chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2021-16-3-213-224chemicallytech-1709Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИOptimal modes of side-section flow in heat-pump-assisted extractive distillation systems for separating allyl alcohol–allyl acetate mixtures with butyl propionateОптимальные режимы бокового отбора в системах экстрактивной ректификации с тепловым насосом при разделении смеси аллиловый спирт–аллилацетат с бутилпропионатомhttps://orcid.org/0000-0001-5844-549XКлаузнерП. С.KlauznerP. S.

Клаузнер Павел Сергеевич, ассистент кафедры химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова

119571, Москва, пр. Вернадского, д. 86

ResearcherID AAJ-7842-2021

Pavel S. Klauzner, Assistant, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

ResearcherID AAJ-7842-2021 

klauzner@mirea.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9892-7909РудаковД. Г.RudakovD. G.

Рудаков Данила Григорьевич, к.т.н., доцент кафедры химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова

119571, Москва, пр. Вернадского, д. 86

Scopus Author ID 37018548000

ResearcherID M-5241-2014

Danila G. Rudakov, Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

Scopus Author ID 37018548000

ResearcherID M-5241-2014 

rudakov@mitht.ruАнохинаЕ. А.AnokhinaE. A.

Анохина Елена Анатольевна, к.т.н., доцент кафедры химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова

119571, Москва, пр. Вернадского, д. 86

Scopus Author ID 6701718055

ResearcherID E-5022-2016 

Elena A. Anokhina, Cand. Sci. (Eng.), Associate Professor, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

Scopus Author ID 6701718055

ResearcherID E-5022-2016 

anokhina.ea@mail.ruТимошенкоА. В.TimoshenkoA. V.

Тимошенко Андрей Всеволодович, д.т.н., профессор кафедры химии и технологии основного органического синтеза Института тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова

119571, Москва, пр. Вернадского, д. 86

Scopus Author ID 56576076700

ResearcherID Y-8709-2018 

Andrey V. Timoshenko,Dr. Sci. (Eng.), Professor, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis

86, Vernadskogo pr., Moscow, 119571

Scopus Author ID 56576076700

ResearcherID Y-8709-2018 

timoshenko@mitht.ruМИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)РоссияMIREA – Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)Russian Federation202122072021163213224Copyright © Klauzner P.S., Rudakov D.G., Anokhina E.A., Timoshenko A.V., 20212021Клаузнер П.С., Рудаков Д.Г., Анохина Е.А., Тимошенко А.В.Klauzner P.S., Rudakov D.G., Anokhina E.A., Timoshenko A.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1709

Objectives. To investigate the influence of side-section flow modes on the energy efficiency of a partially thermally coupled distillation sequence (PTCDS) with a vapor recompression heat pump for the extractive distillation of an allyl alcohol–allyl acetate mixture with n-butyl propionate and identify modes under which the combined use of a PTCDS and heat pump are the most efficient.Methods. Mathematical modeling in the Aspen Plus V10 software package was used as the main research method. The local composition equation of the non-random two-liquid model was used as a model for describing the vapor–liquid equilibrium, while the Redlich–Kwong model was used to consider the non-ideal vapor phase. When modeling the conventional extractive distillation scheme and PTCDS, parametric optimization was carried out according to the criterion of the total energy costs in the column reboilers. For the economical evaluation, Aspen Process Economic Analyzer V10.1 tools were used.Results. For extractive distillation of a mixture of allyl alcohol (30 wt %) and allyl acetate (70 wt %) with n-butyl propionate as an entrainer, the minimum energy consumption was achieved at the same side-section flow mode for the variants of a PTCDS with and without a heat pump. The reduction in energy costs relative to the conventional scheme was 20% for the sequence without a heat pump and 38% for that with a heat pump. An economic assessment was made of the best options in comparison with the conventional extractive distillation scheme. The PTCDS with a heat pump had an advantage over the sequence without a heat pump only for long periods of operation.Conclusions. For the extractive distillation of an allyl alcohol–allyl acetate mixture, the optimal modes for the combined use of a PTCDS with a vapor recompression heat pump coincide with the optimal modes for a PTCDS without a heat pump.

Цели. Исследовать влияние режимов бокового отбора на энергетическую эффективность комплекса с частично связанными тепловыми и материальными потоками (ЧСТМП) с тепловым насосом (ТН) открытого типа в экстрактивной ректификации смеси аллиловый спирт–аллилацетат с н-бутилпропионатом и выявить условия, при которых совместное применение комплекса с ЧСТМП совместно с ТН наиболее эффективно.Методы. Математическое моделирование в программном комплексе Aspen Plus V10. Для моделирования парожидкостного равновесия применяли уравнение локальных составов модель Non-Random Two Liquid, а для учета неидеальности паровой фазы – модель Редлиха-Квонга. При моделировании традиционной схемы экстрактивной ректификации и комплекса с ЧСТМП проводили параметрическую оптимизацию по критерию суммарных энергетических затрат в кипятильниках колонн. Для экономической оценки применяли инструменты Aspen Process Economic Analyzer V10.1.Результаты. Для экстрактивной ректификации смеси 30 мас. % аллилового спирта и 70 мас. % аллилацетата с н-бутилпропионатом в качестве разделяющего агента показано, что минимум энергозатрат достигается при одинаковом уровне и количестве бокового отбора как для варианта комплекса с ЧСТМП с ТН, так и без него. Снижение энергетических затрат относительно традиционной схемы для комплекса без ТН составляет 20%, а с ТН – 38%. Была произведена экономическая оценка наилучших вариантов по сравнению с традиционной схемой экстрактивной ректификации. Показано, что применение комплекса c ЧСТМП с ТН имеет преимущество только при длительных сроках эксплуатации. Выводы. Показано, что для экстрактивной ректификации смеси аллиловый спирт–аллилацетат оптимальные режимы бокового отбора при совместном применении комплекса с ЧСТМП с ТН открытого типа и комплекса с ЧСТМП без ТН совпадают.

экстрактивная ректификациятепловой насоскомплекс с частично связанными тепловыми и материальными потокамиэнергосбережениеextractive distillationheat pumppartially thermally coupled distillation sequenceenergy savingРабота выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках Государственного задания РТУ МИРЭА, тема № 0706-2020-0020.The study was supported by the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation within the state task of MIREA – Russian Technological University, No. 0706-2020-0020.ReferencesГригорьев А.А., Кацман Е.А. Аллилацетат и синтезы на его основе. Катализ и нефтехимия. 2001;7:27–39.Grigoriev A.A., Katsman E.A. Allylacetate and Syntheses on Its Basis. Kataliz i neftekhimiya = Catalysis and Petrochemistry. 2001;7:27–39 (in Russ.).Анохина Е.А., Кардона К., Писаренко Ю.А., Саксонова О.И., Пономарев В.Н. Основные этапы разработки совмещенных процессов на примере НСРРП получения аллилового спирта бутанолизом аллилацетата. Часть 1. Хим. пром. 1996;9:3–9.Anokhina E.A., Kardona K., Pisarenko Y.A., Saksonova O.I., Ponomarev V.N. The main stages of the combined processes development on the example of NSRRP for the production of allyl alcohol by butanolysis of allyl acetate. Part 1. Khim. Prom. = Chem. Ind. 1996;9:3–9 (in Russ.).Анохина Е.А., Кардона К., Писаренко Ю.А., Саксонова О.И., Пономарев В.Н. Основные этапы разработки совмещенных процессов на примере НСРPП получения аллилового спирта бутанолизом аллилацетата. Часть 2. Хим. пром. 1996;11:689–693.Anokhina E.A., Kardona K., Pisarenko Y.A., Saksonova O.I., Ponomarev V.N. The main stages of the combined processes development on the example of NSRRP for the production of allyl alcohol by butanolysis of allyl acetate. Part 2. Khim. Prom. = Chem. Ind. 1996;11:689–693 (in Russ.).Клаузнер П.С., Рудаков Д.Г., Анохина Е.А., Тимошенко А.В. Применение комплекса с частично связанными тепловыми и материальными потоками и тепловых насосов в экстрактивной ректификации смеси аллиловый спирт – аллилацетат с н-бутилпропионатом. Химия и технол. орг. вещ. 2020;4(16):42–56.Klauzner P.S., Rudakov D.G., Anokhina E.A., Timoshenko A.V. Application of a complex with patricianly coupled thermal and energy flows and heat pumps in extractive distillation of allyl alcohol–allyl acetate mixture with n-butylpropionate. Chem. Technol. of Org. Subst. 2020;4(16):42–56 (in Russ.).You X., Rodriguez-Donis I., Gerbaud V. Improved design and efficiency of the extractive distillation process for acetone–methanol with water. Ind. Eng. Chem. Res. 2015;54(1):491–501. https://doi.org/10.1021/ie503973aYou X., Rodriguez-Donis I., Gerbaud V. Improved design and efficiency of the extractive distillation process for acetone–methanol with water. Ind. Eng. Chem. Res. 2015;54(1):491–501. https://doi.org/10.1021/ie503973aLuyben W.L. Distillation column pressure selection. Sep. Purif. Technol. 2016;168:62–67. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2016.05.015Luyben W.L. Distillation column pressure selection. Sep. Purif. Technol. 2016;168:62–67. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2016.05.015Luyben W.L. Control of heat-integrated extractive distillation processes. Comp. Chem. Eng. 2018;111:267–277. https://doi.org/10.1016/j.compchemeng.2017.12.008Luyben W.L. Control of heat-integrated extractive distillation processes. Comp. Chem. Eng. 2018;111:267–277. https://doi.org/10.1016/j.compchemeng.2017.12.008Tiverios P.G., van Brunt V. Extractive distillation solvent characterization and shortcut design procedure for methylcyclohexane–toluene mixtures. Ind. Eng. Chem. Res. 2000;39(6):1614–1623. https://doi.org/10.1021/ie990654kTiverios P.G., van Brunt V. Extractive distillation solvent characterization and shortcut design procedure for methylcyclohexane–toluene mixtures. Ind. Eng. Chem. Res. 2000;39(6):1614–1623. https://doi.org/10.1021/ie990654kПетлюк Ф.Б., Серафимов Л.А. Многокомпонентная ректификация, теория и расчет. М.: Химия; 1983. 304 с.Petlyuk F.B., Serafimov L.A. Mnogokomponentnaya rektifikatsiya. Teoriya i raschet (Distillation of Multicomponent Mixtures. Theory and Calculation). Moscow: Khimiya; 1983. 304 p. (in Russ.).Петлюк Ф.Б., Платонов B.M., Славинский Д.М. Термодинамически оптимальный способ разделения многокомпонентных смесей. Хим. пром. 1965;3:206–211.Petlyuk F.B., Platonov B.M., Slavinskii D.M. The thermodynamic optimal methods of separation of multicomponent mixtures. Khim. Prom. = Chem. Ind. 1965;3:206–211 (in Russ.).Тимошенко А.В., Моргунов А.В., Анохина Е.А. Синтез схем экстрактивной ректификации азеотропных смесей в комплексах колонн с частично связанными тепловыми и материальными потоками. Теор. основы хим. технол. 2007;41(6):649–654.Timoshenko A.V., Morgunov A.V., Anokhina E.A. Flowsheet synthesis for extractive distillation of azeotropic mixtures in systems consisting of columns with partially coupled heat and material flows. Theor. Found. Chem. Eng. 2007;41(6):845–850. https://doi.org/10.1134/S0040579507060097 [Original Russian Text: Timoshenko A.V., Morgunov A.V., Anokhina E.A. Flowsheet synthesis for extractive distillation of azeotropic mixtures in systems consisting of columns with partially coupled heat and material flows. Teor. Osnovy Khim. Tekhnol. 2007;41(6):649–655 (in Russ.).]Анохина Е.А. Энергосбережение в процессах экстрактивной ректификации. Вестник МИТХТ. 2013;8(5):3–19.Anokhina E.A. Energy saving in extractive distillation. Vestnik MITHT (Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol.) 2013;8(5):3–19. (in Russ.).Wang C., Guang C., Cui Y., Wang C., Zhang Z. Compared novel thermally coupled extractive distillation sequences for separating multi-azeotropic mixture of acetonitrile/ benzene/methanol. Chem. Eng. Res. Des. 2018;136:513–528. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2018.06.017Wang C., Guang C., Cui Y., Wang C., Zhang Z. Compared novel thermally coupled extractive distillation sequences for separating multi-azeotropic mixture of acetonitrile/benzene/methanol. Chem. Eng. Res. Des. 2018;136:513–528. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2018.06.017Gutierrez-Guerra R., Segovia-Hernández J.G., Hernandez S., Bonilla-Petriciolet A., Hernández H. Design and Optimization of Thermally Coupled Extractive Distillation Sequences. Comp. Aid. Chem. Eng. 2009;26:189–194. https://doi.org/10.1016/S1570-7946(09)70032-XGutierrez-Guerra R., Segovia-Hernández J.G., Hernandez S., Bonilla-Petriciolet A., Hernández H. Design and Optimization of Thermally Coupled Extractive Distillation Sequences. Comp. Aid. Chem. Eng. 2009;26:189–194. https://doi.org/10.1016/S1570-7946(09)70032-XYang A., Sy Y, Chien I.L., Jin S., Yan C., Wei S., Shen W., et al. Investigation of an energy-saving double-thermally coupled extractive distillation for separating ternary system benzene/toluene/cyclohexane. Energy. 2019;186:115756. https://doi.org/10.1016/j.energy.2019.07.086Yang A., Sy Y., Chien I.L., Jin S., Yan C., Wei S., Shen W., et al. Investigation of an energy-saving double-thermally coupled extractive distillation for separating ternary system benzene/toluene/cyclohexane. Energy. 2019;186:115756. https://doi.org/10.1016/j.energy.2019.07.086Anokhina E., Timoshenko A. Criterion of the energy effectiveness of extractive distillation in the partially thermally coupled columns. Chem. Eng. Res. Des. 2015;99:65–175. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2015.03.006Anokhina E., Timoshenko A. Criterion of the energy effectiveness of extractive distillation in the partially thermally coupled columns. Chem. Eng. Res. Des. 2015;99:65–175. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2015.03.006Anokhina E.A., Timoshenko A.V., Akishin A.Y., Remizova A.V. Benzene purification from thiophene using dimethylformamide as an entrainer in thermally coupled extractive distillation columns. Chem. Eng. Res. Des. 2019;146(5):391–403. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2019.04.003Anokhina E.A., Timoshenko A.V., Akishin A.Y., Remizova A.V. Benzene purification from thiophene using dimethylformamide as an entrainer in thermally coupled extractive distillation columns. Chem. Eng. Res. Des. 2019;146(5):391–403. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2019.04.003Gerbaud V., Rodriguez-Donis I., Hegelyc L., Langc P., Denis F., Youe X.Q. Review of extractive distillation. Process design, operation, optimization and control. Chem. Eng. Res. Des. 2019;141:229–271. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2018.09.020Gerbaud V., Rodriguez-Donis I., Hegelyc L., Langc P., Denis F., Youe X.Q. Review of extractive distillation. Process design, operation, optimization and control. Chem. Eng. Res. Des. 2019;141:229–271. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2018.09.020You X., Rodriguez-Donis I., Gerbaud V. Reducing process cost and CO2 emissions for extractive distillation by double-effect heat integration and mechanical heat pump. App. Energy. 2016;166:128–140. https://doi.org/10.1016/j.apenergy.2016.01.028You X., Rodriguez-Donis I., Gerbaud V. Reducing process cost and CO2 emissions for extractive distillation by double-effect heat integration and mechanical heat pump. App. Energy. 2016;166:128–140. https://doi.org/10.1016/j.apenergy.2016.01.028Luo H., Bildea C.S., Kiss A.A. Novel Heat-pumpassisted extractive distillation for bioethanol purification. Ind. Eng. Chem. Res. 2015;54(7):2208–2213. https://doi.org/10.1021/ie504459cLuo H., Bildea C.S., Kiss A.A. Novel Heat-pumpassisted extractive distillation for bioethanol purification. Ind. Eng. Chem. Res. 2015;54(7):2208–2213. https://doi.org/10.1021/ie504459cWang C., Zhuang Y., Liu L., Zhang L., Du J. Heat pump assisted extractive distillation sequences with intermediateboiling entrainer. App. Therm. Eng. 2021;186:116511. https://doi.org/10.1016/j.applthermaleng.2020.116511Wang C., Zhuang Y., Liu L., Zhang L., Du J. Heat pump assisted extractive distillation sequences with intermediateboiling entrainer. App. Therm. Eng. 2021;186:116511. https://doi.org/10.1016/j.applthermaleng.2020.116511Gu J., You X., Tao C., Li J. Analysis of heat integration, intermediate reboiler and vapor recompression for the extractive distillation of ternary mixture with two binary azeotropes. Chem. Eng. Process. 2019;142:107546. https://doi.org/10.1016/j.cep.2019.107546Gu J., You X., Tao C., Li J. Analysis of heat integration, intermediate reboiler and vapor recompression for the extractive distillation of ternary mixture with two binary azeotropes. Chem. Eng. Process. 2019;142:107546. https://doi.org/10.1016/j.cep.2019.107546Aurangzeb Md., Jana A.K. Vapor recompression with interreboiler in a ternary dividing wall column: Improving energy efficiency and savings, and economic performance. App. Therm. Eng. 2018;147:1009–1023. https://doi.org/10.1016/j.applthermaleng.2018.11.008Aurangzeb Md., Jana A.K. Vapor recompression with interreboiler in a ternary dividing wall column: Improving energy efficiency and savings, and economic performance. App. Therm. Eng. 2018;147:1009–1023. https://doi.org/10.1016/j.applthermaleng.2018.11.008Тимошенко А.В., Анохина Е.А., Рудаков Д.Г., Тимофеев В.С., Тациевская Г.И., Матюшенкова Ю.В. Энергосбережение в ректификации с использованием комплексов со связанными потоками. Вестник МИТХТ. 2011;6(4):28–39.Timoshenko A.V., Anokhina E.A., Rudakov D.G., Timofeev V.S., Tatsievskaya G.I., Matyushenkova Yu.V. Power saving in distillation using complexes with coupled flows. Vestnik MITHT (Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol.) 2011;6(4):28–39 (in Russ.).Plesu V., Bonet-Ruiz A.E., Bonet J., Llorens J. Simple equation for suitability of heat pump use in distillation. Comp. Aided Chem. Eng. 2014;33:1327–1332. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63455-9.50056-8Plesu V., Bonet-Ruiz A.E., Bonet J., Llorens J. Simple equation for suitability of heat pump use in distillation. Comp. Aided Chem. Eng. 2014;33:1327–1332. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63455-9.50056-8Patraşcu I., Bildea C.S., Kiss A.A. Eco-efficient Downstream Processing of Biobutanol by Enhanced Process Intensification and Integration. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018;6(4):5452–5461. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b00320Patraşcu I., Bildea C. S., Kiss A. A. Eco-efficient Downstream Processing of Biobutanol by Enhanced Process Intensification and Integration. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018;6(4):5452–5461. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b00320Shi P., Zhang Q., Zeng A., Ma Y., Yuan X. Eco-efficient vapor recompression-assisted pressure-swing distillation process for the separation of a maximum-boiling azeotrope. Energy. 2020;196(13):117095. https://doi.org/10.1016/j.energy.2020.117095Shi P., Zhang Q., Zeng A., Ma Y., Yuan X. Eco-efficient vapor recompression-assisted pressure-swing distillation process for the separation of a maximum-boiling azeotrope. Energy. 2020;196(13):117095. https://doi.org/10.1016/j.energy.2020.117095Reay D.A., Macmichael D. Heat pumps. Design and applications. UK: Pergamon Press; 1979. 302 р.Reay D.A., Macmichael D. Heat pumps. Design and applications. UK: Pergamon Press; 1979. 302 р.Kiss A.A., Ferreira C.A. Heat Pumps in Chemical Process Industry. US-FL: CRC Press; 2016. 442 р. https://doi.org/10.1201/9781315371030Kiss A.A., Ferreira C.A. Heat Pumps in Chemical Process Industry. US-FL: CRC Press; 2016. 442 р. https://doi.org/10.1201/9781315371030

The authors declare that there are no conflicts of interest present.