chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2021-16-6-512-525chemicallytech-1773Research ArticleANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY AND CHEMICAL TECHNOLOGYАНАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ В ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИIon mobility spectrometry of N-methylimidazole and possibilities of its determinationСпектрометрия ионной подвижности N-метилимидазола и возможности его определенияhttps://orcid.org/0000-0001-8389-3964АлександроваД. А.AleksandrovaD. A.

Александрова Дарья Алексеевна - аспирант, кафедра экспертизы в допинг- и наркоконтроле, Scopus Author ID 57208706352.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Daria A. Aleksandrova - Postgraduate Student, Department of Expertise in Doping and Drug Control, Scopus Author ID 57208706352.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

dasha-25.2012@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6457-2417МеламедТ. Б.MelamedT. B.

Меламед Татьяна Борисовна - магистрант, кафедра экспертизы в допинг- и наркоконтроле.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Tatiana B. Melamed - Master Student, Department of Expertise in Doping and Drug Control.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

melamed.tanya@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-9226-3478БаберкинаЕ. П.BaberkinaE. P.

Баберкина Елена Петровна, кандидат химических наук, доцент, кафедра экспертизы в допинг- и наркоконтроле, Scopus Author ID 56636782900.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Elena P. Baberkina - Cand. Sci. (Chem.), Associate Professor, Department of Expertise in Doping and Drug Control, Scopus Author ID 56636782900.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

bettycka@mail.ruФенинА. А.FeninA. A.

Фенин Анатолий Александрович - старший преподаватель, кафедра химии высоких энергий и радиоэкологии, Scopus Author ID 16202751400, ResearcherID T-9318-2017.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Anatolii A. Fenin - Senior Lecturer, Department of High Energy Chemistry and Radioecology, Scopus Author ID 16202751400, ResearcherID T-9318-2017.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

fenin@muctr.ruОсиноваЕ. С.OsinovaE. S.

Осинова Екатерина Сергеевна - аспирант, кафедра экспертизы в допинг- и наркоконтроле.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Ekaterina S. Osinova - Postgraduate Student, Department of Expertise in Doping and Drug Control.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

osinova_kat@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-8412-0311КоваленкоА. Е.KovalenkoА. E.

Коваленко Алексей Евгеньевич - кандидат технических наук, доцент, кафедра экспертизы в допинг- и наркоконтроле, Scopus Author ID 57208702823.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Aleksei E. Kovalenko - Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Department of Expertise in Doping and Drug Control, Scopus Author ID 57208702823.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

aekov@muctr.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2923-5471ЯкушинР. В.YakushinR. V.

Якушин Роман Владимирович - кандидат технических наук, доцент кафедры органической химии, декан факультета химикофармацевтических технологий и биомедицинских препаратов, Scopus Author ID 56974245100, ResearcherID A-5116-2014.

125047, Москва, Миусская пл., д. 9

Roman V. Yakushin - Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Department of Organic Chemistry, Dean of the Faculty of Chemical and Pharmaceutical Technologies and Biomedical Products, Scopus Author ID 56974245100, ResearcherID A-5116-2014.

9, Miusskaya pl., Moscow, 1125047

yakushin@muctr.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9856-6031ШалтаеваЮ. Р.ShaltaevaYu. R.

Шалтаева Юлия Ринатовна - старший преподаватель, отделение нанотехнологий в электронике, спинтронике и фотонике офиса образовательных программ (414), Scopus Author ID 56018762000.

115409, Москва, Каширское ш., д. 31

Yulia R. Shaltayeva - Senior Lecturer, Division of Nanotechnologies in Electronics, Spintronics and Photonics, Office of Academic Programs (414), Scopus Author ID 56018762000.

31, Kashirskoe sh., Moscow, 115409

YRShaltayeva@mephi.ruhttps://orcid.org/0000-0002-0236-1243БеляковВ. В.BelyakovV. V.

Беляков Владимир Васильевич - кандидат технических наук, доцент, отделение нанотехнологий в электронике, спинтронике и фотонике офиса образовательных программ (414), Scopus Author ID 7103252626.

115409, Москва, Каширское ш., д. 31

Vladimir V. Belyakov - Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Division of Nanotechnologies in Electronics, Spintronics and Photonics, Office of Academic Programs (414), Scopus Author ID 7103252626

31, Kashirskoe sh., Moscow, 115409

VVBelyakov@mephi.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1230-9895ЗыковаД. И.ZykovaD. I.

Зыкова Дарья Ильинична - магистрант, кафедра 806 Вычислительная математика и программирование.

125993, Москва, Волоколамское ш., д. 4

Daria I. Zykova - Master Student, Department 806 Computational Mathematics and Programming.

4, Volokolamskoe sh., Moscow, 125993

zykova.daria.999@gmail.comРоссийский химико-технологический университет им. Д.И. МенделееваРоссияMendeleev University of Chemical Technology of RussiaRussian FederationНациональный исследовательский ядерный университет МИФИРоссияNational Research Nuclear University MEPHIRussian FederationМосковский авиационный институт, Национальный исследовательский университетРоссияMoscow Aviation Institute, National Research UniversityRussian Federation202127012022166512525Copyright © Aleksandrova D.A., Melamed T.B., Baberkina E.P., Fenin A.A., Osinova E.S., Kovalenko А.E., Yakushin R.V., Shaltaeva Y.R., Belyakov V.V., Zykova D.I., 20222022Александрова Д.А., Меламед Т.Б., Баберкина Е.П., Фенин А.А., Осинова Е.С., Коваленко А.Е., Якушин Р.В., Шалтаева Ю.Р., Беляков В.В., Зыкова Д.И.Aleksandrova D.A., Melamed T.B., Baberkina E.P., Fenin A.A., Osinova E.S., Kovalenko А.E., Yakushin R.V., Shaltaeva Y.R., Belyakov V.V., Zykova D.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1773Objectives

Objectives. To determine the ion mobility of N-methylimidazole, establish the structure of ions corresponding to characteristic signals, and determine the detection limit of N-methylimidazole on the ion-drift detector Kerber.

Methods

Methods. Ion mobility spectrometry was used to study the ionization processes. The enthalpies of the reactions of monomer and dimer ions were calculated in the ORCA 4.1.1 software by the B3LYP density functional method with a set of basic functions 6-31G (d, p).

Results

Results. The drift time and ion mobility values of N-methylimidazole were determined. A method for mathematical processing of spectra and a program for its implementation was developed. The changing peculiarities of the ion mobility spectrum during measurement at a given time were studied. According to the interpretation of the spectrum signals, the structure of the generated ions was proposed, and the enthalpies of ion formation were determined.

Conclusions

Conclusions. The characteristic signal of the N-methylimidazole ion protonated at the nitrogen atom of the pyridine type was revealed. It was found that two signals in the ion mobility spectra of N-methylimidazole correspond to the presence of the monomer and dimer ions. The detection limit of N-methylimidazole on the ion-drift detector Kerber was determined, amounting to 3 pg.

Цели

Цели. Определение значений ионной подвижности N-метилимидазола. Установление строения ионов, соответствующих характерным сигналам. Определение предела обнаружения N-метилимидазола на ионно-дрейфовом детекторе Кербер.

Методы

Методы. Метод спектрометрии ионной подвижности был использован для исследования процессов ионизации. Энтальпии реакций мономерных и димерных ионов расчитаны в программе ORCA 4.1.1 методом функционала плотности B3LYP с набором базисных функций 6-31G(d,p).

Результаты

Результаты. Определены значения времени дрейфа и ионной подвижности N-метилимидазола. Разработана методика математической обработки спектров и программа для ее реализации. Изучены особенности изменения характера спектра ионной подвижности в процессе измерения в данный момент времени. Предложено строение генерируемых ионов в соответствии с интерпретацией сигналов спектра. Определены энтальпии образования ионов.

Выводы

Выводы. Выявлен характеристический сигнал иона N-метилимидазола, протонированного по атому азота пиридинового типа. Установлено, что два сигнала в спектрах ионной подвижности N-метилимидазола соответствуют наличию мономерной и димерной формы ионов. Определен предел обнаружения N-метилимидазола на ионно-дрейфовом детекторе Кербер, составляющий 3 пг.

спектрометрия ионной подвижностихарактеристический сигналпротонированиегетероциклические соединения азотапиридинимидазолN-метил имидазолion mobility spectrometry (IMS)characteristic signalprotonationheterocyclic nitrogen compoundspyridineimidazoleN-methylimidazoleReferencesEiceman G.A., Kapras Z., Hill H.H. Ion Mobility Spectrometry: 3rd ed. Boca Raton: CRC; 2013. 444 p. https://doi.org/10.1201/b16109Eiceman G.A., Kapras Z., Hill H.H. Ion Mobility Spectrometry: 3rd ed. Boca Raton: CRC; 2013. 444 p. https://doi.org/10.1201/b16109Borsdorf H., Eiceman, G.A. Ion mobility spectrometry: Principles and applications. Appl. Spectrosc. Rev. 2006;41(3):323–375. https://doi.org/10.1080/05704920600663469Borsdorf H., Eiceman, G.A. Ion mobility spectrometry: Principles and applications. Appl. Spectrosc. Rev. 2006;41(3):323–375. https://doi.org/10.1080/05704920600663469Marquez-Sillero I., Aguilera-Herrador E., Cardenas S., Valcarcel M. Ion-mobility spectrometry for environmental analysis. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2011;30(5):677–690. https://doi.org/10.1016/j.trac.2010.12.007Marquez-Sillero I., Aguilera-Herrador E., Cardenas S., Valcarcel M. Ion-mobility spectrometry for environmental analysis. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2011;30(5):677–690. https://doi.org/10.1016/j.trac.2010.12.007Han H.Y., Wang H.M., Jiang H.H., Stano M., Sabo M., Matejcik S., Chu Y.N. Corona discharge ion mobility spectrometry of ten alcohols. Chinese J. Chem. Phys. 2009;22(6):605–610. https://doi.org/10.1088/16740068/22/06/605-610Han H.Y., Wang H.M., Jiang H.H., Stano M., Sabo M., Matejcik S., Chu Y.N. Corona discharge ion mobility spectrometry of ten alcohols. Chinese J. Chem. Phys. 2009;22(6):605–610. https://doi.org/10.1088/16740068/22/06/605-610Tabrizchi M., ILbeigi V. Detection of explosives by positive corona discharge ion mobility spectrometry. J. Hazard. Mater. 2010;176(1–3):692–696. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2009.11.087Tabrizchi M., ILbeigi V. Detection of explosives by positive corona discharge ion mobility spectrometry. J. Hazard. Mater. 2010;176(1–3):692–696. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2009.11.087Jafari M.T., Khayamian T. Direct determination of ammoniacal nitrogen in water samples using corona discharge ion mobility spectrometry. Talanta. 2008;76(5):1189–1193. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2008.05.028Jafari M.T., Khayamian T. Direct determination of ammoniacal nitrogen in water samples using corona discharge ion mobility spectrometry. Talanta. 2008;76(5):1189–1193. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2009.11.087Jafari M.T., Khayamian T., Shaer V., Zarei N. Determination of veterinary drug residues in chicken meat using corona discharge ion mobility spectrometry. Anal. Chim. Acta. 2007;581(1):147–153. https://doi.org/10.1016/j.aca.2006.08.005Jafari M.T., Khayamian T., Shaer V., Zarei N. Determination of veterinary drug residues in chicken meat using corona discharge ion mobility spectrometry. Anal. Chim. Acta. 2007;581(1):147–153. https://doi.org/10.1016/j.aca.2006.08.005Hashemian Z., Mardihallaj A., Khayamian T. Analysis of biogenic amines using corona discharge ion mobility spectrometry. Talanta. 2010;81(3):1081–1087. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2010.02.001Hashemian Z., Mardihallaj A., Khayamian T. Analysis of biogenic amines using corona discharge ion mobility spectrometry. Talanta. 2010;81(3):1081–1087. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2010.02.001Mäkinen M.A., Anttalainen O.A., Sillanpää M.E. Ion mobility spectrometry and its applications in detection of chemical warfare agents. Anal. Chem. 2010;82(23):9594–9600. https://doi.org/10.1021/ac100931nMäkinen M.A., Anttalainen O.A., Sillanpää M.E. Ion mobility spectrometry and its applications in detection of chemical warfare agents. Anal. Chem. 2010;82(23):9594–9600. https://doi.org/10.1021/ac100931nАлександрова Д. А., Меламед Т. Б., Баберкина Е. П., Коваленко А. Е., Кузнецов Вл. Вит., Кузнецов Вит. Вл., Фенин А. А., Шалтаева Ю. Р., Беляков В. В. Спектрометрия ионной подвижности имидазола и возможности его определения. Журн. аналит. химии. 2021;76(11):989–996. https://doi.org/10.31857/S0044450221110025Aleksandrova D.A., Melamed T.B., Baberkina E.P., Kovalenko A.E., Kuznetsov Vl.Vit., Kuznetsov Vit. Vl., Fenin A.A., Shaltaeva Yu.R., Belyakov V.V. Ion Mobility Spectrometry of Imidazole and Possibilities of its Determination. J. Anal. Chem. 2021;76(11):1282–1289. https://doi.org/101134/S106193482111002 [Russian Original Text: Aleksandrova D.A., Melamed T.B., Baberkina E.P., Kovalenko A.E., Kuznetsov Vl.Vit., Kuznetsov Vit. Vl., Fenin A.A., Shaltaeva Yu.R., Belyakov V.V. Ion Mobility Spectrometry of Imidazole and Possibilities of its Determination. Zhurnal Analiticheskoi Khimii. 2021;76(11):989–996 (in Russ.). https://doi.org/10.31857/S0044450221110025]Lutz P. Benzimidazole and its derivatives – from fungicides to designer drugs. A new occupational and environmental hazards. Medycyna Pracy. 2012;63(4):505–513.Lutz P. Benzimidazole and its derivatives – from fungicides to designer drugs. A new occupational and environmental hazards. Medycyna Pracy. 2012;63(4):505–513.Schoeder C., Hess C., Madea B., et al. Pharmacological evaluation of new constituents of “Spice”: synthetic cannabinoids based on indole, indazole, benzimidazole and carbazole scaffolds. Forensic Toxicol. 2018;36:385–403. https://doi.org/10.1007/s11419-018-0415-zSchoeder C., Hess C., Madea B., et al. Pharmacological evaluation of new constituents of “Spice”: synthetic cannabinoids based on indole, indazole, benzimidazole and carbazole scaffolds. Forensic Toxicol. 2018;36:385–403. https://doi.org/10.1007/s11419-018-0415-zGrishin S.S., Negru K.I., Baberkina E.P., Kovalenko A.E., Gushchina A.A., Aleksandrova D.A., Shutova Y.E., Zharikov A.P., Dorskaya E.V., Shaltaeva Y.R., Belyakov V.V., Golovin A.V., Gromov E.A., Matusko M.A., Khamraev V.F. The influence of chemical structure of nitrogen-containing heterocyclic compounds on the character of ion mobility spectra. J. Phys.: Conf. Series. 2019;498(1):012036. https://doi.org/10.1088/1757-899X/498/1/012036Grishin S.S., Negru K.I., Baberkina E.P., Kovalenko A.E., Gushchina A.A., Aleksandrova D.A., Shutova Y.E., Zharikov A.P., Dorskaya E.V., Shaltaeva Y.R., Belyakov V.V., Golovin A.V., Gromov E.A., Matusko M.A., Khamraev V.F. The influence of chemical structure of nitrogen-containing heterocyclic compounds on the character of ion mobility spectra. J. Phys.: Conf. Series. 2019;498(1):012036. https://doi.org/10.1088/1757-899X/498/1/012036Александрова Д.А., Бабёркина Е.П., Гришин С.С., Гущина А.А., Курбанова Д.М., Трефилова В.В., Коваленко А.Е., Шалтаева Ю.Р., Беляков В.В. Исследование спектров ионной подвижности азотсодержащих гетероциклов на ионно-дрейфовом детекторе «Кербер». Тезисы докладов ХХII Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (с международным участием). Нижний Новгород; 2019. С. 277.Aleksandrova D.A., Baberkina E.P., Grishin S.S., Gushchina A.A., Kurbanova D.M., Trefilova V.V., Kovalenko A.E., Shaltaeva Yu.R., Belyakov V.V. Study of the ion mobility spectra of nitrogen-containing heterocycles on the ion-drift detector “Kerber.” In: Tezisy dokladov XXII Vseross. konf. molodykh uchenykh-khimikov) (Abstracts of XXII All-Russian Conf. of Young Chemists), Nizhnii Novgorod; 2019. p. 277 (in Russ.).Александрова Д.А., Бабёркина, Е.П., Дубкина Е.А., Коваленко А.Е., Шалтаева Ю.Р., Беляков В.В. Исследование спектров ионной подвижности ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений на ионно-дрейфовом детекторе «Кербер». В: Актуальные аспекты химической технологии биологически активных веществ: сборник научных трудов. Москва; 2020. С. 34.Aleksandrova D.A., Baberkina E.P., Dubkina E.A., Kovalenko A.E., Shaltaeva Yu.R., Belyakov V.V. Investigation of the spectra of ionic mobility of aromatic nitrogencontaining heterocyclic compounds on the ion-drift detector “Kerber.” In: Aktual’nye aspekty khimicheskoi tekhnologii biologicheski aktivnykh veshchestv: sbornik nauchnykh trudov (Actual Aspects of Chemical Technology of Biologically Active Substances: Collection of Scientific Papers). Moscow; 2020. P. 34 (in Russ.).Schofield K., Grim-mett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles. Cambridge: Cambridge University Press; 1976. 437 p. 17. Joule J.A., Mills K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed. Oxford, U.K.: Blackwell Science; 2000. 608 p.Schofield K., Grim-mett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles. Cambridge: Cambridge University Press; 1976. 437 p. 17. Joule J.A., Mills K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed. Oxford, U.K.: Blackwell Science; 2000. 608 p.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.