chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2016-11-2-23-30chemicallytech-14Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИMAIN PRE-DESIGN OF THE PROCESS FOR PRODUCING BENZENE-1,2,4,5-TETRACARBOXYLIC ACIDАНАЛИЗ СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,4,5-БЕНЗОЛТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫЗахаровС. С.ZakharovS. S.

аспирант, Кафедра химии и технологии основного органического синтеза

Москва, 119571 Россия

Moscow, 119571 Russia

szs270390@mail.ruЧелюскинаТ. В.ChelyuskinaT. V.

профессор, Кафедра химии и технологии основного органического синтеза

Москва, 119571 Россия

Moscow, 119571 Russia

noemail@neicon.ruМосковский технологический университет (Институт тонких химических технологий)РоссияMoscow Technological University (Institute of Fine Chemical Technologies)Russian Federation2016280420161122330Copyright © Zakharov S.S., Chelyuskina T.V., 20162016Захаров С.С., Челюскина Т.В.Zakharov S.S., Chelyuskina T.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/14

Preliminary studies on the initial stage of the development of the industrial process for producing the desired product play a decisive role in choosing the type of raw materials and an efficient catalytic system. These parameters determine the number of possible waste byproducts, the target product purity and the resulting energy costs. In this article we compared the choice of raw materials and catalytic systems for the industrial scale production of benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid, which is widely used in the production of organic products of great economic importance.

В предпроектных исследованиях на начальной стадии разработки промышленного способа получения целевого продукта определяющую роль играет выбор вида сырья и эффективной каталитической системы. Эти параметры определяют количество возможных отходов, чистоту полученного целевого продукта и энергетические затраты на его производство. В настоящей статье в сравнительном аспекте проанализирован выбор сырья и каталитической системы для получения в промышленных масштабах 1,2,4,5-бензолтетракарбоновой кислоты, широко используемой в производстве органических продуктов, имеющих важное народно-хозяйственное значение.

окислениекаталитическая система1245-тетраметилбензол5-бензолтетракарбоновая кислота1245-тетраметилбензолокислениекаталитическая система1245-tetramethylbenzeneoxidationcatalytic systembenzene-1245-tetracarboxylic acidReferencesБах А.Н. О роли перекисей в процессах медленного окисления // Журн. русского физико-химического общества. 1897. Т. 29. № 6. С. 373-398.Бах А.Н. О роли перекисей в процессах медленного окисления // Журн. русского физико-химического общества. 1897. Т. 29. № 6. С. 373-398.Семенов Н.Н. Цепные реакции. Л.: Госхимтехиздат, 1934. 535 с.Семенов Н.Н. Цепные реакции. Л.: Госхимтехиздат, 1934. 535 с.Семенов Н.Н. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности: 2-е изд. М.: Изд-во АН СССР, 1958. 686 с.Семенов Н.Н. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности: 2-е изд. М.: Изд-во АН СССР, 1958. 686 с.Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 362 с.Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 362 с.Назимок В.Ф., Овчинников В.И., Потехин В.М. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. М.: Химия, 1987. 240 с.Назимок В.Ф., Овчинников В.И., Потехин В.М. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. М.: Химия, 1987. 240 с.Кулаков В.Н., Манзуров В.Д., Назимок В.Ф. / Обзорн. информация. Сер.: Производство мономеров. М.: НИИТЭХИМ, 1979. 68 с.Кулаков В.Н., Манзуров В.Д., Назимок В.Ф. / Обзорн. информация. Сер.: Производство мономеров. М.: НИИТЭХИМ, 1979. 68 с.Синтезы органических препаратов: пер. с англ. Сб. 2. / Под ред. Б.А. Казанского. М.: Изд-во иностр. литературы, 1949. 655 с.Синтезы органических препаратов: пер. с англ. Сб. 2. / Под ред. Б.А. Казанского. М.: Изд-во иностр. литературы, 1949. 655 с.Максимов О.Б. // Докл. АН. 1965. Т. 164. № 2. С. 336-378.Максимов О.Б. // Докл. АН. 1965. Т. 164. № 2. С. 336-378.Кухаренко Т.А. // Журн. прикладной химии. 1972. № 1. С. 172-179.Кухаренко Т.А. // Журн. прикладной химии. 1972. № 1. С. 172-179.Разумовская М.Т., Белякова А.И., Корельская Г.И. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 12. М.: ВНИИ хим. реактивов и особо чистых хим. веществ, 1965. С. 96-100.Разумовская М.Т., Белякова А.И., Корельская Г.И. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 12. М.: ВНИИ хим. реактивов и особо чистых хим. веществ, 1965. С. 96-100.Глузман Л.Д., Лейба B.C., Давидян Д.М., Титова В.И. // Журн. прикладной химии. 1971. № 44. С. 1396-1399.Глузман Л.Д., Лейба B.C., Давидян Д.М., Титова В.И. // Журн. прикладной химии. 1971. № 44. С. 1396-1399.Drayer D.E. // Hydrocarb. Proc. 1971. V. 50. № 6. P. 143-156.Drayer D.E. // Hydrocarb. Proc. 1971. V. 50. № 6. P. 143-156.Patton J.W., Son M.O. Production of aromatic carboxylic acids and their alkali metal salts : рat. 3439027 USA. Filed 23.12.1964; date pat. 15.04.1969.Patton J.W., Son M.O. Production of aromatic carboxylic acids and their alkali metal salts : рat. 3439027 USA. Filed 23.12.1964; date pat. 15.04.1969.Артамкина Г.А., Гринфельд А.А., Белецкая И.П. // Журн. орган. химии. 1980. Т. XVI. Вып. 4. С. 698-702.Артамкина Г.А., Гринфельд А.А., Белецкая И.П. // Журн. орган. химии. 1980. Т. XVI. Вып. 4. С. 698-702.Okoshi A., Urabe E., Yabuno M., Ogawa H., Tanaka K. Process for producing aromatic polycarboxylic acid : рat. 6458994 USA. Filed 22.05.2001; date of pat. 01.10.2002.Okoshi A., Urabe E., Yabuno M., Ogawa H., Tanaka K. Process for producing aromatic polycarboxylic acid : рat. 6458994 USA. Filed 22.05.2001; date of pat. 01.10.2002.Kumano T., Adachi S., Ogawa H. Production method of pyromellitic acid and pyromellitic anhydride : рat. 7202380 USA. Filed 22.07.2004; date of pat. 10.04.2007.Kumano T., Adachi S., Ogawa H. Production method of pyromellitic acid and pyromellitic anhydride : рat. 7202380 USA. Filed 22.07.2004; date of pat. 10.04.2007.Nagao S., Ogawa H. Process for producing pyromellitic acid : рat. 7534912 USA. Filed 18.10.2004; date of pat. 19.05.2009.Nagao S., Ogawa H. Process for producing pyromellitic acid : рat. 7534912 USA. Filed 18.10.2004; date of pat. 19.05.2009.Tanaka T., Furuta T., Suwa K. Process for producing pyromellitic acid : рat. 4824992 USA. Filed 06.10.1987; date of pat. 25.04.1989.Tanaka T., Furuta T., Suwa K. Process for producing pyromellitic acid : рat. 4824992 USA. Filed 06.10.1987; date of pat. 25.04.1989.Bartholome E., Nienburg H., Sinn R., Seherf K., Kreyer A. Continuous process for the producing of aromatic and heterocyclic carboxylic acids : рat. 3165548 USA. Filed 19.04.1962; date of pat. 12.01.1965.Bartholome E., Nienburg H., Sinn R., Seherf K., Kreyer A. Continuous process for the producing of aromatic and heterocyclic carboxylic acids : рat. 3165548 USA. Filed 19.04.1962; date of pat. 12.01.1965.Фарберов М.И., Миронов Г.С., Павелко Н.В., Шейн В.Д., Бондаренко А.В., Будний И.В., Козлова О.С. // Хим. пром. 1968. Т. 44. № 8. С. 3-7.Фарберов М.И., Миронов Г.С., Павелко Н.В., Шейн В.Д., Бондаренко А.В., Будний И.В., Козлова О.С. // Хим. пром. 1968. Т. 44. № 8. С. 3-7.Фарберов М.И., Миронов Г.С., Ветрова В.В, Бондаренко А.В., Павелко Н.В. // Докл. АН. 1968. Т. 178. № 6. С. 1348-1351.Фарберов М.И., Миронов Г.С., Ветрова В.В, Бондаренко А.В., Павелко Н.В. // Докл. АН. 1968. Т. 178. № 6. С. 1348-1351.Фарберов М.И., Ветрова В.В., Миронов Г.С., Столярова Т.А., Павелко Н.В., Бондаренко А.В. // Журн. орган. химии. 1968. Т. 4. № 1. С. 163-168.Фарберов М.И., Ветрова В.В., Миронов Г.С., Столярова Т.А., Павелко Н.В., Бондаренко А.В. // Журн. орган. химии. 1968. Т. 4. № 1. С. 163-168.Yu Lin Hu, Ming Lu, Xiao Bin Liu, Sheng Bin Zhang, Zhan Hui Ji, Ting Ting Lu. // AKRIVOC. 2010. P. 63-74.Yu Lin Hu, Ming Lu, Xiao Bin Liu, Sheng Bin Zhang, Zhan Hui Ji, Ting Ting Lu. // AKRIVOC. 2010. P. 63-74.Дигуров Н.Г., Седляров В.А., Лебедев Н.Н., Селютина Э.Ф. Способ получения пиромеллитовой кислоты : А.с. 265103 СССР. № 1267995/23-4; заявл. 05.09.1968; опубл. 09.03.1970, Бюл. № 10. 2 c.Дигуров Н.Г., Седляров В.А., Лебедев Н.Н., Селютина Э.Ф. Способ получения пиромеллитовой кислоты : А.с. 265103 СССР. № 1267995/23-4; заявл. 05.09.1968; опубл. 09.03.1970, Бюл. № 10. 2 c.Александров В.Н., Гитис С.С., Пугачева С.А.,Голубев Г.С. Способ получения ароматических поликарбоновых кислот: А.с. 300457 СССР. № 1381451/23-4; заявл. 01.12.1969: опубл. 07.04.1971; Бюл. № 13. 2 c.Александров В.Н., Гитис С.С., Пугачева С.А.,Голубев Г.С. Способ получения ароматических поликарбоновых кислот: А.с. 300457 СССР. № 1381451/23-4; заявл. 01.12.1969: опубл. 07.04.1971; Бюл. № 13. 2 c.Дигуров Н.Г., Седляров В.А., Лебедев Н.Н., Смирнов С.В., Сучков В.В. // Нефтехимия. 1973. Т. 10. № 6. С. 870-874.Дигуров Н.Г., Седляров В.А., Лебедев Н.Н., Смирнов С.В., Сучков В.В. // Нефтехимия. 1973. Т. 10. № 6. С. 870-874.Щербинина Ф.Ф., Лысухо Т.В. // Укр. хим. журнал. 1979. Т. 45. № 8. С. 763-765.Щербинина Ф.Ф., Лысухо Т.В. // Укр. хим. журнал. 1979. Т. 45. № 8. С. 763-765.Лысухо Т.В., Тменов Д.Н., Щербина Ф.Ф. // Хим. пром. 1976. № 12. С. 895-899.Лысухо Т.В., Тменов Д.Н., Щербина Ф.Ф. // Хим. пром. 1976. № 12. С. 895-899.Фальковский В.Б., Тюричева Т.А. Калинкова Е.М. // Хим. пром. 1965. № 10. С. 15-22.Фальковский В.Б., Тюричева Т.А. Калинкова Е.М. // Хим. пром. 1965. № 10. С. 15-22.Гаевский В.Р., Евмененко Н.П., Матковский К.И. // Нефтехимия. 1974. Т. 14. № 2. С. 256-262.Гаевский В.Р., Евмененко Н.П., Матковский К.И. // Нефтехимия. 1974. Т. 14. № 2. С. 256-262.Тменов Д.Н., Лысухо Т.В., Щербина Ф.Ф. // Нефтехимия. 1977. Т. 17. № 1. С. 120-123.Тменов Д.Н., Лысухо Т.В., Щербина Ф.Ф. // Нефтехимия. 1977. Т. 17. № 1. С. 120-123.Назаренко Е.С., Богословский Ю.Н., Дигуров Н.Г., Полотнюк О.Я. // Хим. пром. 1979. № 17. С. 390-392.Назаренко Е.С., Богословский Ю.Н., Дигуров Н.Г., Полотнюк О.Я. // Хим. пром. 1979. № 17. С. 390-392.Ember G. Two stage oxidation : pat. 3532746 USA. Filed 20.09.1966; date of pat. 06.10.1970.Ember G. Two stage oxidation : pat. 3532746 USA. Filed 20.09.1966; date of pat. 06.10.1970.Назимок В.Ф., Гончарова Н.Н., Тарханов Г.А., Назимок Е.Н., Кудашов А.А. Способ получения и очистки пиромеллитового диангидрида : пат. 2314301 Рос. Федерация. № 2004124881/04; заявл. 16.08.2004; опубл. 10.01.2008.Назимок В.Ф., Гончарова Н.Н., Тарханов Г.А., Назимок Е.Н., Кудашов А.А. Способ получения и очистки пиромеллитового диангидрида : пат. 2314301 Рос. Федерация. № 2004124881/04; заявл. 16.08.2004; опубл. 10.01.2008.Назимок В.Ф., Канавина Л.К., Тарханов Г.А. Способ получения внутримолекулярных ангидридов бензолполикарбоновых кислот : пат. 1584342 Рос. Федерация. № 4338946/04; заявл. 04.12.1987; опубл. 10.06.1996.Назимок В.Ф., Канавина Л.К., Тарханов Г.А. Способ получения внутримолекулярных ангидридов бензолполикарбоновых кислот : пат. 1584342 Рос. Федерация. № 4338946/04; заявл. 04.12.1987; опубл. 10.06.1996.Бондарук А.М., Канибер В.В., Сабиров Р.Г., Назимок В.Ф., Назимок Е. Н., Атрощенко Ю.М. Способ получения внутримолекулярных ангидридов бензолполикарбоновых кислот : пат. 2412178 Рос. Федерация. № 2009135597/04; заявл. 25.09.2009; опубл. 20.02.2011.Бондарук А.М., Канибер В.В., Сабиров Р.Г., Назимок В.Ф., Назимок Е. Н., Атрощенко Ю.М. Способ получения внутримолекулярных ангидридов бензолполикарбоновых кислот : пат. 2412178 Рос. Федерация. № 2009135597/04; заявл. 25.09.2009; опубл. 20.02.2011.Jacques D.V. Process for the liquid phase oxidation of methtlaromatic compounds into polycarboxylic acids : pat. 3852342 USA. Filed 01.09.1972; date of pat. 03.12.1974.Jacques D.V. Process for the liquid phase oxidation of methtlaromatic compounds into polycarboxylic acids : pat. 3852342 USA. Filed 01.09.1972; date of pat. 03.12.1974.Schammel W.P., Darin J.K. Process for the production of trimellitic acid and pyromellitic acid by staged bromine addition in an oxidation of polyalkylaromatics : pat. 4755622 USA. Filed 15.05.1985; date of pat. 05.07.1988.Schammel W.P., Darin J.K. Process for the production of trimellitic acid and pyromellitic acid by staged bromine addition in an oxidation of polyalkylaromatics : pat. 4755622 USA. Filed 15.05.1985; date of pat. 05.07.1988.Partenheimer W. Process for the production of an aromatic polycarboxylic acids : pat. 4719311 USA. Filed 23.10.1985; date of pat. 12.01.1988.Partenheimer W. Process for the production of an aromatic polycarboxylic acids : pat. 4719311 USA. Filed 23.10.1985; date of pat. 12.01.1988.Partenheimer W., Hussmann G.P., Holzhauer J.K., Hoover S.V. Process for the production of aromatic polycarboxylic acids : pat. 5041633 USA. Filed 28.04.1987; date of pat. 20.08.1991.Partenheimer W., Hussmann G.P., Holzhauer J.K., Hoover S.V. Process for the production of aromatic polycarboxylic acids : pat. 5041633 USA. Filed 28.04.1987; date of pat. 20.08.1991.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.