chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2022-17-5-410-426chemicallytech-1882Research ArticleSYNTHESIS AND PROCESSING OF POLYMERS AND POLYMERIC COMPOSITESСИНТЕЗ И ПЕРЕРАБОТКА ПОЛИМЕРОВ И КОМПОЗИТОВ НА ИХ ОСНОВЕSynthesis of new photo-cured phosphorus-containing oligoestermethacrylates with a spacer in the structureСинтез новых фотоотверждаемых фосфорсодержащих олигоэфирметакрилатов со спейсером в структуреhttps://orcid.org/0000-0001-9039-571XБуравовБ. А.BuravovB. A.

Буравов Борис Андреевич, к.х.н., доцент кафедры общей и неорганической химии; старший научный сотрудник лаборатории полимерных, композитных и гибридных функциональных материалов

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

ResearcherID AAH-5810-2021

SPIN-код РИНЦ 6730-5763

Boris A. Buravov, Cand. Sci. (Chem.), Associate Professor, Department of General and Inorganic Chemistry; Senior Researcher, Laboratory of Polymer, Composite and Hybrid Functional Materials

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

ResearcherID AAH-5810-2021

RSCI SPIN-code 6730-5763

byravov@ya.ruhttps://orcid.org/0000-0003-4491-494XАль-ХамзавиА.Al-KhamzawiA.

Аль-Хамзави Али, аспирант кафедры общей и неорганической химии

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

ResearсherID M-2885-2017

SPIN-код РИНЦ 2551-0018

Ali Al-Khamzawi, Postgraduate Student, Department of General and Inorganic Chemistry

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

ResearсherID M-2885-2017

RSCI SPIN-code 2551-0018

ali.alhamzawi80@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-2343-1562БочкаревЕ. С.BochkarevE. S.

Бочкарев Евгений Сергеевич, младший научный сотрудник лаборатории полимерных, композитных и гибридных функциональных материалов

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

Scopus Author ID 57222574440

SPIN-код РИНЦ 6024-6675

Eugene S. Bochkarev, Junior Researcher, Laboratory of Polymer, Composite and Hybrid Functional Materials

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

Scopus Author ID 57222574440

RSCI SPIN-code 6024-6675

w_tovn@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-2208-4992ГричишкинаН. Х.GrichishkinaN. Kh.

Гричишкина Назмия Хуршид-кызы, старший преподаватель кафедры общей и неорганической химии

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

SPIN-код РИНЦ 5661-4527

Nazmiya Kh. Grichishkina, Senior Lecturer, Department of General and Inorganic Chemistry

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

RSCI SPIN-code 5661-4527

nazmija3545@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-4400-0822БорисовС. В.BorisovS. V.

Борисов Сергей Владимирович, к.т.н., доцент кафедры химии и технологии переработки эластомеров; старший научный сотрудник лаборатории полимерных, композитных и гибридных функциональных материалов

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

Researcher ID AAF-1221-2021

Scopus Author ID 57193435253

SPIN-код РИНЦ 4774-4238

Sergey V. Borisov, Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Department of Сhemistry and Processing Technology of Elastomers; Senior Researcher, Laboratory of Polymer, Composite and Hybrid Functional Materials

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

Researcher ID AAF-1221-2021

Scopus Author ID 57193435253

RSCI SPIN-code 4774-4238

borisov.volgograd@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6113-290XСидоренкоН. В.SidorenkoN. V.

Сидоренко Нина Владимировна, к.т.н., доцент кафедры химии и технологии переработки эластомеров

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

ResearcherID A-9544-2014

Scopus Author ID 16308435400

SPIN-код РИНЦ 5155-3692

Nina V. Sidorenko, Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Department of Сhemistry and Processing Technology of Elastomers

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

ResearcherID A-9544-2014

Scopus Author ID 16308435400

RSCI SPIN-code 5155-3692

nvsidorenko@vstu.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1893-2861ТужиковО. И.TuzhikovO. I.

Тужиков Олег Иванович, д.х.н., профессор кафедры технологии высокомолекулярных и волокнистых материалов

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

Scopus Author ID 6507272270

SPIN-код РИНЦ 7255-0330

Oleg I. Tuzhikov, Dr. Sci. (Chem.), Professor, Department of Technology of Macromolecular and Fibrous Materials

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

Scopus Author ID 6507272270

RSCI SPIN-code 7255-0330

tuzhikov_oi@vstu.ruТужиковО. О.TuzhikovO. O.

Тужиков Олег Олегович, д.т.н., доцент, заведующий кафедрой общей и неорганической химии

400005, Волгоград, пр-т им. В.И. Ленина, д. 28

Scopus Author ID 12645529200

SPIN-код РИНЦ 8142-5915

Oleg O. Tuzhikov, Dr. Sci. (Eng.), Associate Professor, Head of the Department of General and Inorganic Chemistry

28, pr. im. V.I. Lenina, Volgograd, 400005

Scopus Author ID 12645529200

RSCI SPIN-code 8142-5915

Волгоградский государственный технический университетРоссияVolgograd State Technical UniversityRussian Federation202220112022175410426Copyright © Buravov B.A., Al-Khamzawi A., Bochkarev E.S., Grichishkina N.K., Borisov S.V., Sidorenko N.V., Tuzhikov O.I., Tuzhikov O.O., 20222022Буравов Б.А., Аль-Хамзави А., Бочкарев Е.С., Гричишкина Н.Х., Борисов С.В., Сидоренко Н.В., Тужиков О.И., Тужиков О.О.Buravov B.A., Al-Khamzawi A., Bochkarev E.S., Grichishkina N.K., Borisov S.V., Sidorenko N.V., Tuzhikov O.I., Tuzhikov O.O.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1882

Objectives. To synthesize phosphorus-containing oligoestermethacrylates spatially separated by spacers of aliphatic or aromatic structure and evaluate their effect on photocuring kinetics.Methods. For determining the qualitative and quantitative composition of the synthesized compounds, the following methods were used: thin layer chromatography; chromatographic and mass spectrometry; infrared spectroscopy; 1H, 13C, 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy; differential scanning calorimetry. The dielectric loss tangent was determined on a specially designed optical cell with an ultraviolet (UV) light source to an immittance meter. Elemental analysis was performed on an energy dispersive X-ray fluorescence spectrometer.Results. Spatially separated oligoestermethacrylates based on phosphorus trichloride containing aliphatic or aromatic spacers in the structure were synthesized. During the interaction of glycidyl methacrylate with phosphorus trichloride in the mass of the latter, reaction products were shown to be formed both according to the Krasusky rule from the side of the α-carbon atom, as well as against this rule with the formation of isomeric products. Obtaining these compounds in bulk is possible only in the presence of a homopolymerization inhibitor. The influence of the spacer structure on the curing rate of oligoestermethacrylates under the action of UV radiation has been established. It has been shown that the introduction of a spacer into the oligomer structure is accompanied by an increase in the induction period by a factor of 39 compared to a sample without a spacer.Conclusions. The results obtained indicate the possibility of obtaining new oligoestermethacrylates with aliphatic and aromatic spacers in the structure. The influence of the structure of the spacer on the kinetics of photocuring is determined.

Цели. Синтез фосфорсодержащих олигоэфирметакрилатов, пространственно-разделенных спейсерами алифатического или ароматического строения, и оценка их влияния на кинетику фотоотверждения.Методы. Для определения качественного и количественного состава синтезированных соединений использованы: тонкослойная хроматография; хромато-масс-спектрометрия; инфракрасная спектроскопия; 1H, 13C, 31P спектроскопия ядерного магнитного резонанса; дифференциальная сканирующая калориметрия. Тангенс диэлектрических потерь определяли на специально разработанной оптической ячейке с УФ-источником света к измерителю иммитанса. Элементный анализ проводили на энергодисперсионном рентгенофлуоресцентном спектрометре.Результаты. Синтезированы пространственно разделенные олигоэфирметакрилаты на основе трихлорида фосфора, содержащие в структуре алифатический или ароматический спейсеры. Установлено, что при взаимодействии глицидилметакрилата с трихлоридом фосфора в массе последнего, образуются продукты реакции как по правилу Красуского со стороны α-углеродного атома, так и против правила с образованием изомерных продуктов. Получение данных соединений в массе возможно только в присутствии ингибитора гомополимеризации. Установлено влияние структуры спейсера на скорость отверждения олигоэфирметакрилатов под действием УФ-излучения. Показано, что введение спейсера в структуру олигомера сопровождается увеличением индукционного периода в 39 раз по сравнению с образцом, не содержащим спейсера.Выводы. Достигнутые результаты свидетельствуют о возможности получения новых олигоэфирметакрилатов со спейсерами алифатического и ароматического строения в структуре. Установлено влияние строения спейсера на кинетику фотоотверждения.

синтезолигоэфирметакрилатыполимеризацияфосфорсодержащие антипиреныкинетикафотоотверждениеДСКsynthesisoligoestermethacrylatespolymerizationphosphorus-containing flame retardantskineticsphotocuringDSCРабота выполнена при финансировании Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках государственного задания (шифр проекта FZUS- 2021-0013).The work was supported by the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation as a part of the state assignment (project code FZUS-2021-0013).ReferencesLevchik S.V. Introduction to Flame Retardancy and Polymer Flammability. In: Morgan, A.B., Wilkie C.A. (Eds.). Flame Retardant Polymer Nanocomposites. John Wiley & Sons, Inc.; 2006. P. 1–29. https://doi.org/10.1002/9780470109038.ch1Levchik S.V. Introduction to Flame Retardancy and Polymer Flammability. In: Morgan A.B., Wilkie C.A. (Eds.). Flame Retardant Polymer Nanocomposites. John Wiley & Sons, Inc.; 2006. P. 1–29. https://doi.org/10.1002/9780470109038.ch1Тужиков О.И., Хохлова Т.В., Бондаренко С.Н. и др. Эластомеры и пластики с пониженной горючестью: монография. Волгоград: Политехник; 2005. 214 с. ISBN 5-230-04464-0Tuzhikov O.I., Khokhlova T.V., Bondarenko S.N., et al. Elastomery i plastiki s ponizhennoi goryuchest’yu: monografiya ( Elastomers and plastics with reduced flammability: monograph). Volgograd: Politekhnik; 2005. 214 p. (in Russ.). ISBN 5-230-04464-0Берлин Ал. Ал. Горение полимеров и полимерные материалы пониженной горючести. Соросовский образовательный журнал. 1996;2(9):57–63.Berlin Al. Al. Combustion of polymers and polymer materials of reduced flammability. Sorosovskii obrazovatel’nyi zhurnal = Soros Educational Journal. 1996;2(9):57–63 (in Russ.).Wang Z., Liang B. Synthesis and properties of phosphorus and nitrogen containing intumescent flameretardant curing agent for epoxy resin. Plast. Rubber Compos. 2018;47(7):306–314. https://doi.org/10.1080/14658011.2018.1491702Wang Z, Liang B. Synthesis and properties of phosphorus and nitrogen containing intumescent flameretardant curing agent for epoxy resin. Plast. Rubber Compos. 2018;47(7):306–314. https://doi.org/10.1080/14658011.2018.1491702Bier F., Six J.-L., Durand A. DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co)Polymers: Glass Transition Temperature Investigation. Macromol. Mater. Eng. 2019;304(4). https://doi.org/10.1002/mame.201800645Bier F., Six J.-L., Durand A. DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co)Polymers: Glass Transition Temperature Investigation. Macromol. Mater. Eng. 2019;304(4). https://doi.org/10.1002/mame.201800645Harada M., Hirotani M., Ochi M. Synthesis and improved mechanical properties of twin-mesogenic epoxy thermosets using siloxane spacers with different lengths. J. Appl. Polym. Sci. 2019;136(34):47891. https://doi.org/10.1002/app.47891Harada M., Hirotani M., Ochi M. Synthesis and improved mechanical properties of twin-mesogenic epoxy thermosets using siloxane spacers with different lengths. J. Appl. Polym. Sci. 2019;136(34):47891. https://doi.org/10.1002/app.47891Luo C., Zuo J., Wang F., Lin F., Zhao J., Xu Z. Click chemistry-assisted preparation and properties of phosphorus and nitrogen synergistic flame retardant optical resin with a high refractive index. J. Appl. Polym. Sci. 2018;135(38):46648. https://doi.org/10.1002/app.46648Luo C., Zuo J., Wang F., Lin F., Zhao J., Xu Z. Click chemistry-assisted preparation and properties of phosphorus and nitrogen synergistic flame retardant optical resin with a high refractive index. J. Appl. Polym. Sci. 2018;135(38):46648. https://doi.org/10.1002/app.46648Yang X., Chen S., Chen S., Xu H. Influencing factors on liquid crystalline properties of cholesterol side-chain liquid crystalline polymers without spacer: molecular weight and copolymerisation. Liq. Cryst. 2019;46(12):1827–1842. https://doi.org/10.1080/02678292.2019.1606352Yang X., Chen S., Chen S., Xu H. Influencing factors on liquid crystalline properties of cholesterol side-chain liquid crystalline polymers without spacer: molecular weight and copolymerisation. Liq. Cryst. 2019;46(12):1827–1842. https://doi.org/10.1080/02678292.2019.1606352Бригаднов К.А., Биличенко Ю.В., Поляков В.А., Борисов Р.С., Гусев К.И., Рудакова Т.А., Филатов С.Н., Киреев В.В. Эпоксидные олигомеры, модифицирован- ные эпоксифосфазенами. Высокомолекулярные соедине- ния. Серия Б. 2016;58(5):387–393. https://doi.org/10.7868/S2308113916050016Brigadnov K.A., Bilichenko Y.V., Polyakov V.A., Borisov R.S., Gusev K.I., Rudakova T.A., et al. Epoxy oligomers modified with epoxyphosphazenes. Polym. Sci. Ser. B. 2016;58(5):549–555. https://doi.org/10.1134/S1560090416050018 [Original Russian Text: Brigadnov K.A., Bilichenko Y.V., Polyakov V.A., Borisov R.S., Gusev K.I., Rudakova T.A., Filatov S.N., Kireev V.V. Epoxy oligomers modified with epoxyphosphazenes. Vysokomolekulyarnye Soedineniya. Seriya B. 2016;58(5):387–393 (in Russ.). https://doi.org/10.7868/S2308113916050016 ]Тужиков О.И., Тужиков О.О., Буравов Б.А. и др. Cпособ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-метакрилокси)- этоксифосфинов. Пат. 2697721 РФ. МПК C07F9/141, C08G 79/04. Заявитель патентообладатель ВолгГТУ (RU). № 2019117090, заявл. 03.06.2019. опубл. 18.08.2019.Tuzhikov O.I., Tuzhikov O.O., Buravov B.A., et al. Method for obtaining thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-chloromethyl-2-methacryloxy)ethoxy]- phosphines. RF Pat. 2697721, MPK C07F9/141, C08G 79/04. Volgograd: VolgGTU; 18.08.2019.Тужиков О.И., Тужиков О.О., Буравов Б.А., Бочкарев Е.С., Солодовникова К.В., Хохлова Т.В., Сидоренко Н.В., Аль-Хамзави А.Х.Д. Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-галоген-3-(метакрилоилокси)-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Пат. 2712107 РФ. МПК C08G79/04, C08F279/06, C07F9/00. Волгоград: ВолгГТУ; 2020.Tuzhikov O.I., Tuzhikov O.O., Buravov B.A., et al. Application of oligoesteracrylate ((((4-((1-(2-((bis((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)- oxy)-3-chlorophenoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphindiyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1-diyl)- bis(2-methacrylate) as a monomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability. RF Pat. 2712107. MPK C08G 79/04, C08F 279/06, C07F 9/00. Volgograd: VolgGTU; 24.01.2020.Тужиков О.И., Тужиков О.О., Буравов Б.А. и др. Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1-фенилен)) бис(окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис(фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Пат. 2712116 РФ. МПК C08G79/04, C07F 9/141. Заявитель патентообладатель ВолгГТУ (RU). № 2019126186, заявл. 20.08.2019. опубл. 24.01.2020. Бюл. № 3.Tuzhikov O.I., Tuzhikov O.O., Buravov B.A., et al. Application of oligoesteracrylate ((((((((((2-hydroxypropane-1 , 3 - diyl) bis (oxy) ) bis (4, 1 - phenylene) ) bis (propan - 2, 2 - diy l)) - bis (4. 1 - phenylene)) bis (hydroxy)) - bis (1 - chloropropane - 3, 2 - diyl)) bis (oxy)) - bis (phosphintriyl)) tetrakis (oxy)) - tetrakis(3-chloropropane-2,1-diyl)tetrakis(2-methyl acrylate) as a monomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability. RF Pat. 2712116. MPK C08G 79/04, C07F 9/141. Volgograd: VolgGTU; 24.01.2020.Догадкин Б.А, Донцов А.А., Шершнев В.А. Химия эластомеров. 2-е изд., перераб. и доп. М.: Химия; 1981. 376 с.Dogadkin B.A, Dontsov A.A., Shershnev V.A. Khimiya elastomerov ( Chemistry of elastomers). Moscow: Khimiya; 1981. 376 p. (in Russ.).Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия; 1979. 544 с.Efros L.S., Gorelik M.V. Khimiya i tekhnologiya promezhutochnykh produktov ( Chemistry and technology of intermediate products). Leningrad: Khimiya; 1979. 544 p. (in Russ.).Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия; 1981. 368 с.Gorbunov B.N., Gurvich Ya.A., Maslova I.P. Khimiya i tekhnologiya stabilizatorov polimernykh materialov (Chemistry and technology of stabilizers of polymer materials). Moscow: Khimiya; 1981. 368 p. (in Russ.).Хардин А.П., Тужиков О.И., Вьюнов К.А., Хохлова Т.В. Кинетика реакции хлорангидрида феноксиметилфосфоновой кислоты с глицидилметакрилатом. Журн. общей химии. 1979;49(5):1031–1035. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=22974331Khardin A.P., Tuzhikov O.I., V’yunov K.A., Khokhlova T.V. Kinetics of the reaction of phenoxymethylphosphonic acid chloride with glycidyl methacrylate. Zhurnal Obshchei Khimii. 1979;49(5):1031–1035 (in Russ.). URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=22974331Тужиков О.И., Хохлова Т.В., Бондаренко С.Н., Дхайбе М., Орлова С.А. Модификация эпоксидиановых смол фосфорсодержащими метакрилатами для получения компаундов типа взаимопроникающих полимерных сеток. Журн. прикладной химии. 2009;82(11):1887–1893. URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=44517526Tuzhikov O.I., Khokhlova T.V., Bondarenko S.N., Dkhaibe M., Orlova S.A. Modification of epoxy-4,4′- isopropylidenediphenol resins with phosphorylated methacrylates for preparing compounds of the interpenetrating polymer network type. Russ. J. Appl. Chem. 2009;82(11):2034–2040. https://doi.org/10.1134/S107042720911024X [Original Russian Text: Tuzhikov O.I., Khokhlova T.V., Bondarenko S.N., Dkhaibe M., Orlova S.A. Modification of epoxy-4,4′-isopropylidenediphenol resins with phosphorylated methacrylates for preparing compounds of the interpenetrating polymer network type. Zhurnal Prikladnoi Khimii. 2009;82(11):1887–1893 (in Russ.). URL: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=44517526]Хардин А.П., Тужиков О.И., Вьюнов К.А., Хохлова Т.В., Рыгалов Л.Н. Кинетика реакций хлорангидрида феноксиметилфосфоновой кислоты с нессиметричными альфа-окисями. Журн. общей химии.1980;50(8):1733–1738. URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=21264731Khardin A.P., Tuzhikov O.I., V’yunov K.A., Khokhlova T.V., Rygalov L.N. Kinetics of reactions of phenoxymethylphosphonic acid chloride with unsymmetrical alpha-oxides. Zhurnal Obshchei Khimii. 1980;50(8):1733–1738 (in Russ.). URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=21264731Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимтехиздат; 1961. 553 с.Malinovskii M.S. Okisi olefinov i ikh proizvodnye (Oxides of olefins and their derivatives). Moscow: Goskhimtekhizdat; 1961. 553p. (in Russ.).Chike K.E., Myrick M.L., Lyon R.E., Angel S.M. Raman and near-infrared studies of an epoxy resin. Appl. Spectrosc. 1993;47(10):1631–1635. https://doi.org/10.1366/0003702934334714Chike K.E., Myrick M.L., Lyon R.E., Angel S.M. Raman and near-infrared studies of an epoxy resin. Appl. Spectrosc. 1993;47(10):1631–1635. https://doi.org/10.1366/0003702934334714Guerra A.J., Lammel-Lindemann J., Katko A., Kleinfehn A., Rodriguez C.A., Catalani L.H., et al. Optimization of photocrosslinkable resin components and 3D printing process parameters. Acta Biomater. 2019;97:154–161. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2019.07.045Guerra A.J., Lammel-Lindemann J., Katko A., Kleinfehn A., Rodriguez C.A., Catalani L.H., et al. Optimization of photocrosslinkable resin components and 3D printing process parameters. Acta Biomater. 2019;97:154–161. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2019.07.045Lima A.F., Salvador M.V.O., Dressano D., Saraceni C.H.C., Gonçalves L.S., Hadis M., et al. Increased rates of photopolymerisation by ternary type II photoinitiator systems in dental resins. J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2019;98:71–78. https://doi.org/10.1016/j.jmbbm.2019.06.005Lima A.F., Salvador M.V.O., Dressano D., Saraceni C.H.C., Gonçalves L.S., Hadis M., et al. Increased rates of photopolymerisation by ternary type II photoinitiator systems in dental resins. J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2019;98:71–78. https://doi.org/10.1016/j.jmbbm.2019.06.005Salgado V.E., Albuquerque P.P.A.C., Cavalcante L.M., Pfeifer C.S., Moraes R.R., Schneider L.F.J. Influence of photoinitiator system and nanofiller size on the optical properties and cure efficiency of model composites. Dent. Mater. 2014;30(10):e264–e271. https://doi.org/10.1016/j.dental.2014.05.019Salgado V.E., Albuquerque P.P.A.C., Cavalcante L.M., Pfeifer C.S., Moraes R.R., Schneider L.F.J. Influence of photoinitiator system and nanofiller size on the optical properties and cure efficiency of model composites. Dent. Mater. 2014;30(10):e264–e271. https://doi.org/10.1016/j.dental.2014.05.019Иржак В.И., Межиковский С.М. Кинетика отверждения олигомеров. Успехи химии. 2008;77(1):78–104. URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=9933186Irzhak V.I., Mezhikovskii S.M. Kinetics of Oligomer Curing. Russ. Chem. Rev. 2008;77(1):77–103. https://doi.org/10.1070/RC2008v077n01ABEH003752 [Original Russian Text: Irzhak V.I., Mezhikovskii S.M. Kinetics of Oligomer Curing. Uspekhi Khimii. 2008;77(1):78–104 (in Russ.). URL: https://elibrary.ru/item.asp?id=9933186]Иржак В.И., Межиковский С.М. Химическая физика отверждения олигомеров: монография. М.: Издательство Юрайт; 2020. 276 с.Irzhak V.I., Mezhikovskii S.M. Khimicheskaya fizika otverzhdeniya oligomerov: monografiya (Chemical physics of curing oligomers: monograph). Moscow: Yurait; 2020. 276 р. (in Russ.).Тужиков О.О., Буравов Б.А., Бочкарев Е.С., Аввакумов В.Е., Сидоренко Н.В. и др. Влияние растворенных ПВХ и сополимера А-15-О в эпоксидном связующем на физико-механические свойства и огнестойкость наполненных гидроксосиликатами отвержденных полимерных систем. Известия ВолгГТУ. 2018;12(222):106–113.Tuzhikov O.O., Buravov B.A., Bochkarev E.S., Avvakumov V.E., Sidorenko N.V., et al. Effect of soluble PVC and copolimer A-15-O in epoxy resin on physicalmechanical properties of hydroxo- silicated polymerated systems and their fire retardant effect. Izvestiya VolgGTU = Izvestia VSTU. 2018;12(222):106–113 (in Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.