chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).10.32362/2410-6593-2019-14-3-90-97chemicallytech-1276Research ArticleANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY AND CHEMICAL TECHNOLOGYАНАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ В ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИChemiluminescent Reactions of Luminol and N-Octylluminol with a Hypochlorite in Non-ionic SurfactantsХемилюминесцентные реакции люминола и N-октиллюминола с гипохлоритом в неионогенных поверхностно-активных веществахhttps://orcid.org/0000-0001-7368-8246ЯньковаТ. В.YankovaT. V.

Янькова Татьяна Вячеславовна - заведующий специализированной учебно-научной лабораторией водородной энергетики и возобновляемых источников энергии кафедры энергетических технологий, систем и установок.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Tatyana V. Yankova - Head of the Specialized Educational Laboratory of Hydrogen Energy and Renewable Energy Sources of the Chair of Energy Technologies, Systems and Installations.

86, Vernadskogo pr., Moscow 119571

yankovatatyana@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-8438-1952МельниковП. В.MelnikovP. V.

Мельников Павел Валентинович - кандидат физико-математических наук, доцент кафедры физической химии имени Я.К. Сыркина.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Scopus Author ID 18042368100, ResearcherlD D-9773-2014

Pavel V. Melnikov - Ph.D. (Physics and Mathematics), Associate Professor of the Ya.K. Syrkin Chair of Physical Chemistry.

86, Vernadskogo pr., Moscow 119571

Scopus Author ID 18042368100, ResearcherID D-9773-2014

https://orcid.org/0000-0002-7709-4186ЯштуловН. А.YashtulovN. A.

Яштулов Николай Андреевич - доктор химических наук, профессор кафедры энергетических технологий, систем и установок.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Scopus Author ID 6507694451

Nikolay A. Yashtulov, D.Sc. (Chemistry), Professor of the Chair of Energy Technologies, Systems and Installations.

86, Vernadskogo pr., Moscow 119571

Scopus Author ID 6507694451

https://orcid.org/0000-0003-4132-0097ЗайцевН. К.ZaitsevN. K.

Зайцев Николай Конкордиевич - доктор химических наук, доцент, заведующий кафедрой энергетических технологий, систем и установок.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

Scopus Author ID 57193485921

Nikolay K. Zaitsev - D.Sc. (Chemistry), Docent, Head of the Chair of Energy Technologies, Systems and Installations.

86, Vernadskogo pr., Moscow 119571

Scopus Author ID 57193485921

МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)РоссияMIREA - Russian Technological University (M.V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)Russian Federation2019120720191439097Copyright © Yankova T.V., Melnikov P.V., Yashtulov N.A., Zaitsev N.K., 20192019Янькова Т.В., Мельников П.В., Яштулов Н.А., Зайцев Н.К.Yankova T.V., Melnikov P.V., Yashtulov N.A., Zaitsev N.K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1276

The chemiluminescent reaction of luminol is widely used for analytical purposes. Surface-active components of biological membranes are often present in biochemical studies and in many real objects of analysis. Their influence on the chemiluminescent reaction of luminol has not been systematically studied. Therefore, it is necessary to investigate this chemiluminescent reaction in organized molecular systems - micellar, vesicular and other systems simulating biological membranes. Micellar medium may also provide an additional opportunity to control chemiluminescent reactions, primarily with the aim of increasing their efficiency. The kinetics of the chemiluminescent oxidation of luminol and its hydrophobic analogue N-octylluminol with a hypochlorite ion in aqueous solutions and micellar solutions of non-ionic surfactant Triton X-100 was studied in the present work. It was shown that the growth and fading of the luminol and N-octylluminol chemiluminescence is adequately described by a two-exponential dependence, and the effective rate of increase in the intensity of chemiluminescence is directly proportional to the concentration of the hypochlorite ion. The dependences of the rate of accumulation and consumption of the intermediate product on the presence and concentration of surfactants in the reaction mixture are determined. The results are discussed in terms of the effect of localization of the reagents and intermediate reaction products.

Хемилюминесцентная реакция люминола широко используется в аналитических целях. В биохимических исследованиях и во многих резальных объектах анализа зачастую присутствуют поверхностно-активные компоненты биологических мембран, влияние которых на хемилюминесцентную реакцию люминола систематически не изучалось. Отсюда возникает необходимость исследовать указанную хемилюминесцентную реакцию в организованных молекулярных системах - мицеллярных, везикулярных и иных, моделирующих биологические мембраны. Следует отметить также, что мицеллярная среда обеспечивает дополнительную возможность управления хемилюминесцентными реакциями, прежде всего, для повышения их эффективности. В настоящей работе исследована кинетика хемилюминесцентной реакции окисления люминола и его гидрофобного аналога - N-октиллюминола с гипохлоритионом в водных растворах и в мицеллярных растворах неионогенного поверхностно-активного вещества (ПАВ) Тритона X-100. Показано, что нарастание и затухание хемилюминесценции люминола и N-октиллюминола удовлетворительно описывается двухэкспоненциальной зависимостью, причем эффективная скорость нарастания интенсивности хемилюминесценции прямо пропорциональна концентрации гипохлорит-иона. Определены зависимости скорости накопления и гибели промежуточного продукта от наличия и концентрации ПАВ в реакционной смеси. Результаты обсуждаются с точки зрения влияния локализации исходных веществ и промежуточных продуктов на интенсивность хемилюминесцентных реакций.

хемилюминесценциямицеллярные системылюминоланалог люминолагипохлорит-ионповерхностно-активные веществаchemiluminescencemicellar systemsluminolluminol analoguehypochlorite ionsurfactantsReferencesMarquette Ch.A., Blum L.J. Applications of the luminol chemiluminescent reaction in analytical chemistry // Anal. Bioanal. Chem. 2006. V. 385. P. 546-554. https://doi.org/10.1007/s00216-006-0439-9Marquette Ch.A., Blum L.J. Applications of the luminol chemiluminescent reaction in analytical chemistry. Anal. Bioanal. Chem. 2006; 385:546-554. https://doi.org/10.1007/s00216-006-0439-9Gartia-Campana A.M., Baeyens W.R.G., Cuadros-Rodriguez L., Ales Barrero F., Bosque-Sendra J.M., Gamiz-Gracia1 L. Potential of chemiluminescence and bioluminescence in organic analysis // Cur. Org. Chem. 2002. V 6. № 1. P 1-20. https://doi.org/10.2174/1385272023374625Garda-Campana A.M., Baeyens W.R.G., Cuadros-Rodriguez L., Ales Barrero F., Bosque-Sendra J.M., Gamiz-Gracia1 L. Potential of chemiluminescence and bioluminescence in organic analysis. Cur. Org. Chem. 2002; 6(1):1-20. https://doi.org/10.2174/1385272023374625Tsaplev Yu.B. Chemiluminescence determination of hydrogen peroxide // J. Anal. Chem. 2012. V. 67. № 6. P. 506-514. https://doi.org/10.1134/S1061934812040028Tsaplev Yu.B. Chemiluminescence determination of hydrogen peroxide. J. Anal. Chem. 2012; 67(6):506-514. https://doi.org/10.1134/S1061934812040028Iranifam M. Revisiting flow-chemiluminescence techniques: Pharmaceutical analysis // Luminescence. 2013. V 28. № 23. P. 798-820. https://doi.org/10.1002/bio.2441Iranifam M. Revisiting flow-chemiluminescence techniques: Pharmaceutical analysis. Luminescence. 2013; 28(23):798-820. https://doi.org/10.1002/bio.2441Yamaguchi M., Yoshida H., Nohta H. Luminol-type chemiluminescence derivatization reagents for liquid chromatography and capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A. 2002. V 950. № 1-2. P 1-19. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(02)00004-3Yamaguchi M., Yoshida H., Nohta H. Luminoltype chemiluminescence derivatization reagents for liquid chromatography and capillary electrophoresis. J. Chromatogr. A. 2002; 950(1-2):1-19. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(02)00004-3Meng L., Zi-Yue W., Chun-Yang Z. Recent advance in chemiluminescence assay and its biochemical applications // Chin. J. Anal. Chem. 2016. V. 44. № 12. P. 1934-1941. https://doi.org/10.1016/S1872-2040(16)60981-7Meng L., Zi-Yue W., Chun-Yang Z. Recent advance in chemiluminescence assay and its biochemical applications. Chin. J. Anal. Chem. 2016; 44(12):1934-1941. https://doi.org/10.1016/S1872-2040(16)60981-7Fannie S. Varveri, Anastasia E. Mantaka-Marketou, Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures. Chemiluminescence of lucigenin in the presence of Mg(OH)2 and benzyl alcohol. Temperature effects // Monatshefte fur Chemie. 1988. V. 119. № 6. P 703710. https://doi.org/10.1007/BF00809684Fannie S. Varveri, Anastasia E. Mantaka-Marketou, Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures. Chemiluminescence of lucigenin in the presence of Mg(OH)2 and benzyl alcohol. Temperature effects.Monatshefte fur Chemie. 1988: 119(6):703-710. https://doi.org/10.1007/BF00809684Paleos C. M., Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in oriented systems: Chemiluminescence of 10,10’-dimethyl 9,9’-biacridinhjm nitrate in micellar media // J. Photochem. 1982. V 18. № 4. P. 327-334. https://doi.org/10.1016/0047-2670(82)87022-6Paleos C. M., Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in oriented systems: Chemiluminescence of 10,10’-dimethyl 9,9’-biacridinhjm nitrate in micellar media. J. Photochem. 1982; 18(4):327-334. https://doi.org/10.1016/0047-2670(82)87022-6Cao J., Wang H., Liu Y. Determination of L-thyroxine in pharmaceutical preparations by flow injection analysis with chemiluminescence detection based on the enhancement of the luminol-KMnO4 reaction in a micellar medium // Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V 140. P 162-165. http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.105Cao J., Wang H., Liu Y. Determination of L-thyroxine in pharmaceutical preparations by flow injection analysis with chemiluminescence detection based on the enhancement of the uminol-KMnO4 reaction in a micellar medium. Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2015; 140:162-165. http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.105Hadjianestis J., Nikokavouras J. Luminol chemiluminescence in micellar media // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. V 67. № 2. P 237-243. https://doi.org/10.1016/1010-6030(92)85232-JHadjianestis J., Nikokavouras J. Luminol chemiluminescence in micellar media. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992; 67(2):237-243. https://doi.org/10.1016/1010-6030(92)85232-JBoyatzis S., Nikokavouras J. Lophines in micellar environments: Spectroscopic behaviour and chemiluminescence // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. V 74. № 1. P 65-73. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)80152-YBoyatzis S., Nikokavouras J. Lophines in micellar environments: Spectroscopic behaviour and chemiluminescence. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993; 74(1):65-73. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)80152-YPapadopoulos K., Spartalis S., Nikokavouras J. Chemiluminescence in organized molecular assemblies: Lucigenin derivatives containing long alkyl chains in micellar media // Anal. Chim. Acta. 1994. V. 290. № 1-2. P 179-185. https://doi.org/10.1016/0003-2670(94)80054-5Papadopoulos K., Spartalis S., Nikokavouras J. Chemiluminescence in organized molecular assemblies: lucigenin derivatives containing long alkyr chains in micellar media. Anal. Chim. Acta. 1994; 290(1-2):179-185. https://doi.org/10.1016/0003-2670(94)80054-5Nikokavouras J., Vassilopoulos G. Effect of vitamins C and P on the chemiluminescence of lucigenin in model membrane structures // Monatshefte fur Chemie. 1983. V 114. № 1-2. P 255-258.Nikokavouras J., Vassilopoulos G. Effect of vitamins C and P on the chemiluminescence of lucigenin in model membrane structures. Monatshefte fur Chemie. 1983; 114(1-2):255-258.Nikokavouras J., Vassilopoulos G. Effect of nicotine on the chemiluminescence of lucigenin in model membrane structures // Monatshefte fur Chemie. 1984. V 115. № 4. P 437-443.Nikokavouras J., Vassilopoulos G. Effect of nicotine on the chemiluminescence of lucigenin in model membrane structures. Monatshefte fur Chemie. 1984; 115(4):437-443.Mantaka-Marketou A.E., Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures chemiluminescence of lucigenin in the presence of estrogens // Monatshefte fur Chemie. 1985. V 116. № 8-9. P 973-978. https://doi.org/10.1007/BF00809190Mantaka-Marketou A.E., Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures chemiluminescence of lucigenin in the presence of estrogens. Monatshefte fur Chemie. 1985; 116(8-9): 973-978. https://doi.org/10.1007/BF00809190Varveri F.S., Mantaka-Marketou A.E., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures. Chemiluminescence of lucigenin in DDAB aggregates in the presence of cholesterol // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. V. 187. P 315-318.Varveri F. S., Mantaka-Marketou A.E., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures. Chemiluminescence of lucigenin in DDAB aggregates in the presence of cholesterol. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990; 187:315-318.Varveri F.S., Mantaka-Marketou A.E., Papadopoulos K. , Nikokavouras J. Chemiluminescence in organized molecular assemblies. Chemiluminescence of lucigenin in lyso-PAF (C16) // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. V. 66. № I. P 113-118. https://doi.org/10.1016/1010-6030(92)85124-DVarveri F.S., Mantaka-Marketou A.E., Papadopoulos K. , Nikokavouras J. Chemiluminescence in organized molecular assemblies. Chemiluminescence of lucigenin in lyso-PAF (C16). J. Photochcm. Photobiol. A: Chem. 1992; 66(1): 113-118. https://doi.org/10.1016/1010-6030(92)85124-DNikokavouras J. Luminal chemiluminescence in micellar media II: Energy transfer to fluorescein // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. V. 69. № 3. P 337343. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)85100-MNikokavouras J. Luminal chemiluminescence in micellar media II: Energy transfer to fluorescein. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993; 69(3):337-343. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)85100-MPapadopoulos K., Chantron A., Nikokavouras J., Hrbac J. , Lasovsky J. Sensitized chemiluminescence with long alkyl chain energy donors and acceptors in micellar media // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998. V 116. № 2. P 153-157. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(98)00284-6Papadopoulos K., Chantron A., Nikokavouras J., Hrbac J., Lasovsky J. Sensitized chemiluminescence with long alkyl chain energy donors and acceptors in micellar media. J.Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998; 116(2):153-157. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(98)00284-6Yildiz G., Tasdoven U., Menek N. Electrochemical characterization of luminol and its determination in real samples // Anal. Meth. 2014. V 6(19). P 7809-7813. https://doi.org/10.1039/C4AY01281JYildiz G., Tasdoven U., Menek N. Electrochemical characterization of luminol and its determination in real samples. Anal. Meth. 2014; 6(19):7809-7813. DOI: 10.1039/C4AY01281JИбрагимова Д.А., Камиль О.М., Янькова Т.В., Яштулов Н.А., Зайцев Н.К. Влияние поверхностно-активных веществ на хемилюминесцентную реакцию люми-нол-пероксид водорода // Тонкие химические технологии. 2017. Т 12. № 6. С. 71-76. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-6-71-76Ibragimova D.A., Kamil O.M., Yankova T.V., Yashtulov N.A., Zaitsev N.K. The effect of surfactants on the chemiluminescent reaction of luminol with hydrogen peroxide. Tonkie khimicheskie tekhnologii = Fine Chemical Technologies. 2017; 12(6):71-76. (in Russ.). https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-6-71-76Васильев РФ. Хемилюминесценция в растворах // Успехи физических наук. 1966. Т 89. № 3. С. 409-436. https://doi.org/10.3367/UFNr.0089.196607c.0409Vasilev R.F. Chemiluminescence in solutions. Sov. Phys. Usp. 1967; 9:504-524. https://doi.org/10.1070/PU1967v009n04ABEH003006Янькова Т.В., Мельников П.В., Зайцев Н.К. Хемилюминесцентные реакции люминола и А-октиллюминола с гипохлоритом в анионных поверхностно-активных веществах // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2019. Т. 60. № 3. С. 154-160.Yankova T.V., Melnokov P.V., Zaitsev N.K. Chemiluminescent reactions of luminol and N-octylluminol with hypochlorite in anionic surfactants. Vestnik Moskovskogo universiteta. Seriya 2. Khimiya (Moscow University Chemistry Bulletin). 2019; 60(3): 154-160. (in Russ.).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.