицательно заряженными или нейтральными нуклеофильными реагентами. Раскрытие заместителей данного типа приводит к образованию клозо-боратов с функциональными группами, отделенными от кластера алкоксильной спейсерной цепочкой. Целью настоящего исследования является разработка методов синтеза производных клозо-декаборатного аниона [B10H10]2− с пендантными азотсодержащими группами.Методы. Общий контроль протекания реакций раскрытия циклических заместителей осуществлялся на основании данных 11B спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Строение полученных производных, в том числе природу присоединенных функциональных групп определяли на основании данных 1H, 13C ЯМР с тестом на присоединенные протоны (APT) и инфракрасной спектроскопии (ИК). Молекулярную массу синтезированных соединений подтверждали методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением (ИЭР-МС).Результаты. Исследовано взаимодействие аниона [2-B10H9O(CH2)4O]− с вторичными аминами (диметиламин, дипропиламин, диаллиламин, дибутиламин, диизобутиламин, морфолин, ди-втор-бутиламин) в среде этанола. Показано, что в результате реакций происходит раскрытие циклического заместителя с присоединением нуклеофильного реагента. Синтезированы семь новых производных клозо-декаборатного аниона с пендантными азотсодержащими группами.Выводы. Разработан новый метод получения клозо-декаборатов с аммониевыми группами, отделенными от борного кластера алкоксильной спейсерной группой. Показано, что применение аминов различного строения принципиально не влияет на ход протекающих реакций и позволяет эффективно регулировать состав и строение целевых производных. Полученные соединения могут быть вовлечены в дальнейшие реакции модификации за счет реакционноспособной пендантной группы, а также могут быть использованы в роли эффективных полидентатных лигандов. Клозо-декабораты с пендантными азотсодержащими группами и их производные представляют значительный интерес в синтезе соединений, перспективных для применения в 10B-нейтронозахватной терапии злокачественных опухолей.

кластерные анионы бораклозо-декаборатный анионоксониевые производные клозо-декаборатного анионараскрытие циклического заместителявторичные амины10B-нейтронозахватная терапия злокачественных опухолейcluster boron anionscloso-decaborate anionoxonium derivatives of closo-decaborate aniondisclosure of cyclic substituentsecondary amines10B-neutron capture therapy of malignant tumorsРабота выполнена с использованием оборудования ЦКП РТУ МИРЭА при поддержке Минобрнауки России в рамках Соглашения № 075-15-2021-689 от 01.09.2021 г.The study was performed using the equipment of the Centers for Collective Use of the MIREA – Russian Technological University, Agreement No. 075-15-2021-689, September 01, 2021.ReferencesZhao X., Yang Z., Chen H., Wang Z., Zhou X., Zhang H. Progress in three-dimensional aromatic-like closo-dodecaborate. Coord. Chem. Rev. 2021;444:214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042Zhao X., Yang Z., Chen H., Wang Z., Zhou X., Zhang H. Progress in three-dimensional aromatic-like closo-dodecaborate. Coord. Chem. Rev. 2021;444:214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042Sivaev I. B., Prikaznov A.V., Naoufal D. Fifty years of the closo-decaborate anion chemistry. Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 2010;75(11):1149–1199. https://doi.org/10.1135/cccc2010054Sivaev I. B., Prikaznov A.V., Naoufal D. Fifty years of the closo-decaborate anion chemistry. Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 2010;75(11):1149–1199. https://doi.org/10.1135/cccc2010054Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. Chemistry of closo-dodecaborate anion [B12H12]2-: a review. Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 2002;67(6):679–727. https://doi.org/10.1135/cccc20020679Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. Chemistry of closo-dodecaborate anion [B12H12]2-: a review. Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 2002;67(6):679–727. https://doi.org/10.1135/cccc20020679Pakhomov S., Kaszynski P., Young V.G. 10-Vertex closo-boranes as potential π linkers for electronic materials. Inorg. Chem. 2000;39(10):2243–2245. https://doi.org/10.1021/ic991350tPakhomov S., Kaszynski P., Young V.G. 10-Vertex closo-boranes as potential π linkers for electronic materials. Inorg. Chem. 2000;39(10):2243–2245. https://doi.org/10.1021/ic991350tPaskevicius M., Hansen B.R., Jørgensen M., Richter B., Jensen T.R. Multifunctionality of silver closoboranes. Nat. Commun. 2017;8(1):15136. https://doi.org/10.1038/ncomms15136Paskevicius M., Hansen B.R., Jørgensen M., Richter B., Jensen T.R. Multifunctionality of silver closoboranes. Nat. Commun. 2017;8(1):15136. https://doi.org/10.1038/ncomms15136Ringstrand B. Boron clusters as structural elements of novel liquid crystalline materials. Liquid Crystals Today. 2013;22(2):22–35. https://doi.org/10.1080/1358314X.2013.829932Ringstrand B. Boron clusters as structural elements of novel liquid crystalline materials. Liquid Crystals Today. 2013;22(2):22–35. https://doi.org/10.1080/1358314X.2013.829932Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T., Loshchenova P.S., Mostovich E.A., Dianov G.L. Boroncontaining nucleosides as tools for boron-neutron capture therapy. Am. J. Cancer Res. 2021;11(10):4668–4682.Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T., Loshchenova P.S., Mostovich E.A., Dianov G.L. Boroncontaining nucleosides as tools for boron-neutron capture therapy. Am. J. Cancer Res. 2021;11(10):4668–4682.Goszczyński T.M., Fink K., Boratyński J. Icosahedral boron clusters as modifying entities for biomolecules. Expert Opin. Biol. Ther. 2018;18(sup1):205–213. https://doi.org/10.1080/14712598.2018.1473369Goszczyński T.M., Fink K., Boratyński J. Icosahedral boron clusters as modifying entities for biomolecules. Expert Opin. Biol. Ther. 2018;18(sup1):205–213. https://doi.org/10.1080/14712598.2018.1473369Ali F., Hosmane N.S., Zhu Y. Boron chemistry for medical applications. Molecules. 2020;25(4):828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828Ali F., Hosmane N.S., Zhu Y. Boron chemistry for medical applications. Molecules. 2020;25(4):828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828Bregadze V.I., Sivaev I.B., Glazun S.A. Polyhedral boron compounds as potential diagnostic and therapeutic antitumor agents. Anti-Cancer Agents Med. Chem. (Formerly Current Medicinal Chemistry-Anti-Cancer Agents). 2006;6(2):75–109. http://doi.org/10.2174/187152006776119180Bregadze V.I., Sivaev I.B., Glazun S.A. Polyhedral boron compounds as potential diagnostic and therapeutic antitumor agents. Anti-Cancer Agents Med. Chem. (Formerly Current Medicinal Chemistry-Anti-Cancer Agents). 2006;6(2):75–109. http://doi.org/10.2174/187152006776119180Barth R.F., Mi P., Yang W. Boron delivery agents for neutron capture therapy of cancer. Cancer Commun. 2018;38(1):1–15. https://doi.org/10.1186/s40880-018-0299-7Barth R.F., Mi P., Yang W. Boron delivery agents for neutron capture therapy of cancer. Cancer Commun. 2018;38(1):1–15. https://doi.org/10.1186/s40880-018-0299-7Jørgensen M., Hansen B.R., Lee Y.S., Cho Y.W., Jensen T.R. Crystal Structures and Energy Storage Properties of Ammine Sodium Decahydro-closo-decaboranes (Na2B10H10·nNH3, n = 1, 2). J. Phys. Chem. C. 2019;123(33):20160–20166. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b06084Jørgensen M., Hansen B.R., Lee Y.S., Cho Y.W., Jensen T.R. Crystal Structures and Energy Storage Properties of Ammine Sodium Decahydro-closo-decaboranes (Na2B10H10·nNH3, n = 1, 2). J. Phys. Chem. C. 2019;123(33):20160–20166. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b06084Suzuki M. Boron neutron capture therapy (BNCT): a unique role in radiotherapy with a view to entering the accelerator-based BNCT era. Int. J. Clin. Oncol. 2020;25(1):43–50. https://doi.org/10.1007/s10147-019-01480-4Suzuki M. Boron neutron capture therapy (BNCT): a unique role in radiotherapy with a view to entering the accelerator-based BNCT era. Int. J. Clin. Oncol. 2020;25(1):43–50. https://doi.org/10.1007/s10147-019-01480-4Moss R.L. Critical review, with an optimistic outlook, on Boron Neutron Capture Therapy (BNCT). Appl. Radiat. Isot. 2014;88:2–11. https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2013.11.109Moss R.L. Critical review, with an optimistic outlook, on Boron Neutron Capture Therapy (BNCT). Appl. Radiat. Isot. 2014;88:2–11. https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2013.11.109Matveev E.Y., Kubasov A.S., Razgonyaeva G.A., Polyakova I.N., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Reactions of the [B10H10]2− anion with nucleophiles in the presence of halides of group IIIA and IVB elements. Russ. J. Inorg. Chem. 2015;60(7):776–785. https://doi.org/10.1134/S0036023615070104Matveev E.Y., Kubasov A.S., Razgonyaeva G.A., Polyakova I.N., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Reactions of the [B10H10]2− anion with nucleophiles in the presence of halides of group IIIA and IVB elements. Russ. J. Inorg. Chem. 2015;60(7):776–785. https://doi.org/10.1134/S0036023615070104Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. Derivatives of closo-decaborate anion [B10H10]2− with exo-polyhedral substituents. Russ. J. Inorg. Chem. 2010;55(14):2089–2127. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. Derivatives of closo-decaborate anion [B10H10]2− with exo-polyhedral substituents. Russ. J. Inorg. Chem. 2010;55(14):2089–2127. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. Nitrilium derivatives of polyhedral boron compounds (boranes, carboranes, metallocarboranes): Synthesis and reactivity. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019;194(10):983–988. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. Nitrilium derivatives of polyhedral boron compounds (boranes, carboranes, metallocarboranes): Synthesis and reactivity. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019;194(10):983–988. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Y., Razgonyaeva G.A., Grigoriev M.S., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Synthesis and reactivity of closo-decaborate anion derivatives with multiple carbon–oxygen bonds. Inorg. Chem. Commun. 2014;50:28–30. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Y., Razgonyaeva G.A., Grigoriev M.S., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Synthesis and reactivity of closo-decaborate anion derivatives with multiple carbon–oxygen bonds. Inorg. Chem. Commun. 2014;50:28–30. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I. P., et al. The new approach to formation of exo boron–oxygen bonds from the decahydro-closo-decaborate(2-) anion. Polyhedron. 2015;101:215–222. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I. P., et al. The new approach to formation of exo boron–oxygen bonds from the decahydro-closo-decaborate(2-) anion. Polyhedron. 2015;101:215–222. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S., et al. Nucleophilic addition of amino acid esters to nitrilium derivatives of closo-decaborate anion. Mendeleev Commun. 2021;31(2):201–203. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2021.03.018Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S., et al. Nucleophilic addition of amino acid esters to nitrilium derivatives of closo-decaborate anion. Mendeleev Commun. 2021;31(2):201–203. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2021.03.018Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y., et al. Primary Amine Nucleophilic Addition to Nitrilium Closo-Dodecaborate [B12H11NCCH3]−: A Simple and Effective Route to the New BNCT Drug Design. Int. J. Mol. Sci. 2021;22(24):13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y., et al. Primary Amine Nucleophilic Addition to Nitrilium Closo-Dodecaborate [B12H11NCCH3]−: A Simple and Effective Route to the New BNCT Drug Design. Int. J. Mol. Sci. 2021;22(24):13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N., Matveev E.Y., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. The method for synthesis of 2-sulfanyl closo-decaborate anion and its S-alkyl and S-acyl derivatives. J. Organomet. Chem. 2017;828:106–115. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N., Matveev E.Y., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. The method for synthesis of 2-sulfanyl closo-decaborate anion and its S-alkyl and S-acyl derivatives. J. Organomet. Chem. 2017;828:106–115. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S., Polyakova I.N., Nichugovskiy A.I., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Synthesis and stability studies of derivatives of the 2-sulfanyl-closo-decaborate anion [2-B10H9SH]2−. Inorganica Chim. Acta. 2018;477:277–283. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S., Polyakova I.N., Nichugovskiy A.I., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Synthesis and stability studies of derivatives of the 2-sulfanyl-closo-decaborate anion [2-B10H9SH]2−. Inorganica Chim. Acta. 2018;477:277–283. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013Semioshkin A. A., Sivaev I. B., Bregadze V. I. Cyclic oxonium derivatives of polyhedral boron hydrides and their synthetic applications. Dalton Trans. 2008;(8):977–992. https://doi.org/10.1039/B715363ESemioshkin A. A., Sivaev I. B., Bregadze V. I. Cyclic oxonium derivatives of polyhedral boron hydrides and their synthetic applications. Dalton Trans. 2008;(8):977–992. https://doi.org/10.1039/B715363EOrlova A.V., Kondakov N.N., Kimel B.G., Kononov L.O., Kononova E.G., Sivaev I.B., Bregadze V.I. Synthesis of novel derivatives of closo‐dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer. Appl. Organomet. Chem. 2007;21(2):98–100. https://doi.org/10.1002/aoc.1151Orlova A.V., Kondakov N.N., Kimel B.G., Kononov L.O., Kononova E.G., Sivaev I.B., Bregadze V.I. Synthesis of novel derivatives of closo‐dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer. Appl. Organomet. Chem. 2007;21(2):98–100. https://doi.org/10.1002/aoc.1151Matveev E.Yu., Akimov S.S., Kubasov A.S., Nichugovskiy A.I., Nartov A.S., Retivov V.M., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Reaction of the [B10H9O2C4H8]– anion with C-nucleophiles. Rus. J. Inorg. Chem. 2017;62(6):808–813 https://doi.org/10.1134/S0036023617060146Matveev E.Yu., Akimov S.S., Kubasov A.S., Nichugovskiy A.I., Nartov A.S., Retivov V.M., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Reaction of the [B10H9O2C4H8]– anion with C-nucleophiles. Rus. J. Inorg. Chem. 2017;62(6):808–813 https://doi.org/10.1134/S0036023617060146Matveev E.Y., Limarev I.P., Nichugovskii A.I., Bykov A.Y., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Derivatives of closo-decaborate anion with polyamines. Rus. J. Inorg. Chem. 2019;64(8):977–983. https://doi.org/10.1134/S0036023619080084Matveev E.Y., Limarev I.P., Nichugovskii A.I., Bykov A.Y., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. Derivatives of closo-decaborate anion with polyamines. Rus. J. Inorg. Chem. 2019;64(8):977–983. https://doi.org/10.1134/S0036023619080084Bregadze V.I., Sivaev I.B., Dubey R.D., Semioshkin A., Shmal’ko A.V., Kosenko I.D., Hosmane N.S. Boron‐Containing Lipids and Liposomes: New Conjugates of Cholesterol with Polyhedral Boron Hydrides. Chem. Eur. J. 2020;26(61),13832–13841. https://doi.org/10.1002/chem.201905083Bregadze V.I., Sivaev I.B., Dubey R.D., Semioshkin A., Shmal’ko A.V., Kosenko I.D., Hosmane N.S. Boron‐Containing Lipids and Liposomes: New Conjugates of Cholesterol with Polyhedral Boron Hydrides. Chem. Eur. J. 2020;26(61),13832–13841. https://doi.org/10.1002/chem.201905083Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A., et al. Synthesis of a cycloimide bacteriochlorin p conjugate with the closo-dodecaborate anion. Mendeleev Commun. 2007;17(1):14–15. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2007.01.005Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A., et al. Synthesis of a cycloimide bacteriochlorin p conjugate with the closo-dodecaborate anion. Mendeleev Commun. 2007;17(1):14–15. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2007.01.005Matveev E.Y., Akimov S.S., Kubasov A.S., Retivov V.M., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. The method for obtaining a derivative closo-decaborate anion with pendante DTPA-group. Fine Chem. Technol.2019;14(1):59–65. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-59-65Matveev E.Y., Akimov S.S., Kubasov A.S., Retivov V.M., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. The method for obtaining a derivative closo-decaborate anion with pendante DTPA-group. Fine Chem. Technol.2019;14(1):59–65. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-59-65Zhizhin K.Yu., Mustyatsa V.N., Malinina E.A., et al. Interaction of closo-decaborate anion B10H10 2– with cyclic ethers. Russ. J. Inorg. Chem. 2004;49(2):180–189.Zhizhin K.Yu., Mustyatsa V.N., Malinina E.A., et al. Interaction of closo-decaborate anion B10H10 2– with cyclic ethers. Russ. J. Inorg. Chem. 2004;49(2):180–189.Becker H., Domshke G., Fanghanel E. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften; 1990. 751 p.Becker H., Domshke G., Fanghanel E. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften; 1990. 751 p.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.