chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1445Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙThe use of copper reagents on the base of copper (I) chloride for the synthesis of trans-3-substituted cyclic a-amino acidsИспользование купратных реагентов на основе хлорида меди (I) для синтеза транс-3- замещенных циклических -аминокислотКублицкийВ. С.KublitskiiV. S.noemail@neicon.ruСтепановА. Е.StepanovA. E.noemail@neicon.ruТруханВ. М.TrukhanV. M.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian FederationООО «Кембридж»Russian Federation200628102006158386Copyright © Kublitskii V.S., Stepanov A.E., Trukhan V.M., 20062006Кублицкий В.С., Степанов А.Е., Трухан В.М.Kublitskii V.S., Stepanov A.E., Trukhan V.M.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1445

An efficient synthesis of 3-substituted cyclic amino acids via 1,4-conjugate addition of diorganocuprates to α,β-unsaturated cyclic α-aminoacids is described.The higher reactivity of copper reagents obtained from copper (I) chloride in comparison with CuCN, CuBr, CuI and CuBr*SMe2 has been shown

писан эффективный способ син- теза 3-замещенных циклических аминокислот через реакцию 1,4- сопряженного присоединения купратных реагентов к a,b-ненасыщенным цикличе- ским a-аминокислотам. Показана повы- шенная активность купратных реаген- тов на основе хлорида меди (I) по срав- нению с CuCN, CuBr, CuI и CuBr*SMe2.

ReferencesJohn Y. L. Chung, James T. Wasicak, William A. Arnold, Catherine S. May, AlexJohn Y. L. Chung, James T. Wasicak, William A. Arnold, Catherine S. May, AlexM. Nadzan, and Mark W. Holladay. //J. org chem. – 1990. V. 55. – P. 270.M. Nadzan, and Mark W. Holladay. //J. org chem. – 1990. V. 55. – P. 270.Chakrapani Subramanyam, Sankar Chattarjee and John P. Mallamo. //Tetrahedronlett. – 1996. – V. 37. – P. 459.Chakrapani Subramanyam, Sankar Chattarjee and John P. Mallamo. //Tetrahedronlett. – 1996. – V. 37. – P. 459.Zaparucha, A.; Danjoux, M.; Chiaroni, A.; Royer, J. and Husson, H.-P. //Tetrahedronlett. – 1999. –V. 40. – P. 3699.Zaparucha, A.; Danjoux, M.; Chiaroni, A.; Royer, J. and Husson, H.-P. //Tetrahedronlett. – 1999. –V. 40. – P. 3699.Momose, T. and Toyooka, N. J. //Org chem. – 1994. – V. 59. – P. 943.Momose, T. and Toyooka, N. J. //Org chem. – 1994. – V. 59. – P. 943.Toyooka, N.; Fukutome, A; Nemoto,H.; Daly, J.W.; Spande, T.F.; Garraffo, H.M.Toyooka, N.; Fukutome, A; Nemoto,H.; Daly, J.W.; Spande, T.F.; Garraffo, H.M.Kaneko. //Organic lett. – 2002. – V. 4. – P. 1715.Kaneko. //Organic lett. – 2002. – V. 4. – P. 1715.Кублицкий В.С., Трухан В.М., Степанов А.Е. // заявка № 2006136896 с приоритетом от 19.10.06. на выдачу патента РФ: «Способ получения защищенных циклических 2,3-дегидро-a-аминокислот».Кублицкий В.С., Трухан В.М., Степанов А.Е. // заявка № 2006136896 с приоритетом от 19.10.06. на выдачу патента РФ: «Способ получения защищенных циклических 2,3-дегидро-a-аминокислот».

The authors declare that there are no conflicts of interest present.