chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1184Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИDicarba-nido-undecaborates: topological analysisДикарба-нидо-ундекабораты − топологический анализКнязевС. П.KnyazevS. P.

кафедра Химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, доцент

noemail@neicon.ruГордеевЕ. Г.GordeevE. G.

кафедра Химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, ассистент

noemail@neicon.ruКостюковичА. Ю.KostyukovitchA. Yu.

кафедра Химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, аспирант

jas-star@km.ruШкулипаА. Ю.ShkulipaA. Yu.

кафедра Химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова, аспирант

noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation201128122011663542Copyright © Knyazev S.P., Gordeev E.G., Kostyukovitch A.Y., Shkulipa A.Y., 20112011Князев С.П., Гордеев Е.Г., Костюкович А.Ю., Шкулипа А.Ю.Knyazev S.P., Gordeev E.G., Kostyukovitch A.Y., Shkulipa A.Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1184дикарба-нидо-ундекаборатыкарбораныab initio расчетыполная электронная плотностьтопологический анализквантовая теория «атомы в молекулах»dicarba-nido-undecaboratescarboranesab initio calculationsfull electron densitytopological analysisquantum theory «atoms in molecules»ReferencesKim D.H., Won J.H., Kim S.-J., Ko J., Kim S.H., Cho S., Kang S.O. Dicarbollide analogues of the constrained-geometry polymerization catalyst // Organometallics. 2001. V. 20. № 21. P. 4298-4300.Kim D.H., Won J.H., Kim S.-J., Ko J., Kim S.H., Cho S., Kang S.O. Dicarbollide analogues of the constrained-geometry polymerization catalyst // Organometallics. 2001. V. 20. № 21. P. 4298-4300.Clark J.F., Chamberlin R.M., Abney K.D., Strauss S.H. Design and use of redox-recyclable organometallic extractants for the cationic radionuclides 137Cs+ and 90Sr2+ from waste solutions // Environ. Sci. Technol. 1999. V. 33. № 14. P. 2489-2491.Clark J.F., Chamberlin R.M., Abney K.D., Strauss S.H. Design and use of redox-recyclable organometallic extractants for the cationic radionuclides 137Cs+ and 90Sr2+ from waste solutions // Environ. Sci. Technol. 1999. V. 33. № 14. P. 2489-2491.Plesek J., Gruner B., Cisarova I., Baca J., Selucky P, Rais J. Functionalized cobalt bis(dicarbollide) ions as selective extraction reagents for removal of M2+ and M3+ cations from nuclear waste, crystal and molecular structures of the [8,8'-μ-CIP(O)(O)2(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co]HN(C2H5)3 and [8,8'-μ-Et2NP(O)(O)2(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co](HN(CH3)3) // J. Organometallic Chem. 2002. V. 657. № 1-2. P. 59-70.Plesek J., Gruner B., Cisarova I., Baca J., Selucky P, Rais J. Functionalized cobalt bis(dicarbollide) ions as selective extraction reagents for removal of M2+ and M3+ cations from nuclear waste, crystal and molecular structures of the [8,8'-μ-CIP(O)(O)2(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co]HN(C2H5)3 and [8,8'-μ-Et2NP(O)(O)2(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co](HN(CH3)3) // J. Organometallic Chem. 2002. V. 657. № 1-2. P. 59-70.Dixon D.A., Kleier D.A., Halgren T.A., Hall J.H., Lipscomb W.N. Localized orbitals for polyatomic molecules. 5. The closo boron hydrides BnHn2- and carboranes C2Bn-2Hn // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 10. P. 6226-6237.Dixon D.A., Kleier D.A., Halgren T.A., Hall J.H., Lipscomb W.N. Localized orbitals for polyatomic molecules. 5. The closo boron hydrides BnHn2- and carboranes C2Bn-2Hn // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 10. P. 6226-6237.King R.B. Three-dimensional aromaticity in polyhedral boranes and related molecules // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 5. P. 1119-1152.King R.B. Three-dimensional aromaticity in polyhedral boranes and related molecules // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 5. P. 1119-1152.Chen Z., King R.B. Spherical aromaticity: Recent work on fullerenes, polyhedral boranes, and related structures // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 10. P. 3613-3642.Chen Z., King R.B. Spherical aromaticity: Recent work on fullerenes, polyhedral boranes, and related structures // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 10. P. 3613-3642.Stone A.J. New approach to bonding in transition-metal clusters and related compounds // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 2. P. 563-571.Stone A.J. New approach to bonding in transition-metal clusters and related compounds // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 2. P. 563-571.Бейдер Р. Атомы в молекулах. Квантовая теория. - М.: Мир, 2001. 532 с.Бейдер Р. Атомы в молекулах. Квантовая теория. - М.: Мир, 2001. 532 с.Gillespie R.J., Popelier P.L.A. Chemical bonding and molecular geometry from Lewis to electron densities. - NY, Oxford: Oxford University Press, 2001. 268 p.Gillespie R.J., Popelier P.L.A. Chemical bonding and molecular geometry from Lewis to electron densities. - NY, Oxford: Oxford University Press, 2001. 268 p.Koritsanszky T.S., Coppens P. Chemical applications of X-ray charge-density analysis // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 5. P. 1538-1627.Koritsanszky T.S., Coppens P. Chemical applications of X-ray charge-density analysis // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 5. P. 1538-1627.Matta C.F., Boyd R.J. The quantum theory of atoms in molecules: from solid state to DNA and drug design. - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. 568 p.Matta C.F., Boyd R.J. The quantum theory of atoms in molecules: from solid state to DNA and drug design. - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. 568 p.Kononova E.G., Klemenkova Z.S., Balagurova E.V., Pisareva I.V. A new look at the structure and reactivity of 10-vertex nido-dicarbaboranes // J. Mol. Struct. 2010. V. 970. № 1-3. P. 36-41.Kononova E.G., Klemenkova Z.S., Balagurova E.V., Pisareva I.V. A new look at the structure and reactivity of 10-vertex nido-dicarbaboranes // J. Mol. Struct. 2010. V. 970. № 1-3. P. 36-41.Antipin M.Yu., Polyakov A.V., Tsirelson V.G., Kapphan M., Grushin V.V., Struchkov Yu.T. Molecular structure and the distribution of electron density in 9-azido-m-carborane at 160 K // Organomet. Chem. USSR. 1990. V. 3. P. 421-424.Antipin M.Yu., Polyakov A.V., Tsirelson V.G., Kapphan M., Grushin V.V., Struchkov Yu.T. Molecular structure and the distribution of electron density in 9-azido-m-carborane at 160 K // Organomet. Chem. USSR. 1990. V. 3. P. 421-424.Antipin M., Boese R., Blaser D., Maulitz A. Molecular crystal structure and electron density distribution in the crystal of pentaethyl-1,5-dicarba-closo-pentaborane [C2B3(Et)5] at 120 K // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 2. P. 326-333.Antipin M., Boese R., Blaser D., Maulitz A. Molecular crystal structure and electron density distribution in the crystal of pentaethyl-1,5-dicarba-closo-pentaborane [C2B3(Et)5] at 120 K // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 2. P. 326-333.Lyssenko K.A., Antipin M.Yu., Lebedev V.N. Topological analysis of the electron density distribution in the crystal of 8,9,10,12-tetrafluoro-o-carborane on the basis of the high-resolution X-ray diffraction data at 120 K // Inorg. Chem. 1998. V. 37. № 22. P. 5834-5843.Lyssenko K.A., Antipin M.Yu., Lebedev V.N. Topological analysis of the electron density distribution in the crystal of 8,9,10,12-tetrafluoro-o-carborane on the basis of the high-resolution X-ray diffraction data at 120 K // Inorg. Chem. 1998. V. 37. № 22. P. 5834-5843.Kononova E.G., Leites L.A., Bukalov S.S., Zabula A.V., Pisareva I.V., Konoplev V.E., Chizhevsky I.T. Experimental and theoretical study of the vibrational spectrum, structure and electron density distribution of the [2-CB10H11]− anion // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 390. № 1-3. P. 279-284.Kononova E.G., Leites L.A., Bukalov S.S., Zabula A.V., Pisareva I.V., Konoplev V.E., Chizhevsky I.T. Experimental and theoretical study of the vibrational spectrum, structure and electron density distribution of the [2-CB10H11]− anion // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 390. № 1-3. P. 279-284.Лысенко К.А., Голованов Д.Г., Мещеряков В.И., Кудинов А.Р., Антипин М.Ю. Исследование природы слабых меж- и внутримолекулярных взаимодействий в кристалле. Сообщение 5. Взаимодействия Na…H−B в кристалле натриевой соли заряд-компенсированного [9-SMe2-7,8-C2B9H10]− нидо-карборана // Известия АН. Сер. хим. 2005. № 4. С. 911-918.Лысенко К.А., Голованов Д.Г., Мещеряков В.И., Кудинов А.Р., Антипин М.Ю. Исследование природы слабых меж- и внутримолекулярных взаимодействий в кристалле. Сообщение 5. Взаимодействия Na…H−B в кристалле натриевой соли заряд-компенсированного [9-SMe2-7,8-C2B9H10]− нидо-карборана // Известия АН. Сер. хим. 2005. № 4. С. 911-918.Kononova E.G., Leites L.A., Bukalov S.S., Pisareva I.V., Chizhevsky I.T. Experimental and theoretical study of the vibrational spectrum, structure and electron density distribution of neutral 11-vertex dicarbaborane 2,3-C2B9H11 // J. Mol. Struct. 2006. V. 794. № 1-3. P. 148-153.Kononova E.G., Leites L.A., Bukalov S.S., Pisareva I.V., Chizhevsky I.T. Experimental and theoretical study of the vibrational spectrum, structure and electron density distribution of neutral 11-vertex dicarbaborane 2,3-C2B9H11 // J. Mol. Struct. 2006. V. 794. № 1-3. P. 148-153.Glukhov I.V., Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Antipin M.Yu. Carboranes: Chemical concepts derived from the AIM study of the experimental and theoretical electron density distribution functions // Faraday Discuss. 2007. V. 135. P. 203-215.Glukhov I.V., Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Antipin M.Yu. Carboranes: Chemical concepts derived from the AIM study of the experimental and theoretical electron density distribution functions // Faraday Discuss. 2007. V. 135. P. 203-215.Jablonski M., Palusiak M. Basis set and method dependence in quantum theory of atoms in molecules calculations for covalent bonds // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 47. P. 12498-12505.Jablonski M., Palusiak M. Basis set and method dependence in quantum theory of atoms in molecules calculations for covalent bonds // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 47. P. 12498-12505.Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09 Revision A.02. - Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09 Revision A.02. - Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.Keith T.A. AIMAll 10.05.04 Standard (http://aim.tkgristmill.com).Keith T.A. AIMAll 10.05.04 Standard (http://aim.tkgristmill.com).Станко В.И., Братцев В.А., Князев С.П. Строение и реакционная способность клозо- и нидо-карборанов // Успехи химии. 1975. Т. 44. № 8. С. 1377-1418.Станко В.И., Братцев В.А., Князев С.П. Строение и реакционная способность клозо- и нидо-карборанов // Успехи химии. 1975. Т. 44. № 8. С. 1377-1418.Князев С.П., Братцев В.А., Станко В.И. Структурные перегруппировки в ряду дикарба-нидо-ундекаборатов при алкилировании. Получение и свойства нового типа дикарба-нидо-ундекаборатов(1-) − 11-R-2,7-C2B9H11− // Докл. АН СССР. 1977. Т. 234. № 4. С. 837-840.Князев С.П., Братцев В.А., Станко В.И. Структурные перегруппировки в ряду дикарба-нидо-ундекаборатов при алкилировании. Получение и свойства нового типа дикарба-нидо-ундекаборатов(1-) − 11-R-2,7-C2B9H11− // Докл. АН СССР. 1977. Т. 234. № 4. С. 837-840.Князев С.П., Братцев В.А., Станко В.И. Взаимосвязь электронного строения и реакци-онной способности дикарба-нидо-ундекаборатов, роль стереохимии в протекании химически инициируемых термических перегруппировок // Докл. АН СССР. 1979. Т. 246. № 2. С. 368-372.Князев С.П., Братцев В.А., Станко В.И. Взаимосвязь электронного строения и реакци-онной способности дикарба-нидо-ундекаборатов, роль стереохимии в протекании химически инициируемых термических перегруппировок // Докл. АН СССР. 1979. Т. 246. № 2. С. 368-372.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.