chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1423Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙChemical synthesis of ω- hydroxyderivatives of plant fatty acid substrates.Химический синтез ω-гидроксипроизводных растительных жирнокислотных субстратовГрозаН. В.GrozaN. V.noemail@neicon.ruИвановИ. В.IvanovI. V.noemail@neicon.ruГоловановА. Б.GolovanovA. B.noemail@neicon.ruМягковаГ. И.MyagkovaG. I.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation200628082006142932Copyright © Groza N.V., Ivanov I.V., Golovanov A.B., Myagkova G.I., 20062006Гроза Н.В., Иванов И.В., Голованов А.Б., Мягкова Г.И.Groza N.V., Ivanov I.V., Golovanov A.B., Myagkova G.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1423

A common synthetic procedure for the synthesis of (9Z,12Z)-18-hydroxy-9,12- octadecadienoic acid (18-HODE) and (9Z,12Z,15Z)-18-hydroxy-9,12,15- octadecatrienoic acid (18-HOTrE) – analogues of substrates of plant lipids oxygenation was developed. The synthetic route is based on formation of polyacetylenic precursors followed by stereoselective reduction of the triple bonds on Lindlar’s catalyst.

Разработана универсальная схема получения 18-гидроксипроизводных природных растительных поли- ненасыщенных жирных кислот, 18-гидрокси- (9Z,12Z)-октадекадиеновой кислоты (18- HODE) и 18-гидрокси-(9Z,12Z,15Z)- октадекатриеновой кислоты (18-HOTrE), на основе ацетиленовой стратегии синтеза с последующим восстановлением тройных связей на катализаторе Линдлара.

ReferencesI.Stenzel, B.Hause, O.Miersch, T.Kurz, H.Maucher, H.Weichert, J.Ziegler, I.Feussner,I.Stenzel, B.Hause, O.Miersch, T.Kurz, H.Maucher, H.Weichert, J.Ziegler, I.Feussner,C.Wasternack. //Plant Molecular Biology. – 2003. – Vol.51. – P.895-911.C.Wasternack. //Plant Molecular Biology. – 2003. – Vol.51. – P.895-911.I.Feussner, C.Wasternack. //Annu. Rev. Plant Biol. – 2002. – Vol.53. – P.275-297.I.Feussner, C.Wasternack. //Annu. Rev. Plant Biol. – 2002. – Vol.53. – P.275-297.И.В. Иванов, Н.В.Гроза, Е.Е.Мнасина, Г.И. Мягкова. //Биоорган. Химия. – 1995. –И.В. Иванов, Н.В.Гроза, Е.Е.Мнасина, Г.И. Мягкова. //Биоорган. Химия. – 1995. –Т.21, № 10. – С.802-805.Т.21, № 10. – С.802-805.И.В. Иванов, Н.В.Гроза, Кюн Х., Г.И. Мягкова. //Биоорган. химия. – 1998. – Т.24,И.В. Иванов, Н.В.Гроза, Кюн Х., Г.И. Мягкова. //Биоорган. химия. – 1998. – Т.24,№ 6. – С.454-457.№ 6. – С.454-457.H.Sprecher. //Progr. Chem. Fats Other Lipids. – 1978. – Vol.15. – P.219-254.H.Sprecher. //Progr. Chem. Fats Other Lipids. – 1978. – Vol.15. – P.219-254.M.A. Lapitskaya, L.L.Vasiljeva, K.K.Pivnitsky. //Synthesis. – 1993. – P.65-66.M.A. Lapitskaya, L.L.Vasiljeva, K.K.Pivnitsky. //Synthesis. – 1993. – P.65-66.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.