chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2019-14-6-76-94chemicallytech-1575Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИCarbon monoxide oxidation by oxygen in water-acetonitrile solutions of palladium(II) bromide complexes in the presence of Co(II), Fe(II) and Mn(III) phthalocyaninatesОкисление монооксида углерода кислородом в водно-ацетонитрильных растворах бромидных комплексов палладия(II) в присутствии фталоцианинатов Со(II), Fe(II) и Mn(III)https://orcid.org/0000-0003-4986-3010ОшанинаИ. В.OshaninaI. V.

Ошанина Ирина Валерьевна - кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Irina V. Oshanina - Cand. of Sci. (Chemistry), Associate Professor of the Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

oshanina@mirea.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5390-989XГолобородькоС. И.Goloborod’koS. I.

Голобородько Софья Игоревна - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Sofya I. Golobrood’ko - Student, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

https://orcid.org/0000-0001-9685-8623РобиноваЕ. А.RobinovaE. A.

Робинова Екатерина Алексеевна - студентка кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Ekaterina A. Robinova - Student, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

https://orcid.org/0000-0002-3177-8515РуснакИ. Н.RusnakI. N.

Руснак Илья Николаевич - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Ilya N. Rusnak - Student, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

https://orcid.org/0000-0003-0460-4007НикифоровС. А.NikiforovS. A.

Никифоров Сергей Александрович - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Sergey A. Nikiforov - Student, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

https://orcid.org/0000-0001-5917-8362ПрохоровС. А.ProkhorovS. A.

Прохоров Сергей Александрович - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Sergey A. Prokhorov - Student, Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

https://orcid.org/0000-0002-5991-1154ТёмкинО. Н.TemkinO. N.

Темкин Олег Наумович - доктор химических наук, профессор, профессор кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

Oleg N. Temkin - Dr. of Sci. (Chemistry), Professor of the Department of Chemistry and Technology of Basic Organic Synthesis.

https://orcid.org/0000-0002-6528-8215КалияО. Л.KaliyaO. L.

Калия Олег Леонидович - доктор химических наук, профессор, профессор кафедры общей химической технологии.

Oleg L. Kaliya - Dr. of Sci. (Chemistry), Professor of the Department of General Chemical Technology.

МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)РоссияMIREA - Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)Russian Federation2019301220191467694Copyright © Oshanina I.V., Goloborod’ko S.I., Robinova E.A., Rusnak I.N., Nikiforov S.A., Prokhorov S.A., Temkin O.N., Kaliya O.L., 20192019Ошанина И.В., Голобородько С.И., Робинова Е.А., Руснак И.Н., Никифоров С.А., Прохоров С.А., Тёмкин О.Н., Калия О.Л.Oshanina I.V., Goloborod’ko S.I., Robinova E.A., Rusnak I.N., Nikiforov S.A., Prokhorov S.A., Temkin O.N., Kaliya O.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1575Objectives

Objectives. The objective of this paper was to compare acetylene oxidative dicarbonylation that leads to maleic anhydride with a side reaction of CO oxidation by oxygen in a PdBr2-LiBr-H2C-CH3CN system and in the presence of insoluble (Co) and soluble (Co, Fe, and Mn) phthalocyaninates (PcM).

Methods

Methods. To study the oxidation of CO to CO2, a kinetics method was used; UV and IR spectroscopy was used to determine the concentrations of initial and intermediate compounds.

Results

Results. The knetics of CO to CO2 oxidation were investigated and the reactivity series of PcM in CO oxidation and maleic anhydride synthesis was characterized. A satisfactory correlation was observed between reaction rates and PcM concentration, as well as the nature of metal, in both processes. The IR measurements of concentrations of Pd(II) and Pd(I) intermediate carbonyl complexes, and CO2 concentrations, have made it possible to hypothesize the mechanism of CO2 generation. The effect of PcM concentration on the concentrations of Pd(II)(CO) in CO oxidation has been shown.

Conclusions

Conclusions. Based on the data regarding CO oxidation and acetylene oxidative dicarbonylation, certain conditions have been proposed to effectively produce double-labeled maleic anhydride with 13C (from 13CO).

Цели

Цели. Сравнение результатов изучения процесса окислительного дикарбонилирования ацетилена до малеинового ангидрида (МА) с закономерностями побочной реакции окисления СО кислородом в системе PdBr2–LiBr–Н2О–ацетонитрил в присутствии нерастворимых (Со) и растворимых (Co, Fe и Mn) фталоцианинатов (РсМ).

Методы

Методы. Использованы кинетический метод для изучения реакции окисления СО до СО2 и УФ- и ИК-спектроскопия для контроля за концентрациями исходных и промежуточных соединений.

Результаты

Результаты. Изучена кинетика образования CO2. Установлены ряды активности РсМ в реакции окисления СО и получения МА и показана удовлетворительная корреляция характера зависимостей скоростей RCO2 и RMA от [PcM] и от природы металла в обоих процессах. По результатам измерения концентраций промежуточных карбонильных комплексов Pd(II) и Pd(I) и концентраций СО2 в ходе процесса м.етодом ИК-спектроскопии предложены гипотезы о механизме образования СО2, а также установлено влияние [PcM] на концентрацию [PdII](CO) в стационарных условиях в ходе каталитического процесса окисления СО.

Заключение

Заключение. По результатам изучения модельной реакции окисления СО и закономерностей окислительного дикарбонилирования ацетилена предложены рекомендации по условиям эффективного процесса получения дваждыы13С-меченного малеинового ангидрида (из 13СО).

металлокомплексный катализкарбонильные комплексыы палладиямалеиновый ангидридмюнооксид углеродадиоксид углеродафталоцианинаты переходных металловmetal complex catalysispalladium carbonyl complexesmaleic anhydridecarbon monoxidecarbon dioxidetransition metal phthalocyaninatesАвторы выражают благодарность профессору Е.А. Лукьянцу за предоставленные образцы фталоцианиновых комплексов и с.н.с. Ф.М. Долгушину за исследование структуры комплекса PdBr2(AN)2. Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований, номер проекта 16-29-10674 офи-мReferencesKlausner A., Jentsch J.D. Oxidative carbonylation. In: Cornils B., Herrmann W.A. (eds.) Applied homogeneous catalysis with organometallics compounds. Weinheim: Wiley-VCH; 1996. V. 1. P. 169-187.Klausner A., Jentsch J.D. Oxidative carbonylation. In: Cornils B., Herrmann W.A. (eds.) Applied homogeneous catalysis with organometallics compounds. Weinheim: Wiley-VCH; 1996. V. 1. P. 169-187.Temkin O.N., Bruk L.G. Oxidative carbonylation -Homogeneous. In: Horvath I.T. (Ed.) Encyclopedia ofCatalysis. Hoboken, NJ, USA: Willey-Int.; 2003. V 3. P. 394-424.Temkin O.N., Bruk L.G. Palladium(II, I, 0) complexes in catalytic reactions of oxidative carbonylation. Kinetics and Catalysis. 2003;44(5):601-617. https://doi.org/10.1023/A:1026161103700Темкин О.Н., Брук Л.Г. Комплексы палладия(II, I, 0) в реакциях окислительного карбонилирования. Кинетика и катализ. 2003;44(5):661-677. https://doi.org/10.1023/A:1026161103700Temkin O.N., Bruk L.G. Oxidative carbonylation -Homogeneous. In: Horvath I.T. (Ed.) Encyclopedia ofCatalysis. Hoboken, NJ, USA: Willey-Int.; 2003. V 3. P. 394-424.Gabrielle B., Salerno G., Costa M. Oxidative carbonylations. In: Beller M. (Ed.) Catalytic Carbonylation Reactions. Top. Organomet. Chem. 2006;18:239-272. https://doi.org/10.1007/3418_024Gabrielle B., Salerno G., Costa M. Oxidative carbonylations. In: Beller M. (Ed.) Catalytic Carbonylation Reactions. Top. Organomet. Chem. 2006;18:239-272. https://doi.org/10.1007/3418_024Брук Л.Г, Ошанина И.В., Городcкий С.Н., Темкин О.Н. Окислительное карбонилирование и сопряженные процессы с участием оксида углерода, катализируемые комплексами палладия. Рос. хим. журн. (Журнал Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006:L(4):103-114.Bruk L.G., Oshanina I.V., Gorodski S.N., Temkin O.N. Palladium complexes catalyzed of oxidative carbonylation and conjugated processes with carbon monoxide. Rossiiskii khim. zhurnal = Russian Chem. J. 2006;50(4):103-114 (in Russ.).Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. Под ред. О.Н. Темкина. М.: Химия, 1991. 415 c.Temkin O.N., Shestakov G.K., Treger Yu.A. Atsetilen: Khimiya. Mekhanizmy reaktsii. Tekhnologiya (Acetylene: Chemistry. Reaction mechanisms. Technology). Temkin O.N. (Ed.). Moscow: Khimiya; 1991. 415 p. (in Russ.).Wu X.-F., Neumann H., Beller M. Palladiumcatalyzed oxidative carbonylation reactions. Chem. Suc. Chem. 2013;6:229-241. https://doi.org/10.1002/cssc.201200683Wu X.-F., Neumann H., Beller M. Palladium-catalyzed oxidative carbonylation reactions. Chem. Suc. Chem. 2013;6:229-241. https://doi.org/10.1002/cssc.201200683Quintero-Duque S., Dyballa K.M., Fleischer I. Metal-catalyzed carbonylation of alkynes: Key aspects and recent development. Tetrahedron Lett. 2015;56(21):2634-2650. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.04.043Quintero-Duque S., Dyballa K.M., Fleischer I. Metal-catalyzed carbonylation of alkynes: Key aspects and recent development. Tetrahedron Lett. 2015;56(21):2634-2650. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.04.043Beller M., Wu X.-F. Transition Metal catalyzed carbonylation reactions. Carbonylative activation of C-X bonds. New York: Springer, 2013; pp. 147-166.Beller M., Wu X.-F. Transition Metal Catalyzed Carbonylation Reactions. Carbonylative Activation of C-X Bonds. New York: Springer, 2013. Р. 147-166.Temkin O.N. Homogeneous catalysis with metal complexes: Kinetic aspects and mechanisms. Chicester (UK): Wiley & Sons, 2012. 830 p.Temkin O.N. Homogeneous catalysis with Metal Complexes: Kinetic Aspects and Mechanisms. Chicester (UK): Wiley & Sons, 2012. 830 p.Эльман А.Р, Корнеева ГА., Носков Ю.Г, Хан В.Н., Шишкина Е.Ю., Негримовский В.М., Пономаренко Е.П., Кононов Л.О., Брук Л.Г., Ошанина И.В., Темкин О.Н., Кузьмин С.Г. Синтез продуктов, меченных изотопом 13С, для медицинской диагностики. Рос. хим. журн. (Журнал Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2013;LVII(5):3-24.Elman A.R., Korneeva G.A., Noskov Yu.G., Khan V.N., Shishkina E.Yu., Negrimovsky V.M., Ponomarenko E.P, Konokhov L.O., Bruk, L.G., Oshanina, I.V., Temkin, O.N. Isotope 13C-products synthesized for medicine diagnosis. Rossiiskii khim. zhurnal = Russian Chem. J. 2013;57(5):3-24 (in Russ.).Брук Л.Г., Козлова А.П., Маршаха О.В., Ошанина И.В., Темкин О.Н., Калия О.Л. Новые каталитические системы для окислительного карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид. Изв. АН. Сер. Хим. 1999;10:1899-1905.Bruk L.G., Kozlova A.P., Marshakha O.V., Oshanina I.V., Temkin O.N., Kaliya O.L. New catalytic systems for oxidative carbonylation of acetylene to maleic anhydride. Russian Chem. Bull. 1999;48(10):1875-1881. https://doi.org/10.1007/BF02494740Nishimura T., Onoue T., Ohe K., Uemura S. Palladium(n)-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by molecular oxygen. J. Org. Chem. 1999;64(18):6750-6755. https://doi.org/10.1021/jo9906734Nishimura T., Onoue T., Ohe K., Uemura S. Palladium(II)-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by molecular oxygen. J. Org. Chem. 1999;64(18):6750-6755. https://.doi.org/10.1021/jo9906734Stahl S.S. Palladium oxidase catalysis: Selective oxidation of organic chemicals by direct dioxygen-coupled turnover. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004;43(26):3400-3420. https://doi.org/10.1002/anie.200300630Stahl S.S. Palladium oxidase catalysis: Selective oxidation of organic chemicals by direct dioxygen-coupled turnover. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004;43(26):3400-3420. https://doi.org/10.1002/anie.200300630Konnick M.M., Guzei I.A., Stahl S.S. Characterization of peroxo and hydroperoxo intermediates in the aerobic oxidation of A-heterocyclic-carbene-coordinated palladium(0). J. Am. Chem. Soc. 2004;126(33):10212-10213. https://doi.org/10.1021/ja046884uKonnick M.M., Guzei I.A., Stahl S.S. Characterization of peroxo and hydroperoxo intermediates in the aerobic oxidation of A-heterocyclic-carbene-coordinated palladium(0). J. Am. Chem. Soc. 2004;126(33):10212-10213. https://doi.org/10.1021/ja046884uLandis C.R., Morales C.M., Stahl S.S. Insights into the spin-forbidden reaction between L2Pd0 and molecular oxygen. J. Am. Chem. Soc. 2004;126(50):16302-16303. http://dx.doi.org/10.1021/ja044674bLandis C.R., Morales C.M., Stahl S.S. Insights into the spin-forbidden reaction between L2Pd0 and molecular oxygen. J. Am. Chem. Soc. 2004;126(50):16302-16303. http://dx.doi.org/10.1021/ja044674bPopp B.V., Stahl S.S. Insertion of molecular oxygen into a palladium-hydride bond: Computational evidence for two nearly isoenergetic pathways. J. Am. Chem. Soc. 2007;129(14):4410-4422. https://doi.org/10.1021/ja069037vPopp B.V. Stahl S.S. Insertion of molecular oxygen into a palladium-hydride bond: Computational evidence for two nearly isoenergetic pathways. J. Am. Chem. Soc. 2007;129(14):4410-4422. https://doi.org/10.1021/ja069037vKonnick M.M., Stahl S.S. Reaction of molecular oxygen with a Pd(II)-hydride to produce a Pd(II)-hydroperoxide: Experimental evidence for an HX-reductive-elimination pathway. J. Am. Chem. Soc. 2008;130(17):5753-5762. https://doi.org/10.1021/ja7112504Konnick M.M., Stahl S.S. Reaction of molecular oxygen with a Pd(II)-hydride to produce a Pd(II)-hydroperoxide: experimental evidence for an HX-reductive-elimination pathway. J. Am. Chem. Soc. 2008;130(17):5753-5762. https://doi.org/10.1021/ja7112504Popp B.V., Stahl S.S. Mechanism of Pd(OAc)<sub>2</sub>/ pyridine catalyst reoxidation by O<sub>2</sub>: Influence of labile monodentate ligands and identification of a biomimetic mechanism for O<sub>2</sub> activation. Chem. Eur. J. 2009;15(12):2915-2922. https://doi.org/10.1002/chem.200802311Popp B.V., Stahl S.S. Mechanism of Pd(OAc)<sub>2</sub>/ pyridine catalyst reoxidation by O<sub>2</sub>: Influence of labile monodentate ligands and identification of a biomimetic mechanism for O<sub>2</sub> activation. Chem. Eur. J. 2009;15(12):2915-2922. https://doi.org/10.1002/chem.200802311Konnick M.M., Decharin N., Popp B. V., Stahl S.S. O<sub>2</sub> insertion into a palladium(II)-hydride bond: Observation of mechanistic crossover between HX-reductive-elimination and hydrogen-atom-abstraction pathways. Chem. Sci. 2011;2:326-330. https://doi.org/10.1039/C0SC00392AKonnick M.M., Decharin N., Popp B.V., Stahl S.S. O<sub>2</sub> insertion into a palladium(II)-hydride bond: Observation of mechanistic crossover between HX-reductive-elimination and hydrogen-atom-abstraction pathways. Chem. Sci. 2011;2:326-330. https://doi.org/10.1039/C0SC00392ADecharin N., Popp B.V, Stahl S.S. Reaction of O<sub>2</sub> with [(-)-sparteine]Pd(H)Cl: Evidence for an intramolecular [H-L]+ “reductive elimination” pathway. J. Am. Chem. Soc. 2011;133(34):13268-13271. https://doi.org/10.1021/ja204989pDecharin N., Popp B.V., Stahl S.S. Reaction of O<sub>2</sub> with [(-)-sparteine]Pd(H)Cl: Evidence for an intramolecular [H-L]+ “reductive elimination” pathway. J. Am. Chem. Soc. 2011;133(34):13268-13271. https://doi.org/10.1021/ja204989pБрук Л.Г, Темкин О.Н., Абдуллаева А.С., Тима-шова Е.А., Букина Е.Ю., Одинцов К.Ю., Ошанина И.В. Сопряженные процессы при окислении монооксида углерода: кинетика и механизм окисления СО кислородом в системах PdX<sub>2</sub> - органический растворитель - вода. Кинетика и катализ. 2010;51(5):702-714.Bruk L.G., Temkin O.N., Abdullaeva A.S., Timashova E.A., Bukina E.Yu., Odintsov K.Yu., Oshanina I.V. Coupled processes in carbon monoxide oxidation: Kinetics and mechanism of CO oxidation by oxygen in PdX<sub>2</sub>-organic solvent-water systems. Kinetics and Catalysis. 2010;51(5):678-690. https://doi.org/10.1134/S0023158410050095Тимашова Е.А, Путин А.Ю., Бычкова Е.Ю., Брук Л.Г., Темкин О.Н., Ошанина И.В. Сопряженный процесс окисления монооксида углерода и гидрокарбоксилирова-ния ацетилена в циклогексанкарбоновую кислоту. Вестник МИТХТ. 2014;9(3):57-63.Timashova E.A., Putin A.Yu., Bychkova L.G., Bruk L.G., Temkin O.N., Oshanina I.V. The conjugated process of carbon monoxide oxidation and cyclohexane hydrocarboxylation to cyclohexanecarboxylic acid. Vestnik MITKHT = Fine Chem. Technol. 2014;9(3):57-63 (in Russ.).Bruk L.G., Temkin O.N., Oshanina I.V., Kozlova A. Р, Vorontsov E.V. Mechanistic study of acetylene carbonylation to anhydrides of dicarboxylic acids in solution of pal1adium complexes. Мо1. Catal. 1995;104(1):9-16. https://doi.org/10.1016/1381-1169(96)00108-2Bruk L.G., Temkin O.N., Oshanina I.V., Kozlova А.Р, Vorontsov E.V. Mechanistic Study of Acetylene Carbonylation to Anhydrides of Dicarboxylic Acids in Solution of Pal1adium Complexes. Mol. Catal. 1995;104(1):9-16. https://doi.org/10.1016/1381-1169(96)00108-2Голодов В.А., Шелудяков Ю.Л., Ди Р.И., Фоканов B. К. Роль промежуточных карбонильных комплексов в реакции восстановления Pd(II) и Cu(II) окисью углерода. Кинетика и катализ. 1977;18(1):234-237.Golodov, V.A., Sheludyakov, Yu.L., Di R.I. Fokanov V.K. Role of intermediate carbonyl-complexes in reduction of Pd(II) and Cu(II) by carbon monoxide. Kinetics and Catalysis. 1977;18(1):193-196.Sheludyakov Yu.L., Golodov V.A. Catalytic copper(II) reduction by carbon monoxide in a hydrochloric acid medium. J. Mol. Catalysis. 1980;7(3):383-388. https://doi.org/10.1016/0304-5102(80)80065-4Sheludyakov Yu.L., Golodov V.A. Catalytic copper (II) reduction by carbon monoxide in a hydrochloric acid medium. J. Mol. Catalysis. 1980;7(3):383-388. https://doi.org/10.1016/0304-5102(80)80065-4Голодов В.А., Куксенко Е.Л., Танеева ГВ. Катализ соединениями Сu(I) реакции восстановления комплексов Pd(II) окисью углерода в водных растворах. Кинетика и катализ. 1982;23(1):248-249.Golodov V.A., Kuksenko E.L., Taneeva G.V. Catalysis of the reduction of Pd(II) complexes by carbon-monoxide in aqueous-solutions, by means of Cu(I) compounds. Kinetics and Catalysis. 1982; 23(1):212-213.Голодов В.А., Куксенко Е.Л., Танеева Г.В., Алексеев А.М., Геминова М.В. Восстановление солей меди(II) окисью углерода в водных растворах комплексов палладия(II). Кинетика и катализ. 1984;25(2):268-272.Golodov, V.A., Kuksenko, E.L., Taneeva, G.V., Alekseev, A.M., Geminova, M.V. Reduction of copper(II) salts by carbon monoxide in aqueous solutions of palladium(II) complexes. Kinetics and Catalysis. 1984; 25(2):268-272.Грузинская Н.Г, Джумакаева Б.С., Голодов В.А. Восстановление комплексов Pd(II) оксидом углерода в водных растворах. Влияние окислителей. Кинетика и катализ. 1995;36(2):211-215.Gruzinskaia N.G., Jumakaeva, B.S., Golodov, V.A. Reduction of Pd(II) complexes by carbon monoxide in aqueous solutions. The effect of oxidants. Kinetics and Catalysis. 1995; 36(2):191-195.Шестакова В.С., Куперман А.Ф., Брайловский С.М., Темкин О.Н. Кинетика и механизм окисления окиси углерода хлоридом трехвалетного железа в водных растворах хлористого палладия. Кинетика и катализ. 1981;22(2):370-374.Sheludyakova, V.S., Kuperman A.F., Brailovsky S.M., Temkin O.N. Kinetics and mechanism of carbon monoxide oxidation by ferric - chloride aqueous palladium chloride solutions. Kinetics and Catalysis. 1981; 22(2):279-283.Golodov, V.A., Glubokovskikh, N.G., Taneeva, G.V. Catalytic reduction of Fe(III) by CO in the presence of Pd(II) complexes in aqueous-solutions. Reaction Kinetics and Catalysis Lett. 1983;22(1-2):101-105. https://doi.org/10.1007/BF02064814Golodov, V.A., Glubokovskikh, N.G., Taneeva, G.V. Catalytic reduction of Fe(III) by CO in the presence of Pd(II) complexes in aqueous-solutions. Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 1983; 22(1-2):101-105. https://doi.org/10.1007/BF02064814Брайловский С.М., Темкин О.Н., Шестакова В.С., Куперман А.Ф. О механизме присоединения воды к молекулам ацетилена, этилена и оксида углерода, координированным комплексами металлов. Кинетика и катализ. 1981;22(6):1446-1149.Brailovsky S.M., Temkin O.N. Shestakova, VS., Kuperman A.F. Mechanism of the addition of water to molecules of acetylene, ethylene and carbon-monoxide coordinated by metal complexes. Kinetics and Catalysis. 1981; 22(6):1149-1152.Golodov, V.A., Jumakaeva, B.S. Catalytic oxidation of CO by heteropolyacids (HPA) and dioxygen in the presence of Pd(II) salt-HPA-H2O system. J. Mol. Catalysis. 1986;35(3):309-315. https://doi.org/10.1016/0304-5102(86)87078-XGolodov, V.A., Jumakaeva, B.S. Catalytic oxidation of CO by heteropolyacids (HPA) and dioxygen in the presence of Pd(II) salt-HPA-H<sub>2</sub>O system. J. of Mol. Catalysis. 1986; 35(3):309-315. https://doi.org/10.1016/0304-5102(86)87078-XЖижина Е.Г, Кузнецова Л.А., Матвеев К.И. Окисление СО в СО<sub>2</sub> фосфорновольфрамванадиевыми гетерополикислотами в присутствии аквакомплекса Pd(II). Кинетика и катализ. 1988;29(1):130-135.Zhizhina E.G., Kuznetsova L.I., Matveev K.I. Oxidation of CO to CO<sub>2</sub> by phosohotungsttovanadic heteropolyacids in the presence of Pd(II) aquacomplex. Kinetics and Catalysis. 1988; 29(1):113-117.Golodov V.A., Fasman A.V., Sokolsky D.V. Catalytic activation of carbon monoxide in homogeneous and heterogeneous systems. In: Proceeding of the Fifth International Congress on Catalysis, Miami Beach, Fla., 20-26 August, 1972. Amsterdam, London, NJ: Elsevier, 1973.Golodov V.A., Fasman A.V., Sokolsky D.V. Catalytic activation of carbon monoxide in homogeneous and heterogeneous systems. In: Proceeding of the Fifth International Congress on Catalysis, Miami Beach, Fla., 2026 August, 1972. Amsterdam, London, NJ: Elsevier, 1973.Кузнецова Л.И., Матвеев К.И., Жижина Е.Г Окисление оксида углерода дикислородом в присутствии палладиевых катализаторов. Перспективы создания новых низкотемпературных катализаторов реакции. Кинетика и катализ. 1985;26(5):1029-1043.Kuznetsova, L.I., Matveev K.I., Zhizhina, E.G. Oxidation of carbon-monoxide by dioxygen in the presence of palladium catalysts - prospects for the creation of new, low-temperature catalysts for the reaction. Kinetics and Catalysis. 1985; 26(5):887-900.Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Кузнецова Л.И. Окисление оксида углерода в диоксид углерода n-бензохиноном в присутствии аквакомплекса Pd(II). Кинетика и катализ. 1985;26(6):1349-1354.Zhizhina E.G., Matveev K.I., Kuznetsova L.I. Oxidation of carbon monoxide to carbon dioxide by p-benzoquinone in the presence of an aqua-complexes of Pd(II). Kinetics and Catalysis. 1985; 26(6):1161-1167.Путин А.Ю., Кацман Е.А., Брук Л.Г. Состояние комплексов палладия в каталитической системе PdBr<sub>2</sub>-LiBr-CH<sub>3</sub>CN-H<sub>2</sub>O, используемой для получения янтарного ангидрида. Журн. физ. химии. 2019;93(2):199-207. https://doi.org/10.1134/S0044453719010230Putin, A.Y., Katsman, E.A., Bruk, L.G., State of Palladium Complexes in the PdBr<sub>2</sub>-LiBr-CH<sub>3</sub>CN-H<sub>2</sub>O Catalytic System, Used to Obtain Succinic Anhydride. Russian J. Phys. Chem. A. 2019; 93(2):222-230. https://doi.org/10.1134/S0036024419010230Ademi L., Constable E.C., Neuburger M., Schaffner S., Housecraft C.E. Trans-Diacetonitriledibromopalladium (II). Acta Crystallographica. Section E: Structure Reports Online. 2006;62(5):m1059-m1061. https://doi.org/10.1107/S1600536806013377Ademi L., Constable E.C., Neuburger M., Schaffner S., Housecrof, C.E. Trans-Diacetonitriledibromopalladium (II). Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 2006; 62(5), с. m1059-m1061. https://doi.org/10.1107/S1600536806013377Волченскова И.И., Яцимирский К.Б., Состояние хлорида палладия(П) в системе ацетонитрил - хлорид-ион. Журн. неорган. химии. 1973;18(7):1875-1882.Volchenskova, I.I., Yatsimirskii, K.B. State of Palladium Chloride in the system of acetonitrile - chloride anion. Zh. Neorg. Khim. = Russian J. Inorg. Chem. 1973; 18(7):1875-1882 (in Russ.).Andreini B.P., Dellamico D.B., Calderazzo F., Venturi M.G., Pelizzi G. Carbonyl complexes of noble metals with halide ligands. II. Palladium(II): Preparation of Pd<sub>2</sub>Br<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub> and [PdI<sub>3</sub>(CO)]-: crystal structures of [Bu<sub>4</sub>N][PdX<sub>3</sub>(CO)] X : Cl or Br). J. Organomet. Chem. 1988;354(3):369-380. https://doi.org/10.1016/0022-328X(88)80662-4Andreni B.P., Dellamico D.B., Calderazzo F., Venturi M.G., Pelizzi G., Carbonyl complexes of noble metals with halide ligands. II. Palladium(II): preparation of Pd<sub>2</sub>Br<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub> and [PdI<sub>3</sub>(CO)]“: crystal structures of [Bu<sub>4</sub>N][PdX<sub>3</sub>(CO)] X : Cl or Br). J. Organomet. Chem. 1988; 354(3):369-380. https://doi.org/10.1016/0022-328X(88)80662-4Стромнова Т.А., Моисеев И.И. Карбонильные комплексы палладия. Успехи химии. 1998;67(6):542-572.Stromnova T.A., Moiseev I.I. Palladium carbonyl complexes. Russian Chem. Rev. 1998;67(6):485-514. https://doi.org/10.1070/RC1998v067n06ABEH000414Colton R., Farthing R.H., McCormick M.J. Carbonyl halides of the group VIII transition metals: VI. Compounds of palladium(I). Austral. J. Chem. 1973;26(12):2607-2614. https://doi.org/10.1071/CH9732607Colton R., Farthing R.H., McCormick M.J. Carbonyl halides of the group VIII transition metals: VI. Compounds of palladium (I). Austral. J. Chem. 1973;26(12):2607-2614. https://doi.org/10.1071/CH9732607Goggin P.L., Mink J. Palladium(I) carbonyl halide complexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974;(5):534-540. https://doi.org/10.1039/DT9740000534Goggin P.L., Mink J. Palladium (I) carbonyl halide complexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974;(5):534-540. https://doi.org/10.1039/DT9740000534Кулик А.В., Темкин О.Н., Брук Л.Г, Заводник В.Е., Бельский В.К., Минин В.В. Карбонилбромидные комплексы палладия(1) и палладия(0). Изв. АН. Сер. Хим. 2005;6: 1349-1355.Kulik A.V., Temkin O.N., Bruk L.G., Zavodnik V.E., Belsky V.K., Minin V.V. Palladium(I) and palladium(0) carbonyl bromide complexes. Russian Chemical Bulletin. 2005; 54(6):1391-1397. https://doi.org/10.1007/s11172-005-0416-zGoggin P.L., Goodfellow R.J., Herbert I.R., Orpen A.G. Bridging by carbonyl vs. halide ligands: X-ray crystal structure of [NBu<sub>4</sub>n]<sub>2</sub>[Pd<sub>2</sub> (μ-CO)<sub>2</sub>ClJ. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981:1077-1079. https://doi.org/10.1039/C39810001077Goggin P.L., Goodfellow R.J., Herbert I.R., Orpen A.G. Bridging by carbonyl vs. halide ligands: X-ray crystal structure of [NBu<sub>4</sub>n]<sub>2</sub>[Pd<sub>2</sub> (μ-CO)<sub>2</sub>ClJ. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981:1077-1079. https://doi.org/10.1039/C39810001077Кулик А.В., Брук Л.Г, Темкин О.Н., Александров Г.Г., Нефёдов С.Е., Еременко И.Л. Кристаллическая структура Pd(I) карбонилхлоридного комплекса (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>[Pd<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>]. Докл. Акад. наук. 2002;42:218-220.Kulik, A.V., Bruk, L.G., Temkin, O.N., Aleksandrov, G.G, Nefedov, S.E., Eremenko, I.L. Crystal structure of the Pd(I) carbonyl chloride complex (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>[Pd<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>]. Doklady Chemistry. 2002;383(2):69-71. https://doi.org/10.1023/A:1014731323864Baig S., Richard B., Serp P., Mijoule C., Hussein K., Gulhery N., Barhelat J., Kalck P. Synthesis and theoretical study of a series of dipalladium(I) сomplexes сontaining the Pd<sub>2</sub>(μ-CO)<sub>2</sub> rnre. Inorg. Chem. 2006;45:1935-1944. https://doi.org/10.1021/ic050910nBaig S., Richard B., Serp P., Mijoule C., Hussein K., Gulhery N., Barhelat J., Kalck P. Synthesis and theoretical study of a series of dipalladium (I) complexes containing the Pd2(μ-CO)<sub>2</sub> core. Inorg. Chem. 2006;45:1935-1944. https://doi.org/10.1021/ic050910nLi H., Chen G.X., Yang H.Y., Wang X.L., Liang J.H., Liu P.X., Chen M., Zheng N.F. Shape-controlled synthesis of surface-clean ultrathin palladium nanosheets by simply mixing a dinuclear Pd(I) carbonyl chloride complex with H<sub>2</sub>O. Angew. Chem. Int. Ed. 2013;52(32):8368-8372. https://doi.org/10.1002/ange.201303772Li H., Chen G.X., Yang H.Y., Wang X.L., Liang J.H., Liu P.X., Chen M., Zheng N.F. Shape-controlled synthesis of surface-clean ultrathin palladium nanosheets by simply mixing a dinuclear Pd(I) carbonyl chloride complex with H2O. Angew. Chem. Int. Ed. 2013;52(32):8368-8372. https://doi.org/10.1002/ange.201303772Mimoun H. Oxygen transfer from inorganic and organic peroxides to organic substrates: A common mechanism? Angew. Chem. Int. Ed. 1982;21(10):734-750. https://doi.org/10.1002/anie.198207341Mimoun H. Oxygen transfer from inorganic and organic peroxides to organic substrates: A common mechanism? Angew. Chem. Int. Ed. 1982;21(10):734-750. https://doi.org/10.1002/anie.198207341

The authors declare that there are no conflicts of interest present.