chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1339Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙInvestigation of synthesis of cytosine-containing monomer for negatively charged peptide nucleic acids.Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислотБарановА. В.BaranovA. V.noemail@neicon.ruЦвидН. С.TsvidN. S.noemail@neicon.ruЛукьянченкоВ. И.LukyanchenkoV. I.noemail@neicon.ruПрохоровД. И.ProkhorovD. I.noemail@neicon.ruКирилловаЮ. Г.KirillovaYu. G.noemail@neicon.ruШвецВ. И.ShvetsV. I.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation200728102007252832Copyright © Baranov A.V., Tsvid N.S., Lukyanchenko V.I., Prokhorov D.I., Kirillova Y.G., Shvets V.I., 20072007Баранов А.В., Цвид Н.С., Лукьянченко В.И., Прохоров Д.И., Кириллова Ю.Г., Швец В.И.Baranov A.V., Tsvid N.S., Lukyanchenko V.I., Prokhorov D.I., Kirillova Y.G., Shvets V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1339

A cytosine-containing monomer for negatively charged peptide nucleic acids has been prepared for the first time, and the ways of its synthesis have been optimized.

Впервые получен и охарактеризован цитозинсодержащий мономер отрицательно заряженных ПНК и проведена оптимизация путей его синтеза

ReferencesSequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thyminesubstituted polyamide / P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchard // Science. – 1991. – № 254. – P. 1497 – 1500.Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thyminesubstituted polyamide / P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchard // Science. – 1991. – № 254. – P. 1497 – 1500.Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Н. П. Боярская, Ю. Г. Кириллова, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Хим.-фарм. журнал. – 2005. – Т. 39, № 6. – С. 3 – 43.Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Н. П. Боярская, Ю. Г. Кириллова, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Хим.-фарм. журнал. – 2005. – Т. 39, № 6. – С. 3 – 43.Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation / N. P. Boyarskaya, D. I. Prokhorov, Yu. G. Kirillova, E. N. Zvonkova, V. I. Shvets // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46, № 43. – P. 7359 – 7362.Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation / N. P. Boyarskaya, D. I. Prokhorov, Yu. G. Kirillova, E. N. Zvonkova, V. I. Shvets // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46, № 43. – P. 7359 – 7362.Синтез двух новых тиминсодержащих мономеров отрицательно заряженных ПНК / Н. П. Боярская, Ю. Г. Кириллова, Д. И. Прохоров, Е. А. Стотланд, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец //Доклады Академии наук. – 2006. – Т. 408, № 1. – С. 55 – 58.Синтез двух новых тиминсодержащих мономеров отрицательно заряженных ПНК / Н. П. Боярская, Ю. Г. Кириллова, Д. И. Прохоров, Е. А. Стотланд, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец //Доклады Академии наук. – 2006. – Т. 408, № 1. – С. 55 – 58.Synthesis of peptide nucleic acid monomers containing the four natural nucleobases: thymine, cytosine, adenine, and guanine and their oligomerization / K. Dueholm [et al] // J. Org. Chem. – 1994. – Vol. 59, № 19. – P. 5767–5773.Synthesis of peptide nucleic acid monomers containing the four natural nucleobases: thymine, cytosine, adenine, and guanine and their oligomerization / K. Dueholm [et al] // J. Org. Chem. – 1994. – Vol. 59, № 19. – P. 5767–5773.Meltzer, P.C. Peptide nucleic acids: synthesis of thymine, adenine, guanine, and cytosine nucleobases / P.C. Meltzer, A.Y. Liang, P. Matsudaira // J. Org. Chem. – 1995. – Vol. 60, № 13. – P. 4305 – 4308.Meltzer, P.C. Peptide nucleic acids: synthesis of thymine, adenine, guanine, and cytosine nucleobases / P.C. Meltzer, A.Y. Liang, P. Matsudaira // J. Org. Chem. – 1995. – Vol. 60, № 13. – P. 4305 – 4308.General atomic and molecular electronic structure system / M.W. Schmidt [et al] // J. Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14, № 11. – P. 1347 – 1363.General atomic and molecular electronic structure system / M.W. Schmidt [et al] // J. Comput. Chem. – 1993. – Vol. 14, № 11. – P. 1347 – 1363.Freitag, M.A. Predicting shielding constants in solution using gauge invariant atomic orbital theory and the effective fragment potential method / M.A. Freitag [et al] // J. Chem. Phys. – 2004. – Vol. 120, № 3. – P. 1197 – 1202.Freitag, M.A. Predicting shielding constants in solution using gauge invariant atomic orbital theory and the effective fragment potential method / M.A. Freitag [et al] // J. Chem. Phys. – 2004. – Vol. 120, № 3. – P. 1197 – 1202.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.