chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2018-13-6-60-68chemicallytech-179Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF INORGANIC MATERIALSХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ НЕОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВCOMPETITION OF OXYGEN- AND NITROGEN-DONOR LIGANDS IN THE SYNTHESIS OF COMPLEX COMPOUNDS OF COPPER WITH 2-(PHENYL-4-CHLOROPHENYLACETYL)INDANDIONE-1,3КОНКУРЕНЦИЯ КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ДОНОРНЫХ ЛИГАНДОВ ПРИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИИ МЕДИ С 2-(ФЕНИЛ-4-ХЛОРФЕНИЛАЦЕТИЛ)ИНДАНДИОНОМ-1,3НосиковаЛ. А.NosikovaL. A.

кандидат химических наук, доцент кафедры химии и технологии редких и рассеянных элементов, наноразмерных и композиционных материалов им. К.А. Большакова

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

ResearcherID: 679715

Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, K.A. Bolshakov Chair of Chemistry and Technology of Rare and Scattered Elements, Nanoscale and Composite Materials

86, Vernadskogo Pr., Moscow 119571, Russia

ResearcherID: 679715

noemail@neicon.ruКочетовА. Н.KochetovA. N.

кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

ResearcherID: 213376

Ph.D. (Chemistry), Senior Lecturer, A.N. Reformatsky Chair of Inorganic Chemistry

86, Vernadskogo Pr., Moscow 119571, Russia

ResearcherID: 213376

kochchem@mail.ruКудряшоваЗ. А.KudryashovaZ. A.

кандидат химических наук, доцент кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, A.N. Reformatsky Chair of Inorganic Chemistry

86, Vernadskogo Pr., Moscow 119571, Russia

noemail@neicon.ruЦивадзеА. Ю.TsivadzeA. Yu.

академик РАН, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией новых физико-химических проблем

119071, Россия, Москва, Ленинский пр-т, д. 31, корп. 4

ResearcherID: G-7422-2014

Academician, D.Sc. (Chemistry), Professor, Head of the Laboratory of New Physicochemical Problems

31 Leninsky prospect, Moscow 119071, Russia

ResearcherID: G-7422-2014

noemail@neicon.ruМИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)РоссияMIREA - Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)Russian FederationИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наукРоссияA.N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of Sciences (IPCE RAS)Russian Federation2018281220181366068Copyright © Nosikova L.A., Kochetov A.N., Kudryashova Z.A., Tsivadze A.Y., 20182018Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Кудряшова З.А., Цивадзе А.Ю.Nosikova L.A., Kochetov A.N., Kudryashova Z.A., Tsivadze A.Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/179

The interaction of CuCl and 2-(phenyl-4-chlorophenylacetyl)indandione-1,3 (HL, C23H15ClO3) in a mixed organic solvent (CH3CN, C5H5N, EtOH) gave a solvated crystal complex of copper(II) of composition [Cu(C2H5OH)(L)2]•C2H5OH (I). The isolated compound was investigated by X-ray and IR spectroscopy methods. Lattice parameters of (I): space gr. P21/c, a = 14.982(1), b = 14.558(1), с = 20.608(2) Å; β= 105.176(2)°; Z = 4 (Z′=1). It is established that the structural units in the crystal structure of the obtained compounds are the neutral square-planar coordination spheres of Cu(II) with cis-oriented deprotonated indandionate ligands L. The spheres are located in the space pairwise. One molecule of EtOH is included in the internal sphere of the complex, and the second is a bridge that unites the coordination centers due to the hydrogen bonds between the hydrogen atom of the hydroxo group of the coordinated alcohol and the O-atom of the keto group of the adjacent bis-chelate. This results in a dimer structure. At the same time, in addition to ethanol, molecules of other co-solvents (CH3CN, C5H5N) do not participate in complex formation and do not form solvates. It was found that a copper(II) complex is formed from copper(I) chloride. When using copper(I) iodide as a starting compound in ethanol in the presence of pyridine the formation of the chelate with the deprotonated ligand HL is not observed.

Взаимодействием CuCl и 2-(фенил-4-хлорфенилацетил)индандиона-1,3 (HL, C23H15ClO3) в смеси органических растворителей (CH3CN, EtOH, Py) получен кристаллический сольватированный комплекс меди(II) состава [Cu(С2Н5ОН)(L)2]·С2Н5ОН (I). Выделенное соединение исследовано методами РСА и ИКС. Параметры кристаллической решетки (I): пр. гр. Р21/с, a = 14.982(1), b = 14.558(1), с = 20.608(2) Å; β = 105.176(2)°; Z = 4 (Z′=1). Установлено, что структурными единицами в кристаллической решетке полученного соединения служат попарно расположенные в пространстве нейтральные плоскоквадратные координационные сферы Cu(II) с цис-ориентированными депротонированными индандионатными лигандами. Согласно данным РСА, одна молекула EtOH входит во внутреннюю сферу комплекса (КЧ меди(II) = 5), а вторая - является мостиком, который связывает координационные центры водородными связями, возникающими между атомом водорода гидроксогруппы координированного спирта и атомом кислорода кетогруппы соседнего бис-хелата, и образуется псевдодимерная структура. Молекулы ацетонитрила, входящие в состав смешенного растворителя, не участвуют в комплексообразовании и не образуют сольватов. Таким образом, выявлено, что в ходе синтеза из хлорида меди(I) образуется комплекс меди(II). Показано, что при использовании в качестве исходного соединения иодида меди(I) в среде этанола в присутствии пиридина образование хелата с депротонированным лигандом HL не наблюдается.

медь(I)медь(II)координационные соединенияциклические трикарбонильные соединенияРСАИК-спектроскопияХ-ray2-(ацетил)индандион-132-(дифенилацетил)индандион-132-(фенил-4-хлорфенилацетил)индандион-13copper(I)copper(II)coordination compounds2-(acetyl)indandion-132-(diphenylacetyl)indandion-132-(phenyl-4-chlorophenylacetyl)indandione-13cyclic tricarbonyl compoundsIR spectroscopyReferencesGavrielatos E., Mitsos C., Athanasellis G., Heaton B.T., Steiner A., Bickley J.F., Igglessi-Markopoulou O., Markopoulos J. Copper(II), cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) complexes containing the enolate of N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (Habta) and its phenylhydrazone derivative analogues. Crystal structure of [Cu(abta)2(py)2]·2H2O // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. P. 639-644.Gavrielatos E., Mitsos C., Athanasellis G., Heaton B.T., Steiner A., Bickley J.F., IgglessiMarkopoulou O., Markopoulos J. Copper(II), cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) complexes containing the enolate of N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (Habta) and its phenylhydrazone derivative analogues. Crystal structure of [Cu(abta)2(py)2]·2H2O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001: 639-644.Ahmedova A., Mantarevay V., Enchev V., Mitewa M. 2-Acetylindan-1,3-dione and its Cu2+ and Zn2+ complexes as promising sunscreen agents // Int. J. Cosmetic Sci. 2002. V. 24. P. 103-110.Ahmedova A., Mantarevay V., Enchev V., Mitewa M. 2-Acetylindan-1,3-dione and its Cu2+ and Zn2+ complexes as promising sunscreen agents. Int. J. Cosmetic Sci. 2002; 24: 103-110.Ahmedova A., Vaz M.G.F., Ciattini S., Gochev G., Caneschi A., Mitewa M. X-ray and EPR study on copper(II) complexes with an enamine ligand // Cent. Eur. J. Chem. 2005. V. 3. № 1. Р. 146-156.Ahmedova A., Vaz M.G.F., Ciattini S., Gochev G., Caneschi A., Mitewa M. X-ray and EPR study on copper(II) complexes with an enamine ligand. Cent. Eur. J. Chem. 2005; 3(1): 146-156.Kuo P.-Y., Shie T.-L., Chen Y.-S., Lai J.-T., Yang D.-Y. Enzyme inhibition potency enhancement by active site metal chelating and hydrogen bonding induced conformationrestricted cyclopropanecarbonyl derivatives // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. P. 6024-6027.Kuo P.-Y., Shie T.-L., Chen Y.-S., Lai J.-T., Yang D.-Y. Enzyme inhibition potency enhancement by active site metal chelating and hydrogen bonding induced conformationrestricted cyclopropanecarbonyl derivatives. Bioorg. & Med. Chem. Lett.. 2006; 16: 6024-6027.Teotonio E.E.S., Brito H.F., Viertler H., Faustino W.M., Malta O.L., de Sá G.F., Felinto M.C.F.C., Santos R.H.A., Cremona M. Synthesis and luminescent properties of Eu3+-complexes with 2-acyl-1,3-indandionates (ACIND) and TPPO ligands: the first X-ray structure of Eu-ACIND complex // Polyhedron. 2006. V. 25. P. 3488-3494.Teotonio E.E.S., Brito H.F., Viertler H., Faustino W.M., Malta O.L., de Sá G.F., Felinto M.C.F.C., Santos R.H.A., Cremona M. Synthesis and luminescent properties of Eu3+-complexes with 2-acyl1,3-indandionates (ACIND) and TPPO ligands: the first X-ray structure of Eu–ACIND complex. Polyhedron. 2006; 25: 3488-3494.Ahmedova A., Cador O., Sorace L., Ciattini S., Gatteschi D., Mitewa M. X-ray structure and magnetochemical study on a Co(II) complex of 2-acetyl-1,3-indandione // J. Coord. Chem. 2008. V. 61. № 24. P. 3879-3886.Ahmedova A., Cador O., Sorace L., Ciattini S., Gatteschi D., Mitewa M. X-ray structure and magnetochemical study on a Co(II) complex of 2-acetyl-1,3-indandione. J. Coord. Chem. 2008; 61(24): 3879-3886.Ahmedova A., Atanasov V., Marinova P., Stoyanov N., Mitewa M. Synthesis, characterization and spectroscopic properties of some 2-substituted 1,3-indandiones and their metal complexes // Cent. Eur. J. Chem. 2009. V. 7. № 3. P. 429-438.Ahmedova A., Atanasov V., Marinova P., Stoyanov N., Mitewa M. Synthesis, characterization and spectroscopic properties of some 2-substituted 1,3-indandiones and their metal complexes. Cent. Eur. J. Chem. 2009; 7(3): 429-438.Teotonio E.E.S., Brito H.F., Cremona M., Quirino W.G., Legnani C., Felinto M.C.F.C. Novel electroluminescent devices containing Eu3+-(2-acyl-1,3-indandionate) complexes with TPPO ligand // Opt. Mater. 2009. V. 32. P. 345-349.Teotonio E.E.S., Brito H.F., Cremona M., Quirino W.G., Legnani C., Felinto M.C.F.C. Novel electroluminescent devices containing Eu3+-(2-acyl-1,3-indandionate) complexes with TPPO ligand. Opt. Mater. 2009; 32: 345-349.Wang N., Tao X., Du F.-L., Feng M., Jiang M.-L., Shen Y.-Z. Synthesis and characterization of organophosphine/phosphite stabilized silver(I) complexes bearing 2-acetyl-1,3-indandione ligand, crystal structure of [Ph3P·AgC11H7O3] // Polyhedron. 2010. V. 29. P. 1687-1691.Wang N., Tao X., Du F.-L., Feng M., Jiang M.-L., Shen Y.-Z. Synthesis and characterization of organophosphine/phosphite stabilized silver(I) complexes bearing 2-acetyl-1,3-indandione ligand, crystal structure of [Ph3P·AgC11H7O3]. Polyhedron. 2010; 29: 1687-1691.Feng Y.-L. Synthesis and structure of bis(indene-1,2,3-trione-2-oximato)bis(aqua)Mn(II): Mn(C9H4NO3)2(H2O)2 // Chinese J. Struct. Chem. 2003. V. 22. № 2. P. 133-136.Feng Y.-L. Synthesis and structure of bis(indene-1,2,3-trione-2-oximato)bis(aqua)Mn(II): Mn(C9H4NO3)2(H2O)2. Chinese J. Struct. Chem. 2003; 22(2): 133-136.Butin K.P., Rakhimov R.D., Ilʹina I.G. Experimental and theoretical studies of anions of transition-metal chelate complexes in alkylation reactions at a metal atom // Russ. Chem. Bull. 1999. V. 48. № 1. P. 71-78.Butin K.P., Rakhimov R.D., Ilʹina I.G. Experimental and theoretical studies of anions of transition-metal chelate complexex in alkylation reactions at a metal atom. Russ. Chem. Bull. 1999; 48(1): 71-78.Ahmedova A., Marinova P., Cattini S., Stoyanov N., Springborg M., Mitewa M. A combined experimental and theoretical approach for structural study on a new cinnamoyl derivative of 2-acetyl-1,3-indandione and its metal(II) complexes // Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 101-111. DOI:10.1007/s11224-008-9393-9.Ahmedova A., Marinova P., Cattini S., Stoyanov N., Springborg M., Mitewa M. A combined experimental and theoretical approach for structural study on a new cinnamoyl derivative of 2-acetyl-1,3-indandione and its metal(II) complexes. Struct. Chem. 2009; 20: 101-111. doi:10.1007/s11224-008-9393-9.Enchev V., Ahmedova A., Ivanova G., Wawer I., Stoyanov N., Mitewa M. Quantum chemical and spectroscopic study of the structure of 2-acetylindan-1,3-dione complexes with metal(II) ions // J. Molec. Struct. 2001. V. 595. P. 67-76.Enchev V., Ahmedova A., Ivanova G., Wawer I., Stoyanov N., Mitewa M. Quantum chemical and spectroscopic study of the structure of 2-acetylindan-1,3-dione complexes with metal(II) ions. J. Molec. Struct. 2001; 595: 67-76.Палкина К.К., Кочетов А.Н. Синтез и кристаллическая структура комплексных соединений Zn(II) и Mn(II) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 6. С. 953-958.Palkina K.K., Kochetov A.N. Synthesis and crystal structure of zinc(II) and manganese(II) complexes of 2-(diphenylacetyl)indandione-1,3. Rus. J. Inorg. Chem. 2010; 55(6): 889-894.Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. Синтез и кристаллическая структура комплексного соединения Cu(II) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2009. Т. 54. № 2. С. 283-286.Kochetov A.N., Kuz'mina L.G. Copper(II) complex with 2-(diphenylacetyl)indanedione-1,3: synthesis and structure. Rus. J. Inorg. Chem. 2009; 54(2): 248-251.Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. Синтез и строение кристаллов комплексного соединения Ag(I) с циклическим β-дикетоном 2-(дифенилацетил)индандионом-1,2 (L) и молекулы HL // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852-1858.Palkina K.K., Kochetov A.N., Savinkina E.V., Alikberova L.Yu. Synthesis and crystal structure of the Ag(I) complex with a cyclic β-diketone, 2-(diphenylacetyl)indan-1,3-dione (L), and the HL molecule. Rus. J. Inorg. Chem. 2006; 51(11): 1743-1749.Wilkinson G. (ed.). Comprehensive coordination chemistry. V. 5. Late Transition Elements. Oxford: Pergamon press, 1987. 806 p.Wilkinson G. (ed.). Comprehensive coordination chemistry. V. 5. Late Transition Elements. Oxford: Pergamon press, 1987. 806 p.Палкина К.К., Кочетов А.Н. Кристаллическая структура [Cs2Na(H2O)2(C23H16O3)(C23H15O3)3] // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 7. С. 1106-1110.Palkina K.K., Kochetov A.N. Crystal structure of [Cs2Na(H2O)2(C23H16O3)(C23H15O3)3]. Rus. J. Inorg. Chem. 2010; 55(7): 1037-1041.Палкина К.К., Кочетов А.Н. Синтез и строение соединений лития и рубидия с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2008. Т. 53. № 7. С. 1127-1135.Palkina K.K., Kochetov A.N. Synthesis and crystal structure of the potassium complex with 2-diphenylacetyl-1,3-indandione. Rus. J. Inorg. Chem. 2010; 55(8): 1216-1220.Палкина К.К., Кочетов А.Н. Синтез и кристаллическая структура комплексного соединения калия с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 8. С. 1291-1295.Palkina K.K., Kochetov A.N. Synthesis and crystal structure of the potassium complex with 2-diphenylacetyl-1,3-indandione. Rus. J. Inorg. Chem. 2010; 55(8): 1216-1220.Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. X-ray structures of the anticoagulants coumatetralyl and chlorophacinone. Theoretical calculations and SAR investigations on thirteen anticoagulant rodenticides // J. Mol. Str. 1999. V. 513. P. 177-199.Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. X-ray structures of the anticoagulants coumatetralyl and chlorophacinone. Theoretical calculations and SAR investigations on thirteen anticoagulant rodenticides. J. Mol. Str. 1999; 513: 177-199.Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S., Lakhvich O.F., Skorodumov E.V., Khlebnikova T.S. Analysis of the tautumeric properties of 2-formylcyclopentane-1,3-dione using the data of IR spectroscopy and nonempirical (ab initio and DFT) quantum-chemical calculations // J. Appl. Spectrosc. 2003. V. 70. №. 1. P. 14-26.Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S., Lakhvich O.F., Skorodumov E.V., Khlebnikova T.S.Analysis of the tautumeric properties of 2-formylcyclopentane-1,3-dione using the data of IR spectroscopy and nonempirical (ab initio and DFT) quantum-chemical calculations. J. Appl. Spectrosc. 2003; 70(1): 14-26.Angelova S., Enchev V., Kostova K., Rogojerov M., Ivanova G. Theoretical and spectroscopic study of 2-substituted indan-1,3-diones: a coherent picture of the tautomeric equilibrium // J. Phys. Chem. 2007. V. 111(A). P. 9901-9913.Angelova S., Enchev V., Kostova K., Rogojerov M., Ivanova G. Theoretical and spectroscopic study of 2-substituted indan-1,3-diones: a coherent picture of the tautomeric equilibrium. J. Phys. Chem. A. 2007; 111(39): 9901-9913.Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D., Šišak D., Stoyanov N., Springborg M., Mitewa M. Experimental and theoretical study on the structure and optical properties of 2-acyl-1,3-indandiones - conformational effects // J. Mol. Str. 2010. V. 981. P. 10-20.Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D., Šišak D., Stoyanov N., Springborg M., Mitewa M. Experimental and theoretical study on the structure and optical properties of 2-acyl-1,3-indandiones – conformational effects. J. Mol. Str. 2010; 981:10-20.Enchev V., Monev V., Markova N., Rogozherov M., Angelova S., Spassova M. A model system with intramolecular hydrogen bonding: Effect of external electric field on the tautomeric conversion and electronic structures // Comput. Theor. Chem. 2013. V. 1006. P. 113-122.Enchev V., Monev V., Markova N., Rogozherov M., Angelova S., Spassova M. A model system with intramolecular hydrogen bonding: Effect of external electric field on the tautomeric conversion and electronic structures. Comput. Theor. Chem. 2013; 1006: 113-122.Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Иностранная литература, 1958. 518 с.Vaysberg A., Proskauer E., Riddik J., Tups E. Organic solvents. Physical properties and methods of purification. Moscow: Inostrannaya Literatura Publ., 1958. 518 p. (in Russ.)Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures // Acta Crystallogr. A. 1990. V. 46. P. 467-473.Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures. Acta Crystallogr. A. 1990; 46: 467-473.Sheldrick G.M. SHELXL93. Program for the Refinement of Crystal Structures. Germany, University of Göttingen, 1997.Sheldrick G.M. SHELXL93. Program for the refinement of crystal structures. Germany, University of Göttingen, 1997.Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В. Использование комплексных соединений Cu(II) для очистки промышленно значимых 2-(ацил)индандионов-1,3 // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 57-59.Kochetov A.N. Alikberova L.Yu., Savinkina E.V. The use of complex compounds of Cu(II) for the purification of industrially important 2-(acyl) indandione-1,3. Vestnik MITHT (Fine Chemical Technologies). 2007; 2(5): 57-59. (in Russ.)Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Шестаков К.А. Комплексные соединения металлов в степени окисления (+2) с 2-ацилпроизводными индандиона-1,3 // Вестник МИТХТ. 2006. Т. 1. № 6. С. 70-72.Kochetov A.N. Alikberova L.Yu., Shestakov K.A. Metal complexes in the oxidation state (+2) 2-acyl derivatives of indandione-1,3. Vestnik MITHT (Fine Chemical Technologies). 2006; 1(6): 70-72. (in Russ.)Лысенко К.А., Антипин М.Ю. Водородная связь в 3-ацетил-4-гидроксикумарине: рентгеноструктурное исследование и квантово-химические вычисления // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. Т. 50. № 3. С. 400-412.Lysenko K.A., Antipin M.Yu. Hydrogen bond in 3-acetyl-4-hydroxycoumarin: X-ray diffraction and quantum chemical calculations. Rus. Chem. Bull. 2001; 50(3): 400-412. (in Russ.).Müller-Dethlefs K., Hobza P. Noncovalent interactions: a challenge for experiment and theory // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 143-167.Müller-Dethlefs K., Hobza P. Noncovalent interactions: a challenge for experiment and theory. Chem. Rev. 2000; 100: 143-167.Коттон Ф. Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М: Мир, 1979. 485 c.Cotton F., Wilkinson G. Fundamentals of inorganic chemistry. Moscow: Mir Publ., 1979. 485 p. (in Russ.).Bowmaker G.A., Di Nicola C., Pettinari C., Skelton B.W., Somersc N., White A.H. Mechanochemical synthesis in copper(II) halide/pyridine systems: single crystal X-ray diffraction and IR spectroscopic tudies // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 5102-5115.Bowmaker G.A., Di Nicola C., Pettinari C., Skelton B.W., Somersc N., White A.H. Mechanochemical synthesis in copper(II) halide/pyridine systems: single crystal X-ray diffraction and IR spectroscopic studies. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2011; 40: 5102-5115.Усова Т.Л., Осипов О.А., Минкина Л.С., Залетов В.Г. Бис-хелаты кобальта, меди, никеля и цинка с 2-ацетил- и 2-бензоил-1,3-индандионом // Координационная химия. 1983. Т. 9. № 7. С. 879-881.Usova T.L., Osipov O.A., Minkina L.S., Zaletov V.G. Bis chelates of cobalt, copper, nickel, and zinc with 2-acetyl- and 2-benzoyl-1,3-indandione. Koordinatsionnaya khimiya. (Coordination Chemistry). 1983; 9(7): 879-881. (in Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.