chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1461Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВNew gasphase method of the organochlorogermanes synthesis through the dichlorogermyleneНовый газофазный метод синтеза органохлоргерманов через дихлоргермиленЧернышевЕ. А.ChernyshevE. A.noemail@neicon.ruКомаленковаН. Г.KomalenkovaN. G.noemail@neicon.ruЯковлеваГ. Н.YakovlevaG. N.noemail@neicon.ruБыковченкоВ. Г.BykovchenkoV. G.noemail@neicon.ruГосударственный научный центр Российской Федерации «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений»Russian Federation200828022008211926Copyright © Chernyshev E.A., Komalenkova N.G., Yakovleva G.N., Bykovchenko V.G., 20082008Чернышев Е.А., Комаленкова Н.Г., Яковлева Г.Н., Быковченко В.Г.Chernyshev E.A., Komalenkova N.G., Yakovleva G.N., Bykovchenko V.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1461

Authors' investigation results of gas phase reaction of GeCl2 generated in GeCl4 – Si2Cl6 system with aryl-, alkyl- and alkenylchlorides, methyl-substituted benzene and unsaturated compounds have been summarized. Possible routes of organochlorogermane formation are discussed

Обобщены результаты работы авторов по исследованию газофазных реакций :GeCl2, генерируемого в системе GeCl4–Si2Cl6, с арил-, алкил- и алкенилхлоридами, метилзамещенными бензолами и непредельными соединениями. Обсуждаются возможные схемы образования органохлоргерманов.

ReferencesChernyshev, E. A. Gas phase reactions of dichlorosilylene / E. A. Chernyshev, N. G.Komalenkova, S. A. Bashkirova // J. Organometal. Chem. – 1984. – Vol. 271, № 1/3. – P. 129–143.Chernyshev, E. A. Gas phase reactions of dichlorosilylene / E. A. Chernyshev, N. G.Komalenkova, S. A. Bashkirova // J. Organometal. Chem. – 1984. – Vol. 271, № 1/3. – P. 129–143.Чернышев, Е. А. Термический газофазный синтез гетероциклических соединений с одним или несколькими атомами кремния в кольце / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова //Успехи химии. – 1989. – Т. 58, вып. 6. – С. 951–982.Чернышев, Е. А. Термический газофазный синтез гетероциклических соединений с одним или несколькими атомами кремния в кольце / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова //Успехи химии. – 1989. – Т. 58, вып. 6. – С. 951–982.Чернышев, Е. А. Генерирование и реакции силиленов в газовой фазе / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова // Успехи химии. – 1990. – Т. 59, вып. 6. – С. 918–929.Чернышев, Е. А. Генерирование и реакции силиленов в газовой фазе / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова // Успехи химии. – 1990. – Т. 59, вып. 6. – С. 918–929.Нефедов, О. М. Химия карбенов / О. М. Нефедов, А. И. Иоффе, Л. С. Менчиков. – М. :Химия, 1990. –304 с. ISBN 5-7245-0568.Нефедов, О. М. Химия карбенов / О. М. Нефедов, А. И. Иоффе, Л. С. Менчиков. – М. :Химия, 1990. –304 с. ISBN 5-7245-0568.Чернышев, Е. А. О термическом образовании дихлоргермилена и его синтетических возможностях / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева // Докл. РАН. – 1994. – Т.336, вып. 1. – С. 69–70.Чернышев, Е. А. О термическом образовании дихлоргермилена и его синтетических возможностях / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева // Докл. РАН. – 1994. – Т.336, вып. 1. – С. 69–70.Чернышев, Е. А. Газофазный синтез фенилтрихлоргермана взаимодействием тетрахлоргермана и хлорбензола в присутствии инициаторов / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова,Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко // Ж. общ. химии. – 1995. – Т. 65, вып. 11. – С. 1869– 1872.Чернышев, Е. А. Газофазный синтез фенилтрихлоргермана взаимодействием тетрахлоргермана и хлорбензола в присутствии инициаторов / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова,Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко // Ж. общ. химии. – 1995. – Т. 65, вып. 11. – С. 1869– 1872.Чернышев, Е. А. Новое в области газофазного синтеза органохлорпроизводных кремния,германия и олова на основе реакций дихлорсилилена / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова,В. Г. Быковченко // Изв. РАН. Сер.хим. – 1998. – № 6. – С. 1063–1070.Чернышев, Е. А. Новое в области газофазного синтеза органохлорпроизводных кремния,германия и олова на основе реакций дихлорсилилена / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова,В. Г. Быковченко // Изв. РАН. Сер.хим. – 1998. – № 6. – С. 1063–1070.Днепровский, А. С. Теоретические основы органической химии / А. С. Днепровский,Т. И. Темникова – Л. : Химия, 1979. – 225 с.Днепровский, А. С. Теоретические основы органической химии / А. С. Днепровский,Т. И. Темникова – Л. : Химия, 1979. – 225 с.Петров, А. Д. О механизме взаимодействия кремнийгидридов с органогалогенидами в газовой фазе / А. Д. Петров, Е. А. Чернышев, Гуан-лиан Ли // Докл. АН СССР. – 1961. – Т. 137. –С.876–879.Петров, А. Д. О механизме взаимодействия кремнийгидридов с органогалогенидами в газовой фазе / А. Д. Петров, Е. А. Чернышев, Гуан-лиан Ли // Докл. АН СССР. – 1961. – Т. 137. –С.876–879.Davidson, J. M. T. Organosilicon compounds. XVI. A kinetic study of the gas-phase reaction between silicon hydrides and arylchlorides / J. M. T. Davidson, C. Eaborn, C. J. Wood // J. Organomet.Chem. – 1967. – Vol. 10. – P. 401–408.Davidson, J. M. T. Organosilicon compounds. XVI. A kinetic study of the gas-phase reaction between silicon hydrides and arylchlorides / J. M. T. Davidson, C. Eaborn, C. J. Wood // J. Organomet.Chem. – 1967. – Vol. 10. – P. 401–408.Кинетика и механизм взаимодействия хлоркремнийгидридов с 2-хлортиофеном в газовой фазе / Е. А. Чернышев, В. Г. Быковченко, Г. К. Сульженко, В. П. Рутковский // Кинетика и катализ. – 1978. – Т. 19. – С. 1100–1105.Кинетика и механизм взаимодействия хлоркремнийгидридов с 2-хлортиофеном в газовой фазе / Е. А. Чернышев, В. Г. Быковченко, Г. К. Сульженко, В. П. Рутковский // Кинетика и катализ. – 1978. – Т. 19. – С. 1100–1105.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с 1,1-дихлор-1-силациклопент-3-еном /Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых,В. Н. Бочкарев, В. В. Щербинин // Ж. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 11. – С. 1830–1832.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с 1,1-дихлор-1-силациклопент-3-еном /Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых,В. Н. Бочкарев, В. В. Щербинин // Ж. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 11. – С. 1830–1832.Ретродиеновый распад 1,1-дихлор- и 1,1-дифтор-1-силацикло-3-пентенов при пиролизе /Е. А. Чернышев, С. А. Башкирова, Н. Г. Комаленкова, М. Я. Кельман, В. Н. Бочкарев // Докл. АН СССР. – 1984. – Т. 276, № 5. – С. 1151–1154.Ретродиеновый распад 1,1-дихлор- и 1,1-дифтор-1-силацикло-3-пентенов при пиролизе /Е. А. Чернышев, С. А. Башкирова, Н. Г. Комаленкова, М. Я. Кельман, В. Н. Бочкарев // Докл. АН СССР. – 1984. – Т. 276, № 5. – С. 1151–1154.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с хлортиофенами в присутствии гексахлордисилана. Синтез тиенилхлоргерманов / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова,Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, М. А. Дубихина, В. Г. Лахтин // Ж. общ. химии. – 2007. – Т.77, вып. 8. – С. 1251–1255.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с хлортиофенами в присутствии гексахлордисилана. Синтез тиенилхлоргерманов / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова,Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, М. А. Дубихина, В. Г. Лахтин // Ж. общ. химии. – 2007. – Т.77, вып. 8. – С. 1251–1255.Газофазное взаимодействие тетрахлогермана с дихлорпроизводными бензола и тиофена в присутствии гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева,В. Г. Быковченко, В. Г. Лахтин // Вестник МИТХТ. – 2007. – Т. 2, № 2. – С. 59–63.Газофазное взаимодействие тетрахлогермана с дихлорпроизводными бензола и тиофена в присутствии гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева,В. Г. Быковченко, В. Г. Лахтин // Вестник МИТХТ. – 2007. – Т. 2, № 2. – С. 59–63.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с толуолом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева, В. Г.Быковченко, М. Б. Ефремова // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства,применение: тез. докл. Всерос. конф., Москва, 1 – 4 февр. 2000. – М. : ИНЭОС, 2000. – С.158.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с толуолом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева, В. Г.Быковченко, М. Б. Ефремова // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства,применение: тез. докл. Всерос. конф., Москва, 1 – 4 февр. 2000. – М. : ИНЭОС, 2000. – С.158.Исследование газофазного взаимодействия дихлоргермилена с непредельными и метилзамещенными ароматическими углеводородами / М. Б. Ефремова, Н. Г. Комаленкова,Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, А. Н. Белоконь, Е. А. Чернышев // Наукоемкие химические технологии : тез. докл. 7-ой Междунар. конф., 19 – 22 нояб. 2001. – Ярославль, 2001. – С. 122.Исследование газофазного взаимодействия дихлоргермилена с непредельными и метилзамещенными ароматическими углеводородами / М. Б. Ефремова, Н. Г. Комаленкова,Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, А. Н. Белоконь, Е. А. Чернышев // Наукоемкие химические технологии : тез. докл. 7-ой Междунар. конф., 19 – 22 нояб. 2001. – Ярославль, 2001. – С. 122.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с хлористым этилом и хлористым бутилом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н.Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев // Ж. общ. химии. – 1998. – Т. 68, вып. 3. – С. 433–436.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с хлористым этилом и хлористым бутилом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н.Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев // Ж. общ. химии. – 1998. – Т. 68, вып. 3. – С. 433–436.Газофазный синтез алкилтрихлоргерманов / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н.Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев, В. В. Щербинин // Ж. общ. химии. –1999. – Т. 69, вып. 1. – С. 94–96.Газофазный синтез алкилтрихлоргерманов / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н.Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев, В. В. Щербинин // Ж. общ. химии. –1999. – Т. 69, вып. 1. – С. 94–96.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с 1-хлорадамантаном и адамантаном в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, В. В. Щербинин, О. В.Криволапова, В. Г. Быковченко, Н. Г. Комаленкова, В. Н. Бочкарев // Ж. общ. химии. – 1999. – Т.69, вып. 11. – С. 1798–1800.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с 1-хлорадамантаном и адамантаном в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, В. В. Щербинин, О. В.Криволапова, В. Г. Быковченко, Н. Г. Комаленкова, В. Н. Бочкарев // Ж. общ. химии. – 1999. – Т.69, вып. 11. – С. 1798–1800.Синтез трихлорсилиладамантана и его производных / Е. А. Чернышев, Н. Г.Комаленкова, С. А. Башкирова, Н. С. Федотов, Г. Е. Эверн, В. Ф. Миронов // Ж. общ. химии. –1978. – Т. 48, вып. 3. – С.633–635.Синтез трихлорсилиладамантана и его производных / Е. А. Чернышев, Н. Г.Комаленкова, С. А. Башкирова, Н. С. Федотов, Г. Е. Эверн, В. Ф. Миронов // Ж. общ. химии. –1978. – Т. 48, вып. 3. – С.633–635.Взаимодействие тетрахлоргермана с хлористым аллилом и металлилом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев // Ж. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 6. – С.955–958.Взаимодействие тетрахлоргермана с хлористым аллилом и металлилом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева, В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев // Ж. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 6. – С.955–958.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с хлористым винилом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева,В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев, В. В. Щербинин // Ж. общ. химии. – 1997. – Т.67, вып. 11. – С. 1833–1835.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с хлористым винилом в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева,В. Г. Быковченко, Н. Н. Хромых, В. Н. Бочкарев, В. В. Щербинин // Ж. общ. химии. – 1997. – Т.67, вып. 11. – С. 1833–1835.Веденеев, В. И. Энергия разрыва C–Cl-связей / В. И. Веденеев, В. И. Воеводский // Ж.физ. химии. – 1965. – Т. 30. – С. 789–793.Веденеев, В. И. Энергия разрыва C–Cl-связей / В. И. Веденеев, В. И. Воеводский // Ж.физ. химии. – 1965. – Т. 30. – С. 789–793.Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону /Под ред. В. Н. Кондратьева. – М. : Наука, 1974. – 351 с.Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону /Под ред. В. Н. Кондратьева. – М. : Наука, 1974. – 351 с.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с сопряженными диенами в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева,В. Г. Быковченко, В. В. Щербинин, А. И. Белоконь // Ж. общ. химии. – 2001. – Т. 71, вып. 9. –С.1518–1522.Газофазное взаимодействие тетрахлоргермана с сопряженными диенами в присутствии инициатора гексахлордисилана / Е. А. Чернышев, Н. Г. Комаленкова, Г. Н. Яковлева,В. Г. Быковченко, В. В. Щербинин, А. И. Белоконь // Ж. общ. химии. – 2001. – Т. 71, вып. 9. –С.1518–1522.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.